GUÍA DOCENTE QUÍMICA FARMACÉUTICA. Curso Profesores: Grupo A: CECILIA ANDREU MASIÁ. Departament de Química Orgànica
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- Esperanza Navarrete Henríquez
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1 GUÍA DOCENTE QUÍMICA FARMACÉUTICA Curso Profesores: Grupo A: CECILIA ANDREU MASIÁ Departament de Química Orgànica Facultat de Farmàcia Universitat de València 1
2 I.- DATOS INICIALES Nombre de la asignatura: Carácter: Titulación: Curso/Ciclo: Departamento: Profesores responsables: Química Farmacéutica Troncal Grado en Farmacia 3 er curso, anual Química Orgánica Teoría: Cecilia Andreu Masiá Prácticas: Cecilia Andreu Masiá Despacho 4-49, Facultad de Farmacia II.- INTRODUCCIÓN A LA ASIGNATURA La asignatura Química Farmacéutica es de carácter anual y consta de 1 créditos (10 créditos teóricos y créditos prácticos) en el nuevo Plan de Estudios para Grado en Farmacia. La Química Farmacéutica tiene como objetivo el estudio químico de los fármacos, principios activos de los medicamentos, con la finalidad de determinar la relación existente entre la estructura química, las propiedades físico-químicas, la reactividad y la respuesta biológica, con el fin último de proporcionar los conocimientos necesarios para la creación de nuevos fármacos. Dado que la mayor parte de los fármacos son de naturaleza orgánica, la Química Terapéutica, o Química Farmacéutica, se fundamenta principalmente en el conocimiento de la Química Orgánica, si bien requiere un fuerte entronque biológico concretado en una sólida base de Bioquímica. Por otra parte se nutre también de otras materias, como son la Farmacognosia, que estudia los productos naturales como fuente de nuevos principios activos, la Farmacología, que permite establecer modelos experimentales para la evaluación de nuevos principios activos, y la Farmacología Molecular, que trata de explicar los efectos biológicos a nivel molecular, interpretando los fenómenos relacionados con la asociación entre un fármaco y las biomoléculas que desencadenan su acción, todo ello desde el punto de vista de las propiedades estructurales y fisicoquímicas. Aunque en sus orígenes el diseño de fármacos, objetivo último de la Química Farmacéutica se centró fundamentalmente en las modificaciones químicas simples de las moléculas de origen natural, las tendencias actuales de diseño se basan en el estudio de las interacciones del fármaco con sus estructuras diana a nivel molecular. El desarrollo experimentado en la última década por la Biología Molecular y por la Ingeniería Genética ha permitido el estudio detallado de muchas moléculas diana en la acción de los fármacos, tales como enzimas, receptores de membrana y ácidos nucleicos. Por ello, una parte del diseño de nuevos fármacos en la actualidad se basa en la interacción fármaco-receptor. La síntesis de los compuestos diseñados es otro de los aspectos a considerar en el estudio de la Química Farmacéutica. Los contenidos teóricos de esta asignatura se han organizado en tres partes, la primera parte trata del origen, desarrollo y diseño de fármacos así como de los factores a considerar en la acción de los mismos. La segunda parte se centra en el estudio de algunas familias de fármacos representativos, clasificadas según un criterio bioquímico en vez del farmacológico más clásico.
3 Se introduce también un tema dedicado a la caracterización de los fármacos por métodos espectroscópicos. Los aspectos teóricos se complementan con las prácticas de laboratorio; en ellas los estudiantes deben adquirir destreza en las técnicas básicas y en la metodología de trabajo en un laboratorio de síntesis, aislamiento y caracterización de compuestos orgánicos con actividad biológica. III. VOLUMEN DE TRABAJO Teoría (5,4 ECTS, 135 horas): Presencial: 58 horas Preparación y estudio: 77 horas Prácticas de aula (Seminarios, problemas) (3,4 ECTS, 85 horas): Presencial: 5 horas Preparación y estudio: 60 horas Prácticas de laboratorio (1,4 ECTS, 35 horas): Presencial: 5 horas Preparación y estudio 10 horas Tutorías (0,4 ECTS, 6 horas): Presencial: 6 horas Realización de exámenes (1,56 ECTS, 39 horas): Presencial: 9 horas Preparación 30 horas TOTAL: Presencial: 13 horas No presencial 177 horas IV. OBJETIVOS GENERALES La Química Farmacéutica tiene como objetivos el estudio de los fármacos desde el punto de vista químico, así como de los principios básicos utilizados en su diseño. Los contenidos de esta disciplina han sido definidos por las directrices de la Comunidad Europea como diseño, síntesis y análisis de fármacos. V.- CONTENIDOS MÍNIMOS En base a los objetivos generales, la parte teórica de la asignatura se ha dividido en cuatro bloques: Introducción y nomenclatura de fármacos. Se describen una serie de conceptos básicos sobre que se entiende por Química Farmacéutica y como se puede organizar su estudio. Desarrollo y diseño de fármacos, con especial énfasis en los métodos de búsqueda de nuevos fármacos. Se estudian las principales estrategias empleadas en el diseño de fármacos, el metabolismo de los fármacos y su uso en el diseño de los mismos, y las propiedades físico-químicas de los fármacos. Estudio, de forma sistemática, de familias de fármacos representativas ordenadas según un criterio biológico. Se estudia su estructura, síntesis, relación estructura actividad, las dianas biológicas sobre las que interactúan y los mecanismos de acción desde el punto de vista molecular. Introducción al análisis espectroscópico de fármacos. 3
4 En las prácticas de laboratorio se llevarán a cabo diversos experimentos de síntesis, aislamiento y caracterización de compuestos biológicamente activos. VI.- DESTREZAS A ADQUIRIR Después de cursar la asignatura en su doble vertiente teórico-práctica el estudiante ha de ser capaz de: * Utilizar adecuadamente la terminología científica básica relacionada con la materia. * Manifestar comprensión y conocimiento de los hechos, conceptos, principios y teorías esenciales relacionados con el contenido de la asignatura. * Saber aplicar dichos conocimientos a la comprensión y solución de problemas del entorno cotidiano. * Exponer con propiedad trabajos científicos. * Integrar los conocimientos de química farmacéutica con los adquiridos en otras materias. * Desarrollar procesos de laboratorio. * Aplicar las técnicas de laboratorio de síntesis orgánica a la preparación de fármacos. * Evaluar, interpretar el modo de acción y sintetizar fármacos. * Estimar los riesgos asociados a la utilización de sustancias químicas y de los procesos de laboratorio. * Reconocer y aplicar el método científico. * Comprender e interpretar trabajos científicos relacionados con la materia. VII.- HABILIDADES SOCIALES El estudiante debe haber adquirido las siguientes habilidades: * Capacidad para adquirir un hábito de trabajo continuado a lo largo del tiempo. * Capacidad de planificar y conducir su propio aprendizaje. * Capacidad para razonar, argumentar y memorizar aspectos básicos. * Capacidad de trabajo en grupo. * Capacidad de aplicar los conocimientos a la práctica. * Capacidad de resolver problemas o cuestiones mediante la aplicación integrada de los conocimientos adquiridos. * Habilidad para tomar decisiones respecto a situaciones planteadas. * Capacidad de expresarse oralmente de una forma precisa y clara. * Capacidad de expresarse por escrito de una forma organizada y comprensible. * Capacidad para obtener información adecuada para afrontar nuevos problemas científicos que se le planteen (habilidad para buscar y analizar información proveniente de fuentes diversas). * Habilidades de estudio, necesarias para la formación continua y el desarrollo profesional. 4
5 VIII.- TEMARIO Y PLANIFICACIÓN TEMPORAL 1ª Parte: Origen, desarrollo y diseño de fármacos. Factores a considerar en la acción de los fármacos. Tema Contenido Semanas 1 Introducción Concepto de Química Farmacéutica. Definición de fármaco y droga. 1.. Relación de la Química Farmacéutica con otras ciencias Criterios de clasificación de los fármacos Nomenclatura de fármacos La industria Farmacéutica 1 Dianas farmacológicas: Receptores biológicos..1. El receptor. Definición. Teorías del receptor. Afinidad. Agonismo. Antagonismo... Interacción fármaco-receptor. Fuerzas intermoleculares en la formación del complejo fármaco-receptor..3. Naturaleza Química de los receptores..3.1 Proteínas. Estructura.3. Enzimas. Mecanismos de catálisis enzimática. Coenzimas..3.3 Ácidos Nucleicos. Estructura del ADN. Mecanismos de acción de algunos fármacos sobre el ADN..3.4 Receptores de membrana. Lípidos. Mecanismos de acción en los receptores. Canales iónicos. Mecanismos de transducción..4. Diseño de agonistas y antagonistas. Tolerancia y dependencia. 3 Conceptos básicos en el mecanismo de acción de los fármacos Propiedades físico-químicas y actividad farmacológica. Naturaleza de las membranas. Modelos físico-químicos que explican el transporte a través de membranas. Solubilidad en agua. Grado de ionización. Solubilidad en lípidos y coeficientes de reparto. 3.. Topología molecular y actividad biológica. Concepto de estructura. Constitución, configuración, conformación. Implicaciones en la actividad farmacológica. Enantioselectividad en la actividad del fármaco. Enantioselectividad en la farmacocinética. 4 Metabolismo de fármacos 4.1. Fase I: Reacciones de transformación. Reacciones de Oxidación. Reacciones de reducción. Reacciones de hidrólisis. 4.. Fase II: Reacciones de conjugación Derivados biorreversibles. Profármacos. Bioprecursores 4.4. Fármacos "blandos" y fármacos "duros". 3 5
6 5 Diseño y Desarrollo de nuevos fármacos Evolución de los métodos de búsqueda y descubrimiento de fármacos. Métodos actuales de descubrimiento de "cabezas de serie. 5.. Relaciones cualitativas estructura química-actividad biológica. Concepto de farmacóforo y aptóforo Farmacomodulación. Objetivos. Técnicas de farmacomodulación: Modulativas. Homología. Vinilogía. Introducción de enlaces múltiples Introducción de grupos voluminosos. Apertura y cierre de anillos. Bioisostería. Variaciones disyuntivas. Variaciones conjuntivas, Compuestos siameses Un ejemplo : Oxamniquina 5.5. Estrategias bioquímicas en el diseño de fármacos: Activación y/o bloqueo de receptores. Inhibición enzimática: Inhibidores enzimáticos por analogía estructural con el sustrato: Antimetabolitos. Inhibición enzimática irreversible dirigida a la región activa. Inhibición enzimática catalizada por la propia enzima inhibida: inhibidores suicidas Ejemplos: Desarrollo de inhibidores del enzima convertidor de angiotensina. Captopril y fármacos posteriores. 3 6 Relaciones cuantitativas estructura química-actividad biológica (QSAR) Parámetros físico-químicos: Efectos electrónicos (Ecuación de Hammet). Factores estéricos (Ecuación de Taft). Ecuación de Hansch. Ejemplos. 6.. Métodos usados para correlacionar parámetros físico-químicos con actividad biológica. Ejemplos Diseño de fármacos basado en Modelización Molecular. 3D-QSAR 6
7 ª Parte: Estudio de familias de fármacos representativas Tema Contenido Semanas 7 Fármacos que actúan por inhibición de enzimas Inhibidores de la síntesis del ácido tetrahidrofólico. Sulfonamidas. Estructura. Propiedades físico-químicas. Relaciones estructuraactividad. Síntesis de sulfonamidas representativas. 7.. Inhibidores de la biosíntesis de la pared celular bacteriana Penicilinas. Estructura. Propiedades físico-químicas. Relación estructura-actividad. Producción de penicilinas. Análisis de penicilinas. Modificaciones de las penicilinas. Penicilinas semisintéticas. Producción del ácido 6-aminopenicilánico. Penicilinas resistentes a ácidos: Ampicilina y Amoxicilina. Penicilinas resistentes a las β-lactamasas: Oxacilina. Profármacos de penicilinas: Pivampicilina. Inhibidores de la β- lactamasa: Acido clavulánico. Sulbactama Cefalosporinas. Estructura. Relación estructura-actividad. Obtención del ácido 7-aminocefalosporánico. Farmacomodulación de las cefalosporinas. Síntesis a partir de 7-ACA y a partir de penicilinas Inhibidores de la síntesis proteica bacteriana: Tetraciclinas. Cloranfenicol. 4 8 Fármacos moduladores de acetilcolina 8.1 Introducción: Neurotransmisores, sinapsis y procesos bioquímicos en la sinapsis. 8.. La sinapsis colinérgica. Acetilcolina, estructura, biosíntesis, inestabilidad 8.3. Receptores colinérgicos. Estructura 8.4. Diseño de análogos de la acetilcolina. Usos clínicos Diseño de antagonistas de los receptores muscarínicos. Aplicaciones 8.6. Diseño de antagonistas de los receptores nicotínicos. Aplicaciones 8.7. Anticolinesterasas y acetilcolinesterasas. Aplicaciones 9 Fármacos moduladores de noradrenalina 9.1. La sinapsis adrenérgica. Noradrenalina y adrenalina. Estructura. Biosíntesis. 9.. Metabolismo de las catecolaminas 9.3 Receptores adrenérgicos pre- y post-sinápticos Agonistas adrenérgicos. Ariletanolaminas. Aplicaciones terapéuticas. Síntesis de fármacos representativos 9.5. Agonistas adrenérgicos indirectos. Ariletilaminas. Aplicaciones terapéuticas. Síntesis de fármacos representativos 9.6. Antagonistas adrenérgicos I. α-bloqueantes 9.7. Antagonistas adrenérgicos II. β-bloqueantes. Ariloxipropanolaminas. Aplicaciones. Síntesis Otros fármacos que afectan a la transmisión adrenérgica. Inhibidores de la síntesis de la NA. Inhibidores del almacenamiento y liberación de la NA. Inhibidores de la recaptación de la NA. 7
8 10 Fármacos moduladores de los aminoácidos neurotransmisores Aminoácidos excitadores Aminoácidos inhibidores: Ácido γ-aminobutírico (GABA) Moduladores presinápticos 10.. Moduladores postsinápticos Benzodiazepinas Relaciones estructura actividad Síntesis Otros Fármacos relacionados con las benzodiazepinas Barbituratos Relaciones estructura actividad Síntesis Otros fármacos relacionados con los barbituratos. 11 Fármacos moduladores de encefalinas y receptores opioides Morfina. Estructura y propiedades. Relaciones estructura y actividad. Péptidos opiáceos endógenos: Endorfinas y encefalinas. Desarrollo y semisíntesis de análogos de la morfina. Semisíntesis de morfinoantagonistas: Nalorfina. Rigidificación: Etorfina y buprenorfina Morfinanos. Relaciones estructura-actividad. Isomorfinanos. Levorfanol Benzomorfanos. Relaciones estructura actividad. Metazocina y pentazocina. Síntesis Fenilpiperidinas. Relaciones estructura-actividad. Petidina y Fentanilo. Alfaprodina. Síntesis Fenilpropilaminas. Relaciones estructura y actividad. Metadona y Propoxifeno. Síntesis. 1 Introducción al análisis espectroscópico 1.1. Principios generales 1.. Espectroscopía Ultravioleta-Visible 1.3. Espectroscopía Infrarroja 1.4. Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear 1.5. Espectrometría de Masas X. BIBLIOGRAFÍA DE REFERENCIA 1. A. Delgado, E. Minguillon, J. Joglar. Introducción a la Química Terapéutica. Díaz de Santos, ª Ed C. Avendaño. Introducción a la Química Farmacéutica. Ed. Interamericana - McGraw-Hill, ª edición G. L. Patrick. An Introduction to Medicinal Chemistry. Oxford Univ. Press., 4ª Ed
9 4. C. Avendaño. Ejercicios de Química Farmacéutica. Ed. Interamericana. Mc. Graw-Hill, R. B. Silverman. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action. Academic Press G. Thomas. Medicinal Chemistry. An introduction. John Wiley and Sons, Ltd J. A. Galbis, Panorama actual de la Q. Farmacéutica. Universidad de Sevilla A. Delgado, E. Minguillon, J. Joglar. Introducción a la síntesis de fármacos. Ed. Síntesis R. J. Anderson, D. J. Bendell, P. W. Groundwater, Organic Spectroscopic Analysis, Tutorial Chemistry Texts, Royal Society of Chemistry, 004. BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA - Textos de Química Orgánica General. - Catálogo de Especialidades Farmacéuticas X. METODOLOGÍA La asignatura está planteada para que el estudiante sea el protagonista de su propio aprendizaje y se estructura alrededor de las siguientes modalidades y métodos: * Clases teóricas.- Los estudiantes deben adquirir los conocimientos básicos incluidos en el temario mediante su estudio individual y la asistencia a las clases teóricas. En dichas clases, a las que el estudiante asistirá 3 horas cada semana, el profesor dará una visión global del tema objeto de estudio haciendo especial hincapié en los aspectos más relevantes y en los de especial complejidad. A fin de fomentar la participación activa del estudiante el profesor alternará el método expositivo (lección magistral), el estudio de casos y la resolución de problemas. Para ello, se indicará a los estudiantes los puntos que deben revisar previamente a la asistencia a cada clase o qué actividades previas deben realizar. Para el estudio individual y la preparación de los temas con profundidad, se les indicará a los estudiantes la bibliografía adecuada y se proporcionará el necesario material de apoyo. * Prácticas de laboratorio.- El estudiante debe realizar un trabajo previo a la asistencia al laboratorio consistente en la comprensión del guión de la práctica, el repaso de los conceptos teóricos que implica y la preparación de un esquema del proceso de trabajo. Al inicio de cada sesión, el profesor incidirá en los aspectos más importantes del trabajo experimental y atenderá al estudiante durante la sesión. Realizada la práctica correspondiente, el estudiante analizará los hechos observados y resolverá algunas cuestiones planteadas por el profesor al inicio de la sesión o durante el desarrollo de la práctica. Todo ello deberá reflejarse en un cuaderno de laboratorio que será revisado sistemáticamente por el profesor. 9
10 * Tutorías.- Las tutorías se organizan en grupos reducidos de estudiantes, según el calendario establecido. En ellas, el profesor evaluará el proceso de aprendizaje de los estudiantes de un modo globalizado. Se comentarán y resolverán problemas que los estudiantes deben de haber intentado resolver con anterioridad. Igualmente, las tutorías servirán para resolver las dudas que hayan podido surgir a lo largo de las clases y para asesorar a los estudiantes sobre las estrategias a seguir para soslayar las dificultades que se les puedan presentar. El profesor podrá plantear de forma individual o colectiva cuestiones específicas según las necesidades de los estudiantes que serán analizadas y discutidas en la fecha que de mutuo acuerdo se establezca para ello. * Seminarios.- Los seminarios consistirán en la preparación y exposición al resto de estudiantes de un trabajo llevado a cabo por subgrupos de cuatro alumnos sobre un tema propio de la materia de Química Farmacéutica o sobre un tema multidisciplinar a propuesta de varios profesores. En estos seminarios se ejercitará la búsqueda de información, la capacidad de esquematizarla y resumirla, así como la expresión oral y escrita, además de fomentar el trabajo en equipo. También podrán llevarse a cabo actividades complementarias de tipo variado (debates, análisis de lecturas, notas de prensa,...) sobre temas de actualidad relacionados con la materia, o se profundizará en algún aspecto concreto del temario cuya comprensión resulte más ardua, si así es requerido por los estudiantes. La preparación de seminarios será voluntaria. XI.- EVALUACIÓN DEL APRENDIZAJE En la evaluación del aprendizaje de los estudiantes se considerarán todos los aspectos expuestos en el apartado de metodología de esta guía y se realizará de una forma continua por parte del profesor. 10% de la calificación (1 punto): procederá de la evaluación directa del profesor, resultado del contacto con el estudiante en las distintas modalidades de aprendizaje programadas. Se tendrán en cuenta distintos aspectos, tales como la asistencia participativa, el progreso en la utilización del lenguaje característico de la materia, el espíritu crítico, capacidad de colaborar con el resto del grupo, participación en seminarios, etc. 10% de la calificación (1 punto): procederá de la nota de prácticas, que serán de asistencia obligatoria. La calificación se realizará teniendo en cuenta la preparación de las prácticas, la puesta al día del cuaderno de laboratorio, el trabajo en el laboratorio y la calificación de los exámenes, uno escrito sobre cuestiones relacionadas con las prácticas y otro práctico, si el profesor lo considera oportuno. 80% de la calificación (8 puntos): se obtendrá a partir de los resultados obtenidos en las pruebas escritas y en los exámenes. Se puede realizar aleatoriamente alguna prueba escrita, aproximadamente hacia final del mes de noviembre y/o mediados del mes de abril. Serán pruebas cortas sobre cuestiones conceptuales o de razonamiento y algunas preguntas de tipo test; servirán de control no sólo para el profesor sino para que el estudiante lleve a cabo su autoevaluación. Si se realizan estas pruebas el valor de cada una de ellas en la evaluación final de este apartado será de 0.5 puntos. 10
11 Habrá dos exámenes escritos que se realizarán en las fechas establecidos por el Centro. El primero, al final del primer cuatrimestre, eliminará materia en caso de ser superado (nota mínima 5 puntos sobre 10, podrá ser compensable con el º parcial a partir de 4 puntos). El segundo al final del curso, comprenderá la materia desarrollada a lo largo del º cuatrimestre, para aquellos estudiantes que hayan superado el primer parcial, y todo el programa para los que no lo hubieran superado. Ambos exámenes constarán de cuestiones relacionadas con la materia y preguntas que obliguen al estudiante a relacionar aspectos de la asignatura que aparezcan en distintos temas o que se complementen con los vistos en otras asignaturas. Los alumnos que no aprueben en la primera convocatoria contarán con una segunda en el mismo curso. Para superar la asignatura es necesario obtener una calificación de 5 puntos sobre 10 tanto en los exámenes teóricos como en las prácticas de laboratorio. 11
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