UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO GUÍA DE ESTUDIO 2016 SEMANA 23 AMINAS Elaborado por: Licda. Edda García 1. Si las aminas son compuestos nitrogenados de dónde derivan? 2. Escriba la clasificación de las aminas: 3. Respecto a la representación general de las aminas, complete lo que hace falta:: a. Primaria alifática Ar-NH2 b. Secundaria alifática Ar-NH-Ar Secundaria mixta c. Terciaria mixta N-R3 N-Ar3 4. Escriba las reglas de la UIQPA para nombrar las aminas: 5. Qué nombre reciben las aminas aromáticas? 6. Cuál es el uso de la anilina? 1/7
8. Complete el siguiente cuadro: ESTRUCTURA CLASIFICACION (1ª, 2ª ó 3ª) NIMBRE COMUN UIQPA (solo de aminas 1 arias y no aromáticas) 1. 2. 3. n-butlilamina 4. Propanamina 5. 6. 7. Sec-butilamina 8. metilisopropilamina 9. CH3-(CH2)4-NH2 10. 2/7
11. dietilmetilamina 12. 13. fenilmetilamina 14. 9. Según la sección 18.2 propiedades de las aminas : a. Describa el enlace tipo puente de hidrógeno que se forma en las aminas: b. Escriba la representación general de las aminas que forman puente de Hidrógeno? c. Hacer un diagrama, donde explique el puente de hidrogeno entre las aminas y el agua: d. Haga un diagrama en donde se muestre la formación de puente de hidrógeno entre una amina primaria y una secundaria: e. Haga un diagrama en donde se muestre la formación de puente de hidrógeno entre una amina terciaria y el agua: f. Cuáles aminas son solubles en agua? 3/7
g. Porqué el puente de hidrógeno que se forma entre aminas es más débil que el que se forma entre alcoholes? h. Cómo es el punto de ebullición de las aminas?: 10. Explique la basicidad de las aminas 11. Qué son las sales de amonio cuaternarias? Dar dos ejemplos. 12. Explique por qué se lleva a cabo la siguiente reacción: 13. Escriba un ejemplo de ecuación que representa la neutralización de las aminas: 14. Explique porqué cuando se exprime un limón sobre el pescado, el olor característico de éste último desaparece? 15. Cuáles son las propiedades de las sales de amonio? 16. Qué es una amina heterocíclica? 17. Qué es el pirrol, imidazol, pirimidina y purina? 18. Haga las estructuras del pirrol, imidazol, pirimidina y purina: 4/7
19. Qué son los alcaloides? Escribir 4 ejemplos 20. Escriba los nombres y la estructura química de los anestésicos derivados la cocaína 21. Qué es el demerol? Escriba su estructura química complete las siguientes reacciones: a) b) c) 5/7
INFORMACIÓN ADICIONAL : A M I N A S NOMENCLATURA COMÙN DE LAS AMINAS 1 as, 2 as y 3 as Los grupos alquilo unidos al átomo de nitrógeno se mencionan en orden alfabético, seguido de la terminación amina. Los prefijos di y tri se usan para indicar dos y tres sustituyentes idénticos. NOMENCLATURA UIQPA DE LAS AMINAS 1 as Aminas primarias simples Se nombra sustituyendo la terminación o del alcano por el sufijo amina. Aminas secundarias y terciarias No se requiere en el programa de este curso de química. Común: Butilamina Común: Dimetilamina UIQPA: 1- pentanamina Común: Trimetilamina Común: Dimetil-n-pentilamina Común: butiletilmetilamina Cuando la amina no es el grupo funcional El grupo NH2 pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes) UIQPA: 3-aminohexanol NOMENCLATURA COMUN DE AMINAS AROMATICAS: Ar-NH 2 Las aminas aromáticas usan el nombre anilina. NOMENCLATURA UIQPA DE AMINAS AROMATICAS: Las aminas aromáticas usan el nombre anilina, y si tienen más sustituyentes siguen las reglas para aromáticos: Cuando uno de los sustituyentes forman junto con el anillo bencénico un nuevo nombre base, se supondrá que este sustituyente está en la posición 1 (-NH 2) y se utiliza el nuevo nombre base, Anilina. Los sustituyentes distintos se numeran y se nombran en orden alfabético. 6/7
PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMINAS: Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel. Estado físico: Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. Aminas primarias: Miembros inferiores, gases incoloros; De 3 a 11 carbonos, líquidas; De 12 a más carbonos, sólidas. Aminas secundarias: Dimetilamina, única gaseosa. Aminas terciarias: Trimetilamina, única gaseosa. Olor: penetrante parecido al amoníaco.los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Olor a pescado (CH 3) 2NH dimetilamina y (CH 3) 3N trimetilamina. Putrescina H 2N-CH 2CH 2CH 2CH 2-NH 2 Cadaverina H 2N-CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2-NH 2 Los dos últimos provenientes de la descomposición de proteínas de animales o de humanos. Las aminas son más polares que los alcanos pero menos que los alcoholes y como resultado de la menor polarización del enlace N H en relación con el O H forman puentes de hidrógeno más débiles. De esta forma, para moléculas de peso molecular comparable, el punto de ebullición de las aminas es menor que el de los alcoholes (fuerzas intermoleculares más débiles) pero mayor que el de los alcanos o que el de los éteres (no forman puentes de hidrógeno) Las aminas terciarias, que no poseen enlaces N H, tienen puntos de ebullición comparables a los de los alcanos. Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático. Nombre Pto. de fusión (ºC) Pto. de ebullición (ºC) Solubilidad (gr/100 gr de H2O) Metilamina -92-7,5 Muy soluble Dimetilamina -96 7,5 Muy soluble Trimetilamina -117 3 91 Fenilamina -6 184 3,7 Difenilamina 53 302 Insoluble PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMINAS La propiedad química más importante es la basicidad. Una amina puede comportarse como una base de Lewis debido al par de electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Una amina puede actuar también como base de Bronsted Lowry aceptando el protón de un ácido. Las aminas son bases débiles y sus soluciones acuosas son básicas. Por lo que pueden reaccionar con ácidos y formar sales de amonio (que también se conocen como sales de alquilamonio o sales cuaternarias de amonio). Reacción de Formación de Sales: 7/7