5009 Síntesis de ftalocianina de cobre
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- Dolores Martín Peralta
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1 P 59 Síntesis de ftalocianina de cobre 4 H CuCl H 2 (H 4 ) 6 Mo H2-8 H 3-8 C 2-4 H 2 - HCl Cu C 8 H 4 3 CH 4 2 CuCl H 24 Mo H 2 C 32 H 16 8 Cu (148.1) (6.1) (99.) (1235.9) (576.1) Literatura Síntesis clásica: F. H. Moser, A. L. Thomas, Phthalocyanine Compounds, Reinhold, ew York 1963; aplicación de microondas: A. Shaabani, J. Chem. Research (S) 1998, Clasificación Tipos de reacción y clases de productos reacción del grupo carbonilo en derivados de ácidos carboxílicos, reacción de cierre de anillo anhidrido de ácido carboxílico, derivado de ácido carbónico, heterociclo, colorante Métodos o técnicas de trabajo reacción con ayuda de microondas, agitación con barra de agitación magnética, extracción, filtración, eliminación de gases Instrucciones (escala 4,5 mmol) Equipo sistema de microondas ETHS 16, tubo de vidrio (4 cm, S 29), matraz de dos bocas de 1 ml, agitador magnético, barra para agitación magnética, refrigerante de reflujo, dos frascos lavadores, adaptador con boca esmerilada y acoplamiento para tubos de goma Productos urea (pf C) anhidrido ftálico (pf C) cloruro de cobre(i) heptamolibdato amónico ácido clorhídrico conc. (32%) 5,53 g (9,. mmol) 2,67 g (18, mmol) 5 mg (5, mmol) 75 mg (,61 mmol) 5 ml 1 March 26
2 P etanol (p eb 78 C) 8 ml Reacción El montaje de la reacción consiste en un matraz de dos bocas de 1 ml con sensor de temperatura y refrigerante de reflujo. el refrigerante de reflujo se equipa con un adaptador con boca esmerilada y acoplamiento para tubos de goma, que se conecta con un frasco lavador de seguridad vacío, y éste con otro frasco lavador más, lleno con unos 3 ml de agua. En el matraz de reacción se introduce una mezcla de 5,53 g (92, mmol) de urea, 2,67 g (18, mmol) de anhidrido ftálico, 5 mg (5, mmol) de cloruro de cobre(i) y 75 mg (,61 mmol) de heptamolibdato amónico. Después de añadir dos gotas de agua, el montaje de la reacción se instala en el sistema de microondas con el tubo de vidrio (ver "Instrucciones técnicas. Aparato estándar de reflujo para sistemas de microondas"). o es necesrio homogeneizar la mezcla de reactivos, ya que se consigue su fundición completa en después de unos 2 minutos. La mezcla de reacción se irradia durante 1 minuto a una temperaura de restricción de 25 C con una potencia de 1 W. Hacia la mitad del tiempo, la masa fundida solidifica en una masa porosa color violeta. Elaboración El sólido, que se deja enfriar a temperatura ambiente, se machaca en el matraz de reacción, después se añaden 5 ml de agua y 5 ml de ácido clorhídrico conc. y el matraz se instala en el sistema de microondas como se indicó anteriormente con barra de agitación magnética, sensor de temperatura y refrigerante de reflujo, pero sin tubo de salida de gases. La mezcla se calienta con agitación a una potencia de 8 W durante 1 minutos a 12 C, mientras los reactivos en exceso o que no han reaccionad se extraen del sólido. Después de enfriar, el sólido se filtra con un filtro de pliegues, se lava en el filtro con 5 ml de agua y después con un poco de etanol, y luego se seca. El filtrado acuoso marrón amarillento se descarta. rendimiento bruto: 2,4 g, sólido violeta Junto a 5 ml de etanol, el producto bruto se introduce de nuevo en el matraz de dos bocas y se instala en el sistema de microondasthe crude product is filled in the two-neck flask again and installed in the microwave system como se indicó anteriormente con barra de agitación magnética, sensor de temperatura y refrigerante de reflujo. Se calienta con agitación y una potencia de 5 W a 8 C durante 1 minutos, mientras el subproducto dihidroftalocianina debe extrarse del sólido. Después de enfriar a 5 C se filtra el producto en un filtro de pliegues, se lava con 2 ml de etanol en el filtro y se seca en un desecador a vacío. rendimientp: 2,15 g (3,73 mmol, 83%); brillante, violeta, producto de cristales finos, insoluble en disolventes orgánicos. El comportamiento de fusión del compuesto puede servir como criterio de pureza: Se trata de un compuesto puro si no se detecta fusión o descomposición hasta temperaturas superiores a 2 C. El producto asilado aquí era estable hasta 36 C. El subproducto dihidroftalocianina funde con descomposición a C. 2 March 26
3 P Comentarios La adición de dos gotas de agua antes de comenzar la reacción favorece la captación de la energía microondas en la mezcla sólida. Manejo de resíduos Eliminación de resíduos Resíduo filtrados acuosos filtrado etanólico Eliminación neutralizar, luego: mezcla de disoluciones acuosas, conteniendo halógenos, conteniendo metales pesados, mezcla de disoluciones acuosas, libre de halógenos Tiempo 1 a 2 horas Pausa Entre los tratamientos de microondas Grado de dificultad Fácil Analíticas Dependencia temperatura-tiempo de los pasos de trabajo en el campo de microondas Síntesis de ftalocianina de cobre(ii) March 26
4 P Extracción de ftalocianina de cobre(ii) bruta con ácido clorhídrico diluido Extracción de ftalocianina de cobre(ii) con etanol March 26
5 P Espectro IR del producto ftalocianina de cobre(ii) (KBr) 5 March 26
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