PROYECTO DOCENTE ASIGNATURA: "Química Orgánica"

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1 PROYECTO DOCENTE ASIGNATURA: "Química Orgánica" Grupo: Grp Clases Teóricas Química Orgánica.(949217) Titulacion: Grado en Ingeniería Química Industrial Curso: DATOS BÁSICOS DE LA ASIGNATURA/GRUPO Titulación: Año del plan de estudio: Centro: Asignatura: Código: Tipo: Curso: Período de impartición: Grado en Ingeniería Química Industrial 2010 Escuela Politécnica Superior Química Orgánica Obligatoria 2º Primer Cuatrimestre Ciclo: Grupo: Créditos: Horas: Área: Departamento: Dirección postal: Dirección electrónica: Grp Clases Teóricas Química Orgánica. (1) Química Orgánica (Área principal) Química Orgánica (Departamento responsable) FACULTAD DE QUÍMICA, C/ PROFESOR GARCÍA GONZÁLEZ, S/N SEVILLA COORDINADOR DE LA ASIGNATURA LOPEZ LOPEZ, OSCAR PROFESORADO LOPEZ LOPEZ, OSCAR DE GONZALO CALVO, GONZALO MONGE FERNANDEZ, DAVID Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 11

2 OBJETIVOS Y COMPETENCIAS Objetivos docentes específicos - Reconocer los grupos funcionales más importantes de los compuestos orgánicos. - Aprender a representar, nombrar y formular los principales tipos de compuestos orgánicos. - Conocer la relación que existe entre estructura y propiedades físicas, así como reactividad para las familias de compuestos orgánicos más importantes. - Conocer los mecanismos de reacción más importantes en Química Orgánica. - Conocer los métodos de síntesis generales más relevantes en Química Orgánica, así como los métodos industriales de preparación de las principales familias de compuestos orgánicos. - Conocer la importancia de los compuestos orgánicos en la industria química y en la sociedad. Competencias Competencias transversales/genéricas G01 - Capacidad para la resolución de problemas (se entrena de forma moderada) G03-Capacidad de organización y planificación (se entrena de forma moderada) G04-Capacidad de aplicar los conocimientos en la práctica (se entrena de forma intensa) G06-Actitud de motivación por la calidad y mejora continua (se entrena de forma moderada) G07-Capacidad de análisis y síntesis (se entrena de forma moderada) G10-Aptitud para la comunicación oral y escrita de la propia lengua (se entrena de forma débil) G11-Actitud social de compromiso ético y deontológico (se entrena de forma moderada) G12-Capacidad de gestión de la información en la solución de situaciones problemáticas (se entrena de forma moderada) G14-Sensibilidad por temas medioambientales (se entrena de forma moderada) G15-Capacidad para el razonamiento crítico (se entrena de forma intensa) Competencias específicas E33-Comprender los principios físico-químicos de las reacciones, la teoría de los equilibrios químicos en disolución, las etapas del proceso analítico, las técnicas básicas del análisis cualitativo y cuantitativo, y su utilidad en el control de los procesos industriales (se entrena de manera intensa) E35-Saber representar y nombrar los principales tipos de compuestos orgánicos y adquirir conocimientos a nivel estructural de los compuestos orgánicos naturales de mayor interés industrial (se entrena de manea intensa) E36-Conocer las propiedades físicas, las propiedades químicas y los principales métodos de síntesis de las diferentes familias de compuestos orgánicos (se entrena de manera intensa) E37-Conocer y saber formular los mecanismos de reacción de las reacciones orgánicas más representativas (se entrena de manera intensa) E38-Conocer los conceptos básicos y desarrollos de la Termodinámica que son de interés para procesos químicos industriales (se trabaja de manera moderada) E39-Manejar las ecuaciones que definen los equilibrios de los sistemas formados por uno o varios componentes (se trabaja de manera moderada). CONTENIDOS DE LA ASIGNATURA Relación sucinta de los contenidos (bloques temáticos en su caso) BLOQUE I: ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Y CONCEPTOS FUNDAMENTALES Los conocimientos que en él se incluyen resultan imprescindibles para el buen desarrollo del resto del curso y van a proporcionar las herramientas necesarias para abordar el estudio de la Química Orgánica de una forma razonada. Se aplicarán conocimientos básicos de química considerados en otras asignaturas (Química General y Química Analítica) al ámbito de la Química Orgánica. Al terminar el bloque, el alumno habrá adquirido conocimientos básicos sobre la estructura de los compuestos orgánicos y sus propiedades físicas, sabrá nombrar, formular y representar moléculas orgánicas, conocerá los aspectos fundamentales de la estereoquímica, estará familiarizado con el uso de modelos moleculares, y conocerá los conceptos básicos para comenzar el estudio de los principales tipos de reacciones orgánicas, comprender y formular sus mecanismos. BLOQUE II: HIDROCARBUROS Y HALUROS DE ALQUILO En este bloque se aborda el estudio sistemático de los diferentes tipos de hidrocarburos y de los haluros de alquilo. Se incluyen referencias a las fuentes de los hidrocarburos y a los métodos de obtención industrial. Asimismo, se completa el estudio que sobre la estructura de los compuestos orgánicos se realizara en el Bloque I, considerando aspectos conformacionales en alcanos y cicloalcanos y se estudian con cierta profundidad las reacciones más características de las familias de compuestos que engloba: reacciones radicalarias en alcanos, adición electrófila y radicalaria a alquenos y alquinos, sustituciones nucleófilas SN1 y SN2, reacciones de eliminación E1 y E2 y reacciones de sustitución aromática electrófila. En definitiva, el alumno sabrá, una vez concluido este bloque temático, formular mecanismos de reacción radicalarios y carbocatiónicos, en uno y varios pasos, estará familiarizado con los aspectos termodinámicos y cinéticos de las reacciones orgánicas y con los factores que determinan la reactividad de los diferentes sustratos y la estabilidad de los intermedios en las reacciones estudiadas. Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 11

3 BLOQUE III: COMPUESTOS ORGÁNICOS CON OXÍGENO Y AZUFRE. COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS Es el bloque más extenso y recoge el estudio sistemático del resto de las familias de compuestos que se abordan en este curso. Se estudian, por este orden, los compuestos organometálicos, los alcoholes, los fenoles, los éteres, los epóxidos, los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos, los derivados de ácidos y las aminas. Se relacionarán también algunos de estos grupos funcionales con compuestos orgánicos naturales, como son los carbohidratos, lípidos o proteínas, haciendo especial énfasis en su importancia industrial, en ámbitos tan diversos como son la industria alimentaria, textil, o el área de los biocombustibles. Se completara el estudio de las grandes reacciones orgánicas al abordar la adición nucleófila al carbonilo, la sustitución nucleófila acílica y la sustitución aromática nucleófila; se revisarán las reacciones redox y las reacciones ácidos base, de modo que concluido el temario el alumno sea capaz de identificar y ordenar diferentes compuestos orgánicos según el estado de oxidación o su carácter ácido-base; se pondrá de manifiesto la importancia que las reacciones a través de carbaniones e iones enolato tienen en síntesis orgánica; y se iniciara al alumno en procesos industriales que impliquen a los compuestos estudiados o tengan por objetivo su síntesis. Relación detallada y ordenación temporal de los contenidos BLOQUE I: ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Y CONCEPTOS FUNDAMENTALES Tema 1: El enlace en los compuestos orgánicos. Concepto de Química Orgánica. El enlace en los compuestos orgánicos. Hibridación y geometría. Enlaces sencillos. Enlaces dobles. Enlaces triples. Estructuras de Lewis. Cargas formales. Resonancia. Polarización del enlace covalente. Cargas parciales. Efecto inductivo. Tema 2: Modos de representación y nomenclatura de los compuestos orgánicos Tipos de representaciones de los compuestos orgánicos. Concepto de grupo funcional. Principales familias de compuestos orgánicos. Hidrocarburos alifáticos. Hidrocarburos aromáticos. Compuestos orgánicos con heteroátomos Compuestos polifuncionales. Tema 3: Estructura molecular y propiedades físicas Introducción. Interacciones intermoleculares en compuestos covalentes. Variación de las principales propiedades físicas en función de la estructura en compuestos orgánicos representativos. Manuales de constantes físicas. Tema 4: Isomería. Definición general y tipos de isomería. Quiralidad y enantiomería. Centros estereogénicos. Actividad óptica y medidas polarimétricas. Confuguraciones absolutas. Notación R, S. Reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Proyecciones de Fischer. Moléculas con más de un centro estereogénico. Diastereoisómeros y mesoforma. Formas racémicas. Exceso enantiomérico. Estereoisomería en alquenos. Configuración del doble enlace. Notación Z, E. Importancia biológica y tecnológica de la estereoisomería. Tema 5: Introducción al estudio de las reacciones orgánicas Tipos generales de reacciones orgánicas. Aspectos energéticos y cinéticos de las reacciones orgánicas. Diagramas de energía de reacción. Noción de intermedio de reacción. Noción de mecanismo de reacción. Formas de ruptura de los enlaces en las reacciones orgánicas. Reacciones homolíticas y heterolíticas. Intermedios de reacción más frecuentes en Química Orgánica. Estructura y estabilidad. Ácidos y bases de Lewis en las reacciones orgánicas. Electrófilos y nucleófilos. BLOQUE II: HIDROCARBUROS Y HALUROS DE ALQUILO Tema 6: Alcanos y cicloalcanos Clasificación de los hidrocarburos. Fuentes naturales de los hidrocarburos. Obtención industrial de hidrocarburos. Equilibrio conformacional y tipos de conformaciones. Análisis conformacional del etano y del butano. Estructura de los cicloalcanos. Estabilidad y estructura. Reactividad de alcanos y cicloalcanos. Reacciones de combustión. Reacciones de halogenación. Otras reacciones. Tema 7: Haluros de alquilo. Reacciones de sustitución nucleófila y de eliminación Introducción. Preparación a escala de laboratorio e industrial. Reacciones de sustitución nucleófila: aspectos generales. Reacciones SN2. Mecanismo, cinética y estereoquímica. Reacciones SN1. Mecanismo, cinética y estereoquímica. Factores que afectan a la velocidad en las reacciones SN1 y SN2. Competencia SN1-SN2. Reacciones de eliminación: esquema general de la deshidrohalogenación.-papel de la base. Reacciones E2. Mecanismo, cinética y estereoquímica. Reacciones E1. Mecanismo, cinética y estereoquímica. Factores que afectan a la velocidad en las reacciones E1 y E2. Competencia sustitución-eliminación. Tema 8: Alquenos, dienos y alquinos I: estructura, preparación e interés industrial Estructuras y estabilidades relativas de alquenos, dienos y alquinos. Alquenos, dienos y alquinos de interés industrial. Preparación y aplicaciones. Deshidratación de alcoholes catalizada por ácidos para la obtención de alquenos Métodos generales de preparación de alquinos. Acidez de los alquinos terminales. Tema 9: Alquenos, dienos y alquinos II: reactividad. Reacciones de adición electrófila y radicalaria Introducción. Reducciones. Reacciones de hidrogenación. Adición catalítica de hidrógeno. Mecanismo y estereoquímica. Reducción de alquinos con Na/NH3. Reacciones de adición electrófila a alquenos. Reacciones de adición electrófila a dienos conjugados: adiciones 1,2 y 1,4. Reacciones de adición electrófila a alquinos. Reacciones de adición radicalaria a alquenos y dienos conjugados. Reacciones de oxidación. Formación de epóxidos y glicoles. Oxidaciones degradativas. Tema 10: Hidrocarburos aromáticos. Reacciones de sustitución aromática electrófila Estructura del benceno. Aromaticidad. Regla de Hückel. Reacciones de sustitución aromática electrófila (SArE). Reacciones sobre la cadena lateral en los arenos. BLOQUE III: COMPUESTOS ORGÁNICOS CON OXÍGENO Y AZUFRE. COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS Tema 11: Compuestos organometálicos Características generales del enlace carbono-metal. Compuestos organometálicos más representativos. Estabilidad, manipulación y restricciones de uso Preparación de compuestos de Grignard y compuestos organolíticos. Reactividad de los Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 11

4 compuestos de Grignard y los compuestos organolíticos. Tema 12: Alcoholes y fenoles Introducción. Preparación industrial y principales aplicaciones. Preparación de alcoholes sencillos. Preparación de fenol y derivados de interés Métodos generales de preparación de alcoholes. Preparación de alcoholes por reducción de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres. Reacciones de los alcoholes y los fenoles. Reacciones con rotura del enlace O-H: acidez. Reacciones con rotura del enlace C-O. Otras reacciones. Dioles y polioles. Tema 13: Éteres y epóxidos Introducción. Éteres. Preparación industrial y principales aplicaciones. Deshidratación intermolecular de alcoholes. Síntesis de Williamson de éteres. Reactividad de los éteres. Reacciones de apertura de anillo en los epóxidos. Tema 14: Aldehídos y cetonas. Reacciones de adición nucleófila al carbonilo Introducción. Preparación industrial y principales aplicaciones. Reacciones de adición nucleófila al carbonilo. Reacciones redox. Tema 15: Ácidos carboxílicos y derivados de ácido Introducción. El grupo acilo. Ácidos carboxílicos: acidez y formación de sales-preparación industrial y principales aplicaciones. Reacciones de sustitución nucleófila acílica. Reactividad relativa de los ácidos carboxílicos y los derivados de ácido frente a la sustitución nucleófila acílica. Otras reacciones: deshidratación de amidas a nitrilos. Tema 16: Aminas y sales de diazonio Introducción. Estructura y enlace en las aminas. Basicidad de las aminas. Sales de amonio. Aminas de mayor interés industrial. Aminoácidos. Métodos generales de preparación de aminas. Reactividad. Eliminación de Hofmann en sales de amonio cuaternario. Reacciones con ácido nitroso: formación de sales de diazonio-aplicaciones en la industria química. ACTIVIDADES FORMATIVAS Relación de actividades formativas del cuatrimestre Clases teóricas Metodología de enseñanza-aprendizaje: El desarrollo del programa general de la asignatura se llevará a cabo fundamentalmente a través de las clases teóricas, en torno a las cuales se programarán el resto de las actividades docentes. Aunque serán básicamente de tipo magistral, en ellas se fomentará la participación del alumno a través de cuestiones que provoquen debate y que fomenten la relación de conceptos, así como mediante la realización de ejercicios o tareas sencillas relacionadas con el contenido teórico que se desarrolla. Por cada tema del programa desarrollado en las clases de teoría se le proporcionará al alumno copia de las proyecciones usadas en las clases, así como una colección de ejercicios para el trabajo autónomo del alumno. Competencias que desarrolla: Genéricas: G01, G03, G06, G07, G10, G11, G14, G15 Específicas: E33, E35, E36, E37, E38 Exposiciones y seminarios Metodología de enseñanza-aprendizaje: ELos seminarios se llevarán a cabo con el grupo de teoría subdividido en grupos más pequeños; de esta manera se asegura una enseñanza más personalizada, además de poder fomentar más fácilmente la participación activa del alumno. En ellos se realizarán ejercicios prácticos que amplíen y apliquen a casos prácticos el contenido desarrollado en las clases de teoría; se trabajarán aspectos básicos de la asignatura, tales como la formulación y nomenclatura, aspectos mecanísticos y reactividad de las distintas familias de compuestos orgánicos tratadas en las sesiones de teoría. El contenido de los seminarios se pondrá a disposición de los alumnos con antelación a su realización, con el objetivo de que puedan prepararlos y trabajarlos previamente. Se aplicará una metodología activa que requerirá de la participación constante de los alumnos y fomentará un clima de debate entre ellos. Competencias que desarrolla: Genéricas: G01, G04, G10, G12, G15 Específicas: E37 Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 11

5 Tutorías colectivas de contenido programado 3.0 Metodología de enseñanza-aprendizaje: En estas sesiones de tutorías se abordarán las dificultades que los alumnos encuentren para la realización de los ejercicios y las dudas que le surjan al estudiar los diferentes temas; se desarrollarán bajo la tutela del profesor, y las dudas se resolverán con la participación de todo el grupo. Se llevarán a cabo tres sesiones de tutorías colectivas a lo largo del curso, una por cada bloque temático. Competencias que desarrolla: Genéricas: G01, G03, G07, G10, G11, G14, G15 Específicas: E33, E35, E36, E37, E38 Prácticas informáticas Metodología de enseñanza-aprendizaje: En estas sesiones, el alumno se familiarizará con el manejo del programa de representación gráfica ChemOffice, cuya interfaz permitirá al alumno dibujar moléculas orgánicas, reacciones, intermedios de reacción, orbitales, etc. Se realizará en una sesión única de dos horas. Competencias que desarrolla: Genéricas: G04 Específicas: E35, E37 Exámenes 3.0 Clases teóricas Clases teóricas Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 11

6 Clases teóricas BIBLIOGRAFÍA E INFORMACIÓN ADICIONAL Bibliografía general Organic Chemistry David R. Klein 2 Publicación: 2014 (John Wiley & Sons) Organic Chemistry T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder 12 Publicación: 2016 (John Wiley & Sons) Química Orgánica Francis A. Carey, Robert M, Giuliano 9 Publicación: 2014 (McGraw-Hill) Química Orgánica-Volúmenes I y II L. G. Wade, Jr. 9 Publicación: 2017 (Pearson) // Química Orgánica Paula Yurkanis Bruice 5 Publicación: 2008 (Pearson Educación) Química Orgánica : estructura y función K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore 5 Publicación: 2008 (Omega) Química Orgánica : estructura y reactividad-volúmenes I y II Seyhan Ege 3 Publicación: 2004 (Reverté) Química Orgánica: principales aplicaciones industriales María José Climent Olmedo,Sara Iborra Chornet, Isab el Morera Bertomeu, 1 Publicación: Susana Encinas Perea 2008 (Universidad Politécnica de Valencia) Bibliografía específica Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 11

7 Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos : una guía de estudio y autoevaluación Emilio Quiñoá Cabana, Ricardo Riguera 2 Vega Publicación: 2010 (McGraw-Hill, D.L.) Nomenclatura de Química Orgánica María José Herranz Santos, María Luz 1 Pérez Pérez Publicación: 2008 (Editorial Síntesis) Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica. Una guía de autoevaluación Ricardo Riguera Vega, Emilio Quiñoá 2 Cabana Publicación: 2004 (McGraw Hill-Interamericana de España) Problemas resueltos de Química Orgánica Francisco García Calvo-Flores 1 Publicación: 2007 (Ediciones Paraninfo) Química orgánica : ejercicios comentados José Antonio Dobado Jiménez, Francisco García Calvo-Flores, Joaquín Isac García 2012 (Garceta) Publicación: Información adicional Existe una versión online en el catálogo Fama. SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN Y CALIFICACIÓN Sistema de evaluación Evaluación continua + Examen final La evaluación y consiguiente calificación se lleva a cabo mediante dos modalidades: continua y modalidad no continua: * Modalidad A (continua, sólo aplicable hasta la primera convocatoria): 1) La superación de la parte teórica de la asignatura mediante una prueba escrita. Se realizarán 2 exámenes previos. El contenido se considerará eliminado si la calificación es igual o superior a 5. En caso contrario, el alumno deberá examinarse del parcial o parciales no superados en el examen final de la asignatura. La parte teórica contribuirá con un 70% a la calificación final. 2) Evaluación de la participación activa en los seminarios. 20% 3) Realización de los ejercicios propuestos en las prácticas de informática. 5% 5) Asistencia (clases, seminarios, prácticas de informática). 5% * Modalidad B (no continua): 1) Examen final. Para poder hacer media, la calificación mínima debe de ser de % 2) Realización de los ejercicios propuestos en las prácticas de informática. 5% Se aplicará la evaluación más ventajosa en cada caso. La modalidad B será la única que se aplicará en la segunda y tercera convocatoria. Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 11

8 La calificación de las prácticas de informática sólo se conservará hasta la tercera convocatoria. Criterios de calificación Para superar la asignatura será necesario: - Obtener una calificación global igual o superior a cinco aplicando los criterios que se especifican en el sistema de evaluación. - Obtener al menos un 5 en cada uno de los ejercicios parciales eliminatorios o un 4,5 en el examen final de teoría-ejercicios/problemas. Para la 2ª y 3ª convocatoria, la puntuación será: - Examen: 95% - Ejercicios de informática: 5%. CALENDARIO DE EXÁMENES La información que aparece a continuación es susceptible de cambios por lo que le recomendamos que la confirme con el Centro cuando se aproxime la fecha de los exámenes. CENTRO: Escuela Politécnica Superior 1 ª Convocatoria 25/1/2018 Hora: Por definir Horario y aula a fijar por el Centro CENTRO: Escuela Politécnica Superior 2 ª Convocatoria 18/9/2018 Hora: Por definir Horario y aula a fijar por el Centro CENTRO: Escuela Politécnica Superior Diciembre 21/11/2017 Hora: Por definir Horario y aula a fijar por el Centro TRIBUNALES ESPECÍFICOS DE EVALUACIÓN Y APELACIÓN Presidente: Vocal: Secretario: Primer suplente: Segundo suplente: Tercer suplente: MARIA ISABEL GARCIA MORENO ANA TERESA CARMONA ASENJO OSCAR LOPEZ LOPEZ INMACULADA ROBINA RAMIREZ FRANCISCA CABRERA ESCRIBANO FERNANDO ORTEGA CABALLERO ANEXO 1: HORARIOS DE LOS GRUPOS NO PRINCIPALES DE LA ASIGNATURA Y DEL GRUPO DEL PROYECTO GRUPO: Grp Clases Teóricas Química Orgánica. (949217) Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 11

9 CLASES DEL PROFESOR: LOPEZ LOPEZ, OSCAR Lunes Del 25/09/2017 al 29/10/2017 Hora: De 19:00 a 21:00 AULA 1.5 PLANTA BAJA Miércoles Del 25/09/2017 al 29/10/2017 Hora: De 18:30 a 19:30 AULA 1.5 PLANTA BAJA Viernes Del 25/09/2017 al 29/10/2017 Hora: De 19:00 a 20:00 Lunes Del 30/10/2017 al 19/01/2018 Hora: De 19:00 a 20:00 AULA 1.5 PLANTA BAJA Miércoles Del 30/10/2017 al 19/01/2018 Hora: De 18:30 a 19:30 AULA 1.5 PLANTA BAJA Viernes Del 30/10/2017 al 19/01/2018 Hora: De 19:00 a 20:00 GRUPO: Grp Clases en Seminario Química Orgánica. (949225) CLASES DEL PROFESOR: MONGE FERNANDEZ, DAVID Jueves Del 06/11/2017 al 19/01/2018 Hora: De 16:15 a 17:15 GRUPO: Grp Clases en Seminario Química Orgánica. (949226) CLASES DEL PROFESOR: MONGE FERNANDEZ, DAVID Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 11

10 Jueves Del 06/11/2017 al 19/01/2018 Hora: De 17:15 a 18:15 GRUPO: Grp Clases en Seminario Química Orgánica. (949227) CLASES DEL PROFESOR: DE GONZALO CALVO, GONZALO Jueves Hora: De 18:30 a 19:30 GRUPO: Grp Clases en Seminario Química Orgánica. (949228) CLASES DEL PROFESOR: DE GONZALO CALVO, GONZALO Jueves Hora: De 19:30 a 20:30 GRUPO: Grp Prácticas de Informática Química Orgánic. (949221) CLASES DEL PROFESOR: DE GONZALO CALVO, GONZALO Jueves Del 30/10/2017 al 05/11/2017 Hora: De 15:15 a 17:15 CARACOLA 3. AULA DE INFORMÁTICA GRUPO: Grp Prácticas de Informática Química Orgánic. (949222) CLASES DEL PROFESOR: DE GONZALO CALVO, GONZALO Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 11

11 Jueves Del 30/10/2017 al 05/11/2017 Hora: De 17:15 a 19:30 CARACOLA 3. AULA DE INFORMÁTICA Curso académico: 2017/2018 Última modificación: de 11