CATEDRA: QUÍMICA GUÍA DE PROBLEMAS Nº 12

Transcripción

1 ATEDRA: QUÍMIA GUÍA DE PRBLEMAS Nº 12 TEMA: FRMULAIÓN Y NMENLATURA DE MPUESTS RGÁNIS BJETIVS lasificar los compuestos orgánicos de acuerdo con el grupo funcional o familia de hidrocarburo. Escribir las fórmulas y nombrar por el sistema de la IUPA a los principales compuestos orgánicos de acuerdo a la familia a la cual pertenecen. INTRDUIÓN TEÓRIA El carbono puede formar más compuestos que ningún otro elemento, por tener la capacidad de unirse entre sí formando cadenas lineales o ramificadas. Loa átomos de carbono pueden además unirse entre sí mediante enlaces carbono-carbono simples, dobles y triples o formar también estructuras cíclicas. En los compuestos orgánicos, el carbono es capaz de formar 4 uniones a otros átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno o nitrógeno. QUÍMIA RGÁNIA es la rama de la química que se refiere a los compuestos del carbono, si bien la cantidad de compuestos orgánicos es enorme, su estudio no es tan difícil como parece; la mayoría de los compuestos orgánicos se pueden dividir relativamente en pocas clases de acuerdo con los grupos funcionales que contienen. Un grupo funcional es la parte de la molécula que tiene una distribución específica de los átomos, de la que en gran parte depende el comportamiento químico de la molécula de origen. Los grupos funcionales más conocidos están formados por átomos de nitrógeno y oxigeno unidos a la cadena de carbonos. HIDRARBURS Antes de estudiar los grupos funcionales se examinará una clase de compuestos de referencia de todos los compuestos orgánicos, los hidrocarburos, que están constituidos sólo por dos elementos, el hidrógeno y el carbono, en base a la estructura se dividen en dos clases principales: Hidrocarburos alifáticos: no contienen el grupo benceno o anillo benceno. Estos también pueden clasificarse en base a la presencia o ausencia de dobles o triples enlaces: Saturados: Donde se encuentran los alcanos, que sólo poseen simples enlaces en su estructura. Insaturados: La molécula puede presentar dobles (alquenos) o triples enlaces (alquinos). Ver hibridación del carbono al final de la Guía de Prácticos. Hidrocarburos aromáticos: ontienen uno o más anillos bencénicos. Química FI UNPSJB 2015 Página 103

2 HIDRARBURS ALIFATIS SATURADS a) ALANS LINEALES Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena y el sufijo ano. El más sencillo de los hidrocarburos, es el metano que está formado por un solo átomo de carbono unido a 4 átomos de hidrógeno. H 4 Metano -H 2 - Propano -H 2 -H 2 -H 2 - Pentano Es necesario recordar los nombres de los primeros cuatro miembros, los nombres de los miembros restantes tienen prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono en las moléculas. N arbonos Prefijo N arbonos Prefijo N arbonos Prefijo 1 Met 6 Hex 11 Undec 2 Et 7 Hept 12 Dodec 3 Prop 8 ct 13 Tridec 4 But 9 Non 14 Tetradec 5 Pent 10 Dec 15 Pentadec GRUPS ALQUIL: Son el resultado de que un alcano pierda un átomo de hidrógeno. No son compuestos por si mismos sino que forman parte de moléculas más grandes. Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo ano por ilo. Por ejemplo, al quitar un hidrógeno del metano (H 4 ) se genera un grupo metilo. Se emplea el símbolo R para representar un grupo alquilo cualquiera. Ejemplos: -H 2 -H 2 - -H 2 -H 2 -H 2 -H 2 - Propilo Pentilo b) ALANS RAMIFIADS Los hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unión de grupos alquilo a átomos de carbono internos en una molécula lineal. Veamos un ejemplo donde se observan dos esqueletos de carbono diferentes para la fórmula 5 H 12 (Este tipo de compuestos con estructuras diferentes pero que comparten la misma fórmula molecular, se llaman isómeros): -H 2 -H 2 -H 2 - Pentano (Lineal) H 3 H 2 H 2-metilbutano (Ramificado) Para nombrarlos se siguen algunas reglas, según IUPA: 1. Se busca la cadena continua más larga de átomos de carbono que determina el nombre base del alcano. Química FI UNPSJB 2015 Página 104

3 2. A continuación se numeran los átomos de carbono de la cadena comenzando del extremo que se encuentra más cercano a uno de los sustituyentes. 3. Asignar número (posición) y tipo de sustituyentes (nombre) unidos a esta cadena principal, por orden alfabético precedidos del número del carbono al que están unidos y de un guión, a continuación se añade el nombre de la cadena principal. 4. Recordar que se numera siempre la cadena más larga de manera que los sustitutos tengan los números más bajos posibles. 5. Si sobre un mismo átomo de carbono hubiera más de un sustituyente, se debe indicar la posición y el nombre del grupo alquilo con el prefijo de la cantidad de sustituyentes presentes. Ejemplos H 3 1 H 2 H 2 3 H2 4 H metil hexano. 2 H 2 1 H 3 H 4 H ,4-dimetil hexano. 4 H 3 H 2 H 2 H H 2 4-etil-2,4-dimetil hexano. ) ILALANS También los hidrocarburos pueden existir en forma cíclica, llamados cicloalcanos: H 2 H 2 H 2 H 2 H 2 iclopentano 2. HIDRARBURS ALIFATIS INSATURADS a) ALQUENS U LEFINAS ontienen un doble enlace (- = -) por molécula, los más sencillos. Las raíces de los nombres derivan de los alcanos que tienen igual número de carbonos que la cadena más larga que contiene el doble enlace. En la nomenclatura sistemática IUPA se añade el sufijo eno a la raíz característica. El más simple es el eteno, formado por 2 átomos de carbono y cuatro de hidrógeno. H 2 1 H 2 2 Química FI UNPSJB 2015 Página 105

4 1. En cadenas de cuatro o más átomos de carbono, se debe buscar la cadena de carbono más larga que contenga al doble enlace. 2. Para numerar los átomos, se debe comenzar en el extremo más cercano al doble enlace. En el caso de que el doble enlace sea equidistante de los dos extremos, se comienza en el extremo más cercano a la primera ramificación. 3. La posición del doble enlace se indica por un prefijo numérico que indica el átomo con doble enlace de número inferior (para cadenas de dos a tres átomos de carbono sólo hay una posición posible para un doble enlace). Al nombrar los alquenos se da preferencia al doble enlace (posicional) con respecto a los sustitutos sobre la cadena del hidrocarburo, se les asigna el número más bajo posible. Alquenos llamados polienos tienen dos ó más dobles enlaces carbono-carbono por molécula. Se emplean sufijos dieno, -trieno, para indicar el número de enlaces carbonocarbono en la molécula. Ejemplos H 2 H 2 H 3 H H H metil-3-hexeno H H 2 1 H H H H propil-1,4-hexadieno tros ejemplos de grupos alquilo: H 2 =H- vinilo H 2 =H-H 2 - alilo b) ALQUINS HIDRARBURS AETILENIS ontienen triples enlaces carbono-carbono (- -). Se nombran siguiendo las mismas reglas que se usaron para los alquenos, añadiendo a la raíz característica de los alcanos correspondientes el sufijo ino. El triple enlace tiene preferente posición con respecto a los sustitutos de la cadena de carbono, se le asigna el número más bajo posible al nombrarlo. H H metil-1-butino 3. HIDRARBURS ARMATIS Esta clase de compuestos están formados principalmente por un anillo de 6 átomos de carbono con tres dobles enlaces, llamado BENEN. Química FI UNPSJB 2015 Página 106

5 H H H H H H Benceno FENIL: Es el resultado de que el benceno pierda un átomo de hidrógeno. Fórmula: 6 H 5. a) BENEN Y DERIVADS El nombre de los bencenos monosustituidos, es simple, se nombran como moléculas de benceno que tienen sustituyentes alquílicos. N 2 Metilbenceno (Tolueno) Nitrobenceno Si hay más de un sustituyente, se tiene que indicar la ubicación del segundo grupo con respecto al primero. A menudo, se usan los prefijos o- (orto: se refiere a sustituyentes localizados en átomos de carbono adyacentes), m- (meta: se refiere a sustituyentes sobre átomos 1 y 3 de carbono) y p- (para: se refiere a sustituyentes sobre átomos 1 y 4 de carbono). La forma sistemática (IUPA) es numerando los átomos de carbono, de la siguiente manera: B r 1,2 - dibromobenceno 1,3 - dibromobenceno 1,4 - dibromobenceno o dibromobenceno m dibromobenceno p dibromobenceno También se aplica si los dos grupos son distintos, la nomenclatura sistemática o los prefijos. B r Química FI UNPSJB 2015 Página 107

6 b) HIDRARBURS ARMATIS PLIILIS Son anillos aromáticos condensados o fundidos. No hay átomos de hidrogeno unidos a los átomos de carbono que participen en la fusión de anillos aromáticos. Los más sencillos resultan de la fusión de dos o tres anillos aromáticos. Naftaleno Antraceno Fenantreno GRUPS FUNINALES ALHLES Grupo funcional es un H. En la nomenclatura, de acuerdo a IUPA: -Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia y además un prefijo numérico que indica la posición del grupo hidroxilo. En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contiene el grupo-h asignándole a ese carbono la posición más baja posible. H 3 H H 2 H 3 H 2 H 2 H 2 H Butanol H 2-butanol H 3 H H 2 H 2-metil-1-propanol ALHLES PLIHÍDRIS omo grupo funcional contienen más de un grupo - H por molécula. Nomenclatura: se nombran indicando la posición del -H, la raíz característica de átomos de carbono con el sufijo -diol ó triol según contenga 2 ó 3 grupos H respectivamente. H 2 H 2 H 2 H H 2 H H H H H 1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol Glicerina o Glicerol FENLES El anillo aromático contiene como sustituyente al H. El más sencillo es el Fenol. Se nombran como derivados del fenol y con frecuencia se conocen por nombres comunes. Química FI UNPSJB 2015 Página 108

7 H H H H N 2 H Fenol o-metilfenol p-nitrofenol Alcohol bencílico Resorcinol AMINAS Son derivados del amoníaco (NH3) en los cuales uno o más átomos de hidrogeno son sustituidos por grupos alquilo o arilo. Son compuestos de carácter básico. R NH 2 R 1 NH R 2 R 1 N Se nombran por el grupo o grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno, en orden alfabético, seguido de la palabra amina. Las aminas aromáticas donde el nitrógeno está directamente unido a un anillo aromático por lo general se nombran como derivados de la más sencilla, anilina. H 3 H 2 NH H 3 N R 3 R 2 NH 2 N 2 Etil-metilamina Trimetilamina p-nitroanilina ALDEHIDS ontienen el grupo funcional, llamado carbonilo (-=) unido en un extremo de la molécula. Se nombran reemplazando la terminación o del nombre del alcano correspondiente por -al. La cadena principal debe contener al grupo H y el carbono del H se numera como carbono 1. Algunos aldehídos son también conocidos por nombres comunes. H H H 3 R 5 H 3 H 4 3 H 2 H 2 1 H H H H H H 3 2 Metanal Etanal Benzaldehído 2-etil-4-metil-pentanal Formaldehído Acetaldehído Química FI UNPSJB 2015 Página 109

8 ETNAS El grupo funcional carbonilo (-=) se encuentra en el interior de la cadena. Se nombran reemplazando la terminación o del alcano correspondiente por ona. La cadena principal es la más larga que contiene al grupo cetona, y la numeración comienza en el extremo más cercano al carbonilo. R 1 H 3 H 2 H 2 R 2 3-hexanona H 2 H 2 1-fenil propanona ETERES ontienen 2 grupos orgánicos unidos al mismo átomo de oxígeno. Los grupos orgánicos pueden ser alquílicos o aromáticos. Su fórmula general es: R R, Ar R ó Ar Ar. Nomenclatura: según IUPA derivan del hidrocarburo madre y un grupo alcoxi (R-) sustituyente. tra forma es indicar los dos grupos unidos al oxíigeno en orden alfabético seguido de la palabra éter. H 2 H 3 H 2 H2 H3 H 3 H 2 H 2 Etil- fenil éter dietiléter metil-propil éter Etoxibenceno Metoxipropano AIDS ARBXILIS ontienen el grupo funcional carboxilo: un carbonilo y un oxhidrilo unidos al mismo átomo de carbono. Su fóormula general es RH. R Se nombran sistemáticamente cambiando la terminación o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo oico y precedido de la palabra ácido. Debido a que muchos ácidos carboxílicos estaban entre los primeros compuestos que se obtuvieron, se emplean aún nombres antiguos y son conocidos con frecuencia por sus nombres comunes. H Química FI UNPSJB 2015 Página 110

9 H H H 3 H H 3 H H 2 H H Ácido metanoico Ácido Etanoico Ácido 3-bromobutanoico Ácido benzoico (Ácido fórmico) (Ácido acético) Los ácidos con 2 grupos carboxilos se nombran con el sufijo dioico, conservando en este caso la o terminal del nombre base del alcano. Algunos se conocen también por nombres comunes. Ej acido oxálico, malónico, ftálico (Aromático). H H 2 H Ácido propanodioico o Acido malónico DERIVADS DE AIDS ARBXILIS ÉSTERES Derivan de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol. Su fórmula general es R R. Se nombran identificando primero el ácido carboxílico (o grupo acilo) y reemplazando la terminación oico por ato. Se nombra a continuación el grupo alquilo unido al oxígeno. R H 3 R Etanoato de metilo (Acetato de metilo) Benzoato de metilo AMIDAS Son derivados de aminas y ácidos carboxílicos. Su fórmula general es RNH 2. El grupo acilo se halla unido a un grupo amino -NH 2 no sustituido. Se nombran reemplazando la terminación oico del ácido correspondiente por amida. Etanamida (Acetamida) Benzamida Química FI UNPSJB 2015 Página 111

10 PREGUNTAS DE REPAS 1.- uál es el significado de saturado e insaturado cuando se aplica a los hidrocarburos? De 2 ejemplos de cada uno 2.- Explique por qué el carbono es capaz de formar más compuestos que cualquier otro elemento 3.- Qué son los grupos funcionales? Por qué es lógico y útil clasificar los compuestos orgánicos de acuerdo con sus grupos funcionales? 4.- Explique el significado de serie homóloga 5.- Qué error hay en el nombre 1-metil-pentano? 6.- El 4-metil hexano no existe, cuál sería el nombre correcto para este compuesto? 7.- uál de estos compuestos pertenece a una serie homóloga diferente de la de los otros? a) H 4 b) 2 H 4 c) 6 H 14 d) 5 H 12 EJERITAIN 1.- Dé los nombres IUPA para los siguientes compuestos a) H 2 H H 2 H 2 H 2 H H 2 H 2 H 2 H b) H 2 H 2 H H H 2 H 2 H H H H H 2 c) d) H 3 H 2 e) H 2 H H 2 f) Química FI UNPSJB 2015 Página 112

11 g) h) l H 2 H H i) l j) 2.- Escriba las estructuras correspondientes a los siguientes hidrocarburos. a) 4-etil-3,4-dimetiloctano b) 3,3-dietil-2,5-dimetilnonano c) 4-metil-1,2-pentadieno d) 2-etil-1-penteno e) 1,4-ciclohexadieno f) 3,3-dimetil-4-octino g) 1,1-difenilpropeno h) m-clorotolueno i) 1-cloro-3,5-dimetilbenceno j) 3-metil-2-fenil-hexano. 3.- Los isómeros son compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero estructuras diferentes. Dibuje y nombre 3 isómeros correspondientes a los siguientes compuestos orgánicos. a) Un alcano de 7 átomos de carbono. b) Un alqueno con 6 átomos de carbono. c) Un anillo bencénico con y N 2 como sustituyentes 4.- Proponga estructuras y nómbrelas según las siguientes descripciones: a) Dos cetonas con 5 carbonos. b) Dos ésteres con 5 carbonos. c) Una amida con 4 carbonos. d) Un aldehído con formula 5 H 10 e) Un alcohol aromático de fórmula 7 H Escriba las estructuras correspondientes a los siguientes compuestos orgánicos e indicar el nombre de su grupo funcional Química FI UNPSJB 2015 Página 113

12 a) 2,4,6-trinitrofenol b) Acido o-aminobenzoico c) iclopentil ciclohexil éter d) 4-metil-3-penten-2-ona e) 3-fenil-2-propenal f) p-bromobenzamida g) Acido hexanodioico h) Butanoato de propilo i) Benzoato de sodio j) m-cloroanilina 6.- Dé los nombres IUPA correspondientes a las siguientes estructuras: H H H 3 H H H 2 a) l b) H 2 H 2 H 2 H 2 H 2 H3 c) H H 2 H 2 H H d) H 3 H 2 H H 2 e) H H f) H 2 H 2 H 3 HH 2 H 2 g) H h) NH 2 i) H 3 H 2 H 3 H 2 j) N Química FI UNPSJB 2015 Página 114

13 7.- Determina si el nombre de las estructuras siguientes correcto. Si no es así, da el nombre correcto de la estructura correspondiente: a) o-dibromobenceno b) pentanol c) metanoato de propilo d) 2-metil-3-penteno e) ácido benzoico 8.- Dibuja la fórmula estructural, escribe la fórmula de un isómero de los siguientes compuestos y nómbralos: a) ácido hexanoico d) 1-propanol b) propanal e) 1-1-dicloro propano c) butanona f) metanoato de butilo Problemas Propuestos 1.- Escriba la fórmula estructural y el nombre IUPA de los ocho alcoholes saturados que tienen cinco átomos de carbono y un grupo H por molécula 2.- En 1970, el compuesto 1,2-dibromo-3-cloropropano (DBP) se utilizó como plaguicida. Recientemente, los agricultores hicieron un reclamo a las autoridades porque uno de los efectos del DBP es la esterilidad. Escriba la fórmula estructural de este compuesto. 3.- Identifique el tipo de compuesto orgánico (éster, éter, cetonas, etc.) al cual pertenezca cada uno de los siguientes compuestos y nómbrelos correctamente Química FI UNPSJB 2015 Página 115

14 a) -H 2 H 2 H b) H c) -- d) 0H Identifique y nombre los grupos funcionales presentes en los siguientes compuestos. a) H- --H b) H 2 H 2 H 2 H 2 c) H 2 -N- Química FI UNPSJB 2015 Página 116