ANTIFÚNGICOS. Dra. Laura L. Ramos CEREMIC FACULTAD DE CIENCIAS BIOQUIMICAS Y FARMACEUTICAS
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- María Elena Zúñiga Murillo
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1 ANTIFÚNGICOS Dra. Laura L. Ramos CEREMIC FACULTAD DE CIENCIAS BIOQUIMICAS Y FARMACEUTICAS
2 CONDICIONES PARA SER EL ATF IDEAL 1-Respecto al hongo: Amplio espectro, CIM bajas, fungicidas y debería impedir la aparición de mutantes resistentes. 2-Respecto al enfermo: Bien tolerado, sin interacciones farmacológicas, activo por vía oral e IV, con vida media larga y auto-biodegradable.
3 CONDICIONES PARA SER EL ATF IDEAL 3-Respecto al médico: Debería ser eficaz en las IFI con Tto. monodosis, siendo simultáneas la actividad terapéutica y profiláctica, alcanzando concentraciones útiles en todos los tejidos. 4-Respecto a la industria farmacéutica: Debe ser rentable. Buena relación costoefectividad.
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5 ANTIFÚNGICOS POLIENOS ALILAMINAS AZOLES ERGOSTEROL FLUOROCITOSINA GRISEOFULVINA NÚCLEO EQUINOCANDINAS PARED
6 Sitios de acción de los ATF -Sobre el núcleon cleo: a-sintesis de ARN defectuoso (5-FC) b-disrupción n del huso cromático (griseofulvina) -Sobre la pared celular: a-síntesis de quitina :(nucleósido sido-péptidos ptidos :Polioxina: D, nikkomicina). Inhiben la enz.. Quitina sintasa impidiendo la síntesis s de quitina. b-síntesis de glucanos: : (lipop( lipopéptidos:equinocandina, aculeucina, cilofungina). Glucolípidos (papulocandina B) Inhiben la enz. 1,3-β-D glucán sintasa impidiendo la síntesis de glucanos
7 Sitios de acción de los ATF -Sobre la membrana citoplasmática: tica: a-sobre su integridad física: f polienos (AMB, nistatina) b- Sobre la síntesis s de ergosterol: b,1- Por inhibición n de escualeno epoxidasa: alilaminas (terbinafina, naftifina), tiocarbamatos (tolnaftato, tolciclato). b,2- Por inhibición n de 14 α demetilasa del lanosterol: azoles -imidazoles (ketoconazol, miconazol, clotrimazol y econazol) -triazoles (fluconazol,itraconazol, voriconazol, posaconazol,ravuconazol)
8 POLIENOS Anfotericina B (AMB) -Efectos colaterales: nefrotoxicidad, pérdida de electrolitos. (AMB desoxicolato, Fungizone). *AMB asociadas a lípidos: -AMB complejo lipídico (ABLC) Abelcet -AMB dispersión coloidal (ABCD) Amfocil -AMB liposomal (L-AMB) Ambisome
9 Amfotericina B
10 Amfotericina B liposomal: (Ambisome)
11 Amfotericina B liposomal Amfotericina B liposomal
12 Abelcet: ABLC
13 Abelcet: ABLC
14 Amfocil ABCD
15 Vías de liberación de las partículas coloidales
16 Amfotericina B LIPOSOMAL.Reduce la toxicidad de la droga..minimiza la cantidad de droga libre circulante..disminuye la interacción con tejidos sanos..permite el uso de dosis terapéuticas más altas..mejora el rendimiento terapéutico de la droga.asegura mayor concentración en el sitio de infección..dirige la droga a los tejidos infectados.
17 Mecanismo de acción de la 5-FC 5-FC M. Celular Citosina permeasa 5-FC Citosina-desaminasa 5-fluorouracilo 5-fluoridina difosfato uridina monofosfato pirofosforilasa 5-fluoridina trifosfato ARN aberrante Desoxiuridina monofosfato 5-fluorodesoxiuridina difosfato 5-fluorodesoxiuridina monofosfato Timidilato sintetasa Desoxiurudina monofosfato ADN aberrante
18 ALILAMINAS ESQUALENO EPOXIDASA ESCUALENO 2,3-OXIDOESCUALENO LANOSTEROL? C5 ESTEROL DESATURASA C22 ESTEROL DESATURASA C24 ESTEROL REDUCTASA AZOLES ERGOSTEROL LANOSTEROL C14 DESMETILASA ZYMOSTEROL EPISTEROL FECOSTEROL
19 EQUINOCANDINAS Son un grupo especial de ATF cuya diana de acción es el β(1-3) glucan a través de su unión a β(1-3) glucan sintetasa de la pared fúngica y que provoca alteraciones estructurales importantes en la célula fúngica que pueden conducir a su lisis.
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21 EQUINOCANDINAS Dentro de esta familia de ATF incluímos mos: equinocandina B, aculeacina A, cilofungina, caspofungina, micafungina y anidulafungina.. Las tres últimas se emplean en el tratamiento de las infecciones fúngicas f invasivas (IFI) por Candida y Aspergillus.
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23 EQUINOCANDINAS En cuanto a su sensibilidad a las equinocandinas,, las especies de Candida se clasifican en dos grupos: el 1 estaría a formado por aquellas especies que son extremadamente sensibles: C. albicans,, C. glabrata, C. tropicalis,, C. krusei,, C. kefyr y C. dubliniensis.. Al 2 grupo pertenecen: C. parapsilosis,, C. guillermondii, C.lusitaniae y C. famata.
24 EQUINOCANDINAS Hay una reducida sensibilidad de C. parapsilosis a las equinocandinas ( anidulafungina, caspofungina y micafungina) ). Puede haber resistencia cruzada entre caspofungina y micafungina; ; sin embargo no sería a compartida en todos los casos con una resistencia a la anidulafungina y este fármaco f podría a ser potencialmente útil en el tratamiento de las infecciones candidiásicas producidas por aislamiento resistentes a la caspofungina.
25 EQUINOCANDINAS La combinación n de equinocandinas con otros ATF es una opción n que está adquiriendo importancia como alternativa terapéutica en aquellas micosis producidas por hongos pocos sensibles a la monoterapia ATF habitual.
26 EQUINOCANDINA: CASPOFUNGINA (CANCIDAS MSD) -Sitio de acción: β(1-3) glucan. -Población especial: -Edad, Sexo, Raza, Insuficiencia renal, Insuficiencia hepática. SINERGISMO RESISTENCIA
27 EQUINOCANDINA: ANIDULAFUNGINA (ECALTA Pfizer) Es un lipopéptido ptido semisintético tico,, desarrollado a partir de A. nidulans,, con un amplio espectro de acción n contra Candida (fungicida) y Aspergillus (fungistático) tico) y hongos demateáceos ceos.. Es eficaz contra cepas resistentes a AMB, Azoles y a otras equinocandinas. Se administra por vía parenteral.
28 EQUINOCANDINA: ANIDULAFUNGINA Anidulafungina es más activa que FzL e Itzl contra todas las especies de Candida a excepción de C. parapsilosis. Podría estar relacionado con el hecho de que es una especie que está compuesta por varias especies diferentes como la propia C. parapsilosis y las especies C.metapsilosis y orthopsilosis. Esta diversidad de especies agrupadas bajo el nombre de C. parapsilosis podría asociarse a una variabilidad en sus características feno y genotípicas, entre ellas la sensibilidad mayor o menor a los ATF.
29 VORICONAZOL (VFEND, Pfizer) Es un ATF triazol de 2º generación derivado sintético del Fzl. Además de inhibir 14 α demetilasa del lanosterol, también inhibe la 24- metileno dihidrolanosterol demetilasa, en ciertas levaduras y hongos filamentosos, explicando en parte, porqué Vzl es activo contra hongos donde Fzl pierde su actividad.
30 VORICONAZOL Tiene excelente actividad contra C. albicans y las especies resistentes al Fzl. También contra especies de Aspergillus, Fusarium y Scedosporium, Acremonium, etc.su administración puede ser por vía oral ( tabletas y suspensión) o por vía intravenosa.
31 POSOCONAZOL Es el único triazol activo contra los zygomycetos. Actúa sobre levaduras y Aspergillus resistentes al Fzl. Es un triazol de 2º generación. Se presenta como formulaciones orales.
32 RAVUOCONAZOL Es un triazol de amplio espectro activo contra. levaduras y Aspergillus resistentes al Fzl. También actúa sobre C. neoformans, Penicillium, Paecilomyces Scedosporium apiospermun y dermatofitos. Resistencia: Fusarium spp, Scedosporium prolificans y diversas especies de Zygomycetos.
33 Resistencia a los Antifúngicos Definiciones Resistencia microbiológica: una cepa es resistente a un ATF cuando su CIM es más elevada que la habitual para esa especie. Resistencia clínica: un hongo es resistente a un ATF cuando continúa creciendo y produciendo sintomatología a pesar de que la concentración del fármaco es máxima en el lugar de infección.
34 Definiciones Resistencia a los Antifúngicos Resistencia intrínseca: cuando ningún miembro de una especie es sensible a un ATF. Se dice insensible, ya que se trata de una especie y no de alguno de sus miembros. Ej: C. krusei y FZL. Resistencia primaria: cuando una cepa perteneciente a una especie normalmente sensible al ATF, posee una resistencia natural al mismo sin haber estado en contacto con el compuesto. Ej: C. albicans y FZL:
35 Resistencia a los Antifúngicos Definiciones Resistencia secundaria: cuando una cepa previamente sensible adquiere resistencia al compuesto tras haber entrado en contacto con él. Ej: C. albicans con 5-Fluorocitocina y FZL.
36 Mecanismos de resistencia en la célula eucariota -Alteración en la entrada del fármaco. -Alteraciones en el procesamiento intracelular -Modificación: Degradación. -Alteración de la diana -Mutaciones puntuales: aumento de la expresión, amplificación génica, reconversión genómica. -Alteraciones en otras enzimas en el proceso de biosíntesis del ergosterol. -Alteración de las bombas de eliminación.
37 Mecanismos bioquímicos de resistencia a los ATF -Alteración de la membrana celular que conlleva una menor permeabilidad a los ATF. (azoles) -Defecto de alguna enzima que el ATF necesita para sufrir una modificación estructural. (5-FC) -Aumento de la síntesis de compuestos naturales del hongo que compiten con el ATF. (5-FC) -Desaparición de la diana o cambio estructural de la misma, de forma que el ATF no pueda ejercer la acción sobre la misma (polienos y azoles).
38 Factores epidemiológicos y clínicos de la resistencia POLIENOS Resistencia primaria: Resistencia intrínseca: Trichosporon spp Scedosporium apiospermum Scedosporium prolíficans Otros hongos dematiáceos No existe en aquellas especies que son sensibles a este grupo de antifúngicos
39 Factores epidemiológicos y clínicos de la resistencia POLIENOS Resistencia secundaria: C. lusitaniae, C. guillermondii, C. parapsilosis C. abicans, C. tropicalis, C. glabrata, C. krusei, C. rugosa, C. neoformans El desarrollo de resistencia en especies suceptibles es poco común. Mecanismos de Resistencia: -Reducción en la biosíntesis del ergosterol -Síntesis alternativa de esteroles que lesionan la capacidad de AMB de interactuar con la membrana citoplasmática tica
40 Amfotericina B Espectro de actividad -Amplio espectro antifúngico Activo contra levaduras y hongos filamentosos. Resistencia: C. lusitanea, Fusarium, Trichosporon, Scedosporium Zygomycetes Scedosporidium Trichosporon Fusarium Histoplasma Blastomyces Coccidioides Cryptococcus Aspergillus Candida lusitanea parapsilosis tropicalis krusei glabrata albicans
41 Mecanismo de acción de la 5-FC 5-FC M. Celular Citosina permeasa 5-FC Citosina-desaminasa 5-fluorouracilo 5-fluoridina difosfato uridina monofosfato pirofosforilasa 5-fluoridina trifosfato ARN aberrante Desoxiuridina monofosfato 5-fluorodesoxiuridina difosfato 5-fluorodesoxiuridina monofosfato Timidilato sintetasa Desoxiurudina monofosfato ADN aberrante
42 Factores epidemiológicos y clínicos de la resistencia 5-Fluorocitosina Resistencia primaria: Candida y Criptococcus Aspergillus Hongos dimórficos Resistencia secundaria: Muy frecuente en monoterapia.
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45 Factores epidemiológicos y clínicos de la resistencia AZOLES FLUCONAZOL Resistencia intrínseca: C. krusei, Aspergillus, Sporothrix, Rhizopus. Otros hongos filamentosos.
46 Factores epidemiológicos y clínicos de la resistencia AZOLES FLUCONAZOL Género: Candida y Criptococcus Resistencia secundaria: C.glabrata y C. guillermondii
47 TRIAZOLES: ESPECTRO DE ACCIÓN Fluconazole Itraconazole Voriconazole Posaconazole C. albicans ++ C. glabrata C. krusei C. tropicalis ++ C. parapsilosis ++ C. lusitanae Aspergillus Cryptococcus Coccidioides Blastomyces Histoplasma + ++ Fusarium Scedosporium -- +/- +/- + Zygomycetes
48 EQUINOCANDINAS: ESPECTRO DE ACCIÓN Zygomycetes Scedosporidium Fusarium Histoplasma Blastomyces Coccidioides Cryptococcus Aspergillus Candida guilliermondii lusitanae parapsilosis tropicalis krusei glabrata albicans
49 Triazoles ADME Fluconazole Itraconazole Voriconazole Posaconazole Absorption Distributio n IV and PO Good bioavailability Wide. Good CNS penetration PO Capsule Suspension Capsules best absorbed with food. Suspension best absorbed on Low urinary levels empty stomach. Poor CNS penetration IV and PO 90% oral bioavailability Wide. Good CNS penetration PO-- Absorption enhanced with high fat meal Widely distributed into tissues Metabolis m Eliminatio n Hepatic/Renal 80% excreted unchanged in the urine Hepatic Excreted in feces CYP 2C9, 2C19, 3A4 Saturable metabolism Minimal renal excretion Not a substrate of or metabolized by P450, but it is an Minimal Inhibitor renal of 3A4 excretion of parent compound 66% excreted in feces
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