MÁSTER EN EXPERIMENTACIÓN EN QUÍMICA FINA

MÁSTER EN EXPERIMENTACIÓN EN QUÍMICA FINA MÁSTER DE INICIACIÓN PROFESIONAL EN EL ÁMBITO DE LAS EMPRESAS DE QUÍMICA FINA QUE CONLLEVA UNA AYUDA ECONÓMICA DE ESTEVE QUÍMICA, S.A. PARA CADA UNO DE LOS ESTUDIANTES ADMTIDOS NOVENA EDICIÓN INICIO: enero 2016 UNA INICIATIVA CONJUNTA ENTRE UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA Y ESTEVE QUÍMICA S.A. 1

PRESENTACIÓN DEL MÁSTER La inserción laboral de los titulados universitarios es una preocupación prioritaria para la Universitat Autònoma de Barcelona y para la empresa Esteve Química, S.A. (EQ Esteve). Ambas han diseñado el Máster en Experimentación en Química Fina, unos estudios de dos años de iniciación profesional en el ámbito de las empresas de química fina, que tiene el objetivo de ayudar a los jóvenes titulados a encontrar una ocupación adecuada a su formación. Éste es un Máster de iniciación profesional que tiene como objetivo contribuir a la inserción en el mercado laboral de los nuevos titulados universitarios sin experiencia profesional que quieran formarse en una gran empresa del ramo de la química fina. Dada la voluntad de colaboración entre UAB y EQ Esteve, se ha conseguido acordar un itinerario que permite realizar simultáneamente (con reconocimiento de algunos créditos) este máster y el máster oficial en Química Industrial e Introducción a la Investigación Química en un total de tres años naturales. De la misma forma, se podría llegar a acuerdos para cursar este máster junto con el máster oficial en Química Orgánica de la Facultad de Química de la Universitat de Barcelona. Estas posibilidades abren las puertas a la futura realización de un doctorado en ambas Universidades. Los interesados tienen que ponerse en contacto con el coordinador de este máster antes del fin del mes de julio. Qué objetivos persigue el Máster en Experimentación en Química Fina? Los objetivos perseguidos son básicamente: 1) conceder la posibilidad a los nuevos titulados procedentes de todas las universidades españolas de conocer el funcionamiento de una importante empresa de química fina y 2) ayudar a los nuevos titulados a integrarse en el mercado laboral llegando a ocupar lugares de responsabilidad relacionados con su formación universitaria. Qué ventajas aporta el Máster en Experimentación en Química Fina a los estudiantes? Y a la empresa? Este Máster aporta muchas ventajas a los titulados universitarios. Les abre una puerta, una posibilidad de saltar el gran obstáculo inicial que supone la ausencia de experiencia profesional, se les da la posibilidad de conocer el funcionamiento de una gran empresa, de recibir formación complementaria que amplíe la que ya han recibido en la universidad y de poner en práctica conocimientos teóricos. Y finalmente, hay que resaltar las enormes posibilidades de inserción laboral que se presentan a los estudiantes en la misma empresa EQ Esteve o en otras empresas del mismo sector. Evidentemente, nuestro Máster aporta ventajas a la empresa EQ Esteve, entre las cuales podemos remarcar el valioso capital humano que acoge con la oportunidad de formarlo para que pueda desarrollar una actividad en uno de sus departamentos. Además, en todo momento colaboran con titulados universitarios dispuestos a entregar a la empresa EQ Esteve valores cruciales para el crecimiento y la prosperidad de la misma, como por ejemplo el entusiasmo y el esfuerzo diario de unos jóvenes que se ven en el punto de partida de una nueva etapa. 2

Tipo de ayuda económica EQ Esteve se hace cargo de la ayuda económica para cada uno de los estudiantes admitidos. La cuantía de la misma es de 300 euros/mes durante los primeros tres meses, 900 euros/mes durante los siguientes 9 meses y de 1100 euros/mes durante el segundo año del máster. Qué tipo de profesionales busca la empresa EQ Esteve? EQ Esteve busca titulados que no tengan experiencia profesional, a los cuales poder formar. La experiencia profesional es un requisito que en este Máster queda relevada por otros requisitos como el entusiasmo, la creatividad y las ganas de aprender y emprender un nuevo camino profesional. La UAB, como universidad pública, quiere facilitar a los nuevos titulados universitarios esta posibilidad. Quiénes son los destinatarios? Los candidatos que pueden concurrir a esta convocatoria tienen que cumplir todos los requisitos siguientes: Haber nacido con posterioridad al 31 de diciembre de 1988. Estar en posesión del título de Licenciado (o equivalente) en Química o Bioquímica o de Ingeniero Químico obtenido en los últimos 4 años. Haber superado el proceso de selección para conseguir la ayuda económica de EQ Esteve para la realización de este Máster No haber obtenido una ayuda económica de este Máster con anterioridad. La ayuda económica del Máster es incompatible con cualquier trabajo remunerado, con la percepción de la prestación de paro y con cualquier beca. Qué documentación se tiene que entregar? El período para presentar las solicitudes de admisión será del 1 de julio al 23 de septiembre de 2015. Los candidatos tienen que entregar la documentación siguiente: Una fotografía de tamaño de carné. Fotocopia del documento nacional de identidad o documento acreditativo de identidad. Currículum. Fotocopia del expediente académico en el que se detallen las convocatorias. Fotocopia de los documentos y certificaciones que avalen los méritos y las circunstancias reflejadas en la solicitud y/o en el currículum. La documentación se tiene que entregar en la Secretaría del Departamento de Química de la Universitat Autònoma de Barcelona. El horario de atención al público de la Secretaría es de 11 h a 14 h. 3

ESTRUCTURA ORGANIZATIVA DEL MÁSTER Coordinación y dirección técnica Carlos Jaime Cardiel. Catedrático de Química Orgánica, Departamento de Química, UAB. Ramon Alibés Arqués. Profesor Titular, Departamento de Química, UAB. Profesorado Profesores de la UAB Ramon Alibés Arqués. Profesor Titular de Química Orgánica, Departamento de Química. Ángel Álvarez Larena. Director del Servicio de Difracción de Rayos X. Félix Busqué Sánchez. Profesor Agregado, Departamento de Química. Jordi Coello Bonilla. Catedrático de Química Analítica, Departamento de Química. Pere de March Centelles. Catedrático jubilado de Química Orgánica, Departamento de Química. Josep Font Cierco. Catedrático jubilado de Química Orgánica, Departamento de Química. Carlos Jaime Cardiel. Catedrático de Química Orgánica, Departamento de Química. Teodor Parella Coll. Director Técnico del Servicio de Resonancia Magnética Nuclear. Albert Virgili Moya. Catedrático de Química Orgánica, Departamento de Química. Expertos no adscritos a la UAB Mercè Granados Juan. Profesora Titular. Departamento de Química Analítica (UB), experta en técnicas cromatográficas. Josep Montefusco Monferrer. Licenciado en Ciencias Económicas y Empresariales (UPF) y Licenciado en Derecho (UPF), especialista en derecho procesal y en derecho de la propiedad intelectual. Rafael Pi Subirana. Doctor en Ciencias Químicas (UAB), experto en diseño de experimentos y agente de patentes. Expertos de EQ Esteve Martí Bartra Sanmartí. Director de I + D. Ramon Berenguer Maimo. Director de Proyectos I + D. Montserrat Closa Calvo. Responsable de la sección de desarrollo analítico del Departamento de I + D. Montserrat Monsalvatje Llagostera. Directora de Proyectos I + D. Jordi Redondo Moreno. Responsable de la sección de técnicas espectroscópicas del Departamento de I + D. Stephen Benedic Winter. Responsable de la Unidad de Formas Sólidas. 4

INFORMACIONES ACADÉMICAS DE INTERÉS 1. Proceso de selección de los estudiantes La selección de los estudiantes y la adjudicación de las plazas la llevará a cabo la dirección del Máster junto con representantes de la empresa EQ Esteve. Al hacer la selección se tendrá en cuenta: La adecuación de los candidatos a los perfiles solicitados por la empresa. El expediente académico. Otros estudios y actividades complementarias (otros conocimientos, idiomas, informática, etc.) El proceso de selección incluye entrevistas personales. A finales de septiembre o principios de octubre, los expedientes de los candidatos serán estudiados por los coordinadores del máster y harán una primera selección en base a la documentación presentada. Posteriormente, los candidatos seleccionados serán convocados para ser entrevistados por los coordinadores del máster en el Departamento de Química de la UAB. A mediados de octubre, los candidatos que hayan superado la fase anterior en la UAB serán entrevistados por el personal del área de Recursos Humanos de Esteve Química S.A. Los resultados de la selección se comunicarán a los candidatos. 2. Proceso de pre-inscripción a los másteres de la UAB Los candidatos que superen la tercera fase tendrán que formalizar un procedimiento de preinscripción online en la web de la Escuela de Postgrado de la UAB en el que, aparte de proporcionar los datos personales y otra documentación académica que se solicite en formato electrónico, los estudiantes tendrán que efectuar el pago de una tasa de preinscripción de 30,-. Estos estudiantes serán automáticamente admitidos al máster y disfrutarán de la ayuda económica de EQ Esteve. 3. Matrícula Los estudiantes admitidos tendrán que formalizar la matrícula en la Escuela de Postgrado durante el mes de diciembre de 2015. El alumno disfrutará de una póliza de seguros de accidente y de asistencia sanitaria. El estudiante, después de formalizar la matrícula y firmar el convenio de colaboración entre él y la UAB, recibirá un resguardo y una copia del convenio firmado. 5

4. Obligaciones y renuncias Los estudiantes tendrán que respetar siempre las normativas de la empresa EQ Esteve, cumplir los horarios y realizar las tareas encomendadas, seguir con aprovechamiento las asignaturas teóricas y guardar secreto profesional durante su estancia en la empresa y también una vez los estudios del máster hayan finalizado. La concesión de la ayuda económica podrá ser cancelada en los casos siguientes: si se comprueba cualquier irregularidad en los datos de la solicitud si no se formaliza la matrícula si el estudiante no se presenta en la empresa en la fecha y en el lugar indicados si el estudiante incumple cualquiera de sus obligaciones En caso de renuncia voluntaria de la plaza por parte del estudiante, éste tendrá que comunicarlo por escrito a la dirección del Máster y a la empresa con una antelación mínima de 15 días. 5. Incorporación El estudiante seleccionado se incorporará a la empresa (EQ Esteve, C/ Caracas, 17-19, 08030 Barcelona) el día 1 de enero de 2016. La matrícula se formalizará en el Departamento de Química (teléfono 93 581 1997). 6. Evaluación La evaluación de las clases teóricas será continuada y podrá incluir la preparación de trabajos y exámenes. Para poder optar al título es necesaria la asistencia de al menos el 90% de las horas teóricas (sin considerar ausencias justificadas) y haber sido evaluado en todas ellas. También es necesaria la realización de al menos del 90% de las horas de prácticas (sin considerar ausencias justificadas) y la presentación del trabajo de investigación. 7. Expedición del título y solicitud de certificados académicos La aprobación de todos los créditos teóricos, de las prácticas en la empresa EQ Esteve y del trabajo de investigación comportará la aprobación del acta final y se podrá tramitar la solicitud del título del Máster. El estudiante será informado sobre su derecho a la obtención del título del Máster, momento en el cual tendrá que introducir cualquier tipo de modificación en los datos facilitados en el momento de la matrícula (dirección, teléfono de contacto, etc.) y abonar las tasas relativas a la tramitación del título. Para más información consúltese la web siguiente: http://www.uab.es/servlet/satellite/postgrau/masters-i-postgraus-propis/titols-1096480181365.html 6

La Gestión Académica de la Escuela de Postgrado será la encargada de la gestión y remisión de los títulos del Máster a las direcciones facilitadas por los estudiantes. El plazo de expedición de los títulos es aproximadamente de un año. El estudiante podrá solicitar un certificado sustitutivo del título sin coste por el estudiante. Este certificado sólo puede ser expedido una vez. En el caso de que se desee que consten las asignaturas cursadas se trata de otro tipo de certificado que, a título orientativo, tiene un coste de 27,08 para el curso académico 2014-15. Para más información consúltese la web siguiente: http://www.uab.es/servlet/satellite/postgrau/masters-i-postgraus-propis/certificats- 1096480181383.html 7

PROGRAMAS DE LAS ASIGNATURAS PRESENCIALES Módulo: Síntesis orgánica, modelización y diseño de experimentos Asignatura: Aspectos Avanzados de Síntesis Orgánica (4 ECTS) Profesores: Dr. Josep Font Cierco Dr. Ramon Alibés Arqués Dr. Félix Busqué Sánchez 1. Los objetivos de la síntesis orgánica. Complejidad molecular. Síntesis y retrosíntesis. Elaboración del árbol sintético. Búsqueda de intermedios sintéticos avanzados. 2. Grupos funcionales. Transformaciones entre grupos funcionales. Desconexiones lógicas según los grupos funcionales. Protección de grupos funcionales: características de un grupo protector; protección ortogonal y protección secuencial. 3. Repaso de las metodologías de formación de enlaces C-C y C=C. Nuevas metodologías de formación de enlaces C-C y C=C: uso de metales de transición especialmente como catalizadores; reacciones radicalarias. 4. Formación de anillos. Reacciones de formación de cicloalcanos de 6, 5, 4 y 3 eslabones. Macrociclos. 5. Selectividad: Quimioselectividad. Regioselectividad. Estereoselectividad. Ejemplos seleccionados de cada una de estas categorías. 6. Síntesis asimétrica. Métodos empleados en síntesis enantioselectiva: resolución, precursores quirales, auxiliares quirales, catalizadores quirales, enzimas. 7. Aspectos de sostenibilidad aplicados a la síntesis orgánica. Economía de átomos. Disolventes no contaminantes. Reacciones en medio acuoso. Reacciones catalíticas vs reacciones equimolares o quasiequimolares. Catalizadores anclados. Asignatura: Química Orgánica Heterocíclica (2,5 ECTS) Profesor: Dr. Pere de March Centelles 1. Introducción. Nomenclatura. Estructura electrónica. Carácter aromático. Sistemas monocíclicos y policíclicos. Reactividad y regioselectividad. 2. Anillos de cinco miembros con un heteroátomo. Síntesis y reactividad de furanos, pirroles, tiofenos, indoles y benzofuranos. 8

3. Anillos de seis miembros con un heteroátomo. Síntesis y reactividad de piridinas, quinolinas e isoquinolinas. 4. Anillos de cinco miembros con dos o más heteroátomos. Síntesis y reactividad de imidazoles, pirazoles, oxazoles e isoxazoles. 5. Reacciones pericíclicas térmicas. Orbitales moleculares frontera. Regioselectividad, periselectividad y estereoselectividad. Concepto de 1,3-dipolo. 6. Reacciones [2+2] y Hetero-Diels-Alder. Utilitzación de cetenas, iminas, isocianatos, olefinas, compuestos carbonílicos, nitrilos, derivados nitroso y azabutadienes. 7. Dipolos propargílicos. Iluros de nitrilo. Óxidos de nitrilo. Sistemas 1,3-heterodisubstituidos. Diazoalcanos. Azidas. 8. Dipolos alílicos. Iluros de azometino. Nitronas. Ozono y ozonolisis. Asignatura: Modelización Molecular Orgánica (1,5 ECTS) Profesor: Dr. Carlos Jaime Cardiel Tema 1. (1.5h) Principios estereoquímicos y quiralidad. Geometría molecular. Simetría. Estereoisomería. Criterios energéticos. Elementos quirales: centros, ejes, planos y hélices. Enantiómeros: nomenclatura. Tema 2. (1.5h) Pro-estereoisómeros. No-equivalencia topológica. Relaciones de proquiralidad. Diferenciación. Inducción de asimetría. Tema 3. (1h) Diastereoisómeros: Moléculas con más de un elemento quiral. Otros estereoisómeros: enlaces mecánicos (rotaxanos y catenanes). Tema 4. (0.5h) Moléculas con enlaces múltiples: Preferencia conformacional. Tema 5. (1.5h) Análisis conformacional. Sistemas acíclicos: n-alcanos (n>4). Sistemas cíclicos: n- cicloalcanos (3<n<9). Moléculas fusionadas y moléculas con puentes. Tema 6. (1.5h) Modelización molecular. Introducción. Modelos moleculares. Sistemas de modelización molecular. Mecánica molecular: fundamentos teóricos. Tema 7. (1.5h) Dinámica molecular: introducción cualitativa. Métodos Monte-Carlo: ideas básicas. Perturbaciones de energía libre: introducción y ejemplos. Asignatura: Aplicación Industrial del Diseño de Experimentos: Productos, Procesos y Formulaciones (2 ECTS) Profesor: Dr. Rafael Pi Subirana Introducción: La filosofía del Diseño de Experimentos como alternativa al enfoque tradicional. Herramientas: Diseños factoriales. Diseños compuestos centrales. Cuadrados latinos. 9

Diseños de mezclas. Diseños combinados. Cuestiones a resolver: Qué influye en un sistema? Cómo es la influencia? Qué modelo describe el sistema? Cuál es la mejor composición? Cuál es la composición óptima? Ámbitos de aplicación: Barrido de factores de proceso y de materias primeras. Optimización. Nuevos productos y formulaciones. Nuevos procesos. Modificación de productos y de formulaciones existentes. Modificación de procesos existentes. Mejora continuada de procesos, productos y formulaciones. Servicio de asistencia técnica. Métodos analíticos. Módulo: Técnicas analíticas, normativas y patentes Asignatura: Determinación Estructural y RMN (4 ECTS) Profesores: Dr. Albert Virgili Moya Dr. Teodor Parella Coll 1.- Introducción: Repaso de los principios de diferentes espectroscopías: Espectroscopía de masas, Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear. 2.- Obtención de espectros de RMN en 1 dimensión: El hecho experimental: variables disponibles. Núcleos más usuales en Química Orgánica. Medición de: desplazamientos químicos, constantes de acoplamiento, tiempos de relajación, sistemas de spin, efecto nuclear Overhauser (NOE), constantes de difusión. Manipulación de la FID y obtención del espectro. Edición de los espectros. Ejemplos de obtención de los diversos espectros de los diferentes núcleos de una molécula: 1 H, 13 C, 19 F...DEPT, SELNOE, HETNOE. Elaboración de los datos y elucidación de la estructura. RMN a temperatura variable. 10

3.- Obtención de espectros de RMN en 2 dimensiones: El hecho experimental: variables disponibles. Experimentos Homonucleares y Heteronucleares más importantes, conectividad directa y a larga distancia, efecto nuclear Overhauser (NOESY y ROESY), medidas de velocidades de difusión. Manipulación de las series de FIDs y obtención de espectros bidimensionales. Espectros sensibles a la fase. Ejemplos de espectros bidimensionales: COSY, TOCSY, HSQC, HMBC, NOESY, ROESY, elaboración de los datos y elucidación de la estructura. 4.- Resolución de estructuras con ayuda de espectros combinados IR, MS, RMN. Asignatura: Ampliación de Técnicas Instrumentales (2,5 ECTS) Profesores: Dr. Jordi Coello Bonilla Dra. Mercè Granados Juan 1. Técnicas espectroscópicas (IR, Raman) Fundamento. Modos de registro espectral. Aplicaciones en la industria química y farmacéutica. Ejemplos de aplicación en el control de procesos. 2. Cromatografía de gases Inyección. Detección: FID, ECD, MS. Ejemplos de desarrollo de métodos HRGC. Head-space. Cuantificación por patrón externo o por adiciones standard. 3. Cromatografía de líquidos Fase normal. Fase reversa. Desarrollo de métodos de HPLC. Cromatografía de compuestos quirales. 4. Ampliación de técnicas cromatográficas. Acoplamiento HPLC-masas Evolución columnas HPLC. Acoplamiento cromatografía-detector de masas. Interfases termo- y electrospray. Técnicas API y APCI. Ejemplos de aplicación. 5. Electroforesis capilar Fundamento. Ejemplos de aplicación. 11

Asignatura: Polimorfismo Cristalino enfocado a Sólidos Farmacéuticos (1,5 ECTS) Profesor: Dr. Ángel Álvarez Larena 1- Polimorfos, solvatos y amorfos: consideraciones estructurales y termodinámicas. 2- Técnicas analíticas: análisis térmico, espectroscopía, microscopía, técnicas de difracción, análisis complementarios. 3- Relación estructura-propiedades. Cristalización. 4- Obtención y predicción de polimorfos y solvatos. Obtención de sólidos amorfos. Asignatura: Normativas ISO y Validación de Procedimientos Analíticos (1 ECTS) Profesores: Dr. Jordi Coello Bonilla 1. Introducción a las normas ISO Introducción a la calidad. Sistemas certificados de calidad. Norma ISO9000:2000. Industria farmacéutica: buenas prácticas de laboratorio. Norma ISO17025. 2. Guías Guías FDA y EMEA. Guía ICH. Introducción a las guías Q2-Q8. Farmacopeas. 3. Validación de un método analítico Selectividad, exactitud, precisión, linealidad, límites de detección y cuantificación. Precisión interlaboratorio. Asignatura: Las Patentes en la Industria Farmacéutica (1 ECTS) Profesor: Josep Montefusco Monferrer Tema 1. I+D para un nuevo fármaco. Requisitos de patentabilidad. Aplicación industrial. Novedad. Actividad Inventiva. Suficiencia Descriptiva. Experto en la materia. Duración y efectos de la patente. Excepciones al derecho de exclusiva. Modalidades de Patentes. Tema 2. Procedimiento de concesión de patentes. Redacción de la Patente. Libros de Laboratorio. Novedad de la Patente. Tema 3. Protección de Datos de Registro del Dossier Farmacéutico. Implicaciones en el ámbito de la propiedad industrial. Nuevas indicaciones. Extensiones de Línea. Protección de Datos versus Protección por Patente. El tratamiento de las extensiones de línea por la legislación comunitaria y 12

española. I+D y extensiones de línea. Protección de datos en el sector farmacéutico y extensiones de línea. Tema 4. Infracción de Patentes. Infracción literal. Infracción por dependencia. Infracción por equivalencia. Reivindicaciones y descripción de la Patente. Pruebas de la infracción. Mecanismos procesales para obtener pruebas de la infracción. Diligencias de Comprobación de Hechos. Diligencias Preliminares. Medidas cautelares. Procedimientos Judiciales en materia de Patentes. Acciones conferidas por la Patente. Juicio Oral. Daños y perjuicios. Litigios de Patentes: Prueba. Inversión de la carga de la prueba. Acción declarativa de no infracción de la Patente. Acción de nulidad de la Patente. 13

CONTENIDOS DE LAS ASIGNATURAS PRÁCTICAS Una vez finalizada la primera etapa docente, los estudiantes se incorporarán a la empresa Esteve Química, donde se les asignará un tutor para realizar los módulos de prácticas (de una duración global de 85 ECTS). Al inicio de su estancia, los estudiantes recibirán una formación que en su conjunto tiene una duración de 1 ECTS. Esta formación contiene una parte que consiste en: GMPs (1 h) PiMA (1 h) Del laboratorio a la planta: diseño de un proceso industrial (1,5 h) Bases de datos Y+D (1 h) Nugenesis (1 h) Introducción al Chemreg (1,5 h) Con posterioridad, cada estudiante recibirá una formación específica individualizada por un total de 16 h. Durante el resto de su estancia en los laboratorios de I+D de EQ Esteve, los estudiantes aprenderán los procedimientos experimentales del trabajo real en un laboratorio de química fina de una empresa del sector farmacéutico, colaborando con el personal de EQ Esteve en la resolución de las diferentes problemáticas que se presenten. 14