5012 Síntesis de ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de ácido salicílico y anhidrido acético
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- Marcos Salinas del Río
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1 NP 5012 Síntesis de ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de ácido salicílico y anhidrido acético CH CH + H H 2 S 4 + CH 3 CH C 4 H 6 3 C 7 H 6 3 C 9 H 8 4 C 2 H 4 2 (120.1) (138.1) (98.1) (180.2) (60.1) Clasificación Tipos de reacción y clases de productos reacción del grupo carbonilo en derivados de ácidos carboxílicos, esterificación anhídrido de ácido carboxílico, ester de ácido carboxílico, ácido carboxílico, fenol, aromáticos, catalizador ácido Métodos o técnicas de trabajo reacción con ayuda de microondas, agitación con barra de agitación magnética, calefacción a reflujo, filtración, extracción, agitación, recristalización Instrucciones (escala 100 mmol) Equipo Sistema de microondas ETHS 1600, tubo de vidrio (40 cm, NS 29), matraz de dos bocas de 100 ml, agitador magnético, barra de agitación magnética, refrigerante intensivo, placa filtrante (diametro 6 cm), matraz Kitasato, desecador Productos ácido salicílico (pf C) anhídrido acético (p eb C) ácido sulfúrico conc. (96%) hidróxido sódico etanol para recristalización disolución acuosa de cloruro de hierro(iii) (0.1 M) 13,8 g (100 mmol) 12,8 g (11,9 ml, 125 mmol) 3 gotas 5 g unos 30 ml unos pocos ml Reacción El montaje de la reacción consiste en un matraz de dos bocas de 100 ml con barra de agitación magnética, sensor de temperatura y refrigerante intensivo. Se introduce en el matraz una mezcla det 13,8 g (100 mmol) de ácido salicílico y 12,8 g (11,9 ml, 125 mmol) de anhídrido acético y se añaden 3 gotas de ácido sulfúrico. El aparato se instala en el sistema de 1
2 NP microondas con ayuda de un tubo de vidrio (ver "Instrucciones técnicas. Aparato estándar de reflujo para sistemas de microondas "). La mezcla de reacción se calienta con agitación duranter 90 segundos con una potencia de 900 W a 140 C. Durante el enfriamiento posterior la disolución amarillenta trasparente solidifica a una masa compacta de cristales blancos. Elaboración Una vez enfriada a temperatura ambiente, el sólido se tritura en el matraz y se agita durante 30 minutos con 50 ml de agua. A continuación se filtra el sólido sobre una placa filtrante. El resíduo del filtrado se lava en la placa tres veces con 30 ml de agua cada vez, dejando que el agua de lavado vaya cayendo sin aplicar vacío, para finalmente aplicar el vacío. El filtrado se descarta. El producto bruto de la placa filtrante se analiza con una disolución de cloruro de hierro(iii) 0,1 M para ver el posible contenido de ácido salicílico (ver analíticas). Si el resultado del test es negativo, el producto se seca en el desecador sobre hidróxido sódico en perlas a vacío hasta masa constante. Durante el proceso de secado también se elimina algo de ácido acético adherido. Rendimiento: 16,0 g (88,8 mmol, 89%); pf 136 C Para una mayor purificación, es decir, si el producto contiene ácido salicílico, se recristaliza de etanol/agua: El producto bruto se disuelve con calefacción en unos 30 ml de etanol, después se añaden a través del refrigerante de reflujo unos 60 ml de agua calienteh. La mezcla se deja enfriar lentamente y el matraz se mete en un baño de hielo para completar la recristalización. El producto se filtra y se seca. Rendimiento: 14,6 g (81,0 mmol, 81%); pf 136 C Comentarios Sin adición de ácido sulfúrico el rendimiento de producto bruto alcanza el 83%, conteniendo aún grandes cantidades de ácido salicílico. Después de la recristalización el rendimiento es inferior als 70%. Si el producto húmedo se seca previamente en un papel de filtro en la campana extractora, se necesita una cantidad de desecante considerablemente menor en el desecado. Manejo de resíduos Eliminación de resíduos filtrado acuoso Resíduo aguas madres de la recristalizción Eliminación mezcla de disoluciones acuosas, libres de halógenos mezcla de disoluciones acuosas, libres de halógenos Tiempo Alrededor de 1 hora sin recristalización 2
3 NP Pausa Antes de la elaboración Grado de dificultad Fácil Analíticas Dependencia temperatura-tiempo en los pasos de reacción en el campo de las microondas Síntesis del ácido acetilsalicílico T1 [ C] Energie [Watt] Temperatur [ C] Energie [W] Zeit [sec] Test de cloruro de hierro(iii) Se disuelven unos 10 mg de compuesto en unos 5 ml de etanol y se añaden 1 o 2 gotas de una disolución acuosa de cloruro de hierro(iii) 0.1 M. Una coloración violeta intensa de la disolución indica la presencia de ácido salicílico. La cromatografía de gases no es aplicable como método de análisis, ya que tanto el producto como elácido salicílico se descarboxilan en la columna de GC. 3
4 NP Espectro 1 H NMR del producto (300 MHz, CDCl 3 ) (ppm) (ppm) δ (ppm) Multiplicidad Número de H Asignación 8,12 dd 1 6-H 7,62 dt 1 4-H 7,36 dt 1 5-H 7,15 dd 1 3-H 2,35 s 3 CH 3 7,26 disolvente 6 5 CH
5 NP Espectro 13 C NMRdel producto (300 MHz, CDCl 3 ) (ppm) δ (ppm) Assignment 170,06 C-7 169,78 C-8 151,25 C-2 134,90 C-4 132,52 C-6 126,18 C-5 124,01 C-3 122,24 C-1 21,02 CH 3 76,5-77,5 disolvente 6 5 CH
6 NP Espectro IR del producto (KBr) 1,12 1,0 0,9 0,8 0,7 Egy 0,6 0,5 0,4 0,3 0,2 0,1 0, , ,0 cm -1 (cm -1 ) Asignación tensión -H, cido carboxílico, superpuesta con tensión C-H 1760 tensión C=, ester 1700 tensión C=, ácido carboxílico 1600, 1575 tensión C=C, areno 6
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