QUÍMICA ORGÁNICA QUÍMICA DEL CARBONO

Transcripción

1 QUÍMICA ORGÁNICA QUÍMICA DEL CARBONO

2 El carbono en la naturaleza El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos). Combinado En la atmósfera sfera: en forma de dióxido de carbono CO 2 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO 3 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa. Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos

3 Libre El carbono en la naturaleza Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy elevadas. Los átomos de carbono forman una red cristalina atómica en la que cada átomo esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes. No hay electrones móviles. Esto explica su extraordinaria dureza, su insolubilidad en cualquier disolvente y su nula conductividad eléctrica. Grafito Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras. Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos. Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes. El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.

4 El ciclo del carbono Ciclo del carbono: conjunto de procesos mediante los cuales se realiza el intercambio del carbono entre los seres vivos y el medio que les rodea. Mediante la función de nutrición, los seres vivos toman el carbono de la materia que les rodea para elaborar los compuestos que forman parte de su organismo. Por medio de la respiración y la descomposición de materia orgánica, el carbono vuelve a su entorno. De esta manera se completa el llamado ciclo del carbono Los vegetales toman el carbono a partir del dióxido de carbono, CO 2, presente en la atmósfera. Mediante la fotosíntesis fabrican su propia materia orgánica. Cuando los vegetales y los animales mueren, la descomposición de materia orgánica produce también dióxido de carbono. Los animales que se alimentan de los vegetales o de otros animales (nutrición heterótrofa), transforman después la materia viva de estos seres vivos en su propia materia viva. En algunas ocasiones, los restos de los seres vivos se fosilizan y se transforman, al cabo de millones de años, en carbón o petróleo. La respiración de animales y vegetales libera nuevamente dióxido de carbono que vuelve a la atmósfera. La combustión de carbono y petróleo también restituye el dióxido de carbono a la atmósfera.

5 Importancia de la química orgánica 1.- Más del 95% de las sustancias químicas conocidas, de los 43 millones de compuestos químicos reportados por el Chemical Abstracts son compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos. 2.-Todos los compuestos responsables de la vida(ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas. 3.- El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales. 4.- La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.

6 Elementos que constituyen los compuestos orgánicos

7 Los compuestos de Carbono El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del carbono. Este hecho se debe a diversos motivos: La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen. Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica. Las propiedades especiales de los compuestos del carbono. La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.

8 El átomo de carbono Los compuestos que forma el carbono son numerosísimos. Se calcula que superan los tres millones y cada año se descubren o sintetizan unos cien mil más. Esta extraordinaria capacidad de combinación de carbono se debe a su estructura electrónica. C (Z = 6) 1s 2 2s 2 2p 2 Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes. Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples C C. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas. Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para producir una variedad de formas moleculares tridimensionales. Pueden formar isómeros.

9 Enlace entre el carbono y otros elementos En el metano, CH 4, el átomo de carbono forma cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos de hidrógeno Enlaces simples entre átomos de carbono En el etano, C 2 H 6, cada átomo de carbono forma un enlace covalente simple con el otro átomo. Enlaces dobles entre átomos de carbono En el eteno, C 2 H 4, cada átomo de carbono forma un enlace covalente doble con el otro átomo Enlaces triples entre átomos de carbono En el etino, C 2 H 2, cada átomo de carbono forma un enlace covalente triple con el otro átomo

10 Propiedades de los compuestos de carbono Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares. Propiedades Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos Temperaturas de fusión y ebullición bajas. No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan. Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos.

11 Fórmulas de los compuestos de carbono Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada. Ejemplo Compuesto Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada Fórmula estereoquímica Propano C 3 H 8 CH 3 -CH 2 -CH 3

12 Grupos funcionales. Series homólogas. Grupo funcional: Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades químicas del compuesto en que están presentes. Es decir, moléculas diferentes con el mismo grupo funcional reaccionan de forma semejante y tienen propiedades muy parecidas Serie homóloga: Es un grupo de compuestos químicos que tienen el mismo grupo funcional, pero que poseen cadenas de diferente número de átomos de carbono. Los compuestos que pertenecen a una serie homóloga tienen propiedades químicas comunes.

13 Formulación y nomenclatura: Prefijos según nº de átomos de C. Nº átomos C Prefijo 1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent Nº átomos C Prefijo 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec

14 Clasificación de los compuestos de carbono Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas. Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo Hidroxilo -OH Alcoholes CH 3 -CH 2 OH Etanol. Alcohol etílico Carbonilo Aldehídos y Cetonas CH 3 -CH 2 -CHO Propanal CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 Butanona Carboxilo Ácidos carboxílicos CH 3 -COOH Ácido etanoico. Amino -NH 2 Aminas CH 3 -NH 2 Metilamina

15 Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) Ácido carboxílico R COOH -oico Éster R COOR Amida R CONR R Nitrilo R C N Aldehído R CH=O -al Cetona R CO R -ona Alcohol R OH -ol Fenol OH

16 Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) Amina (primaria) R NH 2 (secundaria) R NHR (terciaria) R NR R Éter R O R Doble enlace R CH=CH R -eno Triple enlace R C C R -ino Nitro R NO 2 Halógeno R X Radical R -il

17 Hidrocarburos Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos: De cadena abierta Saturados Alcanos Alcano Alqueno Alquino Insaturados Alquenos metilbutano 1-buteno 2-butino Alquinos De cadena cerrada Alicíclicos Cicloalcano Cicloalqueno Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Aromáticos Hidrocarburo aromático ciclobutano 1,3,5-ciclohexatrieno benceno ciclohexeno

18 Tipos de hidrocarburos HIDROCARBUROS CADENA ABIERTA CADENA CERRADA ALCANOS (Sólo tienen enlaces sencillos) Fórmula: CnH2n+2 CÍCLICOS ALQUENOS (olefinas) (Tienen al menos un enlace doble) Fórmula: CnH2n AROMÁTICOS (Tienen al menos un anillo bencénico) ALQUINOS (Tienen al menos un enlace triple) Fórmula: CnH2n-2

19 Compuestos oxigenados Clasificación de los compuestos de carbono Familia Grupo Funcional Ejemplos Alcoholes OH CH 3 OH Metanol. Alcohol metílico Se utiliza como alcohol de quemar. CH 3 -CH 2 OH Etanol. Alcohol etílico Se utiliza como desinfectante Es el alcohol de las bebidas alcohólicas. Éteres O CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 Dietil éter. Éter Se usaba antiguamente como anestésico CH 3 -O-CH 2 -CH 3 Etilmetil éter Metanol Etanol Etanodiol. Eetilenglicol Fenol 2-Propanol Propanotriol. Glicerina 1-Propanol Dimetil éter Dietil éter

20 Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos oxigenados Familia Grupo Funcional Ejemplos Aldehídos dos CHO H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol Se usa para conservar muestras de tejidos orgánicos. Benzaldehído Cetonas CO CH 3 -CH 2 -CHO Propanal Es el responsable del aroma de las cerezas CH 3 -CO-CH Propanona. Acetona 3 CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 Butanona Es el disolvente más común de los quitaesmaltes Benzaldehído Propanona Acetona Formaldehído Metanal 5-metil-4-penten-2-ona

21 Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos oxigenados Familia Grupo Funcional Ejemplos Ácidos Carboxílicos COOH H-COOH Ácido metanoico. Ácido fórmico Es el responsable de el escozor que producen las ortigas y las hormigas rojas CH 3 -COOH Ácido etanoico. Ácido acético Es el componente básico del vinagre. Se usa como acidificante y conservante Ésteres COO CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente Ácido fórmico Ácido metanoico Acetato de pentilo Etanoato de pentilo Ácido 3,4-dimetilpentanoico Ácido acético Ácido etanoico Acetato de metilo Etanoato de metilo

22 Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos nitrogenados Familia Grupo Funcional Ejemplos Aminas NH 2 NH N CH 3 -NH 2 Metilamina Es la responsable del olor del pescado fresco CH 3 -NH-CH 2 -CH 3 Metiletilamina CH 3 -N-CH 3 CH 3 Trimetilamina Amidas CO NH 2 CH 3 -CO-NH 2 Etanamida. Acetamida Se usaba antiguamente como anestésico Nitrilos C N H-C N Metanonitrilo. Ácido cianhídrico De este ácido derivan los cianuros. CH 3 -C N Etanonitrilo Metilamina Acetamida Etanonitrilo Fenilamina Propenonitrilo

23 Propiedades de los hidrocarburos Sustancias moleculares apolares (fuerzas de dispersión) Los cuatro primeros son gases, a temperatura ambiente y presión normal; del pentano al heptadecano son líquidos y, a partir de este último, sólidos. Menos densos que el agua. Insolubles en agua pero solubles en disolventes apolares (benceno, gasolina ) Muy poca reactividad química (parafinas). Utilización como combustibles.

24 Propiedades de los alcoholes Sustancias moleculares polares (puentes de hidrógeno) Muy solubles en agua. La solubilidad disminuye conforme aumenta el tamaño de la cadena carbonada. Los puntos de fusión y ebullición son superiores a los de los hidrocarburos con el mismo número de átomos de carbono. Los puntos de fusión y ebullición aumentan conforme aumenta el tamaño de la cadena carbonada.

25 Propiedades de aldehídos y cetonas Sustancias moleculares polares (dipolo -dipolo) Propiedades de ácidos carboxílicos Sustancias moleculares polares (puentes de hidrógeno) Propiedades de aminas Sustancias moleculares polares (puentes de hidrógeno)

26 Polímeros o macromoléculas Son moléculas muy grandes, con una masa molecular que puede alcanzar millones de UMAs que se obtienen por la repeticiones de una o más unidades simples llamadas monómeros unidas entre sí mediante enlaces covalentes. Forman largas cadenas que se unen entre sí por fuerzas intermoleculares (dispersión, dipolo-dipolo o puentes de hidrógeno)

27 Tipos de macromoléculas Naturales: Caucho Polisacáridos. Almidón. Celulosa. Proteínas. Ácidos nucleicos Artificiales: Plásticos Fibras textiles sintéticas Poliuretano Baquelita

28 Tipos de polímeros Según su composición: Homopolímeros Un sólo monómero Copolímeros Dos o más monómeros Según su estructura: Lineales Ramificados Si algún monómero se puede unir por tres o más sitios. Por su comportamiento ante el calor: Termoplásticos Se reblandecen al calentar y recuperan sus propiedades al enfriar. Termoestables Se endurecen al ser enfriados de nuevo por formar nuevos enlaces.