UNIDAD DE APRENDIZAJE UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO NOMBRE DE LA ENTIDAD NOMBRE DEL PROGRAMA EDUCATIVO Licenciatura en Químico CAMPUS GUANAJUATO DIVISIÓN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS NOMBRE DE LA MATERIA Química Orgánica III CLAVE QU10210 FECHA DE APROBACIÓN 29/ 04 / 2014 FECHA DE ACTUALIZACIÓN 28/ 04 /2014 ELABORÓ Dr. César Rogelio Solorio Alvarado Dr. Miguel Ángel Vázquez Guevara HORAS TRABAJO DEL ESTUDIANTE CLASE 72 TRABAJO INDEPENDIENTE 54 CRÉDITOS 4 PRERREQUISITOS CURSADO CURSADO Y APROBADO Química Orgánica II POR EL TIPO DE CONOCIMIENTO POR LA DIMENSIÓN DEL CONOCIMIENTO POR LA MODALIDAD DE ABORDAR EL CONOCIMIENTO CARACTERIZACIÓN DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE DISCIPLINAR X FORMATIVA METODOLÓGICA ÁREA BÁSICA COMÚN ÁREA BÁSICA DISCIPLINAR X ÁREA GENERAL ÁREA DE PROFUNDIZACIÓN CURSO X TALLER LABORATORIO SEMINARIO ÁREA COMPLEMENTARIA POR EL CARÁCTER DE LA OBLIGATORIA X RE-CURSABLE X OPTATIVA UNIDAD DE APRENDIZAJE SELECTIVA ACREDITABLE X ES PARTE DE UN TRONCO COMÚN O UNIDADES DE APRENDIZAJE COMUNES SÍ NO X PERFIL DEL DOCENTE (Formación académica, experiencia profesional y docente, etc.) Para el desarrollo teórico de esta unidad de aprendizaje se sugiere la participación de un Doctor en Química con estudios bastos en el área de Química Orgánica. Es recomendable que el docente tenga conocimientos en química de compuestos alifáticos, benceno y sus derivados, sustratos heterocíclos así como un excelente dominio de la química organometálica básica y sus aplicaciones. Es ampliamente deseable que el profesor que impartirá esta unidad de aprendizaje tenga preferentemente experiencia dando clase frente a grupo en el área en cuestión.
CONTRIBUCIÓN DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE AL PERFIL PROFESIONAL Al término del presente curso se habrá aportado al alumno los conocimientos teóricos básicos sobre el área de Química en forma específica la Química Heterocíclica, que contribuirán al conocimiento para identificar la diversidad de heterociclos y su impacto en nuestra vida cotidiana, así como asignar nomenclatura a los principales heterociclos, su síntesis y reactividad. CONTEXTUALIZACIÓN DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE Esta unidad de aprendizaje forma parte del área disciplinar básica y se ubica en el cuarto semestre de la licenciatura en química. Se relaciona directamente con las materias de Química I, Laboratorio de Química Orgánica I, II y III así como con Química Orgánica I y II, Química Organometálica, Aplicaciones de la Química Organometálica, Síntesis Orgánica y Laboratorio de Síntesis Orgánica. La importancia de la materia reside principalmente en sustentar las báses necesarias para las materias de Síntesis Orgánica, Síntesis Organometálica y Aplicaciones de la Síntesis Organometálica mediante el correcto y preciso aprendizaje del contenido descrito en la presente carta. Así mismo ya que es el cimiento para el área de química orgánica, implica en ello el conocimiento respectivo del profesionista egresado de la licenciatura en química. COMPETENCIAS DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE En el aprendizaje del alumno, esta unidad contribuirá al desarrollo de habilidades en la búsqueda, procesamiento y análisis de la información de Química Heterocíclica. Además, el curso contribuye para que el alumno fomente su iniciativa, trabajo en equipo, pensamiento analítico y conceptual. CONTENIDOS DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE 1. ADICIONES 1,4 (ADICIONES DE MICHAEL) 1.1. Síntesis de sistemas α,β-insaturados 1.2. Centros duros y blandos 1.3. Nucleófilos duros y blandos 1.4. Anulación de Robinson 2. SISTEMA DE NOMENCLATURA HANTSZCH-WIDMAN 3. PIRIDINAS 3.1. Generalidades 3.2. Aspectos de importancia 3.3. Reactividad general 3.4. Reacciones generales
3.4.1. Halogenación 3.4.2. Nitración 3.4.3. Sulfonación 3.4.4. Alquilación y Arilación 3.4.5. Hidroxilación 3.4.6. Aminación (reacción de Chichibabin) 3.4.7. Métodos de síntesis 3.4.8. N-óxidos de piridinas. Reactividad general 4. QUINOLINAS E ISOQUINOLINAS 4.1. Generalidades 4.2. Aspectos de importancia 4.3. Reactividad general 4.4. Reacciones generales 4.4.1. Halogenación 4.4.2. Nitración 4.4.3. Sulfonación 4.4.4. Alquilación y Arilación 4.4.5. Hidroxilación 4.4.6. Aminación 4.5. Reducciones 4.5.1. En el anillo carbociclo 4.5.2. En el anillo heterociclo 4.6. Métodos de síntesis 5. PIRROL 5.1. Generalidades
5.2. Aspectos de importancia 5.3. Reactividad general 5.4. Reacciones generales 5.4.1. Halogenación 5.4.2. Nitración 5.4.3. Sulfonación 5.4.4. Alquilación y Arilación 5.4.5. litiación (directa o por intercambio metal-halógeno) 5.4.6. Reacciones de Mannich con pirrol 5.5. Métodos de síntesis 6. FURANO 6.1. Generalidades 6.2. Aspectos de importancia 6.3. Reactividad general 6.4. Reacciones generales 6.4.1. Halogenación 6.4.2. Nitración 6.4.3. Sulfonación 6.4.4. Alquilación y Arilación 6.4.5. litiación (directa o por intercambio metal-halógeno) 6.4.6. Hidroxifuranos (butenolidas) 6.4.7. Aminofuranos (derivados de anhídridos maleico) 6.5. Métodos de síntesis 7. TIOFENO 7.1. Generalidades
7.2. Aspectos de importancia 7.3. Reactividad general 7.4. Reacciones generales 7.4.1. Halogenación 7.4.2. Nitración 7.4.3. Sulfonación 7.4.4. Alquilación y Arilación 7.4.5. litiación (directa o por intercambio metal-halógeno) 7.5. Métodos de síntesis 8. INDOL 8.1. Generalidades 8.2. Aspectos de importancia 8.3. Reactividad general 8.4. Reacciones generales 8.4.1. Halogenación 8.4.2. Nitración 8.4.3. Sulfonación 8.4.4. Alquilación y Arilación 8.4.5. litiación (directa o por intercambio metal-halógeno) 8.5. Métodos de síntesis 9. BENZOFURANO Y BENZOTIOFENO 9.1. Generalidades 9.2. Aspectos de importancia 9.3. Reactividad general 9.4. Reacciones generales
9.4.1. Halogenación 9.4.2. Nitración 9.4.3. Sulfonación 9.4.4. Alquilación y Arilación 9.4.5. litiación (directa o por intercambio metal-halógeno) 9.5. Métodos de síntesis PROCESOS Y MODALIDADES DE TRABAJO a) Exposición magistral. En la que se presentará el contenido de la materia y los criterios de evaluación. Finalmente, el profesor describirá de manera breve su trayectoria como investigador en el campo de la Aplicación de los Compuestos Orgánicos en Síntesis Orgánica. b) El profesor desarrollará diariamente el contenido de la carta descriptiva, resolviendo dudas referentes a los temas, antes, durante y al final de la exposición c) De conformidad con los estudiantes y acorde a una cuidadosa planeación de trabajo durante el semestre, el docente y los estudiantes decidirán al cantidad de temas a evaluar por examen parcial. d) Adicionalmente durante el desarrollo de la exposición del docente se asignará a los estudiantes tareas de investigación bibliográfica, de esta manera, el alumno realizará actividades de búsqueda bibliográfica en las revistas a las que actualmente se tiene acceso libre. e) Se realizará una actividad por equipos después de cada examen parcial, lo cual complementará la evaluación parcial correspondiente. Clases Investigación y lecturas Actividad por equipos ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE CON EL PROFESOR 64 h 8 h FUERA DEL AULA 27 h TOTAL 72 h 27 h RECURSOS MATERIALES Y DIDÁCTICOS Pintarrón y marcadores Videos Materiales electrónicos. Otros sugeridos por el profesor Modelo de Competitividad Ensayos de Aprendizaje Evaluación por equipo PRODUCTOS EVALUACIÓN Exámenes 80% Actividad por equipos 20% Total 100% BIBLIOGRÁFICAS FUENTES DE INFORMACIÓN
1. Joule, J. y Mills, K. Heterocyclic Chemistry. 4th. Ed.Blackwell Science, New York, 2000. 2. Katritzky, A. Handboook of Heterocyclic Chemistry. 2nd Ed. Pergamon Press. New York, 2000. 3. Gilchrist, T. Química Heterocíclica 2 a Ed. Addison-Wisley, México, 1995. 4. Acheson, R. Química Heterocíclica, Publicaciones Culturales, Mexico, 1981. 5. Paquete, R. Fundamentos de Química Heterocíclica, Limusa, México, 1986. 1. Katritzky, A. R. y Rees C.W. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (11 volúmenes), Pergamon Press, Nueva York, 1997. 2. Revistas: 3. Heterocycles ( http://www.journals.elsevier.com/h eterocycles/). 4. Journal Heterocyclic Chemistry (https://www.jhetchem.com/). 5. Chemistry of Heterocyclic Compounds (http://www.springer.com/chemistr y/organic+chemistry/journal/10593 ) 6. Heterocyclic Communications (http://www.degruyter.com/view/j/ hc)