Práctica N 2.- Fabricación de Reactivos Químicos para realizar pruebas de identificación de algunas Sustancias Orgánicas Desconocidas.
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- Luis José Ignacio Castro Mendoza
- hace 5 años
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1 Práctica N 2.- Fabricación de Reactivos Químicos para realizar pruebas de identificación de algunas. Objetivos: 1. Fabricar algunos reactivos químicos que funciones para identificar las características de sustancias orgánicas desconocidas por medio de reacciones de identificación visual. 2. Realizar un reporte de práctica para registrar los resultados obtenidos por medio de notas y fotografías. Competencia: Será capaz de fabricar algunos reactivos de identificación de grupos funcionales orgánicos y aplicarlos para clasificar un compuesto desconocido de forma visual. Lista de material para la práctica N 2 de SQB: Tabla 1.- Material necesario POR EQUIPOS para realizar la Práctica N 2: Instrumental Unidades Material Unidades Reactivos Cantidad Vaso de precipitados de 100 ml 5 Manguera para gas de 60 o más cm de longitud Matraz Erlenmeyer de 250 ml 4 Encendedor 1 Vaso de precipitados de 1000 ml Agitador de Vidrio de al menos 12 cm de largo Mechero Fischer o Bunsen (De preferencia mechero Fischer) Pipeta Pasteur 6 2 Espátula chica 5 3 Balanza analítica o electrónica 1 Cinta aislante negra 1 Frasco Ámbar de 10 a 20 ml con tapa Vidrio de reloj chico 4 Agua Destilada 4 Litros Tubo de Ensaye de cm o similar Gradilla Metálica para Tubo de Ensaye 20 2 Etiquetas adheribles Pinzas para tubo de ensaye Pipeta Graduada de 10 ml 1 Soporte Universal 2 Probeta Graduada de 50 ml 2 Malla de asbesto 2 1 Ác. Clorhídrico Fumante Ác. Nítrico Fumante Dicromato de Potasio (Polvo) 20 ml 20 ml 5 g 1 Acetona 20 ml 10 Cloruro de Zinc (polvo) Permanganato de Potasio (polvo) Yoduro de Potasio (polvo) 10 g 5 g 10 g 16 Octano 10 ml 4 Nitrato de Plata (o Sl n al 5%) Hidróxido de Sodio Hidróxido de Amonio concentrado 2 g (o 10 ml) 10 g 10 ml Página 1 de 10
2 Tabla 1.- Material necesario POR EQUIPOS para realizar la Práctica N 2, Continuación. Nuez doble 4 Aro Metálico 2 Alcohol Isopropílico 10 ml Pipeta Graduada de 2 ml 1 Jeringa de succión 2 Alcohol Etílico 10 ml Pinza de tres dedos 4 Pinzas para Crisol 2 Hidróxido de Potasio 10 g Crisol 2 Papel Tornasol 5 tiras Yodo Metálico 1 g Ácido Cítrico 5 g Ácido Acético 10 ml Ácido Fórmico 10 ml Bicarbonato de Sodio 5 g Sulfato de Cobre 10 g Metil amina o Tri-Etanol- 5 ml Amina Cloruro Férrico 5 g Fenol (líquido) 3 ml Acetaldehído 5 ml Benzaldehído 10 ml Reactivos a Fabricar y a comprobar su efectividad: 1) Oxidación de Jones 2) Prueba de Lucas 3) Prueba de Baeyer 4) Prueba de Yoduro de Potasio en Acetona 5) Prueba de Tollens 6) Prueba del Yodoformo 7) Prueba de Litmus 8) Prueba del Bicarbonato 9) Prueba de Ion Cobre 10) Prueba de Ion Férrico Página 2 de 10
3 Actividades a realizar y registrar: 1) Realizar una tabla dinámica con los resultados de aplicar cada reactivo si fue demostrativo el resultado o no. 2) Anexar fotografías de cada prueba realizada, así como los cálculos para preparar cada solución y su concentración. Además escribir la reacción que ocurre en cada caso particular. 3) En el apartado de Teoría agregar obligatoriamente, la ficha técnica resumida de los reactivos ácidos y alcalinos utilizados. 4) Presentar las observaciones y recomendaciones en individual en la práctica. 5) Presentar las conclusiones personales. Identificación de Alcoholes 1) Oxidación de Jones: La oxidación de Jones es una prueba rápida para distinguir alcoholes primarios y secundarios de terciario. La prueba positiva se observa por el cambio del color de naranja (Cr+6) a azul-verde (Cr+3), según la reacción: RCH2OH (o R2CHOH) + H2Cr2O7 + H2SO4 Cr2(SO4)3 + RCO2H (o R2C=O) La prueba se basa en la oxidación de un alcohol primario (o un aldehído) a un ácido y la de un alcohol secundario a una cetona. 1) En un tubo de ensayo pequeño colocar 1 gota de la muestra a examinar o 10 mg del sólido y añadir 10 gotas de acetona. 2) Agitar la mezcla con una varilla de vidrio y añadir 1 gota del reactivo de Jones (preparada añadiendo 1 g de K2Cr2O7 en 1 ml de H2SO4 concentrado a 3 ml de agua). Agitar y observar cualquier cambio de color. 3) Para familiarizarse con el resultado esperado, probar con tres alcoholes conocidos (elegir uno de cada clasificación) como etanol o n-propanol (primarios), isopropanol o 2-butanol (secundarios) y tert-butanol o tert-pentanol (terciarios). 4) Hacer también la prueba con un alqueno como ciclohexeno o 2-penteno. Registrar las observaciones en la tabla de resultados. Página 3 de 10
4 2) Prueba de Lucas: Esta prueba se usa para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios que tienen menos de seis o siete átomos de carbono. La reacción es: La prueba requiere que el alcohol esté inicialmente en solución. Conforme la reacción se lleva a cabo, se forma el cloruro de alquilo correspondiente, el cual es insoluble en la mezcla de reacción. Como resultado, la solución se enturbia. En algunos casos se observa una fase diferente como se detalla a continuación: a) Los alcoholes terciarios, alílicos y bencílicos reaccionan de inmediato y provocan turbidez en la solución. Es posible ver una fase diferente del cloruro de alquilo. b) Los alcoholes secundarios generalmente producen turbidez en 3-10 minutos. La solución puede requerir calentamiento para observar una prueba positiva. c) Los alcoholes primarios se disuelven en el reactivo pero reaccionan muy, muy lentamente, de tal modo que a los 10 minutos la solución permanece clara. 1) Colocar dos gotas de la muestra a examinar (10 mg si es un sólido) en un tubo de ensayo pequeño, seguidas de 10 gotas del Reactivo de Lucas. (Este reactivo se prepara disolviendo 13.6 g de ZnCl2 anhidro en 10.5 ml de HCl concentrado mientras se enfría en un baño de hielo). 2) Agitar la mezcla con una varilla de vidrio y dejar en reposo. Observar los resultados. El alcohol puede clasificarse basándose en los tiempos indicados anteriormente. (PRECAUCION: el HCl concentrado y aún más el reactivo de Lucas, son corrosivos). 3) Para observar la prueba de Lucas, llevarla a cabo con tres alcoholes conocidos (elegir uno de cada clasificación) como etanol o n-propanol (primarios), isopropanol o 2-butanol (secundarios) y tert-butanol o tert-pentanol (terciarios) y también con alcohol bencílico. 4) Registrar todas las observaciones en la tabla de resultados. Página 4 de 10
5 Identificación de Hidrocarburos Insaturados 3) Prueba de Baeyer: Una insaturación en un compuesto orgánico puede detectarse por la decoloración de una solución de Permanganato. La reacción produce un glicol (1,2-diol): 1) En un tubo de ensaye colocar 0.5 ml de acetona libre de alcohol seguida de dos gotas de la muestra a examinar (15 mg si es un sólido). 2) Añadir gota a gota y agitar dos o tres gotas de una solución acuosa de KMnO4 al 1%. 3) La prueba positiva será la desaparición del color púrpura del reactivo y la formación de un precipitado café de óxido de manganeso. 4) Algunos grupos funcionales que sufren oxidación con permanganato interfieren con la prueba (fenoles, aminas aromáticas, aldehídos, alcoholes primarios y secundarios). 5) Para observar esta prueba, llevarla a cabo con un alqueno conocido, como el ciclohexeno o 2-penteno. Realizarla también con un alcohol primario o secundario y con sus dos compuestos problema. Registrar las observaciones en la tabla de resultados. Página 5 de 10
6 Identificación de Halogenuros Alifáticos 4) Prueba de Yoduro de Potasio en Acetona: Los cloruros y bromuros de alquilo primarios pueden distinguirse de los aromáticos por la reacción siguiente: 1) En un tubo de ensaye pequeño colocar 1 gota (o 10 mg) de la muestra a examinar en tres gotas de acetona. 2) Añadir 0.5 ml del reactivo de yoduro de Potasio en acetona (preparado disolviendo 3 g de KI en 25 ml de acetona). 3) La prueba positiva consiste en la aparición de un precipitado de K-X en 5 minutos. Si no se observa precipitado, añadir una piedra de ebullición y calentar a ~50 C por 5 minutos. Dejar enfriar y observar si la prueba es positiva. Nota 1: Los bromuros de alquilo primarios sufren una reacción SN2 en 5 minutos a temperatura ambiente, mientras que los cloruros de alquilo primarios requieren 50 C. Los halogenuros de alquilo primarios, los cloruros y bromuros bencílicos, los cloruros y bromuros de ácido, las α-halocetonas, α-haloamidas y α- halonitrilos dan la prueba positiva en 5 minutos, a temperatura ambiente. Los cloruros de alquilo primarios y secundarios y los bromuros secundarios y terciarios reaccionan a 50 C. 4) Para observar el resultado esperado, realizar la prueba con 1-bromobutano y con bromobenceno como testigos y con las muestras problema. Anotar lo observado en la hoja de resultados. Identificación de Aldehídos y Cetonas 5) Prueba de Tollens: Esta prueba implica la oxidación de los aldehídos al ácido carboxílico correspondiente, utilizando una solución alcohólica de nitrato de plata amoniacal. La prueba positiva consiste en la formación de un espejo de plata o un precipitado negro de plata, como se describe en la reacción química: Página 6 de 10
7 Nota 1: Esta prueba sólo se lleva a cabo si ya se determinó la presencia de un carbonilo (aldehído o cetona) en un compuesto. 1) En un tubo de ensaye colocar 1 ml de una solución acuosa de AgNO3 al 5%, seguido de 1 gota de una solución acuosa de NaOH al 10%. 2) Añadir hidróxido de amonio concentrado, gota a gota (2 a 4 gotas) agitando, hasta que el precipitado de óxido de plata se disuelva. 3) Añadir 1 gota (o 10 mg) de la muestra a examinar, agitando, y dejar reposar durante 10 minutos a temperatura ambiente. Si no hay reacción, colocar el tubo en un baño de arena a 40 C durante 5 minutos. 5) Para observar el resultado esperado, llevar a cabo la prueba con benzaldehído como testigo. Anotar lo observado en la hoja de resultados. 6) Prueba del Yodoformo: Esta prueba se lleva a cabo si ya se determinó la presencia de un aldehído o cetona en la muestra problema. La prueba del yodoformo implica primero la triple sustitución de los hidrógenos del metilo, seguida de una ruptura (hidrólisis alcalina) del enlace entre el carbono del carbonilo y el del trihalometilo, formándose así un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3), según la reacción: Página 7 de 10
8 Nota 1: También es una prueba positiva para compuestos que, por oxidación, dan una metil cetona (o acetaldehído) en estas condiciones de reacción. Por ejemplo, metilalquilcarbinoles (RCHOHCH3) como el alcohol isopropílico, así como el acetaldehído y el etanol dan prueba positiva. 1) En un vial cónico equipado con un condensador de aire, colocar 2 gotas (o 10 mg) de un líquido a examinar, seguido de 5 gotas de KOH al 5% en solución acuosa. 2) Si la muestra es insoluble en agua, mezclar vigorosamente o añadir dioxano para obtener una solución homogénea. 3) Calentar la mezcla en un baño de arena de 50 a 60 C y añadir reactivo de KI-I2 gota a gota hasta que la solución adquiera un color café obscuro ( 1mL). 4) Añadir KOH al 10% hasta que la solución esté incolora. 5) Después de calentar por 2 minutos, enfriar la solución y determinar si se ha formado un precipitado amarillo. Si no se ha formado, calentar por 2 minutos más. Enfriar y observar el resultado. 7) Prueba de Litmus: Identificación de Ácidos Carboxílicos Nota 1: Una solución acuosa del ácido será ácida al papel litmus, es decir, el papel tornasol azul o el papel ph cambiarán a rojo, cuando se coloca en él una gota de la solución. 1) Llevar a cabo la prueba con ácido acético y con el compuesto desconocido. 2) Registrar las observaciones en la tabla de resultados. 8) Prueba del Bicarbonato: 1) Una pequeña cantidad del compuesto a examinar se coloca en un pequeño vidrio de reloj y se añade una solución de bicarbonato de sodio al 10%. Página 8 de 10
9 2) Si es un ácido, se observa el desprendimiento de burbujas de CO2. Nota 1: Para observar la prueba, realizarla con ácido acético y con el compuesto desconocido. Registrar las observaciones en la tabla de resultados. 9) Prueba de Ion Cobre: Identificación de Aminas Nota 1: Las aminas dan una coloración verde-azul o un precipitado cuando se añaden a una solución de sulfato de cobre acuoso. 1) En un tubo de ensaye colocar 0.5 ml de una solución de sulfato de cobre al 10% y añadir 1 gota (o 10 mg) de la muestra a examinar. Una coloración azul-verde o un precipitado constituyen una prueba positiva. 2) El amoniaco también da prueba positiva. Nota 2: Realizar esta prueba con Trietilamina como testigo para observar el resultado positivo y también con las muestras problema. 3) Anotar las observaciones en la hoja de resultados. 10) Prueba de Ion Férrico: Identificación de Fenoles Nota 1: La mayoría de los fenoles y enoles forman complejos coloridos en la presencia del ión férrico. Los fenoles dan color rojo, azul, púrpura o verde, según la reacción: Página 9 de 10
10 1) En un tubo de ensaye colocar dos gotas de agua, o 1 gota de agua y 1 de etanol, o 2 de etanol, de acuerdo a la solubilidad de la muestra a examinar. 2) Añadir una gota de la muestra si es líquida o 10 mg si es sólida. 3) Agitar la mezcla con una varilla de vidrio. 4) Añadir una gota de una solución acuosa de FeCl3 acuoso al 2.5%. Agitar y observar la formación de color. Si es necesario, añadir una segunda gota de FeCl3. 5) Observar el resultado de la prueba con fenol como sustancia conocida y con sus sustancias problema. Registrar los resultados. Página 10 de 10
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