3. ISOMERÍA. Los isómeros son compuestos que presentan las mismas fórmulas empíricas y moleculares pero difieren en su fórmula estructural.

Transcripción

1 Los isómeros son compuestos que presentan las mismas fórmulas empíricas y moleculares pero difieren en su fórmula estructural. Los isómeros no son superponibles entre sí. Los isómeros presentan distintas propiedades físicas y químicas entre sí originados por su distinta estructura. La isomería es la relación entre los isómeros. Química 2º bachillerato Química del carbono 1

2 Los tipos de isomería que podemos encontrar son: Isomería estructural (o plana): Isomería de cadena. Isomería de posición. Isomería de función. Isomería espacial (o tridimensional): Isomería geométrica. Isomería óptica (estereoisomería). Química 2º bachillerato Química del carbono 2

3 Tipos de isomería Isomería estructural Isomería espacial Isomería de cadena Isomería de función Isomería de posición Isomería geométrica o cis-trans Isomería óptica o estereoisomría Química 2º bachillerato Química del carbono 3

4 La isomería estructural (o plana) se presenta cuando las uniones entre los átomos son diferentes en cada isómero, tienen distinto patrón de enlace. Pueden ser: Isomería de cadena: Los isómeros presentan distintas uniones diferentes estructuras de cadenas carbonadas. entre carbonos, Isomería de posición: Los isómeros presentan distintas posiciones (localizaciones) de los grupos funcionales (que son iguales). Isomería de función: Los isómeros presentan distintos grupos funcionales. Química 2º bachillerato Química del carbono 4

5 2 C 3 C C C 3 C C C C 2 C3 3 C C C C 3-ethyl-2,4-dimethylhexane 2,4-dimethyl-3-(propan-2-yl)pentane C 2 O C C2 C 2 C3 C 3 C 2C2 C 2 C 3 C O O hexan-3-ol hexan-2-ol C 2 C C2 pentan-3-one O C C2 C 2C2 pentanal Química 2º bachillerato Química del carbono 5

6 EJERCICIO-EJEMPLO Representar y formular los isómeros estructurales del compuesto nombrado 3-amino-4-metil-1-pentino indicando el tipo de relación que existe entre ellos. Química 2º bachillerato Química del carbono 6

7 RELACIÓN DE EJERCICIOS ISOMERÍA PLANA Química 2º bachillerato Química del carbono 7

8 La isomería espacial (o tridimensional) se presentan cuando los isómeros tienen los mismos átomos, formando las mismas cadenas con los mismos grupos funcionales en las mismas posiciones pero difieren en sus estructuras (orientaciones) espaciales. Pueden ser: Isomería geométrica. Isomería óptica (estereoisomería). Química 2º bachillerato Química del carbono 8

9 La isomería geométrica se presentan el alquenos (compuestos con carbonos con dobles enlaces) debido al impedimento del libre giro. Además, cada carbono del doble enlace debe tener dos sustituyentes distintos entre sí para prsentar diferentes distribuciones geométricas alrededor del doble enlace. ay dos tipos: Cis (o Z): Los grupos prioritarios están en el mismo lado. Trans (o E): Los grupos prioritarios están en lados opuestos. Química 2º bachillerato Química del carbono 9

10 Y X W C C Z X C C Z X Z Y X X C C Z X C C Z X X Química 2º bachillerato Química del carbono 10

11 C C 2 3 C C (2E)-3-methylpent-2-ene 2 C C 2 C C 3-ethylpent-2-ene C C (2Z)-but-2-ene 3 C C C 2-methylbut-2-ene C 3 C C (2E)-but-2-ene 3 C C C 2,3-dimethylbut-2-ene C 3 3 C C C 2 C C (2Z)-3-ethyl-4-methylpent-2-ene Química 2º bachillerato Química del carbono 11

12 EJERCICIO-EJEMPLO Nombrar los siguientes compuestos: 3 C 2 C C 2 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C Representar su isómero geométrico correspondiente (y nombrarlo). Química 2º bachillerato Química del carbono 12

13 RELACIÓN DE EJERCICIOS ISOMERÍA GEOMÉTRICA Química 2º bachillerato Química del carbono 13

14 La isomería óptica (o estereoisomería) se presenta en compuestos con centros quirales. Un centro quiral (o asimétrico) es un núcleo asimétrico, el más común es un carbono con 4 enlaces simples (hibridación sp 3 ) donde los 4 sustituyentes son diferentes. Tengo dos tipos: R: Los grupos prioritario giran en el sentido de las agujas del reloj (teniendo el menos prioritario detrás). S: Los grupos prioritario giran en el sentido opuesto de las agujas del reloj (teniendo el menos prioritario detrás). Química 2º bachillerato Química del carbono 14

15 EJERCICIO-EJEMPLO Buscar los carbonos asimétricos en la siguiente molécula: 3 C O Química 2º bachillerato Química del carbono 15

16 Química 2º bachillerato Química del carbono 16

17 Química 2º bachillerato Química del carbono 17

18 Imagen especular original Molécula original Molécula quiral: La molécula rotada no puede superponerse a su imagen especular. Imagen especular original Molécula original Molécula aquiral: La molécula rotada se superpone a su imagen especular. Química 2º bachillerato Química del carbono 18

19 En sentido de las agujas del reloj (R) En sentido contrario a las agujas del reloj (S) Química 2º bachillerato Química del carbono 19

20 C O C 2 (2S)-butan-2-ol C 3 C 2 C (2R)-butan-2-ol O C O O C C O C 2 O (2R)-2,3-dihydroxypropanal O C C 2 O (2S)-2,3-dihydroxypropanal Química 2º bachillerato Química del carbono 20

21 EJERCICIO-EJEMPLO Representar los siguientes isómeros: a) (S) 2 bromo 2 fenilbutano b) (R) 2 bromo 2 clorobutano c) (R) 2 pentanol d) (S) 2 pentanol Química 2º bachillerato Química del carbono 21

22 EJERCICIO-EJEMPLO Nombrar los siguientes compuestos: Br Br O Cl Br N 2 N 2 Representar su isómero óptico correspondiente (y nombrarlo). Química 2º bachillerato Química del carbono 22

23 RELACIÓN DE EJERCICIOS ISOMERÍA ÓPTICA Química 2º bachillerato Química del carbono 23

24 Una mezcla racémica esta formada por una disolución que contiene una combinación al 50% de cada uno de los isómeros ópticos (enantiómeros). Química 2º bachillerato Química del carbono 24

25 Los confórmeros (o isomería conformacional) son moléculas que solo difieren en la posición de rotación alrededor de los enlaces sencillos. No son isómeros de verdad ya que son formas interconvertibles entre sí. Química 2º bachillerato Química del carbono 25

26 Química 2º bachillerato Química del carbono 26

27 Química 2º bachillerato Química del carbono 27

28 EJERCICIO-EJEMPLO Ordenar por estabilidad y energía estos confórmeros: Química 2º bachillerato Química del carbono 28

29 EJERCICIO-EJEMPLO Representar los siguientes isómeros conformacionales en su forma alternada y en su forma eclipsada: a) 1 propanol. b) 3 amino 2 butanol. O 2 C C3 O Me Química 2º bachillerato Química del carbono 29

30 EJERCICIO-EJEMPLO Nombrar los siguientes compuestos: Cl O Cl Cl Cl N2 O Br Química 2º bachillerato Química del carbono 30