Clasificación de los hidrocarburos. Departamento de Química- CURLA Ing. Jesús Alexis Rodríguez

Transcripción

1 Clasificación de los hidrocarburos Departamento de Química- CURLA Ing. Jesús Alexis Rodríguez

2 Clasificación de los hidrocarburos El término hidrocarburo se refiere a compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno a través de enlaces covalentes. Con base en su estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: AlifáKcos AromáKcos.

3 Compuestos orgánicos Hidrocarburos Hidrocarburos susktuidos AlifáKcos AromáKcos Oxigenados Nitrogenados Halogenados Saturados No saturados Alcanos Alquenos Alquinos Alcoholes Fenoles Éteres Aldehídos Aminas Iminas Amidas Nitrilos Haluros Haluro de acilo Cetonas Nitrocompuestos Acíclicos Cíclicos Ácidos Esteres Azoderivados Hidracina Sales Hidroxilamina

4 Clasificación de los hidrocarburos Los hidrocarburos alifákcos en general están formados por: Cadenas abiertas de átomos de carbono (alcanos, alquenos o alquinos). Estructuras cíclicas. (hidrocarburos alicíclicos). Originalmente muchos de los primeros hidrocarburos alifákcos que se estudiaron, se obtuvieron a parkr de ácidos grasos, por lo tanto se les asignó el nombre de alifákcos (del griego aleiphatos = grasa).

5 Clasificación de los hidrocarburos Si cada átomo de carbono se encuentra unido a otros cuatro átomos de carbono y/o hidrógeno, tenemos los hidrocarburos saturados o aleónos cuya fórmula general es C n H 2n+2. Cicloalcanos de formula general C n H 2n son hidrocarburos saturados que consktuyen una serie homóloga. El ciclopropano es el cicloalcano más sencillo, posee tres carbonos y su estructura es triangular, con enlaces ligeramente doblados.

6 Clasificación de los hidrocarburos Existen los hidrocarburos alifákcos donde no todos los átomos de carbono están unidos por cuatro enlaces simples a otros cuatro átomos, sino que pueden encontrarse unidos solamente a dos o tres átomos. En este caso puede presentarse al menos un doble o un triple enlace entre dos átomos de carbono. Ejem. Alquenos (C n H 2n ) y Alquinos (C n H 2n- 2

7 Clasificación de los hidrocarburos Los hidrocarburos aromákcos por su parte consktuyen un grupo especial de compuestos cíclicos que conkenen en general anillos de seis miembros, en los cuales todos los átomos de carbono poseen hibridación sp 2 y donde los electrones p que aporta cada átomo de carbono se encuentran deslocalizados sobre el plano del anillo, ocupando los orbitales de energía más baja.

8 Alcanos La terminación de todos los alcanos es «ano» y su formula general es C n H 2n+2. Los cuatro primeros compuestos de la serie reciben los nombres de: Nombre Formula condesada Metano CH 4 Etano CH 3 CH 3 Propano CH 3 CH 2 CH 3 Butano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

9 Nombre Formula estructural Formula condesada Modelo de esferas y postes Metano Etano Propano Butano Paula Y. Bruice Quinta edición, 2008 Person

10 Alcanos A parkr de cinco átomos de carbono los nombres se derivan del prefijo griego o lakno (penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, undeca, etc.) para el número parkcular de carbonos en el compuesto, resulta así: Cadena de carbono Prefijo griego Se suprime una «a» y se agrega la terminación Nombre del compuesto 5 carbonos (c- c- c- c- c) Penta ano Pentano 6 carbonos (c- c- c- c- c- c) Hexa ano Hexano

11 Nombres de Alcanos

12 En donde vemos los Alcanos en la vida diaria?

13 Alcanos A medida que el número de carbonos de un alcano aumenta más allá de 3, se incrementa el número de estructuras posibles. Ejemplo: Para un alcano de con formula molecular C 4 H 10, puede formar 2 estructuras diferentes. Compuestos con la misma formula molecular pero diferente orden en la unión de sus átomos se denominan isómeros estructurales.

14 Isómeros Estructurales Compuestos con estructuras diferentes, ejemplo: El isobutano debe su nombre ya que es un «iso» mero del butano. La unidad estructural que se presentan en el isobutano se ha llamado ISO. CH 3 CH 2 - (Unidad estructural «iso») CH 3 Existen dos isómeros estructurales para C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

15 Isómeros Estructurales Existen tres isómeros para C 5 H 12 Existen cinco isómeros para C 6 H 14 El número de isómeros estructurales aumenta con rapidez a medida que se incrementa el número de carbonos del alcano. Existen reglas para nombrar los compuestos con base a sus estructuras.

16 Por tanto se puede deducir la estructura a parkr del nombre. Este método de nomenclatura se conoce como nomenclatura sistemákca, conocida también como nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada). Nombres como isobutano (no sistemákcos) se denominan nombres comunes.

17 Nomenclatura de los susktuyentes alquil Al eliminar una H de un alcano se obkene un susktuyente alquilo o grupo alquil. Se remplaza el sufijo ano por il o ilo. Se ukliza la letra R para designar cualquier grupo alquilo. CH 3 - CH 3 CH 2 - CH 3 CH 2 CH 2 - Grupo mekl Grupo ekl Grupo propil

18 Si se remplaza un H de un alcano con un OH, NH 2, OR, X. Siendo X, halógenos (F, Cl, Br o I). R- OH R- NH 2 R- X Alcohol Amina Halogenuro de alquilo R- O- R Eter La formula de un compuesto se establece como, el nombre alquilo seguido del nombre del Kpo de compuesto (alcohol, amina, etc)

19 Nomenclatura de los susktuyentes alquil Existe un espacio entre el nombre del grupo alquilo y la clase de compuesto, con excepción de las aminas. Hay dos grupos alquilo que conkenen tres átomos de carbono: El grupo propil y el grupo isopropil. Un grupo propil se obkene al eliminar un H unido a un carbono primario del propano. Un grupo isopropil se obkene al eliminar un hidrógeno de un carbono secundario.

20 Nomenclatura de los susktuyentes alquil Tipos de carbono Formula Prefijo Carbono primario - CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Carbono secundario - CH 3 CHCH 3 sec 1 2 Carbono terciario CH 3 CH 3 C- CH 3 3 ter o t-

21 Ejemplo: Grupos alquilo que coneenen 4 carbonos En caso de rekrar un H de un carbono secundario adopta el nombre de sec- bukl. Sec por secundario En el caso de rekrar un H de un carbono terciario adopta el nombre de ter- bukl. Ter por terciario Carbono terciario: carbono unido a tres carbonos.

22 Nomenclatura de los susetuyentes alquil El nombre del alquilo de cadena lineal Kene el prefijo n (normal) o sea sus átomos de carbono están en una cadena sin ramificar. Si el nombre no Kene prefijo n o iso, se asume que los carbonos conforman una cadena sin ramificaciones. Ejemplo: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br Bromuro de buklo Bromuro de n- buklo

23 Propiedades químicas de los alcanos Existen pocas sustancias que reaccionan con los alcanos y cicloalcanos. Se les denomina parafinas, del lakn parum affinis, significa poca afinidad. Por eso se llaman grupos no funcionales. Existen dos Kpos de reacciones que ocurren en los alcanos: 1. CombusKón (Oxidación) 2. Halogenación

24 Propiedades químicas de los alcanos CombusEón La combuskón de los alcanos da como resultado CO 2 y H 2 O. Ejemplo: combuskble, aceites. Halogenación Es la reacción de un halógeno con un alcano. La cloración de los alcanos es una reacción de susktución. El bromo reacciona al igual que el cloro, el yodo no reacciona y el fluór se combina en forma explosiva.