EL CARBONO. Clasificación de carbonos:
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- José Miguel Páez Fernández
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1 El número de sustancias orgánicas es de varios millones y aumenta continuamente. Secaracterizan por: ser sustancias compuestas tener al elemento carbono en sus moléculas ser combustibles Son insolubles en agua; en cambio son más solubles en solventes orgánicos como disán, éter y acetona, entre otros. No conducen la corriente eléctrica Tienen menor densidad que el agua Sus puntos de fusión y ebullición son relativamente bajos; al aumentar la temperatura, algunas se descomponen, se carbonizan o se volatilizan, dependiendo de la sustancia. Reaccionan lentamente. La masa molar de las moléculas complejas es elevada como las de proteínas, glúcidos, lípidos, ADN, vitaminas, hormonas, etc. Presentan isomería, es decir que dos o más compuestos con la misma fórmula molecular tienen propiedades distintas. Los isómeros están formados por la unión de los mismos átomos pero distribuidos en el espacio de manera diferente, lo que determina la existencia de distintos compuestos. EL CARBONO El carbono pertenece al grupo VA de la T.P., período 2. Símbolo C. De acuerdo a su configuración electrónica sus electrones se distribuyen en dos niveles energéticos: 6C 2e - 4e - Nivel 1 2 Como los electrones en la distribución ocupan dos niveles y en el último nivel ocupado hay 4e -, llamados electrones de valencia, el carbono es tetravalente. O sea, cada átomo puede formar hasta cuatro enlaces químicos Estos cuatro electrones de valencia permiten que el carbono forme cadenas (concatenación) que pueden ser: Abiertas: los átomos de carbono se disponen uno a continuación del otro. Pueden ser lineales o ramificadas. Lineal CCC CCCCC Ramificada C Cerradas o cíclicas: las cadenas forman ciclos. También pueden ser simples o ramificadas. También pueden ser saturadas, si solo contienen enlaces simples entre carbonos o insaturadas, si contienen enlaces dobles o triples. Clasificación de carbonos: Los carbonos en una cadena se clasifican en primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, según el número de carbonos enlazados. Ejemplo: Carbono 1 rio : se une solamente a un carbono. Carbono 2 rio : se une a otros dos carbonos. Carbono 3 rio : se une a otros tres carbonos. Carbono 4 rio : se une a otros cuatro carbonos.
2 Como su nombre lo indica, solo están formados por carbono e hidrógeno. Se dividen en hidrocarburos alifáticos e hidrocarburos aromáticos. Los primeros pueden ser saturados (alcanos) o insaturados (alquenos y alquinos), lineales o cíclicos. Los segundos, en cambio, contienen por lo menos un anillo bencénico de seis átomos de carbonos. Terminación ano Grupo funcional: CC Enlace covalente apolar sencillo entre los carbonos que componen la cadena Enlace sencillo entre CH carbono e hidrógeno Son considerados hidrocarburos saturados por poseer únicamente enlaces sencillos entre los carbonos y por lo cual, poseen la máxima cantidad de hidrógenos unidos a la cadena. Todos responden a la fórmula general C n H 2n+2 OBS! n 1 e indica la cantidad de C 2n+2 indica la cantidad de H Las fuentes principales de extracción de compuestos orgánicos son el petróleo y el carbón animal, combustibles fósiles originados en la transformación de los seres vivos, hace miles de años. Nuestra civilización está agotando estos recursos no Ejemplo Fórmula desarrollada: H H H H H CCCCH Butano H H H H Fórmula semidesarrollada: H 3 CCH 2 CH 2 CH 3 Fórmula general: C 4 H 10 Son los principales componentes de: gases, combustibles, lubricantes, velas, revestimientos para caminos, alquitrán para techos, etc. Terminación eno Grupo funcional: CC Enlace covalente apolar doble entre los carbonos que componen la cadena CH Enlace sencillo entre carbono e hidrógeno
3 Son considerados hidrocarburos insaturados por poseer por lo menos un enlace doble entre los átomos de carbono, por lo cual, no presentan la máxima cantidad de hidrógenos unidos a la cadena. Todos responden a la fórmula general C n H 2n Ejemplos: H H H H CCCCH H 2 CCHCH 2 CH 3 C 4 H 8 1- Buteno H H H Usos: bolsas de plástico, botellas, revestimiento antiadherente, hilo, etc. Terminación ino Grupo funcional: CC Enlace covalente apolar triple entre los carbonos que componen la cadena CH Enlace sencillo entre carbono e hidrógeno Son considerados hidrocarburos insaturados por poseer por lo menos un enlace triple entre los átomos de carbono, por lo cual, no presentan la máxima cantidad de hidrógenos unidos a la cadena. Todos responden a la fórmula general C n H 2n-2 Ejemplos: H H H CCCCH HCCCH 2 CH 3 C 4 H 6 1- Butino H H Son muy activos químicamente. UPAC (Unión nternacional de Química Pura y Aplicada) CADENA PRNCPAL CH 3 CH CH 3 CH 3 RAMFCACÓN CADENA PRNCPAL Terminación: según el número de enlaces C C : Enlace simple = ANO Enlace doble = ENO Enlace triple = NO Prefijo: según el número de átomos de carbono: 1C = Met 4 C = But 7 C = Hept 10 C = Dec 20 C = Eicosa 2C = Et 5 C = Pent 8 C = Oct 11 C = Undec 30C=Triaconta 3C = Prop 6 C = Hex 9 C = Non 12 C = Dodec 100 C= Hecta
4 RAMFCACÓN Terminación: il Prefijo: según el número de átomos de carbono. 1. Se identifica la cadena de mayor cantidad de átomos de carbono, CADENA PRNCCAL. Los átomos que no forman la cadena principal se consideran RAMFCACONES. 2. Los átomos de la cadena principal de deben numerar a partir del extremo más próximo al grupo funcional o a la ramificación. 3. Se deben nombrar las ramificaciones en orden alfabético precedidas del número asignado a los átomos de carbono de la cadena principal. A continuación el nombre de la cadena principal 4. En el caso de existir más de una ramificación con igual número de átomos de carbono se usan los prefijos di, tri, tetra, etc. Se escribe un número por cada ramificación separados por comas. 5. Cuando las numeraciones son equivalentes desde ambos extremos se considera la ramificación prioritaria según orden alfabético. 6. Letras y números se separan por guiones. Números se separan por comas. CH3 CH3 CH- CH- CH2 -CH3 CH3 Ubicación de la ramificación en la cadena principal. 2,3 - DMETLPENTANO 5 C Cadena Principal Dos 1C Ramificación Alcano SÓMERÁ DE CADENA Los isómeros de cadena son compuestos que tienen la misma fórmula global (pertenecen a la misma familia) pero que presentan diferente distribución espacial de sus átomos. La presentan tanto alcanos, alquenos y alquinos. Ejemplos: Alcanos con más de tres carbonos CH 3 C 4 H 10 H 3 CCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 3 butano 2- metil propano Alquenos con 4 o más carbonos CH 3 C 4 H 8 H 2 CCHCH 2 CH 3 H 2 CCCH 3 1- buteno 2- metil propeno
5 Alquinos con 5 o más carbonos CH 3 C 5 H 8 HCCCH 2 CH 2 CH 3 CHCCHCH 3 1- pentino 3-metil-1-butino SOMERÍA DE POSCÓN Los isómeros de posición de grupo funcional son compuestos que tienen la misma fórmula global (pertenecen a la misma familia), la misma distribución espacial de los átomos, pero la posición del grupo funcional es diferente. La presentan alquenos y alquinos. Ejemplos: Alquenos y alquinos con 4 o más carbonos C 4 H 8 H 2 CCHCH 2 CH 3 H 3 CCHCHCH 3 1- buteno 2- buteno C 4 H 6 HCCCH 2 CH 3 H 3 CCCCH 3 1- butino 2- butino Es la reacción en presencia de oxígeno, de forma exotérmica (libera energía en forma de calor) y habitualmente con llama visible. Para los compuestos orgánicos, dos tipos de combustiones de acuerdo a la cantidad de oxígeno presente. Se produce con suficiente cantidad de oxígeno y como producto de la reacción se obtiene dióxido de carbono y agua. CH 4(g) + 2 O 2(g) CO 2(g) + 2 H 2 O (l) Se produce con cantidad limitada de oxígeno y como productos se obtienen dióxido de carbono, carbono sólido (hollin), monóxido de carbono y agua. CH 4(g) + O 2(g) CO 2(g) + C (S) + CO (g) + H 2 O (l) dióxido carbono monóxido de carbono sólido de carbono
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