Ensayo 2 (punto fusión ºC) Ensayo 4 (absorbancia 290 nm) Muestra A Muestra B
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- Josefa Sofia Peña San Segundo
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1 Supuesto Práctico 1 (10 puntos) Se reciben en el Laboratorio 3 muestras (A, B y C) de ceras de, aproximadamente, 30 g cada una. Las ceras son productos sólidos a temperatura ambiente, untuosos y plásticos. Pueden ser naturales o sintéticas. Entre las naturales se distinguen las de origen vegetal, animal o mineral. Entre las ceras de mayor uso se encuentra la cera de abejas, que presenta en su composición compuestos oxigenados, con distintas funcionalidades, y una pequeña proporción de hidrocarburos. Las ceras de origen mineral provienen del fraccionamiento del petróleo. Se distinguen, entre otras, las ceras parafínicas que están constituidas mayoritariamente por hidrocarburos de cadena lineal, con un peso molecular promedio en torno a 350 unidades y las ceras microcristalinas, que presentan un contenido variable de hidrocarburos lineales y ramificados, entre otros componentes. Su peso molecular promedio, suele oscilar entre las 600 y 800 unidades de masa. A cada una de las muestras recibidas se les realizan los siguientes ensayos. Ensayo 1. Medida de la densidad relativa a 25ºC. Ensayo 2. Medida del punto de fusión. Ensayo 3. Se toma 1 g de cada una de las muestras y se trata con 40 ml de xileno a reflujo hasta su completa disolución. A la disolución se añaden 50 ml de KOH etanólica de concentración 0.1 N. Se pone nuevamente la mezcla a reflujo tres horas. Transcurrido el tiempo se añaden unas gotas de fenolftaleina y se valora la disolución con HCl 0.5 N hasta el viraje del indicador. Ensayo 4. Se toman 100 mg de muestra y se tratan con 100 ml de isooctano hasta su completa disolución. Se mide la absorbancia de la disolución obtenida, frente a isooctano, en cubeta de cuarzo de 10 mm de paso óptico a 290 nm. Se obtienen los siguientes valores para los ensayos descritos. Ensayo 1 (densidad relativa) Ensayo 2 (punto fusión ºC) Ensayo 3 (ml HCl consumidos) Ensayo 4 (absorbancia 290 nm) Muestra A Muestra B Muestra C Página 1 de 16
2 Contestar razonadamente a las siguientes preguntas. 1. Qué es la densidad relativa?, en qué unidades se expresa? Describir cómo se podría realizar la medida de la densidad relativa a 25ºC de las muestras recibidas. (2 puntos) 2. Por qué el resultado del ensayo 2, de medida del punto de fusión, se expresa como un intervalo? (2 puntos) 3. En base a los datos aportados justificar a qué categorías de las descritas en el enunciado pertenecen las muestras A, B y C (cera de abejas, parafínica o microcristalina). (2 puntos) 4. En las ceras que se destinan a la fabricación de velas está limitado el contenido de benceno y tolueno a un máximo de 500 ppm cada uno. Describir un método para detectar y cuantificar la posible presencia de tolueno y benceno en las tres muestras analizadas. (2 puntos) 5. De acuerdo con los datos aportados, en qué muestra o muestras sería más probable detectar la presencia de benceno y tolueno? (2 puntos) Página 2 de 16
3 Supuesto Práctico 2 (15 puntos) En una aduana española se reciben varias importaciones de productos de la industria química. Funcionarios de Vigilancia Aduanera tienen sospechas de que al amparo de alguna de estas importaciones se puede estar tratando de introducir en el territorio aduanero comunitario sustancias psicotrópicas, precursores de drogas u otras sustancias sometidas a restricciones. Por este motivo se toma muestra de los productos importados y se remiten a los Laboratorios de Aduanas para su análisis La primera de las muestras (muestra A) se importa declarada como un aceite esencial de Petitgrain. Durante el examen radiológico de la mercancía se comprobó que los bidones en los que se transportaba contenían dos fases líquidas inmiscibles. En la aduana se efectuó el ensayo de campo para la detección de cocaína dando resultado positivo en una de las dos fases. Es conocido que existen algunas sustancias que en este ensayo de campo dan lugar a falsos positivos, por ello debe confirmarse la presencia de cocaína en la muestra mediante el análisis de laboratorio. La fase superior es un líquido de color ligeramente amarillo, densidad inferior a 0,9 kg/l y ph neutro. La calcinación de una alícuota de la fase superior no da lugar a ningún residuo. La fase inferior es un líquido de color marrón, densidad superior a 1,2 kg/l y ph inferior a 4. Análisis preliminares indican que es una disolución acuosa. En los laboratorios un método habitual para la identificación de cocaína es la cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC-MS). Cocaína A vista de lo anterior, responda razonadamente a las siguientes cuestiones: 1. Sería un procedimiento operativo adecuado el inyectar cada una de las fases líquidas en el cromatógrafo de gases-masas tal y como se presentan? (1 punto) 2. Si en una de las fases hubiese cocaína, en qué fase y en qué forma esperaría encontrarla? (1 punto) 3. Describa un procedimiento operativo sencillo para separar las dos fases. (0,5 puntos) 4. Describa un procedimiento operativo sencillo para extraer la cocaína. (1,5 puntos) 2.2. La segunda de las muestras (muestra B) es un polvo blanco y la mercancía se importa declarada como benzofenona (difenilcetona). Vigilancia Aduanera sospecha que el producto podría ser el -fenilacetoacetonitrilo (APAAN), un compuesto químico empleado como precursor de anfetaminas incluido en la lista I de Reglamento (CE) 273/2004 sobre precursores de drogas. Página 3 de 16
4 En el Laboratorio de Aduanas se realizan distintos análisis y ensayos sobre la muestra obteniendo los siguientes resultados: a) La calcinación del producto no deja cenizas. b) Una alícuota del filtrado de la fusión con sodio se trata con sulfato ferroso, calor y ácido sulfúrico originando un intenso color azul. Otra alícuota de la fusión con sodio se trata con ácido acético y acetato de plomo (II), pero en este caso no se observa la aparición de ninguna coloración o precipitado. c) Una pequeña cantidad de la muestra B en etanol se adiciona sobre una solución etanólica de 2,4-dinitrofenilhidrazina y ácido sulfúrico, observándose la aparición de un precipitado amarillo. En un segundo ensayo, la muestra B se disuelve y se trata con iodo en medio básico. A los pocos minutos se observa la aparición de un precipitado amarillo de olor desagradable. d) Por tratamiento con ácido fuerte y calor la muestra B reacciona dando lugar al desprendimiento de un gas y a una nueva sustancia C. Dicha sustancia es líquida a temperatura ambiente y presenta los siguientes datos químicos y espectroscópicos: El ensayo elemental cualitativo descarta la presencia de nitrógeno. El patrón de fragmentación de masas de esta sustancia muestra los picos más intensos a (m/z): 134 (pico molecular), 91 y 43. El espectro de infrarrojo muestra una banda de absorción intensa a 1709 cm -1 y no hay ninguna banda de absorción significativa en la zona comprendida entre 2000 y 2800 cm -1. En RMN de protón se observan únicamente 3 señales: 7,10 ppm (m, 5 H), 3,80 ppm (s, 2 H) y 2,05 ppm (s, 3H) En RMN de carbono 13 se observan las siguientes señales: 205 ppm (cuaternario), 134 ppm (cuaternario), 129,1 ppm (CH, 2 Carbonos), 128,9 ppm (CH, 2 Carbonos), 127,1 ppm (CH), 50,3 ppm (CH 2 ) y ppm 30,5 ppm (CH 3 ). Página 4 de 16
5 e) El espectro de Infrarrojo de la muestra B es el siguiente: Página 5 de 16
6 Químicos de Laboratorio de Aduanas (Res. 3 Octubre 2016, BOE nº 248 de 13 de Octubre de 2016) f) Los espectros de RMN de protón y carbono 13 (APT) de la muestra en dimetil sulfóxido deuterado son los siguientes: Las señales marcadas con una corresponden a una impureza o forma de equilibrio. En la zona aromática del espectro hay señales solapadas correspondientes a esta impureza o forma en equilibrio. Señales del disolvente Página 6 de 16
7 Químicos de Laboratorio de Aduanas (Res. 3 Octubre 2016, BOE nº 248 de 13 de Octubre de 2016) Las señales marcadas con una corresponden a una impureza o forma de equilibrio. CH y CH 3 Disolvente Cuaternarios y CH 2 Página 7 de 16
8 Químicos de Laboratorio de Aduanas (Res. 3 Octubre 2016, BOE nº 248 de 13 de Octubre de 2016) g) El espectro de RMN de protón de la muestra disuelta en cloroformo deuterado es el siguiente: Las señales marcadas con una corresponden a una impureza o forma de equilibrio. En la zona aromática del espectro aparecen señales solapadas correspondientes a esta impureza o forma en equilibrio. Nota: Si se adiciona una gota de agua deuterada a la muestra de 1 H RMN, se agita y a los pocos minutos se vuelve a adquirir el espectro se observa que las señales anchas comprendidas entre 5 y 7 ppm desaparecen. Página 8 de 16
9 A la vista de los anteriores resultados responda, justificando sus respuestas, a las siguientes cuestiones: 1. Qué conclusiones extrae de los resultados de los ensayos de los apartados a) y b)? (0,5 puntos) 2. Qué conclusiones extrae sobre la estructura química de la muestra B con los resultados de los ensayos del apartado c)? (0,5 puntos) 3. Basándonos los resultados de los ensayos de los apartados a), b) y c), y a falta de posteriores análisis, sería posible concluir en este punto que, con un alto grado de certeza, la sustancia no es la declarada en la importación (benzofenona)? (0,5 puntos) 4. Basándonos en los datos mostrados del apartado d), podría proponer una estructura química para la sustancia C?, formada por el tratamiento ácido y calor de la muestra B. (2 puntos) 5. Basándonos en la información suministrada por los apartados a), b), c) y d), sería posible descartar que la muestra B sea el -fenilacetoacetonitrilo? (1 punto) 6. Con los datos de apartados anteriores junto a los de infrarrojo, 1 H RMN y 13 C RMN de los apartados e) y f), la sustancia analizada es el -fenilacetoacetonitrilo? Si la respuesta es negativa, podría proponer una estructura química para la sustancia presente en la muestra B? (4,5 puntos) 7. Qué conclusiones extrae del comportamiento observado en la muestra B al cambiar el disolvente en el que se adquiere el espectro de 1 H RMN? Las señales marcadas con una x en los espectros se deben a una impureza o a una forma de equilibrio? Podría sugerir una estructura química para esta impureza o forma de equilibrio? (2 puntos) Página 9 de 16
10 Supuesto Práctico 3 (15 puntos) La composición química de la mayoría de las grasas y aceites de origen animal o vegetal está formada en un 98% por triglicéridos, triésteres de ácidos grasos y glicerina, que constituyen la fracción saponificable (Anexo, Fig.1), y un 2% formado por sustancias de muy diversa naturaleza agrupadas bajo la denominación genérica de fracción insaponificable entre las que se encuentran los esteroles, los tocoferoles, los dioles triterpénicos, los pigmentos (clorofila), los hidrocarburos no esteroideos (escualeno) (Anexo, Figs 3 a 6) y los estigmastadienos. Los estigmastadienos son un grupo de hidrocarburos esteroideos que tienen en común la existencia de un sistema diénico endocíclico en un esqueleto carbonado tipo esterano (ciclopentano-perhidrofenantreno) y se originan en los procesos industriales de refino a altas temperaturas (reducción de la acidez) de las grasas y aceites vegetales por deshidratación parcial de su fracción de esteroles. El más común es el estigmasta-3,5-dieno (Anexo, Fig.2), cuya determinación constituye hoy día el procedimiento rutinario para detectar la presencia de aceites refinados, principalmente de oliva, en aceites vírgenes obtenidos exclusivamente por procedimientos mecánicos en frío. El procedimiento analítico consta de tres etapas, cuyo detalle es el siguiente: 1. Saponificación del aceite y aislamiento de la materia insaponificable 1.1. Pesar 20,0 ± 0,5 gramos de aceite en un matraz de fondo redondo de 250 ml Añadir 1 ml de una disolución previamente preparada de 20 ppm de colesta-3,5-dieno (Anexo, Fig. 7) en hexano y 75 ml de hidróxido potásico (M= 56 g/mol) al 10% (m/v) en etanol Ajustar al matraz un refrigerante de reflujo y calentar a ebullición suave durante 30 min. Retirar de la fuente de calor el matraz y dejar enfriar ligeramente la solución Añadir 100 ml de agua y transferir la solución a un embudo de decantación de 500 ml con ayuda de 100 ml de hexano Agitar enérgicamente durante 30 segundos y dejar que se separen las fases Pasar la fase acuosa inferior a un segundo embudo de decantación y someterla nuevamente a extracción con 100 ml de hexano. Separar nuevamente la fase inferior y lavar los extractos de hexano con tres porciones de 100 ml de una mezcla de agua y etanol (1:1) hasta obtener un ph neutro Pasar la solución de hexano a través de sulfato de sodio anhidro, lavar con 20mL de hexano y evaporar a 30ºC y presión reducida hasta obtener un residuo. Página 10 de 16
11 2. Separación de la fracción de hidrocarburos esteroideos mediante cromatografía en columna de gel de sílice 2.1. Introducir el residuo en una columna de vidrio ( cm de diámetro y 50 cm de longitud) rellena de gel de sílice con una capa superior de 1 cm de espesor de sulfato sódico anhidro provista de una llave de paso de teflón, con ayuda de dos porciones de 1 ml de hexano, y comenzar la elución cromatográfica con hexano a un flujo aproximado de 1 ml/min. Desechar los primeros ml de eluido y recoger la fracción siguiente de 40 ml. Traspasar esta segunda fracción a un matraz de fondo redondo de 100 ml Evaporar la segunda fracción en rotavapor a 30ºC y presión reducida hasta sequedad. Disolver el residuo en 0.2 ml de hexano. 3. Análisis mediante cromatografía de gases con columna capilar (Anexo, Fig. 8) 3.1. Optimización de las condiciones de trabajo para inyección con división de flujo con columna capilar Identificación de los picos del cromatograma (Anexo, Fig 9) 3.3. Análisis cuantitativo CUESTIONES 1. a) Por qué es necesario saponificar la muestra de aceite antes de llevar a cabo el análisis cromatográfico? (0,75 puntos) b) Qué papel desempeña el etanol en la preparación de la disolución de hidróxido potásico? (0,5 puntos) c) Suponiendo que todo el aceite se compone de trioleína, qué fracción de la disolución de hidróxido potásico se consume durante la saponificación en las condiciones del ensayo? (0,75 puntos) d) Cuál es el ph aparente (solución hidroalcohólica) una vez finalizada la reacción de saponificación? (1 punto) 2. a) Descríbase un procedimiento para preparar la disolución de 20 ppm de colesta-3,5-dieno en hexano. (0,5 puntos) b) Por qué es necesaria su adición antes de la saponificación? (0,5 puntos) c) Si el coeficiente de reparto (K D ) de la fracción insaponificable del aceite entre el hexano (fase orgánica) y la mezcla de agua y etanol (fase acuosa) a la temperatura del ensayo es de 5, qué porcentaje se extraería si se emplease un volumen de 200 ml de hexano? (1 punto) d) Cuál es este porcentaje en las condiciones del ensayo, es decir, con dos porciones de 100 ml? (1 punto) Página 11 de 16
12 3. a) Indicar el orden de elución de los distintos componentes de la fracción insaponificable (compuestos I a VII) a través de la columna de gel de sílice. (1,5 puntos) b) Cuál sería la posición relativa de cada componente si la separación se lleva a cabo mediante Cromatografía de Capa Fina (CCF) con la misma fase estacionaria y disolvente? (1,5 puntos) 4. a) El laboratorio dispone de tres columnas capilares para adaptar al cromatógrafo de gases (Anexo, Fig. 8) con las siguientes características: Columna Fase estacionaria Longitud (m) Diámetro interno (mm) Espesor película ( m) A Polietilénglicol B 5% Fenil-95% Metilsilicona C 94% Dimetil- 6% Cianopropilsilicona Justificar razonadamente qué columna es la más apropiada para llevar a cabo la determinación gas-cromatográfica. (1 punto) b) En qué consiste la inyección con división de flujo? Cómo afecta este parámetro a la separación gas-cromatográfica? (1 punto) c) Cómo afecta la temperatura del horno al proceso de separación? Qué sistemas de detección pueden emplearse para llevar a cabo esta determinación? (1 punto) 5. A partir de los datos que figuran en el cromatograma (Anexo Fig.9), a) Calcular la resolución entre los picos del colesta-3,5-dieno y del estigmasta-3,5- dieno. (1 punto) b) Calcular la concentración de estigmastadieno expresada en mg/kg en una muestra de aceite de oliva de la que se tomaron 20,42 gramos para llevar a cabo el ensayo. (1 punto) c) Si el contenido medio de estigmastadieno en los aceites refinados es de 5 mg/kg, Cuál es el porcentaje de aceite refinado en la muestra? (1 punto) Página 12 de 16
13 ANEO Fig 1.- Estructura de la trioleína, triglicérido mayoritario en el aceite de oliva (C 57 H 104 O 6 ) (M=885 g/mol) y densidad (g/cc) = Sitosterol (C 29 H 50 O) (I) Esterol mayoritario en el aceite de oliva calor) Estigmasta-3,5-Dieno (C 29 H 48 ) (II) Fig.2.- Estructuras del Sitosterol (C 29 H 50 O) (I) y del Estigmasta-3,5-Dieno (C 29 H 48 ) (II) Página 13 de 16
14 Fig 3.- Escualeno (III) Fig 4.- -Tocoferol (IV) Fig 5.- Clorofila (V) Fig 6.- Eritrodiol (diol-triterpénico) (VI) Página 14 de 16
15 Fig.7.- Estructura del Colesta-3,5-dieno (C 27 H 44 ) (VII) Helio Aire Hidrógeno Fig.8.- Esquema básico de un Cromatógrafo de Gases con Detector de Ionización de llama (FID) Página 15 de 16
16 Hexano Colesta-3,5-dieno t r = 1.0 min Estigmasta-3,5-dieno Fig.9.- Cromatograma de gases de la fracción de hidrocarburos esteroideos de un aceite de oliva Página 16 de 16
QUÍMICA 2º BACHILLERATO
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