Guía de Práctica Ácidos y Bases Respuestas de los ejercicios. Química Orgánica General QQ-214 Ing. Roque Castillo

Transcripción

1 Guía de Práctica Ácidos y Bases Respuestas de los ejercicios Química rgánica General QQ-214 Ing. Roque Castillo

2 Ejercicio 1 1. Del compuesto mostrado: a. Cuál es la base conjugada de A? b. Cuál es el ácido conjugado de A?

3 Ejercicio 1 Recuerden de la teoría de Bronsted-Lowry, un ácido cede protones (H + ), una base recibe protones. En este caso tenemos dos elementos que pueden ceder protones: el del H y el N del NH 2.

4 Ejercicio 1 Entonces buscamos el ácido más fuerte, el cual tendrá la base conjugada más débil o sea más estable. Consideraremos ambos elementos como si dieran protones y veremos de los dos cual es el átomo que mejor puede manejar la carga negativa o sea el más estable

5 Ejercicio 1 HN Comparamos ambos átomos con carga negativa, según los criterios de ARI (átomo, resonancia, inducción, orbital) para determinar cual es la base mas estable. Vemos que de acuerdo al primer factor, átomo, por estar el nitrógeno y el oxígeno en el mismo período de la tabla periódica, el átomo más electronegativo estabilizará mejor la carga.

6 Ejercicio 1 HN En este caso el átomo mas electronegativo es el oxígeno, por lo tanto el oxígeno estabiliza mejor la carga negativa, por lo tanto el oxígeno es la base mas estable o sea la base más débil que proviene del ácido más fuerte. En conclusión, entre el H y el NH 2, el H es el ácido más fuerte.

7 Ejercicio 1 Dado que el H es el ácido, la base conjugada del compuesto A: H 2 N

8 Ejercicio 1 Recuerden que una base de Bronsted-Lowry acepta protones y por lo tanto su ácido conjugado mostrará un átomo de hidrógeno más que la estructura original. Este átomo fue enlazado por el par solitario del nitrógeno. Dado que el H es el ácido, entonces el NH2 es la base y por lo tanto el ácido conjugado del compuesto A: H 3 N H

9 Ejercicio 2 Dibujar la base conjugada del ácido: F H H N H

10 Ejercicio 2 La estructura nos muestra que tres hidrógenos pueden funcionar como hidrógenos ácidos: F H H N H

11 Ejercicio 2 Al realizar las bases conjugadas de los supuestos ácidos, vemos que los tres son oxígenos con carga negativa. F N

12 Ejercicio 2 Sin embargo el oxígeno del extremo derecho presenta resonancia, mientras que los otros dos no la presentan. F N

13 Ejercicio 2 Dado la resonancia, ese átomo de oxígeno, se convierte en la base más estable o sea la más débil y por lo tanto proviene el ácido más fuerte. F N

14 Ejercicio 2a Por lo tanto la base conjugada del ácido es: F H H N

15 Ejercicio 3 Dibujar la base conjugado del ácido: H

16 Ejercicio 3 Dibujar la base conjugado del ácido: H

17 Ejercicio 3 Vemos en la molécula que solo hay un hidrógeno se pudiera considerar como hidrógeno ácido: H

18 Ejercicio 2b Esta es la base conjugada del ácido:

19 Ejercicio 2c Dibujar la base conjugada: H H N

20 Ejercicio 2c Vemos en la estructura que hay tres hidrógenos que pueden servir como hidrógenos ácidos: H H N

21 Ejercicio 2c Al hacer las bases conjugadas del compuesto, vemos de que el oxígeno es electronegativo que el nitrógeno, y por lo tanto la base más estable, la más débil que proviene del ácido más fuerte. H H N

22 Ejercicio 2c Por lo tanto la base conjugada del ácido es: H N

23 Ejercicio 2d Dibujar la base conjugada de: Cl NH Cl H

24 Ejercicio 2d Revisando la molécula, vemos que existen dos hidrógenos que pueden actuar como hidrógenos ácidos: Cl NH Cl H

25 Ejercicio 2d Revisando la molécula, vemos que existen dos hidrógenos que pueden actuar como ácidos: Cl NH Cl H

26 Ejercicio 2d Al obtener ambas bases conjugadas, a pesar de que el par solitario del nitrógeno presenta resonancia más amplia que el par solitario del oxígeno, el primer factor es átomo y en este caso el oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno: Cl N Cl

27 Ejercicio 2d Por lo tanto, el átomo del oxígeno presenta la base mas estable, la más débil proveniente del ácido más fuerte. La base conjugada del ácido es: Cl NH Cl