2022 Reducción de L-( )-mentona con hidruro de litio y aluminio a una mezcla de los isómeros ( )-mentol y (+)-neomentol
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- Andrés Botella Naranjo
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1 22 Reducción de L-( )-mentona con hidruro de litio y aluminio a una mezcla de los isómeros ( )-mentol y (+)-neomentol 3 O LiAl 4 tert-butil metil eter 3 O + 3 O a b O (154.3) LiAl 4 (38.0) 10 O (156.3) lasificación Tipos de reacción y clases de productos reacción del grupo carbonilo en cetonas, reducción, adición estereoselectiva cetona, alcohol, hidruro metálico complejo, productos naturales Métodos o técnicas de trabajo trabajo en ausencia de humedad, agitación con agitador KPG, adición gota a gota con embudo de adición, calefacción a reflujo, filtración, evaporación en rotavapor, destilación a presión reducida, uso de baño refrigerante, calefacción con baño de aceite Instrucciones (escala 100 mmol) Equipo Matraz de tres bocas de 500 ml, refrigerante de reflujo metálico, tubo para desecante, suministro de gas inerte, agitador KPG, embudo de adición con presión compensada, matraz Kitasato, embudo Büchner, rotavapor, aparato de destilación, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, bomba de vacío, baño refrigerante, baño de aceite Productos L-( )-mentona (p eb /16hPa), [α] D = 29,6 15,4 g (100 mmol) hidruro de litio y aluminio 5,32 g (140 mmol) tert-butil metil eter (anhidro) (p eb 55 ) 240 ml disolución acuosa de hidróxido sódico (15%) 6 ml carbonato potásico para secar 1 March 06
2 Reacción El montaje de la reacción, consistente en un matraz de tres bocas, un agitador KPG, un refrigerante de reflujo metálico con tubo para desecante y un embudo de adición con presión compensada, debe estar completamente seco y preferiblemente se habrá paado por él una coriente de nitrógeno. Se introducen en el matraz 160 ml de tert-butil metil eter anhidro y se añaden de golpe 5,32 g (140 mmol) de hidruro de litio y aluminio. Se agita la mezcla durante 5 minutos y a continuación se añade gota a gota y con agitación, una disolución de 15,4 g (100 mmol) de L-( )-mentona en 60 ml de tert-butil metil eter anhidro, de forma que el eter tenga una ebullición suave. Al finalizar la adición se calienta la mezcla a reflujo con agitación durante 2 horas. Elaboración Manteniendo la agitación, se enfría la mezcla en un baño refrigerante (por razones de seguridad no se usa un baño de hielo debido al LiAl 4 ) hasta unos 0. Entoces se añaden muy cuidadosamente 6 ml de agua gota a gota con un embudo de adición, luego 6 ml de una disolución de hidróxido sódico al 15% y nuevamente 16 ml de agua para descomponer el exceso de hidruro de litio y aluminio. En la mezcla de reacción se forman espumas debido a la formación de gases, y entra en ebullición. Se forma un precipitado incoloro viscoso. Una vez finalizada la adición, se agita la mezcla durante 30 minutos más y luego se filtra con un embudo Büchner. Si el filtrado no es trasparente, se filtra de nuevo. Luego el filtrado se seca con carbonato potásico. Se filtra el agente desecante, se lava con ml de tert-butil metil eter y se evapora el disolvente en el rotavapor. El bruto de reaccion aparece como un resíduo aceitoso incoloro. Rendimiento bruto: 13,8 g; pureza por G 98%; relación de mentol a neomentol 73 : 27 El producto bruto se destila a presión reducida (unos hpa). Rendimiento: 12,5 g (80,0 mmol, 80%); p eb ( hpa); [α] D = La pureza y la relación entre los isómeros son las mismas que las descritas para el producto bruto (ver analíticas). Manejo de resíduos Reciclado El tert-butil metil eter evaporado, se recoge y se redestila. Eliminación de resíduos Resíduo resíduo sólido de la hidrólisis del hidruro de litio y alumuinio resíduo de la destilación Eliminación resíduos sólidos, libres de mercurio disolventes orgánicos, libres de halógenos carbonato potásico resíduos sólidos, libres de mercurio 2 March 06
3 Tiempo 7 horas Pausa Después de la hidrólisis del hidruro de litio y aluminio y filtrado del precipitado y antes de la destilación. Grado de dificultad Difícil Instrucciones (escala 10 mmol) Equipo Matraz de tres bocas de 100 ml, refrigerante de reflujo metálico, tubo para desecante, suministro de gas inerte, agitador KPG, embudo de adición con presión compensada, matraz Kitasato, embudo Büchner, rotavapor, aparato de destilación pequeño, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, bomba de vacío, baño refrigerante, baño de aceite Productos L-( )-mentona (p eb /16hPa), [α] D = 29,6 1,54 g (10 mmol) hidruro de litio y aluminio 532 mg (14,0 mmol) tert-butil metil eter (anhidro) (p eb 55 ) 70 ml disolución acuosa de hidróxido sódico (15%) 1 ml carbonato potásico para secar Reacción El montaje de la reacción, consistente en un matraz de tres bocas de 100 ml, un agitador KPG, un refrigerante de reflujo metálico con tubo para desecante y un embudo de adición con presión compensada, debe estar completamente seco y preferiblemente se habrá paado por él una coriente de nitrógeno. Se introducen en el matraz 40 ml de tert-butil metil eter anhidro y se añaden de golpe 532 mg (14,0 mmol) de hidruro de litio y aluminio. Se agita la mezcla durante 5 minutos y a continuación se añade gota a gota y con agitación, una disolución de 1,54 g (10,0 mmol) de L-( )-mentona en ml de tert-butil metil eter anhidro, de forma que el eter tenga una ebullición suave. Al finalizar la adición se calienta la mezcla a reflujo con agitación durante 2 horas. Elaboración Manteniendo la agitación, se enfría la mezcla en un baño refrigerante (por razones de seguridad no se usa un baño de hielo debido al LiAl 4 ) hasta unos 0. Entoces se añaden muy cuidadosamente 1 ml de agua gota a gota con un embudo de adición, luego 1 ml de una disolución de hidróxido sódico al 15% y nuevamente 4 ml de agua para descomponer el exceso de hidruro de litio y aluminio. En la mezcla de reacción se forman espumas debido a la formación de gases, y entra en ebullición. Se forma un precipitado incoloro viscoso. Una vez 3 March 06
4 finalizada la adición, se agita la mezcla durante 30 minutos más y luego se filtra con un embudo Büchner. Si el filtrado no es trasparente, se filtra de nuevo. Luego el filtrado se seca con carbonato potásico. Se filtra el agente desecante, se lava con 10 ml de tert-butil metil eter y se evapora el disolvente en el rotavapor. El bruto de reaccion aparece como un resíduo aceitoso incoloro. Rendimiento bruto: 1,35 g; pureza por G 98%; relación de mentol a neomentol 73 : 27 El producto bruto se destila en un aparato de destilación pequeño a presión reducida (unos hpa). Rendimiento: 1,05 g (6,72 mmol, 67%); p eb ( hpa); [α] D = La pureza y la relación entre los isómeros son las mismas que las descritas para el producto bruto (ver analíticas). Manejo de resíduos Reciclado El tert-butil metil eter evaporado, se recoge y se redestila. Eliminación de resíduos Resíduo resíduo sólido de la hidrólisis del hidruro de litio y alumuinio resíduo de la destilación Eliminación resíduos sólidos, libres de mercurio disolventes orgánicos, libres de halógenos carbonato potásico resíduos sólidos, libres de mercurio Tiempo 6 horas Pausa Después de la hidrólisis del hidruro de litio y aluminio y filtrado del precipitado y antes de la destilación. Grado de dificultad Difícil Analíticas Monitorización de la reacción En principio, la reacción puede seguirse tanto con G como con TL, por razones de seguridad no deben tomarse muestras durante la reacción. 4 March 06
5 TL ondiciones de TL: adsorbente: Placas de aluminio para TL con gel de sílice 60 F 254 eluyente: eter de petróleo (40-60 ) / acetato de etilo 1:1 reactivo de revelado vanillina R f (mentona) 0,80 R f (mentol/neomentol) 0,62 G Preparación de la muestra: Se disuelven 40 mg del producto en 1 ml de diclorometano. ondiciones de G : columna: Zebron ZB-1, longitud 15 m, diametro interno 0,25 mm, capa 0,25 µm, (Phenomenex, Torrance, A, USA) inyección: temperatura de inyección 260 ; inyección partida :1; volumen inyectado 0,1 µl gas portador: e, presión precolumna 100 kpa horno: 40 isoterma detector: FID, 260, 2 30 ml/min; sint aire 361 ml/min; gas modelador N 2, 14.9 ml/min (59 kpa) integración: integrador 4290 (Separación Térmica de Productos) El porcentaje de concentración se calculó a partir del área de los picos. G del producto bruto 1,8 1,6 1,4 1,2 1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0, Tiempo de retención (min) Producto Area del pico% 39,9 neomentol 26,7 44,0 mentol 72,3 45,1 desconocido 1,0 El pico que aparece a 45,1 min no ha podiso ser asignado, no proviene del isomentol, que se inyecto para comparar. 5 March 06
6 Los Gs del producto bruto y del producto puro son virtualmente idénticos. La relación de mentol a neomentol a partir de las áreas de los picos de G es 73 : 27. Rotación óptica del producto puro rotación óptica de los componentes puros según la literatura: [α] D (mentol): 59.6 (etanol) [α] D (neomentol): (etanol) rotación óptica del producto puro en una disolución al 3% en etanol: [α] D = resultado: relación de mentol a neomentol = 69 : 31. Espectro 1 NMR del producto bruto (400 Mz, Dl 3 ) March 06
7 Espectro 1 NMR del producto puro (400 Mz, Dl 3 ) δ Multiplicidad intensidad relativa Asignación 3,40 m 72 O (mentol) 4,10 m 28 O (neomentol) 0,7 2,3 m otros protones de mentol y neomentol Los picos a 1,19 y 3, ppm en el producto bruto pertenecen al tert-butil metil eter. 7 March 06
8 Espectro 13 NMR del producto puro (400 Mz, Dl 3 ) O O Mentol Neomentol δ Asignación δ Asignación 71, , , , , , , , , , , , , , ,28-9, , ,97-8,64-8 Las líneas a 76,5-77,5 ppm pertenecen al disolvente. 8 March 06
9 Espectro IR spectrum del producto bruto (film) Transmission [%] Wellenzahl [cm -1 ] Espectro IR del producto puro (film) Transmission [%] Wellenzahl [cm -1 ] (cm -1 ) Asignación 3360 tensión O tensión, alcano 9 March 06
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