Capítulo 15-Lípidos 15.4 Propiedades Químicas de Triglicéridos

Transcripción

1 Capítulo 15-Lípidos Propiedades Químicas de Triglicéridos Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

2 Chemical Properties of Triacylglycerols 2 Las reacciones químicas de triglicéridos son similares a las de los alquenos y ésteres. En la hidrogenación, los enlaces doble en los ácidos grasos insaturados reaccionan con H 2 en presencia de un catalizador de Ni o Pt. En la hidrólisis, los enlaces éster son separados por agua en presencia de un ácido, una base o una enzima. Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

3 Hidrogenación de Aceites 3 La hidrogenación de aceites añade hidrógeno (H 2 ) a los átomos de carbono de los enlaces doble. Convierten los enlaces doble a enlaces sencillos. Aumenta el punto de fusión. produce sólidos, produciendo una materia grasa como margarina. Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

4 Hidrogenación 4 Cuando se hidrogena un triglicéridos compuesto de ácidos grasos insaturados, utilizando un catalizador de níquel, todos los dobles enlaces de glicerilo trioleato (trioleína) son saturados de hidrógenos, obteniendose un producto que es el triestearato de glicerilo una grasa saturada(triestearina). Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

5 Ejemplo- Hdirogenación Gliceril palmitoleato 5 CH 2 CH CH 2 C C C (CH 2 ) 5 CH (CH 2 ) 5 CH (CH 2 ) 5 CH CH(CH 2 ) 7 CH 3 CH(CH 2 ) 7 CH 3 CH(CH 2 ) 7 CH 3 CH 2 + 3H 2 C Ni (CH 2 ) 14 CH 3 Gliceril tripalmitoleato CH C (CH 2 ) 14 CH 3 CH 2 C (CH 2 ) 14 CH 3 Gliceril tripalmitato Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

6 Repaso 6 Cuáles productos se obtienen de la hidrogenación glyceryl trioleate? completa de gliceril trioleato A. glicerol y tres ácidos oleico B. glyceryltristearate C. glicerol y tres ácidos esteárico Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

7 Solución 7 Cuáles productos se obtienen de la hidrogenación glyceryl trioleate? B. glyceryltristearate Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

8 Hidrólisis 8 En la hidrólisis, Los triglicéridos se separan produciendo glicerol y tres ácidos grasos. Se necesita un ácido o una enzima como catalizador. Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

9 lestra, un Sustituto de Grasas 9 lestra is Se usa en alimentos como una grasa artificial. Es sucrosa enlazada enlaces éster a varios ácidos grasos de cadenas largas. No se degradan en el tracto intestinal. Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

10 Cis and Trans Fatty Acids 10 Los ácidos grasos insaturados pueden ser : Cis con los grupos grandes en el mismo lado del C=C. trans con los grupos grandes en lados opuestos del C=C. H H Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

11 11 Hidrogenación y los Acidos Grasos Trans La mayoría de los ácidos grasos de origen vegetal tienen enlaces doble cis. Durante la hidrogenación, algunos enlaces dobles cis se convierten a trans. En el cuerpo, los ácidos grasos trans se comportan como ácidos grasos saturados. Se estima que del 2-4% de nuestras Calorias totales está en la forma de ácido graso trans. Varios estudios reportaron que los ácidos grasos trans aumentan el colesterol LDL y bajan el colesterol HDL. Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

12 Hidrogenación de Grasas Insaturadas 12 Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

13 Repaso 13 Diga si las siguientes afirmaciones son (1) verdadera o (2) falsa: A. Hay mas grasas insaturadas en los aceites vegetales. B. Los aceites vegetales tienen puntos de fusión mas altos que las grasas. C. La hidrogenación de aceites convierten algunos enlaces doble cis a enlaces doble trans. D. Las grasas animales tienen mas grasas saturadas. Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

14 Solución 14 Diga si las siguientes afirmaciones son (V) verdadera o (F) falsa: A. (V) Hay mas grasas insaturadas en los aceites vegetales. B. (F) Los aceites vegetales tienen puntos de fusión mas altos que las grasas. C. (V) La hidrogenación de aceites convierten algunos enlaces doble cis a enlaces doble trans. D. (V) Las grasas animales tienen mas grasas saturadas. Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

15 Saponificación y Jabones 15 Saponificación Es la reacción de una grasa con una base fuerte. Separa los triglicéridos a glicerol y las sales de los ácidos grasos. Es el proceso para la formación de jabones (sales de ácidos grasos). Con KH forma jabones suaves. Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

16 La saponificación 16 Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

17 17 Resumen de las reacciones orgánicas de los lípidos Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

18 Repaso 18 Cuáles productos se obtienen de la hidrólisis completa de gliceriltrioleato? A. Glicerol y 3 ácidos oléico B. Gliceril triestearato C. Glicerol y 3 ácidos esteáricos Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

19 Solution 19 Cuáles productos se obtienen de la hidrólisis completa de gliceriltrioleato? A. Glicerol y 3 ácidos oléico Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

20 Repaso 20 Escriba el producto de la reacción: CH 2 CH C C (CH 2 ) 5 CH (CH 2 ) 5 CH CH(CH 2 ) 7 CH 3 CH(CH 2 ) 7 CH H 2 Ni CH 2 C (CH 2 ) 5 CH CH(CH 2 ) 7 CH 3 Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

21 Solución 21 Gliceriltriestearato C H 2 C H C H 2 C ( C H 2 ) 14 C H 3 C ( C H 2 ) 14 C H 3 C ( C H 2 ) 14 C H 3 Chemistry: An Introduction to General, rganic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition