Química Orgánica Hidrocarburos : Alcanos, alquenos, Alquinos, ciclos
Fuentes naturales de carbono Hay dos grandes fuentes de las que se pueden obtener sustancias orgánicas simples: el Petróleo y el Carbón. El petróleo y el carbón son Combustibles Fósiles, acumulados durante milenios y no renovables que se están consumiendo a una gran velocidad, en particular el petróleo, para satisfacer nuestra creciente demanda de energía. Hoy menos del 10 % del petróleo se utiliza para fabricar productos químicos, la mayor parte se quema para proporcionar energía.
Clasificación de los Compuestos Orgánicos Los compuestos orgánicos han sido clasificados por los químicos en diferentes grupos, según sus estructuras, para facilitar la comprensión de las propiedades características que presenta cada uno. La familia más sencilla de compuestos orgánicos es la de los Hidrocarburos, formados por átomos de carbono e hidrógeno solamente. Los hidrocarburos se clasifican tomando en cuenta la forma de la estructura carbonada, es decir, del "esqueleto" de la molécula y los enlaces simples, dobles o triples que unen a los átomos de carbono: ALCANOS ACICLICOS ALQUENOS HIDROCAR BUROS CICLICOS ALQUINOS AROMATICOS Hidrocarburos acíclicos: compuestos de cadena abierta, que pueden presentar enlaces simples (Alcanos) enlaces dobles (Alquenos) enlace triple (Alquinos). Ejemplo de un Alcano: H H C H H METANO Es el componente pri ncipal del gas natural
Ejemplo de un Alqueno: H H H C C H ETENO o ETILENO Se usa como anestésico Ejemplo de un Alquino: H C C H ETINO o ACETILENO Gas utili zado para sold ar Hidrocarburos Cíclicos: los átomos de carbono están unidos en sus extremos formando ciclos o anillos. Ejemplo de Hidrocarburo Cíclico: H H H H CICLOPROPANO Produce efectos anestésicos cuando se inhala H H Hidrocarburos Aromáticos: están formados por ciclos que tienen enlaces simples alternados con enlaces dobles. Ejemplo de un Hidrocarburo Aromático:
Nomenclatura de hidrocarburos Reglas de nomenclatura para HC => IUPAC La nomenclatura para alcanos es la base para nombrar los demás HC (alquenos, alquinos, y cicloalifáticos. Reglas para alcanos 1. Se escoge la cadena carbonada (cadena principal) continua más larga. (se le asigna prefijo y numeración) 10
Nomenclatura de hidrocarburos Número de carbonos Prefijo Nombre Radical o sustituyente 1 Met Metano Metil 2 Et Etano Etil 3 Prop Propano Propil 4 But Butano Butil 5 Pent Pentano Pentil 6 Hex Hexano Hexil 7 Hept Heptano Heptil 8 Oct Octano Octil 9 Non Nonano Nonil 10 Deca Decano Decil 11 Undec Undecano Undecil ---- ---- ---- ---- 20 Eicosa Eicosano eicosil 11
n Nombre (-ano) Fórmula (C n H 2n+2 ) n Nombre (-ano) Fórmula (C n H 2n+2 ) 1 metano CH 4 10 decano CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 2 etano CH 3 CH 3 11 undecano CH 3 (CH 2 ) 9 CH 3 3 propano CH 3 CH 2 CH 3 12 dodecano CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 4 butano CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 13 tridecano CH 3 (CH 2 ) 11 CH 3 5 pentano CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 15 pentadecano CH 3 (CH 2 ) 13 CH 3 6 hexano CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 22 docosano CH 3 (CH 2 ) 20 CH 3 7 heptano CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 30 triacontano CH 3 (CH 2 ) 28 CH 3 8 octano CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 40 tetracontano CH 3 (CH 2 ) 38 CH 3 9 nonano CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 50 pentacontano CH 3 (CH 2 ) 48 CH 3 Alcanos ramificados: a la cadena carbonada principal se le unen sustituyentes (átomo o grupo de átomos). CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 CH 2 -CH 3 Para denominarlos se usa como base la cadena de secuencia continua más larga: CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 2 -CH 3 Luego se numera la cadena de modo que los sustituyentes queden con los números más bajos posibles: 3 4 5 6 CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 2 -CH 3 2 1
Indicar el nº del C al que está unido el sustituyente, poner un guión, nombrar el sustituyente (cambiar el sufijo ano por ILO) y finalmente la cadena principal: 3 4 5 6 CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 3- metil hexano CH 2 -CH 3 2 1 Nombre del Sustituyente Estructura Metilo CH 3 - Etilo CH 3 -CH 2 - Propilo CH 3 -CH 2 -CH 2 - Iso-propilo CH 3 -CH-CH 3 Butilo CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - Sec-butilo CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 Iso-butilo CH 3 -CH-CH 2 - Tert-Butilo CH 3 CH 3 -C-CH 3 CH 3
Cuando hay mas de un sustituyente estos se nombran en orden alfabético: CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 5-etil-2-metilheptano CH 3 CH 2 -CH 3 Si hay mas de un sustituyente del mismo tipo, se antepone el prefijo di, tri, tetra, etc.: CH 3 CH 3 -CH 2 -C-CH 2 -CH 3 CH 3 3,3-dimetilpentano
Prefijos de cantidad Prefijo Significado Mon- 1 Di- 2 Tri- 3 Tetra- 4 Penta- 5 Hexa- 6 Hepta- 7 Octa- 8 Nona- 9 Deca- 10 17
Nombres alternativos de sustituyentes ramificados propil isopropil butil secbutil isobutil tercbutil pentil secpentil isopentil tercpentil El punto de unión a la cadena principal aparece en rojo 18
Alquenos 25
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DIENOS Alquenos que presentan más de un doble enlace en su estructura un dieno conjugado un dieno no conjugado 33
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Cicloalcanos 45
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Derivados del benceno 64
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