Taller de Capa de Aplicación

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1 Departamento de Computación Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Universidad de Buenos Aires

2 Agenda SMTP Revisión práctica de SMTP Implementación de un servidor de juguete Algunas pequeñas pruebas WiFi: cracking en vivo de WEP

3 Recordando qué es SMTP Simple Mail Transfer Protocol: protocolo para intercambio de correo electrónico sobre redes IP. Especificado en RFCs 821, 2821 y 5321 (este último incluye las extensiones de ESMTP y es el más utilizado actualmente). Basado en texto: las partes se comunican en ASCII. Va sobre TCP y los servidores escuchan (usualmente) en el puerto 25. Define cómo transportar los mails pero no su contenido.

4 SMTP ilustrado (cortesía Wikipedia) To: From Dear Bob To: bob@b.org From alice@a.org Dear Bob Alice's MUA SMTP To: bob@b.org From: alice@a.org POP3 Bob's MUA 4 smtp.a.org The Internet Dear Bob.... SMTP mx.b.org pop3.b.org mx.b.org 3 MX for b.org? DNS DNS 2 ns.b.org

5 Conectándonos a un SMTP server a mano Lo podemos hacer a través de telnet al puerto 25. Problema: requerimos conocer la identidad del servidor. Primero podemos usar dig para consultar el registro MX de nuestro objetivo, si es que existe. Probemos con hotmail. Resultados abajo... por si falla la demo :-)

6 Resultado de correr dig

7 Resultado de hacer telnet... desde mi casa

8 Resultado de hacer telnet desde el DC

9 Cómo se ve el mail recibido

10 Jugando con el comando RCPT Veamos ahora una forma de analizar si un servidor hace relay. Variando la dirección destino con el comando RCPT podemos analizar las respuestas del servidor y sacar conclusiones.

11 Resultados de experimentar con RCPT

12 Nuestro humilde servidor El servidor que desarrollamos tiene la particularidad de ser promiscuo: acepta correo de cualquier dirección de origen y destino. En lo práctico esto podría servir para tener cuentas dinámicas, al estilo mailinator ( O bien para combinar por ejemplo con DNS spoofing e interceptar correo ajeno. Es una implementación incompleta y simplificada de la especificación de SMTP!

13 Pruebas SMTP Una vez corriendo, una forma de interactuar con él es enviando mails a través del comando mail de *nix. También se puede usar un cliente (por ejemplo Thunderbird) y configurarlo con una dirección arbitraria y poner como IP del outgoing SMTP server la dirección donde esté corriendo nuestro server. Veamos algunos ejemplos fugaces.

14 Ejemplos de interacción con nuestro servidor

15 El diálogo entre el cliente y el servidor

16 Algunos How-to SMTP En muchos sabores, SOperativos, en Backtrack, etc. compatibility_drivers 3 comandos básicos para monitorear: airmon-ng airmon-ng start interfaz [-c channel] ifconfig airodump-ng interfaz Ver este video AUPw15m-6uM&feature=youtube_gdata

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