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- José Manuel Ortiz Guzmán
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1 (12) SOLICITUD INTERNACIONAL PUBLICADA EN VIRTUD DEL TRATADO DE COOPERACIÓN EN MATERIA DE PATENTES (PCT) (19) OrganizaciÓ;n~~~t~=: de la Propiedad Oficina internacional (43) Fecha de publicación internacional 19 de enero de 2012 ( ) PCT (10) Número de Publicación Internacional WO 2012/ Al (51) Clasificación Internacional de Patentes: C07D 491/22 ( ) (21) Número de la solicitud internacional: PCT/ES201l/ (22) Fecha de presentación internacional: 21 de junio de 2011 ( ) (25) Idioma de presentación: español (26) Idioma de publicación: español (30) Datos relativos a la prioridad: P dejuliode201O( O) (71) Solicitantes (para todos los Estados designados salvo US): CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTÍFICAS (CSIC) [ES/ES]; Serrano, 117, E Madrid (ES). UNIVERSIDAD POLITÉCNICA DE VALENCIA [ES/ES]; CTT - Edificio 11 y 12, Camino de Vera, s/n, E Valencia (ES). (72) Inventores; e (75) Inventores/Solicitantes (para US solamente): RODRÍGUEZ BERNA, Guillermo [ES/ES]; Instituto de Tecnología Química, Campus Univ. Politec., Avenida de los Naranjos, s/n, E Valencia (ES). DÍAZ CABAÑAS, María José [ES/ES]; Instituto de Tecnología Química, Campus Univ. Politec., Avenida de los Naranjos, s/n, E Valencia (ES). CORMA CANÓS, Avelino [ES/ES]; Instituto de Tecnología ES Química, Campus Univ. Politec., Avenida de los Naranjos, s/n, E Valencia (ES). (74) Mandatario: UNGRIA LÓPEZ, Javier; Avenida Ramón y Cajal, 78, E Madrid (ES). (81) Estados designados (a menos que se indique otra cosa, para toda clase de protección nacional admisible): AE, AG,AL,AM,AO,AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BH,BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, ca, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PE, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, n, TM,TN,TR,TT,TZ, UA, UG,US, UZ, VC, VN,ZA, ZM,ZW. (84) Estados designados (a menos que se indique otra cosa, para toda clase de protección regional admisible): ARIPO (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW), euro asiática (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, n, TM), europea (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, le, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR), OAPI (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG). Publicada: con informe de búsqueda internacional (Art. 21(3)) -;;;;;;;;;;;;;;; - -;;;;;;;;;;;;;;; ;;;;;;;;;;;;;;; (54) Title: METHOD FOR PRODUCING WATER-SOLUBLE DERIV ATIVES OF 20(S)-CAMPTOTHECIN AS ANTITUMOR AGENTS (54) Título : PROCESO DE OBTENCIÓN DE DERIVADOS SOLUBLES EN AGUA DE 20(S)CAMPTOTECINA COMO AGENTES ANTITUMORALES (57) Abstract: The present invention relates to a novel method for synthesizing a series of water-soluble derivatives of camptothecin that act as antitumor agents, which can be used within the field of the pharmaceuticals industry as drugs for curing, halting or palliating tmnours or cancer, such as cancer ofthe uteros. (57) Resumen: La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento de síntesis de una serie de derivados solubles en agua de camptotecina, que actúan como agentes antitumorales, con aplicación dentro del ámbito de la industria fannacéutica como fánnacos para curar, detener o paliar tumores o cáncer, tales como el cáncer de útero.
2 WO 2012/ PCT/ES2011/ Proceso de obtención de derivados solubles en agua de 20(SlCamptotecina como agentes antitumorales La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento de síntesis de una serie de derivados solubles en agua de camptotecina, que actúan como agentes antitumorales, con aplicación dentro del ámbito de la industria farmacéutica como fármacos para curar, detener o paliar tumores o cáncer, tales como el cáncer de útero. ESTADO DE LA TÉCNICA ANTERIOR A pesar de ser uno de los agentes antitumorales más potentes que se conocen, la 20-(S)-Camptotecina (CPT), tiene una gran limitación a nivel de desarrollo clínico puesto que tiene una mínima solubilidad en agua (2.5t1g/mL). La CPT es un alcaloide pentacíclico aislado por primera vez por Wall y col.(j. Am. Chem. Soc., vol. 88(16), pp , 1966) de un árbol de origen chino (Campoteca acuminata) en Debido a la presencia de un anillo de lactona hidroxilado en la estructura del alcaloide, en condiciones de ph fisiológico, se establece un equilibrio entre la forma de "Iactona-cerrado" y de "carboxilatoabierto" en la CPT. Los primeros ensayos invitro demostraron extraordinaria actividad citotóxica en un amplio espectro de líneas tumorales, sin embargo los ensayos clínicos, realizados con la forma soluble del carboxilato en forma de sal sódica, fueron interrumpidos debido a la alta e impredecible toxicidad que presentaba el fármaco junto a una perdida sustancial de actividad antitumoral. La conclusión obtenida ratificaba la necesidad de mantener inalterada la forma de lactona y conseguir solubilizar el compuesto mediante sustituciones químicas capaces de no alterar la actividad citotóxica de la CPT. En los últimos años se han desarrollado diferentes estrategias centradas en el desarrollo de análogos solubles de CPT, sin embargo, tan solo Topotecan e Irinotecan, han
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(12) SOLICITUD INTERNACIONAL PUBLICADA EN VIRTUD DEL TRATADO DE COOPERACIÓN EN MATERIA DE PATENTES (PCT) (19) OrganizaciÓ;n~~~t~=: de la Propiedad 111111111111111111I1111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111
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