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1 UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MEDICAS CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO GUIA DE ESTUDIO 2015 SEMANA 15 INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGÀNICA Elaborado por: Isabel Fratti de Del Cid Estudiar el capítulo 11 de su libro de texto. 1-Los compuestos orgánicos poseen principalmente los siguientes elementos: e. Algunos compuestos orgánicos, además de C e H, poseen en proporción menor:,,, y Halógenos. 2- El orden en que se escribe la fórmula de un compuesto orgánico generalmente es: 1º) El C, 2º) El H 3º), Cualquier otro elemento ejemplo: La cafeína posee: 10 H, 4N 8C 2 O, su fórmula, se escribe: C 8H 10 N 4O 2. La cocaína posee 4O, 1N, 17 C, 21 H. Escriba su fórmula siguiendo el ejemplo anterior. : 3- Responda las características del Carbono que se le piden a continuación: Símbolo: Metal / No metal # de Columna # de Período Número atómico. # De Protones # de electrones Estado físico Estructura electrónica Diagrama de Bohr: El carbono es Tetravalente en la mayoría de sus compuestos, esto se explica porque un electrón del subnivel 2s, pasa al orbital vacío del subnivel 2p. Por lo tanto la configuración electrónica real del Carbono es: 6C = 1s 2 2s 1 2p 3 = 1s 2 2s 1 2px 1 2py 1 2pz 1 Note: quedan 4 orbitales con 1 e -, pudiendo aparear otro electrón en cada orbital, por eso el carbono es tetravalente en la mayoría de sus compuestos. 4-Complete el cuadro. Apóyese en la tabla Sustancia A B C CARACTERISTICAS QUE PRESENTA Es líquido, insoluble en agua Bajo punto de ebullición No conduce la electricidad Posee varios isómeros Sólido, electrolito fuerte posee altos punto de fusión Gas, inflamable, arde en aire posee Carbonos e Hidrógenos Predominan enlaces covalentes ó iónicos ORGANICO / INORGANICO KCl * 1/5

2 (CH 2) 4 * Gasolina * *Enumere tres características que presenta 5-Complete el siguiente cuadro. Apóyese en sección 11.2, figura 11.4, tabla 11.3 y MOLECU LAR Indica que elementos están presentes y en qué cantidad Fórmulas para representar compuestos orgánicos ESTRUCTURAL ESTRUCTURALES DESARROLLADA CONDENSADAS ( EXPANDIDA) Muestran cómo se dan las uniones entre los átomos que forman el compuesto Resumen las estructurales sin mostrar los enlaces individuales Vea ejemplo en las formas a y b, del ejemplo 2. DE ESQUELETO * ( Escalonada o de líneas) Usan líneas, las puntas representan a los carbonos terminales y los quiebres a los carbonos entre los extremos Ejemplo C6H14 CH 2CH 2CH 2CH 2, (CH 2) 4 () 2CH-CH() 2 *Para escribir las fórmulas de esqueleto o líneas, vea fig pág.416, tabla 11.3 pág. 417, problemas 11.1 y 11.2: paginas. 417, /5

3 3-Clasificación de Carbonos en una cadena carbonada Primarios: unidos solo a otro carbono, se hallan en los extremos de la cadena carbonada Secundarios: Se hallan unidos a otros dos carbonos Terciarios: Se hallan unidos a otros tres carbonos. 3.4-Cuaternarios: Se hallan unidos a cuatro carbonos. Estos se hallan en cualquier otra posición pero no en los extremos de la cadena En Hidrocarburos saturados no cíclicos,, Los Carbonos primarios están unidos a tres Hidrógenos: - ; los secundarios a dos CH 2-, los terciarios a uno CH- y los cuaternarios no poseen Hidrógenos. -C- Complete el cuadro, el primero es ejemplo. NUMERO DE CARBONOS NUMERO DE HIDROGENOS ESTRUCTURA 1º. 2º. 3º. 4º. 1º. 2º. 3º. a) b) c) d) e) 3/5

4 ISOMEROS Son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Esto puede deberse a formas lineales, ramificadas, cíclicas en, presencia o posición de grupos funcionales o enlace (Isómeros estructurales) o bien diferentes orientaciones en el espacio de un átomo o grupo de átomos ( Estereoisómeros). ISOMEROS ESTRUCTURALES: se verán ésta semana. Posteriormente se hará referencia al resto de isómeros. A-ISOMEROS DE ESQUELETO O CADENA: Generalmente, se presentan formas lineales o ramificados. C 4H 10 -CH 2-CH 2- Lineal Ramificado -CH- B-ISOMEROS DE POSICIÓN: Difieren en la ubicación de un átomo o grupo de átomos o bien de un doble o triple enlace. Ejemplo: Doble enlace entre C 1 y C 2 Doble enlace C 2y C 3 C 5H 10 CH 2=CH-CH 2CH 2- y -CH 2-CH=CH- Bromo en C 1 Bromo en C 3 C 5H 11Br -CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-Br y -CH 2-CH-CH 2- Br C-ISOMEROS DE FUNCIÓN ( Funcionales): Son compuestos que pertenecen a grupos funcionales diferentes. Ejemplo: C 3H 6O 2 CH 2COOH y C H 3COO Un Acido Carboxílico Un Ester C 2H 6O CH 2OH O Un alcohol Un éter : 4/5

5 Ejercicio: Una con una línea la pareja de isómeros. En el cuadro indique usando las letras respectivastipo de isómeros representan y la fórmula molecular que poseen. Vea ejemplos. A. B CH 2CH 2CH 2 O -C-CH 2- G. H. -O-CH- O CH 2CH 2C-H Ejemplo Qué pareja (s) son isómeros Funcionales? Respuesta: C G (alcohol / éter) Fórmula molecular: C 4H 10O E I (alqueno /cicloalcano) Fórmula molecular: C 5H 10 B-H: (cetona /aldehído) Fórmula molecular : C 4H 8O C. -CH-CH 2-OH I. CH 2 H 2C CH 2 H 2C CH 2 Qué pareja son Isómeros de posición: Fórmula molecular D. CH3CH=CHCH2CH2CH2CH3 J. -C- La pareja señalada con la flecha, a qué tipo de isómeros corresponde: Fórmula molecular: E. -C=CH- K. CH3CH2CH=CHCH2CH2CH3 1-Escriba dos isómeros de cadena o esqueleto que posean la siguiente fórmula molecular C 7H 16 Isómero #1.Forma lineal no ramificada Isómero #2: Ramificado que posea: 5 Carbonos primarios, 1 terciario y 1 cuaternario. 2-Escriba un isómero de posición del siguiente compuesto: CH 2CH=CH 5/5

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