QUÍMICA DEL CARBONO (1) HIDROCARBUROS CRITERIOS DE EVALUACIÓN 1. Conocer los combustibles fósiles, diferenciando unos de otros y reconocer la importancia que tienen desde el punto de vista social. 2. Conocer y comprender la importancia que tiene la química del carbono en nuestra vida diaria 3. Conocer y nombrar los hidrocarburos saturados más importantes y señalar los usos que les damos en la actualidad. 4. Conocer las propiedades más significativas de los alcanos. Destacar las reacciones químicas más significativas en que intervienen los alcanos: combustión, craqueo catalítico y halogenación. 5. Enumerar los alquenos más característicos, señalando de forma sistemática su nomenclatura y sus propiedades físicas y químicas más características. 6. Conocer y nombrar los alquinos más importantes y señalar sus propiedades físicas y químicas más características. 7. Conocer y nombrar los hidrocarburos aromáticos más característicos.
Criterio de evaluación 1: Conocer los combustibles fósiles, diferenciando unos de otros y reconocer la importancia que tienen desde el punto de vista social. 1.1 Qué elemento, contenido en los combustibles fósiles, se desprende en forma de gas al quemarse aquellos, lo que origina la contaminación de importantes zonas? Qué efecto causa? 1.2 Razona cuáles de las siguientes afirmaciones son ciertas: a) El carbón y el petróleo se formaron a partir de restos de animales y plantas que vivieron hace millones de años. b) El petróleo tuvo su origen en las cuencas marinas, mientras que el carbón, no. c) El carbón se formó debido a la existencia de grandes presiones, la ausencia de oxígeno y la acción de bacterias. d) El carbón es sólido, el petróleo, líquido y el gas natural, gas. 1.3 Une, con una flecha, las fracciones del petróleo que se proponen con su uso más importante (cada fracción, una aplicación): 1.4 Señala cuáles de las siguientes sustancias se obtienen en la destilación fraccionada del petróleo y ordénalas (las que sean correctas) desde la más pesada a la más ligera: gasóleo, gas de hulla, gasolina, alquitrán, coque, queroseno y amoníaco. 1.5 Explica brevemente en qué consiste el proceso denominado craqueo. Qué compuestos se obtienen? Criterio de evaluación 2: Conocer y comprender la importancia que tiene la química del carbono en nuestra vida diaria 2.1 Escribe la configuración electrónica del carbono (Z=6) y explica cómo puede formar cuatro enlaces covalentes con otros átomos. Qué implicaciones prácticas tiene este hecho? 2.2 Sería posible construir un hidrocarburo formado por un átomo de carbono y otro de hidrógeno? Cuál es el hidrocarburo más pequeño que puede existir? 2.3 En nuestra vida diaria, la importancia de los compuestos del carbono tiene mucho que ver con sus propiedades físicas y químicas. De las propiedades indicadas en los siguientes apartados, indica cuáles son ciertas para los compuestos de carbono y cita un ejemplo de aplicación práctica: a) Son muy buenos conductores de la corriente eléctrica. b) Son poco solubles en agua. c) Reaccionan lentamente o incluso no reaccionan con muchas sustancias. d) Presentan una gran estabilidad térmica. 2.4 Justifica los valores que se dan en la siguiente tabla para un enlace entre dos carbonos de los compuestos que se especifican: 2.5 A qué compuestos del carbono se les denomina saturados? Por qué? Escribe y formula cuatro ejemplos de los mismos que se empleen en la vida diaria.
Criterio de evaluación 3: Conocer y nombrar los hidrocarburos saturados más importantes y señalar los usos que les damos en la actualidad. 3.1 Especifica si los siguientes compuestos saturados están bien nombrados. De lo contrario, explica por qué están mal y nómbralos correctamente: 3.2 Formula los siguientes alcanos: a) 2,2-dimetilbutano b) Ciclopentano c) Isopropano d) 3-etil-2-metilpentano 3.3 Escribe y nombra los siguientes compuestos. Si tuvieses que elegir uno de ellos como combustible gaseoso cuál elegirías? Por qué? 3.4 Nombra los siguientes hidrocarburos saturados: 3.5 Escribe y nombra todos los posibles isómeros de cadena del pentano.
Criterio de evaluación 4: Conocer las propiedades más significativas de los alcanos. Destacar las reacciones químicas más significativas en que intervienen los alcanos: combustión, craqueo catalítico y halogenación. 4.1 Si el tetracloruro de carbono se obtiene por reacción directa del metano con suficiente cantidad de cloro, calcula: a) La masa de tetracloruro de carbono que se obtendrá al reaccionar 100 litros de metano, medidos a 740 mmhg y 37 C. b) El volumen de ácido clorhídrico obtenido, si la concentración final de la disolución es 2 M. Datos: A r (C) = 12; A r (Cl) = 35,5 4.2 Calcula la entalpía estándar de combustión del etano, a partir de las entalpías estándar de formación del etano, dióxido de carbono y agua, que son 85 kj/mol, 393 kj/mol y 286 kj/mol, respectivamente. Cuánto calor se desprenderá cuando se quemen 1.000 litros de etano a 25 C y 760 mmhg? 4.3 Escribe, completa y ajusta las reacciones químicas cuando: a) El propano arde en presencia de oxígeno. b) El etano reacciona con bromo a temperatura moderada. c) Se quema el butano en una cocina. d)se produce un craqueo catalítico del propano. 4.4 Apoyándote en las propiedades que conoces de los alcanos, ordena de mayor a menor punto de ebullición los siguientes compuestos: etano, pentano, metilbutano, decano, 3-metilhexano y eicosano. 4.5 El metano (principal componente del gas natural) se quema en la cocina, desprendiendo gran cantidad de energía. Además de esta, se desprende vapor de agua y dióxido de carbono, según la reacción: CH 4 + O 2 CO 2 + H 2 O que es necesario ajustar. Calcula qué volumen de oxígeno sería necesario para realizar la combustión de 200 l de metano, medido todo a 17 C y 2 atm de presión. Cuántos gramos de agua se obtienen? Datos: A r (C) = 12; A r (H) = 1; A r (O) = 16 Criterio de evaluación 5: Enumerar los alquenos más característicos, señalando de forma sistemática su nomenclatura y sus propiedades físicas y químicas más características. 5.1 Formula y completa las siguientes reacciones químicas en las que participan alquenos: a) Eteno + agua b) Propeno + bromo c) 2-penteno + hidrógeno d) 2,3-pentadieno + hidrógeno 5.2 Señala cuáles de las siguientes afirmaciones son ciertas y cuáles no, explicando por qué: a) Los alquenos son hidrocarburos saturados formados por carbono e hidrógeno. b) Los alquenos presentan dos tipos de isomería: de posición y espacial. c) El doble enlace de los alquenos es más fuerte que el de los alcanos y por ello son menos reactivos. d) La fórmula general de un alqueno de cadena lineal con un solo doble enlace es C n H 2 n. 5.3En la combustión del eteno se obtiene dióxido de carbono y agua. Escribe y ajusta la reacción correspondiente y calcula el calor desprendido en el proceso sabiendo que las entalpías estándar de formación del eteno, dióxido de carbono y agua son, respectivamente, 52,3 kj/mol, 393 kj/mol y 286 kj/mol. Calcula cuántos gramos de eteno se habrán consumido si se hubiesen desprendido 11.987,5 kj. 5.4 Escribe y formula los cinco isómeros posibles del buteno, indicando de qué tipo son. 5.5 Nombra correctamente los siguientes alquenos:
Criterio de evaluación 6: Conocer y nombrar los alquinos más importantes y señalar sus propiedades físicas y químicas más características. 6.1 Escribe cuatro isómeros que respondan a la fórmula empírica C 4 H 6. 6.2 Señala cuál o cuáles de las siguientes afirmaciones son verdaderas: a) Los alquinos presentan puntos de ebullición más altos que los alquenos de igual número de átomos de carbono. b) Los alquinos nunca pueden tener como isómero a un alqueno. c) Los alquinos presentan isomería cis-trans. d) Los alquinos sólo forman alquenos por adición de hidrógeno al triple enlace. 6.3 Los "carbureros" o lámparas de carburo son las lámparas que emplean los espeleólogos y los mineros para descender bajo tierra. Su funcionamiento se basa en la siguiente reacción química: El acetileno (etino) obtenido en la reacción se quema produciendo CO 2, vapor de agua y una llama intensa. Calcula cuántos gramos de CaC 2 (carburo de calcio) habrá que hacer reaccionar con agua si, cuando se quema el acetileno obtenido, se desprenden 250 litros de CO 2, medidos en condiciones normales. Datos: A r (C) = 12; A r (Ca) = 40 6.4 Nombra los siguientes alquinos: 6.5 Calcula el calor de hidrogenación del etino a etano, conociendo las energías de enlace de la tabla, según la reacción: C 2 H 2 (g) + 2 H 2 (g) C 2 H 6 (g). Datos: Criterio de evaluación 7: Conocer y nombrar los hidrocarburos aromáticos más característicos 7.1 Formula los compuestos aromáticos que se proponen: a) p-metiltolueno b) o-metiletilbenceno c) 1,3,5-trimetilbenceno d) naftaleno 7.2 Por qué presenta el benceno una energía de enlace superior a la que corresponde a una molécula con tres enlaces dobles y tres sencillos? 7.3 Si la energía que hay que aportar a un mol de un compuesto cualquiera para romper un enlace doble, C=C, es 610 kj mol 1, y la que hay que aportar para romper un enlace sencillo, C-C, es 347 kj mol 1, calcula cuál es la diferencia, en cuanto a energía de enlace total, entre la molécula de benceno propuesta por Kekulé y la aceptada actualmente. Dato: Para romper un enlace del anillo bencénico hay que aportar al sistema 460 kj mol 1. 7.4 Una de las reacciones más típicas de los hidrocarburos aromáticos es la halogenación del anillo bencénico. En presencia de tricloruro de hierro, 0,15 litros de benceno reaccionan con cloro. Si todo el benceno se transforma en clorobenceno, calcula: a) La masa de derivado halogenado que se obtiene. b) La cantidad de cloruro de hidrógeno obtenida en la reacción. Datos: Masas atómicas relativas: A r (C) = 12; A r (Cl) = 35,5; A r (H) = 1 Densidad del benceno: = 878 kg m 3 7.5 Señala, explicando el motivo, cuál de las siguientes afirmaciones es falsa: a) Los arenos tienen un penetrante olor característico. b) En el anillo de benceno hay tres enlaces dobles y tres sencillos. c) Los arenos presentan puntos de fusión y ebullición mayores que los de los alquenos homólogos. d) Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados.
CARBONO (2) GRUPOS FUNCIONALES CRITERIOS DE EVALUACIÓN 1. Conocer los grupos funcionales característicos de la química del carbono, relacionándolos con las funciones orgánicas que caracterizan 2. Distinguir entre alcoholes, fenoles y éteres, señalando las propiedades físicas y químicas más características de unos y otros. 3. Conocer la estructura de aldehídos y cetonas y la forma en que se nombran, señalando las propiedades físicas y químicas en que se asemejan y aquellas en que difieren. 4. Conocer la estructura orgánicos y la forma en la que se nombran, señalando sus propiedades físicas y químicas características de este grupo funcional. 5. Conocer las estructura de los esteres y la forma en que se nombran, explicando la importancia química de los procesos de esterificación 6. Conocer y nombrar los compuestos nitrogenados más significativos: aminas, amidas y nitrilos, destacando sus semejanzas y diferencias.
Criterio de evaluación 1: Conocer los grupos funcionales característicos de la química del carbono, relacionándolos con las funciones orgánicas que caracterizan 1.1 Nombra los compuestos que se indican y señala cuáles son isómeros entre sí. a) CH 3 C C CH 2 OH b) CH 2 = C = COH CH 3 c) CH 2 = CH CH 2 COH d) CH C CH 2 O CH 3 1.2 De los compuestos con oxígeno que siguen, señala los que son ácidos, alcoholes primarios, alcoholes secundarios, aldehídos o cetonas: 1.3 Ordena, por orden de preferencia, los siguientes compuestos indicando, además, el grupo principal característico de cada uno de ellos: alcohol, éter, ácido, amina, cetona y aldehído. 1.4 Nombra correctamente los siguientes compuestos: 1.5 De las sustancias nitrogenadas que siguen, indica las que son aminas primarias, secundarias, amidas o nitrilos:
Criterio de evaluación 2: Distinguir entre alcoholes, fenoles y éteres, señalando las propiedades físicas y químicas más características de unos y otros. 2.1 El metanol se obtiene por reacción catalítica del monóxido de carbono con hidrógeno a elevada presión y temperatura. Escribe y ajusta la reacción y calcula el volumen de hidrógeno y de monóxido de carbono, medidos a 400 C y 150 atm, que hace falta para obtener 2,5 litros de metanol. Datos: Masas atómicas: M r (C) = 12; M r (O) = 16; M r (H) = 1 Densidad del metanol: = 706 kg m 3 2.2 El 1-propanol se deshidrata fácilmente en presencia de ácido sulfúrico, que actúa como catalizador, obteniéndose propeno en el proceso, además de agua. Escribe la ecuación química del proceso que tiene lugar y calcula la cantidad de 1-propanol que tendría que deshidratarse para obtener 350 gramos de agua. Datos: A r (H) = 1; A r (O) = 16; A r (C) = 12 2.3 De acuerdo con los datos de la tabla, justifica la razón por la que dos isómeros, como el etanol y el dimetiléter, poseen propiedades físicas y químicas distintas: 2.4 De los cuatro primeros alcoholes primarios explica razonadamente: a) Cuál posee mayor punto de ebullición. b) Cuál es más soluble en agua. c) Cuál desprenderá más CO 2 al quemar un mol de alcohol. 2.5 Clasifica y nombra los siguientes compuestos:
Criterio de evaluación 3: Conocer la estructura de aldehídos y cetonas y la forma en que se nombran, señalando las propiedades físicas y químicas en que se asemejan y aquellas en que difieren. 3.1 En presencia de oxígeno, el etanol se puede oxidar a etanal. Además, se obtiene agua, de acuerdo con la ecuación química: CH 3 CH 2 OH + O 2 CH 3 CHO + H 2 O que es necesario ajustar. Calcula el volumen de oxígeno necesario para oxidar 20 litros de etanol, si el oxígeno se encuentra a 17 C y 2 atm de presión. Datos: A r (C) = 12; A r (H) = 1; A r (O) = 16 Densidad del etanol: = 789 kg m 3 3.2 Cómo distinguirías un aldehído de una cetona del mismo número de carbonos? Señala, al menos, dos formas de diferenciarlos. 3.3 Nombra los siguientes compuestos, distinguiendo si son aldehídos o cetonas: 3.4 Predice el producto principal de: a) La oxidación suave del 1-butanol. b) La oxidación vigorosa del etanal. c) La oxidación fuerte de la propanona. d) La reducción de la 2-butanona. 3.5 Indica cuáles de las afirmaciones que siguen son verdaderas y cuáles no: a) Los aldehídos presentan un grupo carbonilo secundario. b) Los aldehídos y las cetonas permiten adiciones al doble enlace, C=O. c) Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas no lo hacen. d) Las cetonas se disuelven fácilmente en agua.
4. Conocer la estructura orgánicos y la forma en la que se nombran, señalando sus propiedades físicas y químicas características de este grupo funcional. 4.1 Tenemos una muestra de un ácido orgánico, cuya masa es 210 g. Al analizar dicha muestra vemos que contiene un 40% de carbono y un 6,67% de hidrógeno, siendo el resto oxígeno. Calcula la fórmula empírica y la fórmula molecular, sabiendo que esa cantidad de ácido equivale a 3,5 moles. De qué ácido se trata? Datos: A r (C) = 12; A r (O) = 16; A r (H) = 1 4.2 Une el nombre de los ácidos de la tabla con la fórmula que les corresponde. Una de las fórmulas es incorrecta y hay un nombre que no tiene correspondencia. Señala cuál es y corrígela. 4.3 De las afirmaciones que siguen, indica la que es falsa y justifícalo: a) El ácido orgánico que poseen las hormigas en su abdomen es el ácido fórmico. b) Los ácidos de cadena hidrocarbonada larga son menos solubles en agua que los de cadena corta. c) Cuanto mayor es la cadena hidrocarbonada de un ácido orgánico, menor punto de ebullición tiene. d) Los ácidos carboxílicos se obtienen por oxidación de alcoholes o de aldehídos. 4.4 Los ácidos orgánicos son ácidos débiles, que reaccionan con las bases para originar sales. Calcula el volumen de disolución 0,5 M de ácido acético (etanoico) que se necesitará para neutralizar totalmente 50 gramos de hidróxido de sodio. Escribe y ajusta la ecuación química del proceso. Datos: A r (Na) = 23; A r (O) = 16; A r (H) = 1 4.5 Serán solubles en agua los ácidos orgánicos? Ordena la siguiente serie de ácidos de mayor a menor solubilidad en agua: pentanoico, etanoico, etanodioico, octanoico, 2-metilbutanoico.
5. Conocer las estructura de los esteres y la forma en que se nombran, explicando la importancia química de los procesos de esterificación 5.1 Qué sustancias biológicas, de gran importancia para la vida, se originan a partir de reacciones de esterificación? Qué alcohol forma esas moléculas? Nómbralo y formúlalo. 5.2 Nombra o formula, según corresponda, los compuestos que aparecen en la tabla: 5.3 Indica cuáles de las afirmaciones que siguen son ciertas y cuáles no. Justifica tu respuesta. a) En la reacción de esterificación, el oxígeno que forma la molécula de agua pertenece al grupo carboxilo del ácido, no al grupo hidroxilo del alcohol. b) Las ceras son ésteres sólidos, con elevado punto de fusión. c) Las grasas son moléculas que derivan de la reacción de uno o varios ácidos carboxílicos con el glicerol. d) Los ácidos que dan lugar a los aceites son de cadena más corta que los que dan lugar a las grasas. 5.4 Explica qué diferencia hay entre un éster y un jabón si ambos proceden de un ácido orgánico. Pon un ejemplo de cada uno. 5.5 Explica el tipo de reacción que se produce entre el ácido butanoico y el 1 propanol; señala cuál es su mecanismo y nombra los productos que se obtienen en ella.
6. Conocer y nombrar los compuestos nitrogenados más significativos: aminas, amidas y nitrilos, destacando sus semejanzas y diferencias. 6.1Une con flechas los compuestos que se muestran con sus respectivos grupos funcionales: 6.2 Se ha obtenido anilina por reducción con hidrógeno de 50 gramos de nitrobenceno, según la reacción química cuya ecuación, no ajustada, se muestra: C 6 H 5 NO 2 + H 2 C 6 H 5 NH 2 + H 2 O Calcula: a) La cantidad de anilina obtenida, si el rendimiento de la reacción es del 75%. b) El volumen de hidrógeno necesario para la reacción, medido a 37 C y 740 mm Hg. Datos: A r (C) = 12; A r (H) = 1; A r (O) = 16; A r (N) = 14 6.3 Cuál de las siguientes propuestas sobre métodos de síntesis es correcta? a) Las aminas se obtienen por deshidratación de las amidas, en presencia de P 2 O 5. b) Las amidas pueden obtenerse por deshidratación de las sales amónicas de los ácidos carboxílicos. c) Los nitrilos se obtienen por reacción de un hidrocarburo halogenado con amoníaco. 6.4 Por qué las aminas primarias y las aminas secundarias son solubles en agua, en mayor o menor medida, y, sin embargo, las aminas terciarias no lo son en absoluto? 6.5 Nombra los siguientes compuestos nitrogenados: