Índice. - Índice. Índice. 2 Introducción. 5 Elementosquímicos. 5 Valencia. 5 Moléculas. 7 Formulacióninorgánica. 7 Introducción. 7 Compuestosbinarios. 8 Óxidosyanhídridos. 8 Hidrurosehidrácidos 10 Salesbinarias. 11 Compuestosbinariosentrenometales. 12 Compuestosbinariosentremetales. 12 Compuestosternarios. 12 Hidróxidos. 12 Oxácidos. 13 Salesternarias. 15 Compuestoscuaternarios. 17 Salesácidas. 17 Cosmetología 2
Índice. - Otroscompuestosinorgánicos. 18 Peróxidos. 18 Formulaciónorgánica. 18 Introducción. 18 Característicasgeneralesdelaquímicaorgánica. 18 Representacióngráficadelasmoléculas. 20 Cadenashidrocarbonadassingruposfuncionales. 21 Característicasgenerales. 21 Alcanos. 22 Alquenos. 24 Alquinos. 25 Halogenurosdelalquilo. 25 Cicloalcanos. 26 Derivadosaromáticos. 28 Cadenashidrocarbonadascongruposfuncionales. 29 Introducción. 29 Alcoholes. 29 Éteres. 30 Aldehídos. 31 Cetonas. 32 Ácidoscarboxílicos. 33 Salesdeácidoscarboxílicos. 34 Ésteres. 34 Cosmetología 3
- Aminas. 35 Amidas. 36 Nitroderivados. 37 Nitrilos. 37 Tioles. 38 Ácidossulfónicos. 39 Compuestosconmásdeungrupofuncional. 39 Característicasynomenclatura. 39 Cosmetología 4
Introducción. - Elementos químicos. Introducción. Elementosquímicos. En la naturaleza existen algo más de cien elementos químicos. Normalmente, se representan organizados en la tabla periódica y cada elemento representa una especie química constituidasoloporuntipodeátomo. Los elementos aparecen con su nombre abreviado. La abreviatura constará de una o dos letras (salvo algunos elementos del final de la tabla, raros e inestables, que se nombran con tres letras).laprimeradelasletrasserámayúsculaylasegundaminúscula. Los nombres son comunes y corresponden a su acepción en castellano. Sin embargo, su abreviaturaesuniversal.estoquieredecirqueaunquequímicamenteelhierrosedenominahierro enespañoloironeninglés,suabreviaturaesfe(provienedelferrum,enlatín)encualquierade losidiomas.lomismoocurrealpotasio,cuyaabreviaturaeskdellatín,kalium. Lógicamente y a fin de evitar cualquier tipo de confusión, no existen dos elementos que poseanelmismonombreolamismaabreviatura. Existen una serie de números que caracterizan a cada elemento químico. El más representativoeselnúmeroatómico.expresaelnúmerodeprotonesquepresentasunúcleoysu posición dentro de la tabla periódica. Cada elemento químico tiene su número atómico correspondienteeinvariable.elnúmeroatómicodelhidrógenoes1.eldeloxígeno,8.elcarbono,6. Elhierro26.Eloro,79. Otronúmerocaracterísticoeselpesoatómico.Esunvalorquerepresentaelpesorelativo del elemento (actualmente respecto a la doceava parte del peso del átomo de carbono 12). Es importantepararealizarcálculosdeconcentraciones,reaccionesquímicas,etc.porejemplo,elpeso atómicodeloxígenoes15,99,eldelcloro35,45oeldeloro197. Untercernúmeroovalorinteresanteeslavalencia,necesarioparaformularlasmoléculas yalquenosreferiremosacontinuación. Valencia. Losátomos,alunirseparaformarmoléculas,nolovanahacerdeformadescontroladao azarosa, sino con un cierto orden y solo en ciertas proporciones. Las valencias de los elementos tratandedescribirestasproporciones.cadaelementoquímicotieneunaovariasvalencias,queson los números que describen su tendencia de combinación con otros elementos (excepto los gases nobles,quealnocombinarse,nopuededecirsequetenganvalencia). Así,porejemplo,elhidrógenossiempreactúaconvalencia1.Eloxígeno,convalencia2.El cloropuedeusarlasvalencias1,3,5y7.esútilconocerlasvalenciasdeloselementos,sinellas,no sabríamoscomocombinarlosátomos,comoformarmoléculas. Cosmetología 5
Introducción. - Valencia. Establezcamos, por lo tanto, una tabla con las valencias de los elementos químicos más importantes. H He 1 0 Li Be B C N O F Ne 1 2 3 2,4 2,3,4, 5 2 1 0 Na Mg Al Si P S Cl Ar 1 2 3 2,4 3,4,5 2,4,6 1,3,5, 7 0 K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr 1 2 3 3,4 2,3,4, 5 2,3,6 2,3,4, 6,7 2,3 2,3 2,3 1,2 2 3 4 3,5 2,4,6 1,3,5, 7 0 Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe 1 2 3 4 5,3 2,3,4, 5,6 7 2,3,4, 6,8 2,3,4 2,4 1 2 3 2,4 3,5 2,4,6 1,3,5, 7 0 Cs Ba Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn 1 2 4 5 2,3,4, 5,6 1,2,4, 6,7 2,3,4, 6,8 2,3,4, 6 2,4 1,3 1,2 1,3 2,4 3,5 2,4 1,3,5, 7 0 Fr Ra 1 2 Cosmetología 6
Formulación inorgánica. - Moléculas. Moléculas. Las moléculas se forman por la unión de dos o más átomos iguales o diferentes entre si. Podemosencontrarmoléculasmuysencillas,enlascualesseunendosátomosexactamenteiguales, como ocurre en el caso de muchos compuestos que en su estado gaseoso se presentan como moléculasbiatómicas.porejemploeloxígenoaparececomoo 2,elhidrógenocomoH 2. Otras moléculas, en cambio, son muy complejas, con multitud de átomos diferentes, pudiendollegaravariosmilesengrandesmacromoléculasorgánicas. A la hora de formar compuestos, las moléculas se clasifican en dos grandes tipos: inorgánicasyorgánicas.queasuvezdanlugaradosdelasgrandesramasdelaquímica. Las moléculas inorgánicas son más sencillas, aparecen espontáneamente en la naturaleza sinlaintermediacióndeseresvivos.encambiolasorgánicassebasanencadenasdecarbonoalas queseunendiferentesátomos.ylaformulacióndeambostiposdemoléculasdifiereencuantoasu complejidadyencuantoasusnormas.poresoanalizaremosambasformulacionesporseparado. Formulacióninorgánica. Introducción. Para hacer más sencilla la formulación inorgánica, comenzaremos por las moléculas más simples, es decir, por aquellas formadas por solo dos elementos. Llamaremos a uno de estos elementosmyalotrox. Supongamos,asímismo,queMtieneunavalenciadevalora.YqueXtieneunavalenciade valor B. Pues al formar la molécula, tendremos que poner la valencia de X al elemento M y la valencia de M al elemento X. Y la anotaremos como un número de pequeño tamaño en forma de subíndice.esdecir: M bx a Enelcasodequeaybfuesendivisiblesporelmismonúmero,esdecir,simplificables,se realizará la división, debiendo ser los números más pequeños posible. A esto habrá varias excepciones,cuandolasimplificaciónnodelugaralafórmularealdelamolécula;estasituaciónse dará,comoveremosmásadelante,enelcasodelosperóxidos,enloscualestendremossiempredos oxígenosynopodremosnuncasimplificarlamásalládeeso. Laformulacióndebeaportarnosunaseriedereglasquenospermitandarunnombreaesta moléculayqueestenombreseainequívoco,esdecir,queningunaotramoléculapuedallevarese nombre.ytambiéndebepermitirque,conocidoelnombredeunamolécula,resulterelativamente sencillodeducirdequémoléculasetrata. El organismo regulador de la formulación química, tanto orgánica como inorgánica, es la IUPAC.Eslaquedecidelasreglasdeformulación. Cosmetología 7
Formulación inorgánica. - Compuestos binarios. Sin embargo, hay dos problemas que no se han podido solventar. Por una parte, en formulacióninorgánicahayalmenostresmanerasdiferentesdeformular,quesonusadasdeforma indistinta y con bastante frecuencia. Se denominan sistemática, tradicional y stock. Quizás la más reglamentadasealasistemática,peromuchoscompuestossonformuladosynombradosconmucha frecuenciaporalgunodelosotrossistemasyporesodebemosconoceralmenoslosrudimentosde lostres. Por otro lado, multitud de compuestos tanto inorgánicos como orgánicos poseen un nombrecomúnqueseusaconstantemente.porejemplo,elh 2Oeselagua,oelNH 3eselamoniaco, sin que ningún sistema de formulación pueda evitarlo. También ocurre con moléculas orgánicas, comoelbenzeno. Comencemos con la formulación inorgánica. Veremos los tipos más importantes de moléculas orgánicas y la manera de nombrarlos mediante los tres sistemas más usados. Comenzaremos por compuestos binarios y después pasaremos a compuestos ternarios y algunos cuaternarios. Compuestosbinarios. Óxidosyanhídridos. Entendemosporóxidosatodosaquelloscompuestosqueseformanporlacombinaciónde oxígeno con cualquier otro elemento, metálico o no metálico. El oxígeno actuará siempre con la valencia2yelotroelemento,concualquieradelasquepuedaactuar. Eloxígenopuedeformularse,comohemosdicho,tantoconelementosmetálicoscomocon elementosnometálicos.tradicionalmente,cuandoseformulaconelementosnometálicossehabla de anhídridos. Esta diferencia solo se hará notar cuando nombremos el compuesto mediante la nomenclatura tradicional, ya que la sistemática y la stock solo hablan de óxidos, independientementedelanaturalezadelcompuestoqueseformuleconeloxígeno. También podemos encontrar otra diferencia a la hora de nombrar ambos tipos de compuestos, aunque no afecte directamente a su formulación. Y es que se dice que los óxidos metálicossonóxidosbásicos,mientrasquelosóxidosnometálicossondenominadosóxidosácidos. Comencemos por los óxidos metálicos. En cualquiera de las tres nomenclaturas se nombraráncomoóxidos.sinembargo,variarálaformaenlaquedejemosdemanifiestolavalencia conlaqueestáactuandoelmetal(yaindicamosqueeloxígenosiempreactúaconla2). El sistema más sencillo es el sistemático. Ya que sencillamente, se lee la fórmula, sus componentes, indicando la cantidad relativa de cada uno y comenzando por el oxígeno. Por ejemplo: FeOeselóxidoqueformaeloxígenoconelhierrocuandoesteúltimoactúaconlavalencia más baja, la valencia 2 (el hierro tiene valencias 2 y 3). Al formular obtendríamos Fe 2O 2, que se debesimplificar,obteniendolayaindicadafeo.enlanomenclaturasistemáticaindicamosquehay unátomodeoxígenoyunátomodehierro:monóxidodehierro. Seusanlosprefijosmonopara1,dipara2,tripara3,tetrapara4,pentapara5,hexapara 6,heptapara7,octapara8.Elprefijomonosueleusarsesoloparaelprimerodeloscomponentes, Cosmetología 8
Formulación inorgánica. - Compuestos binarios. entendiéndose que el segundo será también único si no hay ningún prefijo(es decir, se habla de monóxido de hierro, dando a entender que el hierro está solo, no hace falta decir monóxido de monohierro). Cuandoelcompuestometálicotieneunasolavalencia,puedeomitirseelprefijomono.Por ejemplo,elcaopuedenombrarsecomoóxidodecalcio. En el sistema stock nombramos directamente como óxido del metal correspondiente y pondremosentreparéntesisyennúmerosromanoslavalenciaconlaqueestáactuandoelmetal. Esdecir,enelcasodelFeOhablamosdeóxidodehierro,perodebemosindicarlavalenciaconla queestáactuandoelhierro,paranoconfundirloconelotroóxidodehierroposible.enestecaso,el óxidodehierro(ii). La otra fórmula posible de óxido de hierro es que este actúe con valencia 3. Es decir, Fe 2O 3,senombraríaporlanomenclaturasistemáticacomotrióxidodedihierro.Yporlastockcomo óxidodehierro(iii). Si el elemento que se combina con el oxígeno tiene una sola valencia, no debe indicarse entre paréntesis. Por ejemplo, el CaO, con nomenclatura stock, es óxido de calcio y no debe indicarselavalenciaentreparéntesis,noesnecesariaporquesolopuedetenerla2. Yporúltimo,debemosanalizarlanomenclaturatradicional.Enellaseguimoshablandode óxido,peroparaindicarlavalenciaconlaqueestáactuandoelmetal,leañadimosunsufijo.sisolo tiene una valencia, el metal acabará en el sufijo ico. Por ejemplo, el CaO se denominará óxido cálcico. Situviesedosvalencias,seañadiríaelsufijo icosiactuaseconlamayoryelsufijo ososi actuaseconlamenor.porejemplo,elfe 2O 3seráelóxidoférrico.ElFeOseráelóxidoferroso. Sielcompuestotuviesetresvalencias,añadiríamoselprefijohipo antesdelnombreyel sufijo osodespuésparalavalenciamáspequeña.elsufijo osoparalasegunda.yelprefijo ico paralamásgrande. Ysuhubiesecuatrovalencias,elprefijohipo ysufijo osoparalamáspequeña.elsufijo oso para la segunda. El sufijo ico para la tercera. Y el prefijo per y el sufijo ico para la más grande. En el caso de óxidos no metálicos las nomenclaturas sistemática y stock no varían. En cambio la tradicional los nombrará como anhídridos. Así, el CO 2 se nombrará como dióxido de carbonoporlasistemática.comoóxidodecarbonoporlastock.ycomoanhídridocarbónicoporla tradicional. Por poner otro ejemplo. el Cl 2O 7 es un óxido en el que el oxígeno se combina con un no metal,elcloro,actuandoesteúltimoconvalencia7.porlanomenclaturasistemática,hablaríamos delheptaóxidodedicloro.porlastockdeoxidodecloro(vii).yporlatradicional,dadoqueelcloro estáfuncionandoconsuvalenciamáselevada,óxidoperclorico. El mayor problema de la nomenclatura tradicional es la existencia de compuestos en los que alguno de sus elementos actúa con una valencia poco común. En ese caso, el compuesto comienza a adoptar nombres que deben conocerse de memoria, lo cual complica su formulación. Cosmetología 9
Formulación inorgánica. - Compuestos binarios. Por ejemplo, las valencias más habituales del nitrógeno son la 3 y 5. Por eso al N 2O 3 se le llama anhídridonitrosoyaln 2O 5anhídridonítrico.Sinembargo,alcombinarseconeloxígeno,también puede adoptar valencia 1 y formar el compuesto N 2O. A este compuesto no le podremos llamar anhídrido, debiendo llamarle óxido nitroso o óxido de nitrógeno (I) por la stock. También encontraremos un óxido de nitrógeno en el que este actúa con valencia 2, siendo entonces el compuestono.enlanomenclaturatradicionalseledenominaráóxidonítricoyenlastockóxidode nitrógeno(ii).lacosasecomplicamástodavíacuandoelnitrógenoadquierelacapacidaddeactuar convalencia4,yaquepuedeformardosmoléculasdiferentes,elno 2yelN 2O 4(porsuestructura, no puede simplificarse). El sistema tradicional denomina la primero dióxido de nitrógeno y al segundo tetróxido de nitrógeno. La stock no da opción para diferenciar moléculas, ya que su valencia es idéntica. Sin embargo, todo estos problemas se solventan con facilidad usando la formulaciónsistemática,yaquealn 2O 3selellamatruóxidodedinitrógeno,alN 2O 5pentaóxidode dinitrógeno, al NO monóxido de nitrógeno, al N 2O monóxido de dinitrógeno, al NO 2 dióxido de nitrógenoyaln 2O 4tetraóxidodedinitrógeno.Cadacompuestotienesunombreynonecesitamos niconocerlasvalencias,niconocerlasexcepciones,niaplicarnombrestradicionalesquerequieren seraprendidosdememoria.elúnicoproblemadelanomenclaturasistemáticaesque,enmuchos compuestos,apenasseusadebidoalenormepesoqueauntienelatradiciónalahoradenombrar productosquímicos. Existeunaexcepciónimportantealahoradeformularóxidosyescuandosecombinancon el flúor. Se debe a una propiedad de todos los elementos, la electronegatividad. El oxígeno es el elementomáselectronegativo,siexceptuamoselflúor.ycomoelflúoresmáselectronegativo,enla nomenclaturasistemáticanopodemosconsiderarlounóxido,yaqueenestaelnombredebepartir del más electronegativo. Por eso, las dos moléculas de oxígeno y flúor, deben en primer lugar, escribir primero el oxígeno, siendo OF 2 y O 2F 2. Y no se nombrarán como óxidos, sino como fluoruros,siendoeldifluorurodeoxígenoyelbifluorurodedioxígenorespectivamente. Hidrurosehidrácidos Entendemos por hidruro la combinación de hidrógeno con algún otro elemento químico. Este elemento puede ser un metal o un no metal, obteniendo compuestos diferentes con propiedadesdiferentes. Los hidruros metálicos no suelen presentar problemas. Son combinaciones en las que el hidrógeno,quesiempreactúaconvalencia1,seuneaunmetal,quepuedeactuarconcualquierade sus valencias. En la nomenclatura stock, al igual que en los óxidos, debemos indicar entre paréntesis cuál es la valencia con la que está actuando el metal (siempre que tenga más de una valencia). Yenelsistematradicional,debemosindicarconprefijosysufijossiestáactuandoconsu valenciamásgrande,máspequeñaosilashubiese,algunadelasintermedias.losprefijosysufijos vuelvenaserhipo osoparalamáspequeña, osoparalasegunda, icoparalatercerayper ico para la más grande. Usando la terminación ico si solo hay una valencia, oso e ico si hay dos y hipo oso, osoe icosihaytres. Enlanomenclaturasistemáticavolvemosanombrarlamoléculasegúnlavemos,indicando que se trata de un hidruro, poniendo el prefijo delante del hidruro en función del número de hidrógenosdelamoléculaydiciendodespuéselnombredelmetal. Veamos un ejemplo. El hierro tiene valencias 2 y 3, pudiendo por tanto formar dos hidruros. Si usa la valencia 3, la más grande, el compuesto sería FeH 3. Por la nomenclatura Cosmetología 10
Formulación inorgánica. - Compuestos binarios. tradicional, la denominaríamos hidruro férrico. Por la stock, hidruro de hiero (III). Y por la sistemática,trihidrurodehierro. Otroejemplo,ahoraconelníquel.SielcompuestofueseNiH 2, cómolodenominaríamos? Porlatradicionaldebemossaberqueelníqueltienevalencias2y3,porloqueenestecompuesto estáactuandoconlamáspequeña.porloqueseráelhidruroniqueloso.porlastockdebemossaber que tiene más de una valencia (si no, no se pondría nada entre paréntesis) y por eso lo denominaríamoscomohidrurodeníquel(ii).porlasistemática,sencillamente,dihidrurodeníquel. Nóteseque,sielmetalsolotieneunavalencia,lanomenclaturastockylasistemáticacoincidenen estoscompuestos. Cuandolamoléculaseformaentreelhidrógenoyunnometal,lanomenclaturasistemática usaelmismosistema:losdenominahidrurosindicandoelnúmerodeátomosdecadaunoquehay enlamolécula.porejemplo,elsh 2seríaeldihidrurodeazufre.ElClH,monohidrurodecloro.Sin embargo,enlanomenclaturatradicionalsenombraráprimeroelcompuestonometálico,finalizado en uro seguido de la indicación de que se mezcla con hidrógeno. Es decir, en los dos casos anterioresseríanelsulfurodehidrógenoyelclorurodehidrógenoconcretamente.dadoqueelno metal suele actuar con su valencia más pequeña, no es necesario añadir ningún tipo de prefijo o sufijo. Los hidruros de los elementos: flúor, cloro, bromo, yodo, azufre, selenio y teluro, al disolverse en agua, adquieren un marcado carácter ácido, por lo que suele denominárseles hidrácidos.porlanomenclaturatradicionalsehabladeácidoyelnombredelnometalconelsufijo hidricoacontinuación.además,alescribirlafórmulasueleninvertirseelordendeloselementos. Por ejemplo, en el caso de bromo, el BrH se formularía como HBr y se denominaría ácido bromhídrico.eldelyodo,azufre,h 2Ssedenominaríaácidosulfhídrico. Estanomenclaturaobligaasabersedememoriaunoscuantoscompuestosyelementos,no escómodaypuededarlugaraerrores.sinembargo,elpesodelatradiciónhacequesigasiendola formamáscomúnparanombrarestoscompuestos. Muchos hidruros no metálicos poseen un nombre común, que se usa con más frecuencia quesunombresistemático.porejemplo,nadiehabladeltrihidrurodehidrógenocuandoquieren referirsealnh 3,yaquetodoelmundoloconoceporamoniaco.ElcompuestoPH 3seconocecomo fosfina,elash 3arsina,elSbH 3estibina,elBH 3borano,elSiH 4silano,elCH 4metanoyelH 2Oagua. Salesbinarias. Lassalesbinariassoncompuestosbinariosenlosquesemezclaunmetalyunnometal.Al escribir el compuesto, en la fórmula debemos escribir primero el metal y después el no metal. Y paranombrarlo,seañadeelsufijo uroalnometalysecontinúanombrandoalmetal. Enlamayorpartedelassalesbinariaselnometalfuncionaconlavalenciamáspequeña.El metal puede funcionar con cualquiera de ellas. Y esto diferenciará los tres sistemas de nomenclatura,tradicional,stockysistemática. Porejemplo,cuandoelhierroseunealclorosepuedenformardoscompuestosdiferentes enfuncióndesielhierroactúaconlavalencia2ó3.supongamosqueenestecaso,actúaconla3.el compuestoseríafecl 3.Ysenombraríacomocloruroférricomediantelanomenclaturatradicional, comoclorurodehierro(iii)mediantelastockycomotriclorurodehierromediantelasistemática. Cosmetología 11
Formulación inorgánica. - Compuestos ternarios. Elotrocompuesto,elFeCl 2,seríaelcloruroferrosoporlatradicional,clorurodehierro(II)porla stockydiclorurodehierroporlastock. Esdecir,lasreglassonlasmismasqueenelrestodecompuestos. Compuestosbinariosentrenometales. La combinación de compuestos no metálicos entre si forman compuestos binarios relativamentefrecuentes.aniveldeformulación,escomosiunoactuasecomometalyelotrocomo nometal. Cómosabercuáldebemoshaceractuarcomometalycomonometal?Porsuposiciónen latablaperiódica.elelementoqueseencuentremásalfinaldelasiguientelistaactuarácomono metal: B Si C Sb As P N H Te Se S At I Br Cl O F Porejemplo,sisecombinasenelfósforoyelcloro,elcloroseconsideraríaelnometalyel fósforo el metal. Imaginemos que el fósforo actúa con la valencia 3. El compuesto se formularía comopcl 3.Ysiguenvigenteslastresnomenclaturas.Segúnlatradicionalestaríamoshablandodel cloruro fosforoso. Según la stock del cloruro de fósforo (III). Y según la sistemática tricloruro de fósforo. Compuestosbinariosentremetales. Los compuestos metálicos pueden unirse entre si. Hablamos de aleaciones. Forman combinaciones muy variadas y no cumplen las reglas de las valencias en su formulación. En la fórmulasecolocaprimeroelqueseencuentremasalaizquierdaymásarriba(poreseorden),es decir,eldemenornúmeroatómico. Dadasucomplejidad,noentraremosensuformulación. Compuestosternarios. Hidróxidos. Se formulan por la combinación entre un metal y un grupo (OH), denominado grupo hidroxiogrupohidróxido.elgrupo(oh)secolocaalfinaldelafórmula,entreparéntesisyconla valenciadelmetaldebajodelparéntesisdelgrupo(oh).bajoelmetalnosecolocaningúnnúmero, yaqueelgrupo(oh)actúacomounelementoconvalencia1.lafórmula,porlotanto,seríam(oh) a. Podemosnombrarelcompuestomediantelastresnomenclaturas,latradicional,lastocky lasistemática.enlastreshablamosdehidróxido,peroenlatradicionalindicamoslavalenciadel metal con los prefijos y sufijos (hipo oso, oso, ico y per ico, como siempre). En la stock indicamos la valencia del metal entre paréntesis y en números romanos. Y en la sistemática indicamoselnúmerodehidroxilosquetienelafórmula. Así,elhierropuedeformarhidróxidosconlavalencia2yla3.Cuandousala2elhidróxido es el Fe(OH) 2. Y hablaremos de hidróxido ferroso según la tradicional. Hidróxido de hierro (II) segúnlastock.ydihidróxidodehierrosegúnlasistemática. Cosmetología 12
Formulación inorgánica. - Compuestos ternarios. Conlavalencia3,Fe(OH) 3.Hablaremosdehidróxidoférricoenlatradicional.Hidróxidode hierro(iii)enlastock.ytrihidróxidodehierroenlasistemática. Sielcompuestotieneunasolavalencia,enlatradicionalseusaelsufijo icoyenlastockse suprimeelparéntesisylavalencia.así,sielmetaleselcalciotendremosca(oh) 2ysenombrará comohidróxidocálcicoenlatradicional,hidróxidodecalcioenlastockydihidroxidodecalcioenla sistemática. Oxácidos. Los oxácidos, o ácidos ternarios, son compuestos relativamente comunes, con marcado carácter ácido, como su nombre indica y formados por la combinación de hidrógeno y oxígeno generalmenteconunnometal(aunquealgunosmetales,comoelmanganeso,elcromooelvanadio puedenformarácidos)conlafórmulageneral:h ax bo c. Obtenerlafórmuladelosoxácidosesrelativamentefácil.Bastaconsumaraunóxidouna moléculadeaguao,enalgunoscasos,dosotresmoléculasdeagua. Veamos un ejemplo. Partimos por ejemplo del óxido de azufre en el que este último está actuandoconvalencia6.lafórmuladeesteóxidoserías 2O 6,esdecir,simplificando,SO 3.Puesbien: SO 3+H 2O H 2SO 4yestaeslafórmuladelácido. Cómonombrarlo?Volvemosapoderoptarporunanomenclaturasistemática,queintenta reproducir directamente la fórmula y por un sistema tradicional, que usa los mismos prefijos y sufijos que en el caso de los óxidos. Además, hay un tercer sistema que no corresponde exactamentealsistemastockyquesedenominasistemáticafuncional. Por desgracia, el sistema más usado con mucha diferencia es la tradicional, que es con diferencia la más complicada y la que plantea más excepciones y exige conocer más valencias y compuestosdememoria. En el sistema tradicional se aplican los mismos prefijos y sufijos que los usados para formar el óxido del que deriva el ácido. Como es una mezcla de oxígeno con no metal, según la nomenclatura tradicional solemos partir de anhídridos. En el caso del ejemplo anterior, el óxido correspondiente,elso 3,esaquelenelqueelazufretrabajaconlamayordesusvalencias.Porlo tanto es el anhídrido sulfúrico. Y como es el ácido derivado del anhídrido sulfúrico, lo denominaremosácidosulfúrico. Otroejemplo.Sitenemoselanhídrido:Cl 2O 3sabemosqueelcloroestáfuncionandoconla valencia3yqueposeelasvalencias1,3,5y7.es,porlotanto,lasegundavalenciamáspequeña. Poresosetratadelanhídridocloroso.Paraformarunácido,selesumaráagua,deformaque:Cl 2O 3 +H 2O H 2Cl 2O 4quesimplificadoquedaríaHClO 2,quepuestoquepartedelanhídridoclorosose denominaráácidocloroso. Yahemosindicadoquealgunosácidosseformulansumandomásdeunamoléculadeagua y debe indicarse de alguna manera. Los ácidos que forman los anhídridos de fósforo, arsénico y antimonio pueden sumar una, dos o tres moléculas de agua. Y en su nombre, debe quedar constancia.enlanomenclaturatradicionalloquehacemosesañadirunprefijoalnombredelácido: meta sisesumaunamoléculadeagua,piro sisesumandosmoléculasdeaguay ortosisesuman tres.sinoapareceningúnsufijo,enestostresácidossesobreentiendequenosencontramosantela forma orto,yaqueeslamáscomún. Cosmetología 13
Formulación inorgánica. - Compuestos ternarios. Veamoslostresejemplos.Partimosdeunanhídridodefósforoenelqueéstefuncionacon lavalencia3,lamáspequeña.lafórmuladelanhídridoesp 2O 3ysedenominaanhídridofosforoso (es la valencia más pequeña del fósforo). Ahora podemos sumarle una, dos o tres moléculas de agua. P 2O 3+H 2O H 2P 2O 4=HPO 2ysenombraríaácidometafosforoso. P 2O 3+2H 2O H 4P 2O 5ysenombraríaácidopirofosforoso. P 2O 3+3H 2O H 6P 2O 6=H 3PO 3senombraríaácidoortofosforosooácidofosforoso. Lanomenclaturasistemáticaesdemássencillaaplicaciónynodifierealahoradenombrar ácidossegúnelnúmerodemoléculasdeaguaqueseadicionan.setrata,comosiempre,denombrar loqueseveenlafórmulaprescindiendodelhidrógeno,conelsufijofinal ato,comenzandoporel oxígeno.noseindicaelnúmerodehidrógenos,sinoqueseindicalavalenciaconlaquefuncionael no metal entre paréntesis. En los tres ejemplos anteriores, al ácido metafosfórico se nombraría como dioxofosfato (III) de hidrógeno. El ácido pirofosforoso se denominará por la nomenclatura tradicionalcomopentaoxodifosfato(iii)dehidrógeno.yporúltimoelfosforosouortofosforosose nombraríatrioxofosfato(iii)dehidrógeno. Otro ejemplo, el ácido sulfúrico, H 2SO 4 se nombraría como tetraoxosulfato (VI) de hidrógeno. Existeuntercertipodenomenclatura,queenelcasodeoxácidossedenominasistemática funcional.essimilaralasistemática,perocomenzandoporlapalabraácidoyterminandoelgrupo conelsufijo ico,añadiendoentreparéntesislavalenciadelnometalyprescindiendodenombrar al hidrógeno, que se presupone al tratarse de un ácido. Es decir, con los ejemplos anteriores, el ácido metafosforoso se nombraría ácido dioxofosfórico (III). El ácido pirofosfórico sería el ácido pentaoxidifosfórico (III). El ortofosfórico será el ácido trioxofosforico (III). El ácido sulfúrico se podríanombrarcomoácidotetraoxisulfúrico(vi). Comovemos,estrascendentalsabercalcularlavalenciaconlaquetrabajaelnometalenla nomenclatura tradicional o el número de hidrógenos que debemos añadir en las nomenclaturas sistemáticaysistemáticafuncional.loscálculossonmuysencillos. Dadaunafórmulacualquiera,H ax bo clavalenciadelnometalsecalcularíamultiplicando por 2 el número de oxígenos, es decir, c y le restamos el número de hidrógenos, es decir, a. Y dividimoselresultadoporelnúmerodelelementonometálico,esdecir,b.enresumen:valenciade X=(2*c a)/b. Porejemplo,enelácidosulfúrico,H 2SO 4secalcularía: Valenciaazufre=(2*4 2)/1=6. Enelcasodelácidopirofosforoso:H 4P 2O 5 Valenciadelfósforo=(2*5 4)/2=6/2=3 Cosmetología 14
Formulación inorgánica. - Compuestos ternarios. Elcasoopuestoestambiénsencillodesolventar.Esdecir,sinosdanlafórmulasistemática o sistemática funcional, indicándonos la valencia del no metal, es muy fácil calcular el número de hidrógenos,yaquenosdicentambiénlacantidaddeoxígenoydenometalquetienelafórmula.por ejemplo, si nos hablan del ácido fosforoso, que se nombraría como trioxosufurato (IV) de hidrógeno, sabemos que el ácido posee tres átomos de oxígeno y no de azufre con valencia 4. Cuántoshidrógenosnecesito?Fácil:númerodehidrógenos=c*2 b*valencianometal.enelcaso quenosocupa: H aso 3solotenemosquecalculara.Sabemosqueelazufrefuncionaconvalencia6.Porlo tanto:a=3*2 4*1=6 4=2.Porlotanto,haydoshidrógenosporloquelaf órmulaesh 2SO 3. Conlanomenclaturasistemáticafuncionallamecánicaeslamisma. Existenalgunosácidosespeciales,quesuponenunaexcepciónalafórmulageneral.Sedebe a que están constituidos por hidrógeno, oxígeno y un metal. Son especialmente importantes los ácidosdelosmetalescromo,manganesoyvanadio.veremoscomoejemploslosdosprimeros. Elcromopuedeformarácidosfuncionandoconlavalencia6.Elácidoformadotendríala siguientefórmula:cr 2O 6=CrO 3+H 2O H 2CrO 4.Poreltradicional,hablamosdeácidocrómico.En la sistemática, tetraoxocromato (VI) de hidrógeno. Y en la sistemática funcional, ácido tetraoxocrómico(vi). Elmanganesopuedefuncionarconvalencias6y7.Porlotantoseformularándosácidos diferentes.funcionandoconlavalencia6,seríadelasiguienteforma: Mn 2O 6=MnO 3+H 2O H 2MnO 4.Porlatradicional,seledenominaácidomangánico.Porla sistemática, tetraoxomanganato (VI) de hidrógeno. Y por la sistemática funcional ácido tetraoxomangánico(vi). Cuandofuncionaconlavalencia7:Mn 2O 7+H 2O H 2Mn 2O 8=HMnO 4.Porlatradicionalse le denomina ácido permangánico. Por la sistemática se le denomina tetraoxomanganato (VII) de hidrógeo.yporlasistemáticafuncionallellamaremosácidotetraoxomangánico(vii). Existenácidosderivadosdecombinacionesmolecularesquenorespondenexactamentea estasleyesdevalencia.nolosestudiaremos,porsobrepasarloscontenidosdelcurso.noobstante, en cualquier caso, serían fáciles de nombrar por la nomenclatura sistemática y si nos apareciese una fórmula sistemática de alguno de ellos, tampoco tendríamos dificultades en formularla correctamente. Por ejemplo, el compuesto H 2S 2O 5 se nombra tradicionalmente como ácido disulfuroso,nombrequetendríamosquesaberdememoriasinecesitásemosconocerelcompuesto. Encambio,esfácilobtenerunnombreporlanomenclaturasistemática.Sabemosqueelazufreestá trabajandoconlavalencia4,yaque(5*2 2)/2=4.Porlotanto,lollamaríamospentaoxodisulfato (IV)dehidrógeno. Salesternarias. Lassalesternariaspartendelasustitucióndelhidrógenoohidrógenosdeunácidoternario poralgúnmetal.lafórmulageneralsería: M a(x bo c) d Cosmetología 15
Formulación inorgánica. - Compuestos ternarios. Correspondiendoaalnúmerodehidrógenosqueposeíaelácidoydalavalenciadelmetal. Si esa valencia fuese 1, no se escribiría (como siempre) y se quitará el paréntesis. Y si a y d son divisiblesporelmismonúmero,esdecir,simplificables,sesimplificarían(sitraslasimplificaciónd vuelveaser1,seeliminaelparéntesis).porejemplo: EnelH 2SO 4sustituimoselHporCa.Ca 2(SO 4) 2simplificamosCaSO 4. OtroejemploHClOsustituimosHporMg:Mg(ClO) 2 Alahoradenombrarlas,volvemosatenerlostressistemas,elsistemático,eltradicionaly lanomenclaturastock.debemostenerencuentaqueelmetalpuedeactuarconcualquieradesus valencias,locualdebeserindicado. En el caso de la nomenclatura tradicional, que sigue siendo la más compleja, pero la más usada,partimosdelnombredelácido.perosustituimossusufijo.cambiamoselsufijo osoporel sufijo ito y el sufijo ico por el sufijo ato. Y en caso de que el metal tuviese varias valencias, usamoslossufijos osoe ico(yensucasolosprefijos hipoy per)paraindicarsiestáactuando consuvalenciamayoromáspequeña.sisolotieneunavalencia,usamoselsufijo icocomohemos hechosiempre. EnelejemplodelCaSO 4sabemosquepartedelácidosulfúrico.Porlocualcambiamosel sufijo icoporelsufijo ato.yhablamosentoncesdesulfatocálcico. EnelejemplodelMg(ClO) 2hemospartidodelácidohipocloroso.Porlocual,cambiando osopor ito,hablaríamosdelhipocloritodemagnesioomagnésico. Sienvezdemagnesioelmetalfuesehierro,tendríamosqueindicarsilavalenciaqueusaes la2óla3.yelfe(clo) 2seríaelhipocloritoferroso.ElFe(ClO) 3seríaelhipocloritoférrico. Lanomenclaturastockseríaexactamenteigualalatradicional,peroenestecaso,enlugar de ponerle un sufijo ico u oso al metal, indicaríamos la valencia entre paréntesis. Es decir, el Fe(ClO) 2seríaelhipocloritodehierro(II)yelFe(ClO) 3seríaelhipocloritodehierro(III). Lanomenclaturasistemáticadescribirálafórmula.Susistemaesexactamenteigualqueel deelácido,soloquesustituimoselhidrógenoporelmetalcorrespondiente.ysiestemetaltuviese variasvalencias,indicaríamossuvalorentreparéntesisyconnúmerosromas. Así, el CaSO 4 se denominaría tetraoxosulfato (VI) de calcio. El Mg(ClO) 2 se llamaría monoxoclorato(i)demagnesio.elfe(clo) 2seríaelmonoxoclorato(I)dehierro(II).YelFe(ClO) 3 seríaelmonoxoclorato(i)dehierro(iii). Cuando el valor del paréntesis es diferente de 1 puede también indicarse, variando la maneradenombrarloypudiendoprescindirasídeindicarlavalenciadelmetal.cuandoesevalor esun1,seescribeelprefijobis.sies2,bis.sies3,tris.sies4,tetraquis,.porejemplo,elmg(clo) 2 sepodríalamarbis(monoxoclorato(i))demagnesio.elfe(clo) 3seríaeltris(monoxoclorato(I))de hierro. Cosmetología 16
Formulación inorgánica. - Compuestos cuaternarios. Compuestoscuaternarios. Salesácidas. Enlassalesácidas,aligualqueenlassales,sesustituyehidrógenoporunmetal.Peroen lugardesustituirtodosloshidrógenos,sustituimossolounaparte,quedandoalgúnhidrógenosin sustituir.lafórmulageneralsería: M e(h fx bo c) d Debiendodarselacircunstanciadequee+f=a;esdecir,queelnúmerodehidrógenosque quedamáselnúmerodehidrógenosquesesustituyenesigualalnúmerodehidrógenosquetenía alprincipio(esuncambiodepartedehidrógenopormetal,peronoañadonadanuevo). Elvalordvuelveaserlavalenciadelmetal.Sielnúmeroeyelnúmerodsondivisibles,se simplificalafórmula. Severámejorconunejemplo.PartimosdelH 2SO 4sustituimosunodeloshidrógenospor calcio.yquedaría:ca(hso 4) 2. En el caso de ácidos como el fosfórico, H 3PO 4 tenemos la opción de cambiar uno o dos hidrógenos para obtener la sal ácida. En el ejemplo con el calcio obtendríamos Ca(H 2PO 4) 2 si sustituimosunodeloshidrógenosporcalcio.otendríamosca 2(HPO 4) 2quesesimplificaríacomo CaHPO 4 si sustituimos dos de los hidrógenos por calcio (lógicamente, si sustituimos los tres tendremoslasalternaria,noseríaunasalácida). A la hora de nombrarla, tenemos las mismas opciones que en la sales binarias y su formulaciónesmuysimilar. Porlanomenclaturatradicional,elsistemadecambiodesufijoseselmismo,elnombrede lasalesmuysimilar,solotengoqueindicarquesetratadeunasalácida.paraellopuedooptarpor varias opciones. Puedo añadir la palabra ácido al nombre de la sal, indicando así que conserva unodesushidrógenos. En el caso del Ca(HSO 4) 2 sabemos que proviene del ácido sulfúrico. Entonces sería un sulfatoycomoconservaunhidrógenosedenominaríasulfatoácidodecalcio. Otraopcióndenomenclaturatradicionalesañadirlapalabrahidrógenoantesdelnombre de la sal, indicando así que lleva un hidrógeno. Así, en el ejemplo anterior hablaríamos de hidrogenosulfatodecalcio(ocálcico). Una tercera opción, más compleja pero usada en ocasiones, es añadir el prefijo bi al nombredelasal.así,estasalsellamaríabisulfatodecalcio. Y como nombrar por la tradicional si se pueden sustituir varios hidrógenos? Pues indicandoelnúmerodehidrógenosquequedandealgunamanera.porejemplo,sihemosoptado porlaopcióndeañadirlapalabraácido,seusaácidocuandoquedaunhidrógeno,diácidocuando quedandos,triácidocuandoquedantres,etc. Cosmetología 17
Formulación orgánica. - Otros compuestos inorgánicos. En el caso del Ca(H 2PO 4) 2 se denominaría fosfato diácido de calcio. Frente a CaHPO 4 (en estehayquesimplificarlafórmula)quesedenominaríafosfatoácidodecalcio. En el caso de añadir la palabra hidrógeno, pues lo mismo. Añadimos di si hay dos hidrógenos,tri sihaytres,etc.porejemplo,elca(h 2PO 4) 2sedenominaríadihidrógenofosfatode calcio(ocálcico)yelcahpo 4quesedenominaríahidrógenofosfatocálcico. Elcasodelbi soloseaplicaráencasosenquenoaparezcaestaduda. Elmetalpuedetenervariasvalenciasydebeindicarse,comoenelcasodelassalesácidas, bienconelsufijo icou oso,bienconunnúmeroentreparéntesisenelcasodelanomenclatura stock.porejemplo,elfe 2(HPO 4) 3seríaelfosfatoácidodehierro(III)ofosfatoácidoferrico. Enlanomenclaturasistemáticaesmuchomássencillo.Seindicaenelnombredelasalla presencia de hidrógenos y la cantidad de los mismos. Por ejemplo, el FeHPO 4 sería el hidrógenotetraoxofosato (V) de hierro (II). Otro ejemplo, el Ca(H 2PO 4) 2 se denominaría dihidrógenotetraoxofosfato (V) de calcio ó como vimos en al caso de las sales, bis(dihidrógenotetraoxofosfato(v))decalcio. Otroscompuestosinorgánicos. Peróxidos. LosperóxidossoncompuestosquímicosbinariosenloscualesencontramosungrupoO 2 que actúa como un solo elemento con valencia 2. Este grupo O 2 se une a otro elemento que, en general,seráunmetal. DadoqueelgrupoO 2actúacomounsoloelemento,nopuedesersimplificado,nuncadebe desaparecerel2dedebajodeloxígeno. Ejemplos,Li 2O 2.Debequedarasí,nopuedesimplificarse.Aunquepodríanombrarsecomo dióxido de dilitio, se usa siempre la nomenclatura tradicional, hablando de peróxido de litio. El Ca 2(O 2) 2sesimplificaría,quedandoCaO 2ysehablarádeperóxidodecalcio. El peróxido más común y utilizado industrialmente es, con diferencia el peróxido de hidrógeno:h 2O 2. Formulaciónorgánica. Introducción. Característicasgeneralesdelaquímicaorgánica. La formulación orgánica se basa en la formación de cadenas de esqueleto carbonado, es decir,carbonosunidosunosaotrosformandocadenas,delongitudyramificaciónvariable. Cosmetología 18
Formulación orgánica. - Introducción. El carbono es un átomo capaz de forma cuatro enlaces covalentes a su alrededor, lo que gráficamenteserepresentacomo: Los carbonos pueden unirse entre si por medio de estos enlaces, formando, como indicamos,cadenaslinealesoramificadas.alfinal,trasformarlacadena,nopuedenquedarenlaces libres.losenlaceslibresdebenserrellenados. Lomáshabitualesrellenarlosconhidrógeno,quedandoporlotantocadenasdecarbono completadasconhidrógeno,esdecir,cadenashidrocarbonadas: Resultasencillo,yaqueelhidrógenosolopuedeformarunenlace.Porlotanto,cadaenlace libredelcarbonoesrellenadoporunenlacelibredelhidrógeno. Pero en las moléculas pueden aparecer otros elementos, que formarán sus correspondientes enlaces. Por ejemplo, puede aparecer oxígeno (que forma dos enlaces), azufre (dosenlaces),nitrógeno(tresenlaces),etc. Además,enlugardeformarunenlacesencillo,puedenformarseenlacesmúltiples,doblesy triplesenlaces.esdecir,doscarbonospuedenunirseentresimedianteunenlacedoble,quedando entoncescadaunocondosenlaceslibres: O formar enlaces triples, uniéndose por tres enlaces y quedando un solo enlace libre al carbono. Los enlaces múltiples también pueden darse entre el carbono y cualquier otro elemento, porejemplo,entreelcarbonoyeloxígenopuedenformarseenlacesdobles(enestecasonopueden formarsetriples,yaqueeloxígenosolotienedosenlaces). Cosmetología 19
Formulación orgánica. - Introducción. Representacióngráficadelasmoléculas. Hemos visto como representar las moléculas orgánicas. En cambio, esta forma tan extendida daría lugar a representaciones enormes en el caso de que la molécula tuviese un gran tamaño. Poresoseescribenlasfórmulasreducidas.Pararepresentarauncarbonoquetieneunidos treshidrógenos,seescribirách 3.Paralaunióndecarbonoconoxígeno,CO.Esdecir,agrupamoslos compuestoseindicamoselnúmerodehidrógenos. Porejemplo,elcasodel: SenombraríasencillamenteCH 3 CH 2 CH 3 Sihaydoblesotriplesenlaces,puedeexpresarsesencillamenteponiendodoslíneasentre losdos:ch 2=CH CH 3porejemplo. Los grupos con otro tipo de elementos se denominan grupos funcionales, suelen tener estructurasqueserepitendeformahabitualyporesosuelentenersupropiaabreviatura. Porejemplo,enelcasoquevimosantes: Elgrupodeoxígenounidoauncarbonoconhidrógenodeestaforma,enunextremodela molécula,sedenominarágrupoaldehidoyseabrevia CHO.Deestaforma,lafórmulaseráCH 3 CHO. Otra opción es dibujar la fórmula según líneas quebradas o en zig zag. Es muy sencillo y cómodo cuando uno se acostumbra, pero complicado de ver cuando empezamos. Las líneas representanlosenlaces.lasesquinasoángulos,representanloscarbonos.elrestodeelementos, Cosmetología 20
Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. debenindicarseenlamolécula.exceptoloshidrógenos,quenoseponensalvoqueesténunidosa un elemento diferente al carbono. Y se sobreentiende que todos los carbonos a los que les falten enlaces por cubrir, están unidos a hidrógeno hasta completar esos enlaces. Veamos algunos ejemplos: Estasepodríadibujarcomo: Otroejemplounpocomáscomplicado: Sería: Cadenashidrocarbonadassingruposfuncionales. Característicasgenerales. Incluiremos, dentro de esta sección, a todos aquellos compuestos orgánicos compuestos por una cadena de carbonos, lineal o ramificada y completada con hidrógenos. Pueden aparecer enlaces dobles o triples. Y las cadenas pueden cerrarse sobre si mismas formando compuestos cíclicos. Tambiénhablaremosdeuntipoespecialdecadenashidrocarbonadasenlasque,enlugar de hidrógeno, se le añade algún compuesto halógeno(que el igual que el hidrógeno, solo ocupan unodelosenlacesdelcarbono). Cosmetología 21
Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. Alcanos. Seconoceporalcanoaaquellacadenahidrocarbonatadaenlaquenoaparecennidobles enlacesniningúntipodegrupofuncionalosustituyente.esdecir,esunacadenadecarbonos,lineal oramificada,saturadaconhidrógenos. Si la cadena es lineal, nombrarán en función del número de carbonos presentes con la terminaciónfinal ano.elnúmerodecarbonosseexpresadelasiguienteforma: Elprefijoparaindicaruncarbonoesmet.Porlotanto,hablaríamosdemetano. Elprefijoparaindicardoscarbonoseset.Porlotantohablaríamosdeetano. Paratrescarbonos,prop.Enestecaso,propano. Paracuatro,but.Esdecir,butano. Paracinco,pent.Enestecaso,pentano. Paraseis,hex.Esdecir,hexano. Parasiete,hept.Esdecir,heptano. Paraocho,oct.Enelcasoquenosocupa,octano. Naranueve,non.Osea,nonano. Paradiezcarbonos,dec.Esdecir,decano. Once,ondeca.Osea,ondecano. Doce,dodeca.Osea,dodecano. Veinte,icos.Esdecir,icosano. Veintiuno,henicos.Esdecir,henicosano. Veintidós,docos.Osea,docosano. Treinta,tricont.Esdecir,tricontano. Esto es muy sencillo si la cadena es lineal pero qué hacemos si está ramificada? Debeos indicar que hay ramificaciones. Y las ramificaciones se nombran igual que las cadenas, pero en lugardeacabaren ano,acabanen il.esdecir,propil,butil,pentil,etc. Pero debemos solventar varios problemas. El primero, cuando hay ramificaciones, debemosdecidirquéeslacadenaprincipalyquésonlasramificacionesycuandohayunradical, unaramificación,debemosindicarenquécarbonoseencuentralaramificación.solodeestemodo podremosdeducirlafórmulacorrectaapartirdelnombre. En cuanto a la primera cuestión, cuál es la cadena principal, es sencillo. Si no hay grupos funcionales, la cadena principal será siempre la más larga, la que contiene más carbonos. Y si hubiese grupos funcionales, como veremos en el futuro, será la más larga de aquellas que contenganelgrupofuncionaldemayorimportancia. En cuanto al carbono en el que se encuentran, si no hay grupo funcional se empieza a contarporlaesquinadelacadenaprincipalquetengaelprimerradicalmáscerca.enelcasodeque hayagruposfuncionales,seempezaráacontarporelgrupofuncionalsiesteestáenlaesquinadela molécula(comoocurreconlosgruposácidooconlosgruposaldehido)oporelcarbonoquetenga máscercaelprimergrupofuncional. Sedebeanotarelnúmerodelcarbonoyelradicalquecontiene.Ysiunsolocarbonotiene dos radicales, se debe poner dos veces el número y nombrar dos veces el radical. Si hay varios radicalesiguales,senombrandeunavezconunprefijoqueindiqueelnúmero(di,tri,tetra,penta etc.). Cosmetología 22
Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. Sihubiesedosradicalesalamismadistancia,debemosbuscarelsiguienteradical,esdecir, elsegundomáspróximo. Alahoradeescribirlafórmula,nosenombranlosradicalesporordendeaparición,sino por orden alfabético, de forma que un grupo etil se nombra antes que un propil, independientementedelcarbonoenelqueseencuentren. Los número se separan entre si por comas. Los números se separan de las letras por guiones.yelnombrefinalvaseguidoysinguiones. Veamosalgunosejemplos: Enestecasolacadenamaslargaeslacentral.Tienesieteátomosdecarbonoyporesoes un heptano. Además, tiene un sustituyente en un carbono central, que resulta ser el carbono 4, independientementedepordondecuente.elradicalesungrupodedosátomosdecarbono,porlo tantoesunetil.elcompuestosenombrará,entonces4 etilheptano. Otroejemplo: En este, debemos darnos cuenta de que la cadena más larga tiene diez carbonos. Y el radicalmáspróximoeselpropilqueseencuentraenlaposición3.alahoradeponerlenombre, comenzamosacontarporesecarbono,peronombramosporordenalfabético.esdecir,5 metil 3 propildecano. Yuntercerejemploconmásradicales: Cosmetología 23
Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. Siseguimosatentamentelasnormas,veremosquelacadenamáscortaesunhexanoyel radical más próximo está en el carbono 2. Por lo tanto debería nombrarse: 4 etil 2, 3, 3, 4 tetrametilhexano. Losdi,tri,tetra,etc.antesdelradicalnocuentanparalacolocaciónporordenalfabético. Alquenos. Losalquenossoncadenashidrocarbonadasenlasqueapareceunoomásdoblesenlaces. Los dobles enlaces se indican cambiando la terminación ano por la terminación eno. Si la moléculatuviesedosdoblesenlaces,añadiríamos dieno,contres trieno,etc. Sinoexistieseungrupofuncionalperohubiesedoblesenlaces,consideraríamoslacadena principalcomolamáslargaquecontuviesetodoslosdoblesenlaces(siesposible).ydebeindicarse laposicióndelosmismos. Porlodemás,sesiguenlasmismasnormas.Seempezaráacontarporelquetengaeldoble enlacemáscerca.ydebebuscarselamaneradenombrarlodeformaquelosradicalesseanlomás próximosalinicioposible. Veamosunejemplo: En este caso la cadena más larga tiene siete carbonos y debemos a empezar a contar de formaqueeldobleenlacecaigaenelcarbono2.poresolodenominaremos:4 etil 2 hepteno. Cosmetología 24
Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. Esteseríael2 etil 3,4 dmetil 1,3 hexadieno.comovemos,debemosindicarquehayvarios doblesenlaces,sunúmeroyposiciones. Alquinos. Soncadenashidrocarbonadasenlaquealgunodesuscarbonosestánunidosporenlaces triples. Son prioritarios sobre los dobles enlaces(se cuenta primero por ellos y deben estar en la cadenaprincipal).elrestodereglas,sonigualesqueenlosdoblesenlaces.seañadeelsufijo inoy comoenelcasoanteriordebeindicarseposiciónynúmerodetriplesenlaces. Veamosunejemplo: Estecompuestoseríael4 metil 2 pentino. Si hubiese dobles y triples enlaces mezclados, se nombran primero los dobles y se acaba conlostriplesdeestamanera: Estecompuestosenombraríacomo4 metil 3 penten 1 ino. Halogenurosdelalquilo. Setratadecompuestosenlosquesesustituyealgúnhidrógenoporunhalógeno,esdecir, por flúor, cloro, bromo o yodo. Se nombra y considera como un radical más, sin que tengan características de grupo funcional. No precisan estar en la cadena principal. Y sencillamente, se nombranindicandolaposiciónyelnombredelhalógenoquehasustituidoalhidrógeno. Veamosunejemplo: Sedenominaría4 etil 2 fluroheptano. Cosmetología 25
Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. Sielhalógenoseencontraseenunaramificación,deberánombrarsecomouncomponente de esa ramificación. Es decir, que la ramificación no pasa a ser cadena principal. Sencillamente, indicamosenquéposicióndelalquilestáelhalógeno.debemosempezaracontarcarbonosdesdeel máspróximoalacadenaprincipal(eseseráelcarbono1delradical). Veamosunejemplo: Estecompuestosenombraría2 (2 cloroetil) 3,4 dimetilhexano. Cicloalcanos. Setratadealcanosquesecierransobresimismos,esdecir,queposeenunaformacíclica. Sinohayradicales,senombransencillamenteañadiendoelprefijociclo alamolécula,indicandoel númerodecarbonosqueposeeconelsistemadesiempre.veamosunejemplo: Estacadenatienecuatroátomosdecarbono.Porlotantosedenominaráciclobutano. Sihubieseunacadenalinealconcadenascíclicas,seconsideraráprincipallapartecíclicay se nombrará la cadena lineal como sustituyente. Salvo que la cadena lineal tenga más átomos de carbono.entonceslacadenacíclicapasaríaaserelradical.cuandolacadenacíclicaesradical,se nombrarácomocicloalquil. Cuando la cadena cíclica tiene un solo radical, este no hace falta numerarlo, ya que se entiendequeestáenlaposición1.sihaydosomássustituyentessidebemosnumerarlos. Veamosvariosejemplos: Estecompuestoseríaelpropilciclobutano. Cosmetología 26
Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. Unejemplocondosradicales: Dadoquecualquieradelosdospodríaestarenlaposición1,seeligeelquetienelacadena máslarga.enestecasosería3 metil 1 propilciclobutano. Debenumerarsedeformaquelosnúmerosseanlosmenoresposibles.Porejemplo,sien unciclohexanohaydosradicales,unodeellosocuparálaposición1(elmásimportantedelosdos) yelotrosenumerarádeformaqueocupelaposiciónmáscercanaal1.esdecir,podríanumerarse 1,2 dimetilciclohexano,peronuncasenombraría1,5 dimetilciclohexano. Yunúltimoejemploenelqueelcompuestocícliconoeselprincipal: Se denominaría 4 metil 1 ciclopropilhexano. A la hora de ordenar, el compuesto cíclico empiezaporlaletrac. Loscompuestoscíclicospuedencontenervariosanillosenlazados.Nodesarrollaremossu formulación,porexcederloscontenidosdelcurso. Y pueden contener dobles enlaces, tanto dentro como fuera del anillo. Sencillamente, se nombraríasuposiciónysenombraríanconelsufijo eno,comoocurreconloslineales: Esteeselciclobuteno.Comosolohayundobleenlaceylamoléculaescíclica,nohacefalta nombrarsuposición. Enestecaso,encambio,hayqueindicardóndeseencuentran.Buscaremoslosnúmeromás pequeños:1,3 ciclopentadieno. Cosmetología 27
Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. Derivadosaromáticos. Existeuncompuestocíclicoconvariosdoblesenlacesqueesespecialmenteimportante: Aunque su nombre IUPAC sería 1, 3, 5 ciclohexatrieno, todo el mundo lo conoce por su nombrecomún.eselbenceno.ytienegrancapacidadparaaceptarsustituyentes,porloqueexisten multituddederivadosdelbenceno. Sedenominancompuestosaromáticos.Normalmentealbencenoselerepresentadevarias formas. Y sus derivados se forman nombrando al benceno. Es decir, el benceno está reconocido comonombreenlaiupac.deestaforma,sialbencenoleañadimosunradicalmetilo(unátomode carbono), hablaríamos de metilbenceno. El metilbenceno tiene un nombre común, el tolueno. Sucedeconmuchosderivadossencillosdelbenceno,queseconocendesdehacemuchosaños. Este compuesto se denominaría 3 etil 1 propilbenceno. En ocasiones la posición de dos radicales se sustituye por las palabras orto, meta y para, abreviado con sus letras, o, m, p. Dos radicalesestánenposiciónortocuandoestánunoalladodelotro,esdecir,enposiciones1,2.están enposiciónmetasihayuncarbonolibreporelmedio,esdecir,enposiciones1,3.yenestánen posición para si están en el otro extremo de la molécula, es decir, en posición 1, 4. Por eso este compuestotambiénsepodríadenominarmeta etilpropilbencenoóm etilpropilbenceno. Cuando el benceno es un sustituyente, no forma parte de la cadena principal, porque la cadenaprincipaltienemásdeseisátomosdecarbono(sigueaplicándoseestecriterio),sehablade grupofenil. Cosmetología 28