Análisis Funcional Orgánico. Cromatografía Gas-Líquido
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- Esther Lara Maestre
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1 Análisis Funcional Orgánico Introducción Técnicas instrumentales cromatográficas 1. Gaseosa líquida (CGL) o sólida (CGS) 2. Líquida de Alta Resolución (HPLC/CLAR)
2 Introducción CROMATOGRAFÍA FASE MÓVIL LÍQUIDO GAS Cromatografía Líquida (LC) Cromatografía gaseosa FASE ESTACIONARIA SÓLIDO CGS LÍQUIDO CGL Introducción Aplicabilidad La muestra debe disolverse (al menos parcialmente) en la fase móvil Mezclas cuyos componentes sean volátiles En general: Componentes con puntos de ebullición hasta C y térmicamente estables Ventajas Desventajas - Alta resolución, sensibilidad y reproducibilidad - Análisis rápidos - Equipamiento de bajo costo - Precisa bajas cantidades de muestra ( µg) - Limitadas a muestras de bajo PM, volátiles y no termolábiles - En determinados casos requiere derivatización - Fines analíticos (técnica destructiva)
3 RESET Introducción Componentes del equipo 1. Fase Móvil-Gas 2. Controladores de Flujo 3. Sistema de Inyección 4. Columna-FE Carrier-Filtros/Trampas 3. Sistema de Inyección 7. Adquisición y procesamiento de datos H 5. Control de temperatura 6. Detector 2. Reguladores 4. Control de temperatura 7. Sistema de adquisición y procesado de datos Air Hydrogen Gas Carrier 5. Columna 6. Detector 1. Fase móvil: N 2, He 1. Fase Móvil-Gas carrier Requisitos Alta pureza (99,999%): las impurezas pueden degradar la fase estacionaria Inerte: no debe reaccionar con la muestra, fase estacionaria o partes del equipo. Impurezas Típicas: H 2 O, O 2 : oxidan/hidrolizan ciertas FE. Incompatibles con DCE. Hidrocarburos: producen ruido en el detector. Gases según el detector: Detector Gases Ionización a la Llama (FID) He o N 2 Conductividad Térmica (CT) He o H 2 Captura Electrónica (DCE) Espectroscopía de Masa (EM) N 2 (seco) He
4 2. Controladores de Flujo Cilindros de gases Regulada por manómetros externos P de salida = psi P interna = 2500 psi Dentro del equipo Presión interna monitoreada por Control neumático electrónico (EPC) Presión de ingreso (cabeza) El flujo disminuye al aumentar la temperatura por aumento de la viscosidad del gas. Trabajo a flujo constante La presión aumenta al aumentar la temperatura para mejorar la eficiencia en la separacion. 2. Controladores de Flujo Influencia de T en la viscosidad del gas Variación de la AEPT con la velocidad (u) del gas Ec. Van Deemter A caminos múltiples B difusión longitudinal C tiempo de equilibrado u opt: Máxima eficiencia u práctica: Máxima eficiencia por unidad de tiempo de 1.5-2x uopt He cm/sec N cm/sec H cm/sec Gas Ventajas Desventajas Nitrógeno Barato, disponibilidad Tiempos largos de análisis Helio Comportamiento intermedio, seguro Caro Hidrógeno Tiempos de análisis cortos, barato Explosivo
5 2. Controladores de Flujo Presiones de cabeza típica (psi) He a 20 cm/s o H 2 a 40 cm/s P aumenta P aumenta 3. Sistema de Inyección a)split Ventajas V = 1 µl ; Relación de split 100:1/50:1 Sistema para Split/Splitless Alta resolución de señales Fácil inyección Preserva la vida útil de la columna evita saturación Permite retener compuestos no volátiles Desventajas Limitación para el análisis de compuestos en bajas concentraciones (trazas) Puede discriminar en la cantidad de analito que entra según el peso molecular No sirve para analitos termodegradables
6 3. Sistema de Inyección b) Splitless Ventajas V = 1 µl ; Ingresa aproximadamente el 95% de la muestra Fácil para inyectar Limitación para el análisis de compuestos en bajas concentraciones (trazas) No hay discriminación de analitos en la inyección Desventajas Análisis con menor resolución Efectos de saturación de la columna acortándose la vida útil de la misma No sirve para analitos termodegradables c) On-Column d) PVT/TPV Temperatura Programada de Vaporización 3. Sistema de Inyección Parámetros de Inyección: Temperatura del Inyector: Debe ser lo suficientemente alta para lograr la evaporación instantánea de la muestra, sin producir descomposición. Regla General: T iny debe ser al menos 50º mayor que T eb del componente menos volátil de la muestra. Volúmen Inyectado: Generalmente: 400 C >T iny > 300 C Jeringas: Columnas capilares: muestras líquidas (soluciones): 0.01 ml a 3 ml muestras gaseosas: ml a 0.1 ml
7 3. Sistema de Inyección Headspace: G = Fase gaseosa (headspace). La fase gaseosa se la nombra espacio cabeza (headspace) S = Fase de la muestra. La fase de la muestra contiene el/los compuesto/s de interés y generalmente en forma líquida o sólida en combinación con solvente de dilución o la matriz modificada Sistema de jeringa de gases (Gas syringe system) Paso 1: Paso 2: Paso 3: Variables importantes: Coeficiente de partición K K = C s /C g C s concentración del analito en el líquido C g concentración del analito en la fase gaseosa Razón de fases β β = V g /V s V g volumen de la fase gaseosa V s volumen de la fase líquida La muestra llega al equilibrio a una dada T Se extrae la muestra del espacio cabeza La muestra se inyecta 4. Columnas - Fases estacionarias Definición: Es un líquido polimérico adherido por capilaridad o quimicamente a las paredes internas de la columna Entrecruzada: Quimicamente unidas: Características (deseables): a) Térmicamente estables b) Químicamente estables c) Poco volátiles: p 0 despreciable a la T máxima de trabajo
8 4. Columnas - Fases estacionarias Tipos de columnas: Empacadas (<5% análisis) Capilares Parámetros críticos de columnas capilares a) Longitud b) Diámetro Interno c) Grosor del film de la fase d) Composición de la fase e) Velocidad de flujo f) Límite de temperatura 4. Columnas - Fases estacionarias a) Longitud Longitud (m) Resolución Velocidad Excelente Lenta Buena Buena 5-15 Moderada Rápida Rango óptimo de trabajo L = 25-30m
9 4. Columnas - Fases estacionarias b) Diámetro Interno Diámetro (mm) Resolución Capacidad Practicidad 0.1 Muy buena Regular Regular 0.53 Regular Muy buena Muy buena Buena Buena Buena Solución de compromiso d = mm 4. Columnas - Fases estacionarias c) Grosor del film (Fase) Grosor (µm) Resolución Velocidad Capacidad Muy buena Muy buena Regular 1-5 Regular Buena Muy Buena d = µm d = µm
10 4. Columnas - Fases estacionarias Relación diámetro interno - grosor de film Relación de fase β = di / 4d f A igual diámetro interno y mayor grosor de film menor valor de β Cuanto menor sea el valor de β más será retenido un analito β Usos < 100 Compuestos muy Volátiles y de bajo PM Usada en general. Amplio rango de compuestos > 400 Compuestos de alto PM y análisis de trazas 4. Columnas - Fases estacionarias Fase estacionaria Es el principal factor en términos de separación y selectividad Existen tres tipos de fases: Líquidos que recubren el soporte sólido (Non-bonded) Fases que están unidas químicamente al soporte (Bonded and crosslinked) Sólidos adsorbentes (PLOT, CGS) Existen mas de 400 fases para CGL. Se precisan no más de 12
11 4. Columnas - Fases estacionarias La polaridad está determinada por la estructura de la fase estacionaria La selectividad está dada por las interacciones analito-fase estacionaria Grupo funcional Fuerzas dispersivas Dipolo-Dipolo Puente hidrógeno Metil Fuerte No No Fenil Fuerte No a débil Débil Cianopropil Fuerte Muy fuerte Moderado Trifluoropropil Fuerte Moderada Débil Polietilenglicol Fuerte Fuerte Moderado 4. Columnas - Fases estacionarias 100% dimetilpolisiloxano No Polar, Fuerzas dispersivas Fase unida químicamente y entrecruzada Temperatura máxima 360ºC Nombres comerciales: DB-1, ZB-1, SPB-1, TR-1 Usos General. Compuestos con diferente punto de ebullición. Aminas, hidrocarburos, pesticidas, PBCs, fenoles, fragancias, solventes, combustibles
12 4. Columnas - Fases estacionarias 5% fenil-95%dimetilpolisiloxano No Polar Fase unida químicamente y entrecruzada Temperatura máxima 350ºC Nombres comerciales: DB-5, ZB- 5, SPB-5 4. Columnas - Fases estacionarias Fenildimetilpolisiloxanos Polaridad Intermedia Fase unida químicamente y entrecruzada Temperatura máxima 350ºC Nombres comerciales: DB-X, ZB-x, SPB-x Usos: Alcoholes, drogas, pesticidas, herbicidas, fenoles, esteroides, antidepresivos.
13 4. Columnas - Fases estacionarias Fluropropilmetilpolisiloxanos Polaridad Intermedia Fase unida químicamente y entrecruzada Temperatura máxima 320ºC Nombres comerciales: DB-200 (35%), DB-210 (50%) Usos: drogas, muestras ambientales, solventes residuales, cetonas, nitroaromáticos 4. Columnas - Fases estacionarias Cianopropilmetilpolisiloxanos Usos: Carbohidratos y esteres metílicos de ácidos grasos (FAME) 14% cianopropilfenil-86% dimetilpolisiloxano Nombre comercial SPB-1701, ZB-1701 Polaridad: media alta / Unida químicamente 50% cianopropilfenil-50% dimetilpolisiloxano Nombre comercial DB-225 Polaridad: media alta / Unida químicamente 50% cianopropil-50% dimetilsiloxano Nombre comercial DB-23 Polaridad: alta / Unida químicamente 80% biscianopropil-20% cianopropilsiloxano Nombre comercial: Sp-2330, Rtx-2330 Polaridad: alta / No unida químicamente
14 4. Columnas - Fases estacionarias Polietilenglicol Polaridad alta Fase unida químicamente y entrecruzada Temperatura máxima 280ºC Nombres comerciales: DB-wax, supelcowax Usos: Alcoholes, aldehídos, aceites esenciales, glicoles, fragancias, aminas, FAMEs, ácidos 4. Columnas - Fases estacionarias Fases Estacionarias Quirales Consisten en derivados de α-, β- y γ-ciclodextrinas Usos: Separación de enantiómeros 10.5% de β-ciclodextrina en DB Nombre comercial: Ciclodex B, No unida químicamente β-ciclodextrina en 35% fenilmetilsiloxano. Nombre comercial HP-chiral β. No unida químicamente T Máx: 230/250 C
15 4. Columnas - Fases estacionarias 4. Columnas - Fases estacionarias Columnas con las que cuentan para trabajar SP-2330 Cyclodex B (β-ciclodextrina Quiral) Carbowax Buscar características y usos SPB-5 SP-225
16 4. Columnas - Fases estacionarias Sugerencias para trabajar Si no existe información previa: 1) Comenzar con las fases menos polares ( SPB-1; SPB-5). 2) Dentro de las no polares elegir las que tengan mayor estabilidad térmica. 3) Al momento de elegir fases polares evaluar la posibilidad de formar puentes hidrógenos. 4) Tenga en cuenta que el aumento de polaridad de la columna no implica una mejora en la resolución 5) Utilice columnas de 30 metros y diámetro interno de 0.25 o 0.32 mm 6) Las fases estacionarias sólidas se utilizan para analizar gases 7) Con estas fases se debería cubrir la mayoría de los análisis: 100% dimetilpolisiloxano 5% fenil-95%dimetilpolisiloxano 14% cianopropilfenil-86% dimetilpolisiloxano Polietilenglicol 5. Control de temperatura Tres partes diferentes del equipo (automático) a) Inyectores: Muestras volátiles ºC Muestras con alto Peb ºC b) Detectores: En general se utilizan unos 20ºC por encima de la última temperatura del programa de corrida c) Horno: Dos modalidades: corrida isotérmica o con programa de temperatura Limite máximo dado por el límite de la fase estacionaria en la columna -
17 5. Control de temperatura Condiciones en función de la muestra a) Analitos con una retención semejante. Usar condiciones isotérmicas b) Analitos con una retención muy diferente. Usar Programa de temperatura. Reduzco tiempo de análisis. c) Sin información previa se usa un programa con aumento de temperatura lineal Tinicial = 10ºC por debajo del Peb del disolvente Tfinal= Temperatura máxima de la columna. Se deja 30 minutos aproximadamente d) Resolución de los primeros analitos se puede mejorar: Bajando la temperatura inicial Aumentar el tiempo de la temperatura inicial e) Resolución de los últimos analitos se puede mejorar: Disminuyendo la rampa de temperatura o utilizando rampas múltiples 6. Detectores Detector Selectividad Lím. detección Conductividad térmica (TCD) Responde a cambios en la conductividad en el gas carrier (universal) Tipo de detector 10-9 g No destructivo Ionización a la llama (FID) Captura electrónica (ECD) Compuestos orgánicos g Destructivo Halógenos g No destructivo Termoiónico (NPD) Compuestos nitrogenados y fosforados g g Destructivo Espectrómetro de masa/cuadrupolo Impacto electrónico Ionización Química PM g (SCAN) g (SIM) Destructivo
18 8. Preparación de las muestras Derivatización Muestras en CGL. Limitadas a muestras de bajo PM y volátiles Si mi analito e polar o no volátil. Se consume tiempo en la preparación de derivados volátiles Grupo funcional Método Derivado Acidos Sililación RCOOSi(CH 3 ) 3 Alquilación RCOOR Alcoholes Sililación ROSi(CH 3 ) 3 Acilación Alquilación ROC(O)R ROR Aminas Sililación RNHSi(CH 3 ) 3 Acilación Alquilación RNHC(O)R RNHR o RNR R Amidas Sililación RCONHSi(CH 3 ) 3 Acilación Alquilación RCONHC(O)R RCONHR 8. Preparación de las muestras Tratamiento o work-up Limpieza de la muestra (clean-up) y concentración del analito Extracción ácido-base de la matriz 100 ml de la muestra Extracción A/B Clean-up realizado y concentrada Extracción con Soxhlet 100 ml de la muestra Extracción Soxhlet Clean-up realizado y concentrada
19 8. Preparación de las muestras Cartuchos de SPE (solid phase extraction) Ventajas - Se evitan grandes volúmenes de solventes de extracción. - Se produce en el cartucho la concentración del analito. - Tratamientos selectivos según la fase estacionaria - Barato y versátil 8. Preparación de las muestras Microextracción en fase sólida SPME Para extraer y concentrar componentes en muy baja concentración Extracción Muestra Desorción Inyector GC Ventajas - Se evitan grandes volúmenes de solventes de extracción. - Se produce en el cartucho la concentración del analito. - Tratamientos rápidos y selectivos según la fase estacionaria - Barato ( 1 fibra hasta 50 análisis) y versátil ( aplicable a CGL y HPLC)
20 8. Preparación de las muestras Microextracción en fase sólida SPME Fases más utilizadas Analito Gases y volátiles Aminas y nitroaromáticos Semivolátiles polares Compuestos polares Fibra Dimetilpolisiloxano Dimetilpolisiloxano/Divinilbenceno Poliacrilato Carbowax/Divinilbenceno 9. Análisis Cualitativo Fuentes de Información Retención: uso de los tr para identificar (con sus limitaciones) Detección: uso de detectores que brindan información estructural t r = f Interacciones analito / FE Presión de vapor del analito Condicioneses operacionales (T COL, Flujo ) MUESTRA PATRÓN El uso del tr de una sustancia es poco confiable como criterio de identificación Pequeñas variaciones en la T o el flujo de gas pueden generar variaciones del tr
21 9. Análisis Cualitativo Identificación Co-inyección: Utilizado en sistemas acotados donde se conoce bien la matriz tratada Muestra compleja: poca reproducibilidad de los t r medidos puede llevar a una identificación errónea Co-inyección de un standard permite confirmar la identificación 9. Análisis Cualitativo Identificación GC/EM El espectrómetro de masa trabajando en modo de ionización por electrones (EI) o ionización química (CI) ) es ideal para acoplar a un CG ya que las sustancias eluyen del cromatógrafo en fase gaseosa. Todo equipo de CG-EM está controlado por computadora: controla el funcionamiento de los módulos registra espectros de masa a intervalos regulares de tiempo y los archiva. compara los espectros registrados con bases de datos para identificar los compuestos. El CG-EM funciona con 2 canales paralelos: Ionización de baja energía: forma sólo los iones moleculares. Genera cromatograma de masas, Total Ion Chromatogram (TIC) Ionización de alta energía. Genera espectros de masa completos a intervalos reculares de tiempo.
22 9. Análisis Cualitativo Identificación GC/EM También se puede trabajar en modo SIM (Single Ion Monitoring) detectando sólo un ion característico de una cierta m/z TIC /SCAN Aparecen los picos correspondientes a todas las substancias eluídas universal SIM (m/z = 149) Cromatograma construido a partir de los mismos datos detectando fragementos con m/z = 149 (ftalatos: plastificante) específico Bibliografía 1. Poole, Colin F., Gas Chromatography, Elsevier, Lee, Milton L., Yang, Frank J., Bartle, Keith D., Open tubular column Gas Chromatography, Willey-Interscience,
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