Combinado. Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos

Transcripción

1 QUÍMICA ORGÁNICA

2 El carbono en la naturaleza El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos). Combinado En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO 2 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO 3 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa. Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos

3 Formulas de los compuestos de carbono Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada. Ejemplo Compuesto Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada Propano C 3 H 8 -CH 2 -

4 Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas. Empírica. Ej. CH 2 O Molecular Ej. C 3 H 6 O 3 Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica) Ej. CHOH COOH Desarrollada Ej. H O H (no se usa demasiado) No sirven para identificar compuestos H C C C=O H H O H Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería) 4

5 Clasificación de los compuestos Hidrocarburos de carbono Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas. Existen tres grandes grupos de familias Derivados halogenados Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados

6 Tipos de hidrocarburos 6

7 Formulación y nomenclatura: Prefijos según nº de átomos de C. Nº átomos C Prefijo 1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent Nº átomos C Prefijo 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec 7

8 Esqueletos carbonados: cadenas principales n Nombre (- ano) Fórmula (C n H 2n+2 ) n Nombre (-ano) Fórmula (C n H 2n+2 ) 1 Metano* CH 4 10 Decano (CH 2 ) 8 2 Etano* 11 Undecano (CH 2 ) 9 3 Propano* CH 2 12 Dodecano (CH 2 ) 10 4 Butano* (CH 2 ) 2 13 Tridecano (CH 2 ) 11 4 Isobutano ( ) 3 CH 14 Tetradecano (CH 2 ) 12 5 Pentano (CH 2 ) 3 15 Pentadecano (CH 2 ) 13 5 Isopentano ( ) 2 CHCH 2 20 Icosano (CH 2 ) 18 5 Neopentano ( ) 4 C 21 Henicosano (CH 2 ) 19 6 Hexano (CH 2 ) 4 22 Docosano (CH 2 ) 20 7 Heptano (CH 2 ) 5 30 Tricosano (CH 2 ) 28 8 Octano (CH 2 ) 6 40 Tetracosano (CH 2 ) 38 9 Nonano (CH 2 ) 7 50 Pentacosano (CH 2 ) 48

9 Nomenclatura de alcanos lineales Los alcanos lineales son compuestos de carbono e hidrógeno con enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-hidrógeno que únicamente tienen dos extremos. Su fórmula molecular es C n H 2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono.

10 Nomenclatura de alquenos y alquinos lineales Los alquenos, son hidrocarburos con uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. Para moléculas con únicamente un doble enlace su fórmula molecular es C n H 2n, con n 2. Los alquinos, son hidrocarburos con uno o más triples enlaces entre átomos de carbono. Para moléculas con únicamente un triple enlace su fórmula molecular es C n H 2n 2, con n 2.

11 Nomenclatura de alquenos y alquinos lineales Los alquenos y alquinos, se nombran con los mismos prefijos de cantidad que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, para los alquenos (eteno, propeno, 1-buteno) y ano por ino para los alquinos (etino, 2- pentino, 3- hexino.

12 Nomenclatura de alquenos y alquinos lineales Para nombrar los alquenos y alquinos lineales, la cadena principal es la de mayor longitud conteniendo el doble o triple enlace. La posición del doble enlace o triple enlace se indica mediante el número del átomo de carbono más cercano al extremo donde se encuentra cualquiera de estas ligaduras

13 Alquenos H 2 C CH 2 eteno ó etileno propeno but-1-eno but-2-eno penta-1,4-dieno penta-1,3-dieno Br OH 6-Bromo-3-propilhex-1-eno 5-Metilhex-4-en-1-ol

14 Alquinos HC CH 1 2 etino ó acetileno propino but-1-ino but-2-ino penta-1,4-diino 5 penta-1,3-diino

15 Hidrocarburos ramificados acíclicos Numerar la cadena más larga comenzando por el extremo: Para los alcanos: Donde se encuentre la inserción más cercana. Para los alquenos y alquinos: por el extremo donde se encuentre más cercana la doble o la triple ligadura.

16 Hidrocarburos ramificados acíclicos (2). 2. Identificar las inserciones de radicales presentes en la cadena principal, escribir el nombre de los radicales por orden alfabético, anteponiendo el o los números de átomos de carbono donde están localizados. En caso de que haya más de un radical, utilizar los prefijos: di = 2, Tri = 3, tetra = 4, penta = 5, etc.

17 Formulación y nomenclatura: hidrocarburos ramificados. La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace) Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo. La ramificación se nombra terminando en il. Ejemplo: CH CH=CH 2 CH 2 se nombra 3-metil-1-penteno.

18 Ejemplos Hidrocarburos acíclicos CH 2 4-etil -2-metil - hexano CH 2 CH CH 2 CH CH = C CH 2 C = CH - 3,5 - dimetil-2,5-heptadieno CH C C metil 2 pentino

19 Cadena principal en alcanos ramificados , 6, 7, 8-tetrametildecano y no: , 4, 5, 9-tetrametildecano ) Se elige la cadena más larga posible. 2) Se numera empezando por donde se asignen los localizadores más bajos. 3) Para nombrar varios radicales se ponen prefijos numerales di-, tri-, tetra-, etc. 4) Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético sin tener en cuenta la letra del prefijo numeral

20 Grupos alquilo CH CH 2 CH 2 radical 3-metilbutilo El radical se empieza a numerar por el carbono insertado en la cadena principal CH CH CH 2 CH CH 2 CH 2 isopropilo isobutilo isopentilo CH 2 CH C CH3 C CH 2 sec-butilo terc-butilo neopentilo -Los radicales complejos se nombran teniendo en cuenta la primera letra del nombre. -Los prefijos sec-, terc-, cis-, trans-, o-, m-, y p- no se tienen en cuenta para el orden alfabético. -Para indicar varios radicales complejos iguales se utilizan los prefijos bis, tris, tetrakis...

21 Alcanos altamente ramificados CH 2 C CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH (1,2-dimetilpropil)-4-etil-3,3-dimetilnonano la cadena principal es la cadena lineal más larga posible, se numera de manera que los localizadores sean los más bajos posibles. C-3, dos radicales metilo C-4, radical etilo C-5, radical 1,2-dimetilpropilo radical complejo: d dos radicales simples: m

22 Alcanos altamente ramificados ,6-Dimetil-4-(1-metilpropil)octano A igualdad de longitud de cadena se elige como principal: a) La que tenga mayor número de cadenas laterales b) La que proporcione los localizadores más bajos c) La que los radicales tengan mayor número de átomos de carbono d) La que las cadenas laterales estén lo menos ramificadas posibles

23 Hidrocarburos con dobles y triples enlaces Nombrar: H 2 C CH C C C HC C C C CH CH 2 CH CH 2 Elección de cadena principal: 1) Mayor nº de insaturaciones 2) Longitud de la cadena 3) Mayor nº de dobles enlaces (1,3-butadiinil)-1,5,8-nonatrien-3-ino Se numera: 1) Localizadores menores sobre insaturaciones 2) Localizadores menores sobre dobles enlaces 3) Reglas de los hidrocarburos saturados

24 QUÍMICA ORGÁNICA II

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26 Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos oxigenados Familia Grupo Funcional Ejemplos Alcoholes OH OH Metanol. Alcohol metílico Se utiliza como alcohol de quemar. -CH 2 OH Etanol. Alcohol etílico Se utiliza como desinfectante Es el alcohol de las bebidas alcohólicas. Éteres O -CH 2 -O-CH 2 - Dietil éter. Éter Se usaba antiguamente como anestésico -O-CH 2 - Etilmetil éter Metanol Etanol Etanodiol. Eetilenglicol Fenol 2-Propanol Propanotriol. Glicerina 1-Propanol Dimetil éter Dietil éter

27 Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos oxigenados Familia Aldehídos Grupo Funcional CHO H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol Se usa para conservar muestras de tejidos orgánicos. Ejemplos Benzaldehído Cetonas CO -CH 2 -CHO Propanal Es el responsable del aroma de las cerezas -CO- Propanona. Acetona -CO-CH 2 - Butanona Es el disolvente más común de los quitaesmaltes Benzaldehído Propanona Acetona Formaldehído Metanal 5-metil-4-penten-2-ona

28 Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos oxigenados Familia Grupo Funcional Ejemplos Ácidos Carboxílicos COOH H-COOH Ácido metanoico. Ácido fórmico Es el responsable de el escozor que producen las ortigas y las hormigas rojas -COOH Ácido etanoico. Ácido acético Es el componente básico del vinagre. Se usa como acidificante y conservante Ésteres COO -COO-CH 2 -CH 2 -CH 2 - Etanoato de butilo. Acetato de butilo -COO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente Ácido fórmico Ácido metanoico Acetato de pentilo Etanoato de pentilo Ácido 3,4-dimetilpentanoico Ácido acético Ácido etanoico Acetato de metilo Etanoato de metilo

29 ALCOHOLES Según la posición del radical OH en la cadena, pueden clasificarse en: PRIMARIOS: El OH- unido a un carbono primario CH 2 OH (Etanol) CH 2 CH 2 OH (1-Propanol)

30 SECUNDARIOS:El OH- unido a un carbono secundario CH (2-Propanol) OH CHCH 2 (2-Butanol) OH TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono terciario CH (2-Metil-2-propanol) OH

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32 PROPIEDADES FÍSICAS Los alcoholes son moléculas polares, pero no todos son solubles en agua. El OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos dando moléculas asociadas por lo que poseen puntos de ebullición y fusión superiores a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.

33 Los alcoholes de uno a cuatro átomos de carbono son solubles en agua, de cinco en adelante son insolubles en agua pero solubles en solventes apolares. De uno a diez átomos de carbono son líquidos, incoloros, de olor característico. De once carbonos en adelante son sólidos, blancos y cristalinos.

34 Compuesto IUPAC Común p.f. (ºC) solub. en agua OH Metanol Alcohol metílico Infinita CH 2 OH Etanol Alcohol etílico Infinita (CH 2 ) 2 OH 1-Propanol Alcohol propílico Infinita CHOH 2-Propanol Isopropanol Infinita (CH 2 ) 3 OH 1-Butanol Alcohol butílico g/l ( ) 3 COH 2-Metil-2- propanol Alcohol terc-butílico 25.5 Infinita (CH2) 4 OH 1-Pentanol Alcohol pentílico g/l ( ) 3 CCH 2 OH 2,2-Dimetil- 1-propanol Alcohol neopentílico 53 Infinita

35 NOMENCLATURA Común: Antepone la palabra ALCOHOL y a continuación, el nombre del radical terminado en ÍLICO Ej: OH Alcohol metílico

36 IUPAQ 1.La cadena continua más larga de carbonos que contiene el OH, se toma como el compuesto básico. 2.Se numera la cadena a partir del extremo en que se encuentre mas próximo el OH. El número del Carbono que contiene el OH, precede al nombre del hidrocarburo básico. 3.Al nombre del alcano básico se le coloca la terminación OL. 4. Si aparece más de un grupo OH (alcoholes polihidroxilados), se emplean los sufijos diol,triol, etc.

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38 Nomenclatura de alcoholes El grupo funcional se representa como R OH Donde R es un radical hidrocarbonado lineal o ramificado Su nombre se forma cambiando la terminación ano del alcano por la terminación ol del alcohol, e indicando con un número la posición que ocupa el grupo OH cuando este radical se encuentra en un carbono intermedio.

39 Nomenclatura de alcoholes En el caso de haber más un de un radical OH, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. Antes de la terminación ol, indicando también en que átomo de carbono se encuentran mediante números antes del nombre.

40 Ejemplos de alcoholes CH 2 - OH etanol OH CH 2 CH 2 OH CH Propanol 2- propanol CH 2 CH CH 2 OH OH OH Propanotriol CH CH CH 2 CH 7 6 CH 2 OH 2, 5 dimetil 4 - heptanol

41 Alcoholes OH hex-2-en-5-in-1-ol 4 5 OH 2-Metilpentan-2-ol ó Alcohol 1,1-dimetilbutílico OH 2-vinilpent-4-en-1-ol la cadena principal es la que conteniendo el grupo OH (grupo principal) tiene más átomos de carbono (al tener las dos un doble enlace) OH 2 1 O grupo principal, es una cetona cadena principal 1,2-difenil-2-hidroxietan-1-ona

42 ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS CH 2 -CH 2 OH OH 1,2-Etanodiol (Etilenglicol) CH 2 -CH 2 -CH 2 1,3Propanodiol OH OH (Trimetilenglicol) 1,2-propanodiol (propilenglicol ) CH 2 -CH-CH 2 OH OH 0H 1,2,3-Propanotriol (Glicerol)

43 ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS En la nomenclatura UIQPA, al compuesto que presenta dos grupos hidroxilo se nombra diol, el que tiene tres grupos hidroxilo triol, y así sucesivamente. En los nombres de los dioles, trioles, etc., se retiene el sufijo -o del nombre del alcano original; por ejemplo 1,2- etanodiol. Los compuestos que contienen dos grupos hidroxilo sobre carbonos adyacentes se llaman glicoles. El etilenglicol (1,2-etanodiol) y el propilenglicol (1,2- propanodiol ) se sintetizan a partir del etileno y propileno, respectivamente, y ahí se derivan sus nombres comunes.

44 ETERES Derivados de agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alifáticos y/o aromáticos. R-O-R Los dos grupos pueden ser cualquier cosa, con la excepción de que el Carbono unido al átomo central de Oxígeno no puede ser del tipo C=O.

45 Clasificación: Simétricos: si los radicales son iguales CH 2 O CH 2 Asimétricos: si los radicales son diferentes O CH 2

46 Propiedades físicas Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes; debido a que NO POSEEN átomos de hidrógeno unidos al Oxígeno, no forman puentes de hidrógeno y sus propiedades físicas se parecen más a las de los alcanos. Los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusión y ebullición. El Oxígeno del grupo èter puede formar puentes de Hidrógeno por lo que los hace más solubles en agua que los alcanos.

47 Químicamente son semejantes a los alcanos. A temperatura ambiente no reaccionan con ácidos o bases fuertes ni con agentes oxidantes o reductores se queman igual que todos los compuestos orgánicos. Sufren muy pocas reacciones.

48 NOMENCLATURA : Común: Antepone la palabra ETER y a continuación los nombres de los radicales,en orden alfabético y el segundo terminado en ÍLICO. También es correcto nombrar los radicales en órden de complejidad. Ej: O Eter dimetílico UIQPA: Los nombra como derivados ALCOXI del alcohol más pequeño que los origina y a continuación el nombre del alcano (que en éste caso corresponde al radical de mayor tamaño) Ej: O Metoximetano

49 Los éteres son empleados en medicina como anestésico, ya que ocasionan relajación muscular con somnolencia. Algunos éteres alifáticos son empleados como solventes. Los éteres (aromáticos) se encuentran haciendo parte constitutiva de los vegetales como el eucalipto (eucaliptol), en el anís como anetol y en el sasafrás como safrol, éstos son empleados como materias primas en la elaboración de perfumes.

50 Nomenclatura de éteres Los éteres tienen como grupo funcional: R O R Donde R y R son radicales hidrocarbonados iguales o diferentes. Para nombrarlos se mencionan los dos radicales por orden alfabético y se termina con la palabra éter, (metiletil éter, dimetil éter, etc).

51 Ejemplos de Éteres CH 2 O CH 2 dietiléter O CH 2 CH 2 CH 2 metilpropiléter CH 2 O CH 2 CH 2 etilpropiléter

52 Éteres Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 29 O sustituyente: etoxi O sustituyente: ciclobutiloxi 1-etoxipentano ó etil pentil éter ciclobutiloxibenceno ó ciclobutil fenil éter O 2 O 3 2,3-epoxipentano 1,2-epoxietano u óxido de etileno

53 Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres: 1-butanol propanotriol 2-penten-1-ol metil-1-propanol 3,3-dimetil-1-butanol CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 2 OH CHOH CH 2 OH CH 2 CH=CH CH 2 OH CH CH 2 OH CH 3 C CH 2 CH 2 OH 53

54 Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres: CH 2 =CH CHOH CHOH CH 2 OH O CH CHOH CH 2 CH CH 2 OH 3-buten-2-ol 1,2-propanodiol dimetil-éter 3-metil-2-butanol 2-metil-1-butanol 54

55 Nomenclatura de aldehídos y cetonas Los aldehídos cuyo grupo funcional es R C H O Se nombran cambiando la terminación o de los alcanos por al de los aldehídos

56 Ejemplos de Aldehídos O CH 2 CH 2 C H O CH 2 CH CH C H Butanal 2,3 dimetil - pentanal CH 2 O CH CH 2 C H 2 etil butanal

57 Nomenclatura de aldehídos y cetonas En las cetonas cuyo grupo funcional es: O R C R Se cambia la terminación -o del alcano con igual número de átomos de carbono por -ona de la cetona

58 Nomenclatura de aldehídos y cetonas En muchos casos es necesario iniciar el nombre con el número del átomo de carbono donde se encuentra el carbonilo. También se nombran, mencionando los dos sustituyentes que se encuentran alrededor del oxígeno, por ejemplo: O C Puede llamarse propanona o dimetilcetona

59 Ejemplos de cetonas CH 2 C CH 2 CH 2 O O C CH 2 CH 2 CH 2 Etil-propil-cetona 3 - hexanona Butil metil - cetona 2 - hexanona O CH 2 C Etil-metil - cetona Butanona

60 Nomenclatura de ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos son compuestos que contienen en el extremo de la cadena el grupo carboxilo, COOH. Se denominan ácidos, ya que en un solvente no polar pueden dejar en libertad iones hidrógeno H +. En general los ácidos orgánicos son más débiles que los ácidos minerales. Su grupo funcional es: R C OH O También puede representarse como R CO.OH, el punto indica que el OH también está unido al átomo de carbono

61 Nomenclatura de ácidos carboxílicos Para nombrarlos se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo del que proceden y se cambia la terminación -o de alcano por oico del ácido. Algunos se conocen por nombres triviales por ejemplo: el CO.OH su nombre correcto es ácido etanoico y su nombre trivial es ácido acético.

62 HCOOH COOH CH 2 COOH H 2 C CH COOH HC CH COOH H 3 C CH CH COOH COOH Ácidos carboxílicos ácido metanoico o fórmico ácido etanoico o acético ácido propanico o propiónico ácido propenoico o acrílico ácido propinoico o propiólico ácido 2-butenoico o crotónico ácido bencenocarboxílico o benzoico O OH ácido propanoico O OH HOOC COOH ácido etanodioico u oxálico ácido ciclohexanocarboxílico HOOC CH 2 COOH HOOC CH 2 CH 2 COOH HO O O COOH OH ácido propanodioico o malónico ácido butanodioico o succínico ácido butenodioico o maleico ácido o-bencenodicarboxílico o ftálico O O HO OH ácido pentanodioico COOH

63 Ejemplos de ácidos carboxílicos CH 2 CH 2 CO.OH Ácido butanoico H CO.OH Ácido metanoico CH 2 C CH 2 CH CO.OH CH 2 Ácido 2 etil 4, 4 dimetil - hexanoico

64 Nomenclatura de ésteres Los ésteres se producen mediante la reacción de un ácido con un alcohol. Su grupo funcional es: R C O R O Donde R CO.O es la parte correspondiente al ácido y R procede del alcohol

65 Nomenclatura de ésteres R CO.OH + R OH R CO.OR + H 2 0 ácido alcohol éster agua Los ésteres se nombran como sales, terminando en -ato el nombre del ácido carboxílico del que provienen, seguido del nombre del radical., por ejemplo el éster: CO.O se llama etanoato de metilo

66 Ejemplos de ésteres CO.O CH 2 CH 2 Etanoatato de propilo H CO.O CH 2 CH 2 CH 2 Metanoato de butilo O.OC CH 2 Propionato de metilo

67 Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos nitrogenados Familia Grupo Funcional Ejemplos Aminas NH 2 NH N -NH 2 Metilamina Es la responsable del olor del pescado fresco -NH-CH 2 - Metiletilamina -N- Trimetilamina Amidas CO NH 2 -CO-NH 2 Etanamida. Acetamida Se usaba antiguamente como anestésico Nitrilos C N H-C N Metanonitrilo. Ácido cianhídrico De este ácido derivan los cianuros. - C N Etanonitrilo Metilamina Acetamida Etanonitrilo Fenilamina Propenonitrilo

68 Derivados halogenados Clasificación de los compuestos de carbono Fórmula general: X R X Grupo funcional y representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I). R Radical que representa el resto de la molécula. Ejemplos: CH 2 Cl CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 2 I CH 2 CH 2 1,4-diclorobutano CHF 3 1-yodopropano 1,3-dibromobenceno meta-dibromobenceno trifluorometano

69 Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos con varios grupos funcionales Aminoacidos Las proteínas son polímeros naturales, constituidos por largas cadenas de aminoácidos enlazados. Glicina Otros

70 Nomenclatura de aminas Las aminas son compuestos que se forman al sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo. Se clasifican en primarias, secundarias o terciarias según se sustituya uno, dos o tres de los hidrógenos. Se nombran terminando el nombre del alcano del que derivan en -amina

71 Nomenclatura de aminas(2) NH 3 amoníaco R NH 2 R - NH R Amina primaria Amina secundaria R N R Amina terciaria R

72 Ejemplos de Aminas CH 2 NH 2 CH NH N CH3 Amina primaria Etilamina Amina secundaria etilemetilamina Amina secundaria Trimetilamina

73 a. Se cambia la terminación O de las terminaciones ANO, ENO e INO por la palabra AMINA. Ej. -NH 2 Metilamina b. Si existen 2 o tres radicales alquílicos iguales éstos deben indicarse con los prefijos di, tri, respectivamente Ej. -NH- Dimetilamina c. Si hay sustituyentes unidos directamente al nitrógeno se los nombra en orden alfabético precedidos por la letra N- para un sustituyente, N,N- para dos sustituyentes, continuando con el nombre base. Ejemplo: d. Si hay grupos funcionales más importantes (alcoholes, cetonas, aldehídos, amidas, ácidos), al grupo NH 2 se denomina AMINO y se lo nombra indicando su posición en la cadena carbonada. Ejemplo:

74 Nomenclatura de amidas Las amidas se obtienen por sustitución del grupo -OH del ácido carboxílico por -NH 2. Se nombran cambiando la terminación - oico del ácido carboxílico por -amida.

75 Ejemplos de amidas H CO.NH 2 metanamida CH 2 CH 2 CO.NH 2 Butanamida CH CO.NH 2 2 Metil-propanamida

76 a. Si existen diamidas se los nombra sustituyendo el sufijo DIOICO del ácido por el sufijo DIAMIDA. Ejemplo: NH 2 OC CH 2 CO NH 2 Propanodiamida b. En los compuestos cíclicos se emplea el sufijo CARBOXAMIDA. Ejemplo: c. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos. Ejemplo:

77 a. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl-. Ejemplo: b. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida. Ejemplo:

78 Nomenclatura de nitrilos Vienen de sustituir el hidrógeno del HCN por un grupo alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano de igual número de carbonos.

79 Ejemplos de nitrilos CN Etanonitrilo CH 2 CH 2 CN Butanonitrilo CH 2 - CN Propanonitrilo

80 Ejemplo alcano Nomenclatura de alcanos: pentano

81 Ejemplo cicloalcano Nomenclatura de cicloalcanos: ciclohexano

82 Ejemplo alqueno Nomenclatura de alquenos: trans-2-buteno

83 Ejemplo alquino Nomenclatura de alquinos: propino

84 Ejemplo Derivado del benceno Nomenclatura del benceno: metilbenceno

85 Ejemplo Alcoholes Nomenclatura de alcoholes: etanol

86 Ejemplo Éteres Nomenclatura de éteres: etilmetil éter

87 Ejemplo Cetonas Nomenclatura de cetonas: propanona

88 Ejemplo Ácidos Nomenclatura de ácidos carboxílicos: ácido etanoico

89 Ejemplo Ésteres Nomenclatura de ésteres: etanoato de metilo

90 Ejemplo Anhídridos Nomenclatura de anhídridos: anhídrido etanoico

91 Ejemplo Halogenuro de alcanoilo Nomenclatura de haluros de alcanoilo: bromuro de etanoilo

92 Ejemplo Aminas Nomenclatura de aminas: etilamina

93 Ejemplo Amidas Nomenclatura de aminas: etanamida

94 Nomenclatura de nitrilos: etanonitrilo