Introducción a la Química Orgánica SEMANA 15 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

Introducción a la Química Orgánica SEMANA 15 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

ORIGEN DE LA QUIMICA ORGANICA - A inicios del siglo XIX, la química orgánica se dedico al estudio de compuestos derivados de fuentes naturales y organismos vivos. Se hablaba de una fuerza vital. - En 1828 Wöhler convirtió el cianato de amonio en urea. - A mediados del siglo XIX, ya se habían preparado algunos compuestos orgánicos sin utilizar organismos vivos.

QUIMICA ORGANICA Es la parte de la química en que se estudian los compuestos químicos del carbono. Con excepción de los carbonatos, bicarbonatos, cianuros y algunos otros compuestos sencillos del carbono, todos los compuestos del carbono se clasifican como compuestos orgánicos.

DIFERENCIAS ENTRE LAS CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS CARACTERISTICA ORGANICO INORGANICO ENLACE Principalmente covalente Muchos iónicos y algunos covalentes PUNTO DE FUSIÓN bajos altos PUNTO DE EBULLICION Bajos altos INFLAMABILIDAD Alta Baja SOLUBILIDAD EN AGUA NO solubles solo los que tengan un grupo polar La mayoría solubles a menos que sea no polar CONDUCEN LA ELECTRICIDAD NO SI ESTADO FÍSICO Solidos, líquidos y gases a T ambiente La mayoría solidos a temperatura ambiente ISOMERIA SI un reducido numero VELOCIDAD DE REACCION Suelen ser lentas Rápidas

Características generales del carbono y su estructura No metal Columna IVA (4 electrones de valencia) No. atómico 6 Masa atómica 12 Estructura electrónica: Basal 6 C = 1s 2 2s 2 2p 2 Real 6C = 1s 2 2s 1 2p 3

Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en formas alotrópicas como grafito, diamante, fulerenos

El carbono tiene la capacidad de enlazarse sucesivamente a otros átomos de carbono formando cadenas lineales, ramificadas y anillos de tamaño variable. CADENAS LINEALES CADENAS RAMIFICADAS ANILLOS

Conforme incrementa el número de átomos de carbono en una cadena, aumenta el número de formas de distribución de estos átomos. Esto conduce a compuestos con la misma composición química pero diferente estructura. El carbono puede formar enlaces de igual fuerza con diversos elementos. Los elementos que se encuentran con frecuencia en los compuestos orgánicos son : hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo y los halógenos.

Hibridación del carbono La hibridación es una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio. Es un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía; del orbital s al orbital p del mismo nivel. La configuración electrónica del carbono en su estado natural es: 1s² 2s² 2p² (estado basal); por lo tanto en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente,

C C* Promoción 1s 2s 2p 1s 2s 2p Estado Basal Estado Activado Basal: 1S 2 2S 2 2P 2 Real: 1S 2 2S 1 2P 3 10

El carbono puede adquirir cuatro electrones adicionales para llenar su capa externa, mediante compartición de electrones, se une mediante un enlace covalente. El carbono forma cuatro enlaces covalentes.

Tipo de Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace sp 3 4 sp3 Tetraédrica 109º Simple

Tipo de Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace sp 2 3 sp 2 1 p Trigonal plana 120º Doble

Tipo de Hibridación sp Orbitales Geometría Ángulos Enlace 2 sp 2 p Lineal 180º Triple

FÓRMULA GLOBAL O MOLECULAR Fórmula que proporciona el número real de átomos en un compuesto. Ejemplo : C 2 H 6 C 3 H 8 C 2 H 6 O

FORMULA ESTRUCTURAL La fórmula estructural indica la distribución de los átomos que constituyen una molécula. Esta fórmula puede ser: Desarrollada Condensada Escalonada o esqueleto

FORMULA ESTRUCTURAL DESARROLLADA Muestra la estructura de una molécula es decir el modo de unión de sus átomos. Establece las uniones carbono-carbono y carbono otros elementos.

FÓRMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA Las fórmulas estructurales desarrolladas se transforman en otras condensadas. En esta fórmula los enlaces no siempre se muestran y los átomos del mismo tipo unidos a otro se dibujan agrupados conjuntamente.

DESARROLLADA CONDENSADA

En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras. CH 3 CHCH 2 CH 2 CH MAS 3 (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 CH CONDENSADA 3 CH 3 CH 3 CH 3 MAS CH 3 C CH 2 CHCH 3 (CH 3 ) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) CONDENSADA 2 CH 3

FORMULA DE ESQUELETO O ESCALONADA Una estructura simplificada, es un esqueleto de carbono en el que los átomo de carbono se representan como el extremo de cada línea o como esquinas en una línea en zigzag. Los átomos de hidrogeno no se muestran.

EJERCICIOS 1. Escriba la fórmula estructural desarrollada, condensada y escalonada de los siguientes compuestos a) C 3 H 8 b) C 5 H 12

EJERCICIOS 2. A partir de la siguiente fórmula, dibuje: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, MOLECULAR ESTRUCTURAL DESARROLLADA ESQUELETO O ESCALONADA

ISOMERIA Los compuestos que poseen la misma fórmula molecular, pero diferentes fórmulas estructurales, reciben el nombre de isómeros (del griego iso, igual; mero, parte). El fenómeno que describe la existencia de estos compuestos se denomina ISOMERÍA.

ISÓMEROS ESTRUCTURALES Isómeros de Esqueleto o Cadena Isómeros que difieren en la disposición de la cadena de carbonos. Ejemplo : a) C 4 H 10 H H H H H- C C C - C-H H H H H H H H H- C C - C H H H H-C-H H 26

Isómeros de Posición Isómeros que difieren en la ubicación de un grupo sin carbono o un doble o triple enlace. Ejemplo : a) C 4 H 9 Br b) C 6 H 12 CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH-CH 2 -Br CH 3 CH 3 C - CH 3 Br CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 27

Isómeros Funcionales Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero pertenecen a grupos funcionales diferentes. Ejemplo: C 2 H 4 O 2 CH 3 COOH HCOOCH 3 28

Ejemplos: Indique si las siguientes parejas de compuestos son isómeros y que tipo de isómeros SON ISOMEROS SI/NO ISOMERIA QUE PRESENTA

Clasificación del Carbono Según el número de carbonos que se encuentre unidos CARBONO EJEMPLO UNIDO A: 1º CH 3 -CH 2 -CH 3 1 CARBONO PRIMARIOS TOTAL DE CARBONOS 2º CH 3 -CH 2 -CH 3 2 CARBONOS PRIMARIOS: SECUNDARIOS 3º CH 3 CH 3 -CH 2 - CH 3 CARBONOS PRIMARIOS: SECUNDARIOS CH 3 TERCIARIOS CH 3 PRIMARIOS: 4º CH 3 -CH 2 -C- CH 3 CH 3 4 CARBONOS SECUNDARIOS TERCIARIOS CUATEANRIOS 30

Clasificación de Hidrógenos Por el carbono al que se encuentran unidos H EJEMPLO UNIDO A UN CARBONO: TOTAL DE H 1º 2º CH 3 -CH 2 -CH 3 PRIMARIO PRIMARIOS: CH 3 -CH 2 -CH 3 SECUNDARIO PRIMARIOS: SECUNDARIO: 3º CH 3 CH 3 -CH 2 - CH TERCIARIO PRIMARIOS SECUNDARIOS CH 3 TERCIARIOS 31

Ejercicio: Indique el número de carbonos e hidrógenos 1º.,2º., 3º y 4º presentes en la estructura anterior # DE CARBONOS # DE HIDROGENOS 1º. 2º. 3º. 4º. 32

Ejercicio Indique el número de carbonos e hidrógenos 1º.,2º., 3º y 4º presentes en la estructura anterior NUMERO DE 1º. 2º. 3º. 4º. CARBONOS HIDROGENOS 33

GRUPOS FUNCIONALES El estudio de la química orgánica se organiza alrededor de los grupos funcionales. El grupo funcional es una unidad estructural de una molécula que caracteriza una clase de compuestos orgánicos y hace que la molécula presente las propiedades químicas y físicas características de esa clase de compuestos. Cada grupo funcional define una familia orgánica. 34

35

Hidrocarburos Los compuestos orgánicos que contienen sólo carbono e hidrógeno reciben el nombre de hidrocarburos. HIDROCARBUROS ALIFATICOS AROMATICOS SATURADOS INSATURADOS AROMATICOS POLINUCLEARES BENCENO ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS 36

ALIFATICOS Del griego aleiphar que significa grasa o aceite. Los cuales pueden ser saturados o insaturados. Y se subdividen en familias, que incluyen alcanos, alquenos y alquinos. ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS C-C C=C CΞC 37

HIDROCARBUROS SATURADOS Constituido solamente por átomos de carbono e hidrógeno. El adjetivo saturado se refiere al tipo de enlaces de la molécula. Significa que cada átomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a otros cuatro átomos mediante enlaces sencillos. 38

El ángulo de enlace es de 109.5 39

TAMBIEN LLAMADOS: Parafinicos: del latín parum affinus que significa poca afinidad Alcanos : El nombre genérico para este tipo de compuestos basados en el sistema UIQPA FORMULA GENERAL ALCANOS C n H 2n+2

NOMENCLATURA NOMBRE No. de Carbono s FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA METANO 1 CH 4 CH 4 ETANO 2 C 2 H 6 CH 3 CH 3 PROPANO 3 C 3 H 8 CH 3 CH 2 CH 3 BUTANO 4 C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 PENTANO 5 C 5 H 12 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 HEXANO 6 C 6 H 14 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 HEPTANO 7 C 7 H 16 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 OCTANO 8 C 8 H 18 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 NONANO 9 C 9 H 20 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 DECANO 10 C 10 H 22 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 41

NOMBRE No. de carbonos FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA UNDECANO 11 C 11 H 24 CH 3 (CH 2 ) 9 CH 3 DODECANO 12 C 12 H 26 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 TRIDECANO 13 C 13 H 28 CH 3 (CH 2 ) 11 CH 3 TETRADECANO 14 C 14 H 30 CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3 PENTADECANO 15 C 15 H 32 CH 3 (CH 2 ) 13 CH 3 HEXADECANO 16 C 16 H 34 CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 HEPTADECANO 17 C 17 H 36 CH 3 (CH 2 ) 15 CH 3 OCTADECANO 18 C 18 H 38 CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 NONADECANO 19 C 19 H 40 CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 EICOSANO 20 C 20 H 42 CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3 42

Fin