SAPONIFICACIÓN: SÍNTESIS DE JABÓN
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- Eugenia Venegas Escobar
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1 345 SAPNIFICACIÓN: SÍNTESIS DE JABÓN 3NaH H 2 H H H + 3Na + - C- BJETIVS 1. Sintetizar jabón a partir de la hidrólisis básica de un ester conocida como saponificación. 2. Reconocer la estructura del jabón, y del glicerol formado en la reacción de saponificación. 3. Conocer el mecanismo de acción del jabón y determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción. REACTIVS 1. Grasa animal o vegetal: g. 2. Hidróxido de sodio (NaH): g, P.M.= 40 g/mol. 3. Etanol 95% (EtH): 2.00 ml. 4. Cloruro de sodio (NaCl): 1.00 g, P.M.= g/mol. PRECAUCINES La solución de NaH es CRRSIVA e IRRITANTE. Causa quemaduras al contacto con la piel. Limpie cualquier derrame inmediatamente. Disponga de los materiales en los envases provistos y apropiados.
2 346 INTRDUCCIÓN La hidrólisis básica de un éster se conoce como saponificación. Si saponificamos una grasa (éster) en medio básico se forma el carboxilato del ácido carboxílico correspondiente a la grasa. Este carboxilato se compone de una cadena alifática que es hidrofóbica (repele al agua) y una parte iónica hidrofílica (atrae al agua, figura 1). hidrofilica R n R' NaH H 2 R n - Na + hidrofobica Figura 1. Reacción de hidrólisis básica de un ester Esta dualidad en la estructura del carboxilato de componerse de una parte hidrofílica y una hidrofóbica es lo que le da las propiedades de limpieza al jabón y que también ocasiona que estas se organicen y asocien para formar estructuras esféricas conocidas como micelas (figura 2). H 2 C 2 - Na + C 2 - Na + H 2 + Na - 2 C H 2 + Na - 2 C C 2 - Na + + Na - GRASA 2 C (SUCI) C - 2 Na + H 2 H 2 C 2 - Na + + Na - 2 C H 2 C 2 - Na + H 2 Figura 2: Representación de una micela
3 347 El extremo no polar (hidrofóbico) se asocia (solubiliza) con la grasa (sucio) que se quiere limpiar (eliminar) y la parte polar (hidrofílica) se asocia con el agua que se utiliza para enjuagar el jabón utilizado. Una desventaja de los jabones es que su solubilidad se ve afectada por el catión que está presente en el sistema. Las sales de sodio (Na + ) y de potasio (K + ) son solubles en agua y las de magnesio (Mg 2+ ) y calcio (Ca 2+ ) no lo son. Estos son muchas veces los depósitos blancos que se ven alrededor de plumas (grifos) de agua en muchas casas. Por esta razón es que este tipo de jabón no es muy efectivo en lo que se conoce como hard water, o sea, agua que contiene concentraciones relativamente altas de Ca 2+ y Mg 2+. Para evitar este problema que tiene el jabón, se han desarrollado detergentes, que son más eficientes en este tipo de agua dura. Detergentes son sulfonatos como por ejemplo el dodecil sulfato de sodio (lauryl sulfate, figura 3). Los detergentes no se precipitan en agua dura, por lo tanto no dejan los depósitos blancos que dejan los jabones. S - N a + Figura 3: Lauryl sulfate PRCEDIMIENT EXPERIMENTAL Transfiera aproximadamente 0.2 g de manteca a un matraz de fondo redondo y cuello corto de aproximadamente 5 ml. Añada 2 ml de una mezcla 1:1 de agua:etanol que contenga 0.2 g de hidróxido de sodio (NaH). Coloque una columna de reflujo al matraz de fondo redondo y refluje SUAVEMENTE la mezcla de reacción en un baño de arena por aproximadamente 30 minutos. Evite el evaporar la mezcla de solventes de la reacción. Si es necesario añadir mezcla adicional de solventes (agua:etanol) para mantener un volumen constante de solvente en la reacción, hágalo así. Al finalizar el tiempo de reacción es posible que parte del jabón se haya precipitado. Transfiera la mezcla de reacción a un matraz Erlenmeyer de 10 ml que contenga una solución de 1.0 g de cloruro de sodio (NaCl) en 3 ml de agua. Filtre
4 348 (vacío) y recupere el jabón precipitado. Lave este sólido con 5 ml de agua destilada fría para así remover el exceso de NaH que pueda estar presente. Prepare una solución de jabón mezclando aproximadamente 0.03 gramos de jabón con 2 ml de agua destilada. Coloque esta mezcla en un Erlenmeyer flask de 25 ml. Selle el matraz con un tapón de goma y agite vigorosamente por unos 30 segundos. Permita que la solución descanse por otros 30 segundos y observe el nivel de la espuma. Añada dos (2) gotas de cloruro de calcio (CaCl 2 (ac)) al 4%. Agite la mezcla por 30 segundos y luego permita que descanse por otros 30 segundos. Qué sucede al añadir la solución de CaCl 2 (ac) en la espuma? Se observa la formación de un precipitado? Cuál es el ph de la solución de jabón?
5 349 INFRMACIÓN ESPECTRSCÓPICA Espectro IR glicerol TABLA DE INFRARJ GLICERL GRUP FUNCINAL FRECUENCIA (cm -1 ) INF. ADICINAL
6 350 RESNANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR H H H H RMN de glicerol H H H
7 C RMN de glicerol H H H ff-resonance decoupled 13 C RMN de glicerol
8 352 TABLA PARA INTERPRETACIÓN 1 H RMN CMPUEST: GLICERL DESPLAZAMIENT QUÍMIC MULTIPLICIDAD INTEGRACIÓN GRUP TABLA PARA INTERPRETACIÓN 13 C RMN ff-resonance decoupled CMPUEST: GLICERL DESPLAZAMIENT QUÍMIC MULTIPLICIDAD GRUP CMENTARI
9 353 SAPNIFICACIÓN: SÍNTESIS DE JABÓN 3NaH H 2 H H H + 3Na + - C- Pre-laboratorio Nombre: Fecha: Sección: 1. Cómo se afectaría la solubilidad del jabón si la saponificación se llevase a cabo sustituyendo la solución de NaH (ac) por KH (ac)? Por Ca(H) 2 (ac)? Por Mg(H) 2 (ac)? 2. Por qué se lava el jabón con una solución de NaCl (ac)?
10 Consulte y escriba la estructura del aceite de coco 4. Cuál es la diferencia en la síntesis de un jabón solido y uno líquido?
11 355 SAPNIFICACIÓN: SÍNTESIS DE JABÓN 3NaH H 2 H H H + 3Na + - C- Informe de laboratorio Nombre: Fecha: Sección: Resultados experimentales 1. Masa de grasa: 2. Masa del jabón: 3. Resultados de prueba con CaCl 2 (aq): 4. ph del jabón: 5. bservaciones:
12 356 Preguntas finales 1. Utilizando el espectro de IR, la tabla provista y conociendo la estructura química de glicerol indique cuales son los picos más importantes del espectro de IR. 2. Utilizando la tabla provista identifique y asigne los picos del espectro de 1 H RMN y de 13 C RMN de glicerol. 3. La estequiometria de la reacción de hoy es un equivalente de la grasa por cada 3 equivalentes de la base utilizada en el experimento, hidróxido de sodio. Si en vez de utilizarse NaH, se utilizara hidróxido de aluminio (Al(H) 3 ), Cuál sería la estequiometría de la reacción?
13 Es la reacción abajo dada una reacción de saponificación? En caso de no ser saponificación, como la clasificaría? Me H 3 + c a l o r H 5. Cuál es una diferencia entre un jabón y un detergente?
14 358 Conclusión. En el espacio provisto a continuación discuta los aspectos más importantes encontrados en el presente experimento (no menos de 500 palabras)
Preguntas de preparación para el laboratorio. Después de leer cuidadosamente el experimento, conteste las siguientes preguntas.
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