ESTUDIO TEÓRICO DE LAS PROPIEDADES ELECTRÓNICAS DE LA DOPAMINA Y EL ÁCIDO ASCÓRBICO A DIFERENTES phs
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- Pablo Casado Vera
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1 ESTUDIO TEÓRICO DE LAS PROPIEDADES ELECTRÓNICAS DE LA DOPAMINA Y EL ÁCIDO ASCÓRBICO A DIFERENTES phs A. Velasco Chávez 1, A. Cuán 1*, M. E. Palomar Pardavé 1 *, M. T. Ramirez Silva 2, M. A. Romero Romo 1. 1 UAM-Azcapotzalco, Depto de Materiales. Av. San Pablo No. 180, Col. Reynosa, C.P D.F. México.UAM-Iztapalapa. Depto. de Química. Av. Michoacán y la Purísima, Col. Vicentina. C.P * Tel (55) , Fax (55) , acuan@correo.azc.uam.mx, RESUMEN Se presenta el estudio de las propiedades intrínsecas para las especies de la dopamina neutra (H 2 DA), protonada (H 3 DA + ) y del acido ascórbico (AA). Se obtiene la distribución electrónica de las especies, como son distribución orbital del HOMO y LUMO, cargas atómicas y los espectros teóricos de la dopamina neutra y protonada, así como las longitudes de absorción UV y se comparan con las reportadas experimentalmente. Se obtiene a través del cálculo de de los índices globales de reactividad química que la dopamina protonada presenta una mayor blandura con respecto a la neutra, lo que indica una mayor reactividad química de la especie protonada frente a la neutra. Se obtienen las regiones susceptibles a procesos de oxidaciónreducción en las diferentes especies estudiadas y las geometrías de mínima energía para cada una de ellas. Palabras Clave: Dopamina, Dopamina Protonada, Ácido Ascórbico, Estudio Químico Cuántico, Propiedades Intrínsecas. EM
2 1. INTRODUCCIÓN El estudio de neurotransmisores es de importancia fisiológica, debido a que son generadas por las neuronas y estos neurotransmisores juegan un papel importante en el funcionamiento de nuestro cuerpo, como son en el sistema nervioso central, sistema cardiovascular, renal y hormonal [1]. Algunos neurotransmisores presentes en el organismo humano son dopamina, adrenalina y noradrenalina. La valoración de estos neurotransmisores es importante porque su alta o baja concentración puede llevar a enfermedades neurodegenerativas como son esquizofrenia, epilepsia y el trastorno hiperactivo de déficit de atención; entre otras [2, 3]. La problemática en su valoración es que siempre está presente el ácido ascórbico (AA) e interfiere en ésta, esto debido a que sus potenciales de oxidación se encuentran localizados en la misma región. A este respecto, varios investigadores se han avocado a la tarea de poder separar esta interferencia encontrando algunas alternativas [4-10] pero hasta ahora los estudios realizados por técnicas electroquímicas solo proporcionan una parte de la información electrónica pero no genera una información de las geometrías o estructuras involucradas a lo largo del proceso y de los parámetros que influyen en la formación de dicho complejo. La caracterización de las especies aisladas y sus propiedades electrónicas de cada una de estas tiene que ser estudiada previamente a la formación de dichos complejos. De esta manera, se obtiene información básica a nivel molecular que ayuda a entender mejor el fenómeno que ocurre en determinado proceso ya que se obtiene información intrínseca asociada a sus propiedades electrónicas y al comportamiento de las moléculas y su posible interacción cuando se encuentra frente a otra [11]. Por lo que haciendo uso de los métodos de la química cuántica y computacional el presente estudio se enfocará únicamente al caso de la dopamina (H 2 DA) y el AA como especies separadas, obteniendo energías y conformaciones estables de éstas, así como, algunas de sus propiedades electrónicas y la caracterización teórica de sus espectros de IR y UV, éstos se comparan con los reportados experimentalmente. Para cada especie, se considerarán las escalas de ph a los valores de 3.0 y 7.0, debido a que son los phs que se manejan experimentalmente y de interés fisiológico. 2. METODOLOGÍA COMPUTACIONAL En este estudio se emplea el método semi-empírico AM1 y la Teoría de Funcionales de la Densidad (DFT) implementada en el programa Gaussian 2003 [12]. Para el cálculo de la 1389
3 superficie de energía potencial (PES) de la rotación de ángulos diedros, se utilizó el método semiempírico AM1. Las geometrías obtenidas en los mínimos del PES, fueron optimizadas nuevamente al nivel de teoría DFT, utilizando el funcional híbrido B3LYP [13] con base 6-31G más dos funciones polarizadas (d) y seguidos de un cálculo a un solo punto al nivel de teoría B3LYP/6-311G(d). Se realizaron los cálculos de frecuencia para la optimizaciones geométricas realizadas (B3LYP/6-311G(d)), con el fin de corroborar que las geometrías corresponden a mínimos en PES, así como, para la obtención de sus respectivos espectro Infra-Rojos de las especies estudiadas. El estudio se realizó en fase gas. Los cálculos de estructura electrónica se realizaron tomando en cuenta todos los electrones y el análisis de la distribución de carga atómica se realizó bajo el esquema Mulliken. Los cálculos para la obtención del Espectro Teórico Ultravioleta Visible se hicieron empleando el método post-hartree CIS con una base de cálculo 6-31G(d). Para la obtención de los índices de reactividad química se re-optimizaron las geometrías obtenidas con AM1 al nivel HF/6-31G(d), seguidas de un cálculo a un solo punto al nivel de teoría HF/6-311G(d), esto porque se emplean las energías orbitales para el cálculo. De esta manera, se obtienen las propiedades intrínsecas también podemos obtener la dureza (η) [14] o blandura (s) [15]de estas dos moléculas, así mediante la DFT, también se pueden obtener éstos índices de reactividad química, aunado al potencial químico y con éste la electronegatividad (χ) [16]. Entonces, N-electrones con una energía total E, se definen de la siguiente manera: E (1) N r 2 E 1 / 2 N 1/ 2 2 r N r (2) Donde μ y r 1 S (3) 2 corresponden al potencial químico y el potencial externo, respectivamente. La dureza global (η) y el potencial químico (µ) pueden ser calculados en términos de las E HOMO y E LUMO, como sigue: EL E H (4)
4 EL E H (5) 2 3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN Experimentalmente Sánchez-Rivera et al. [17] determinaron en medio acuoso el diagrama de predominio para la adrenalina, encontrando tres pka, ver Figura 1. La especie totalmente protonada o catiónica (H 3 DA + ), la especie neutra (H 2 DA), la especie aniónica (HDA - ) y la completamente desprotonada (DA 2- ). Figura 1. Diagrama de las zonas de predominio para la dopamina [17]. Dado que al ph de trabajo experimental y el ph de interés fisiológico es a valores por debajo de 7.0, en este estudio analizaremos solo las especies involucradas a este rango de ph, la cual correspondería a la dopamina protonada H 3 DA + y comparemos sus propiedades con respecto a la especie neutra, H 2 DA. Esta última especie predomina en un ph de 9.05 a 10.58, valores superiores al ph fisiológico de 7.0. En la primera parte del estudio, se realizó una búsqueda de las diferentes conformaciones para la molécula de H 2 DA y H 3 DA +, esto se hizo a nivel semiempírico AM1. Φ 1 y Φ 2 son los ángulos diedros que fueron variados hasta obtener las conformaciones geométricas de mínima energía de la dopamina neutra H 2 DA y protonada H 3 DA +, ver Figura 2. El ángulo Φ 1, está definido por los átomos 2C-1C-7C-10C; mientras que, el ángulo Φ 2 está definido por los enlaces 1C-7C-10C-11N. La rotación los ángulos diedros Φ generó rotámeros de mínima y máxima energía en la superficie de energía potencial (PES), como puede verse en la Figura 1 (b) y (c) se obtuvieron 3 rotámeros de mínima energía nombrados como distal, proximal y anti, siendo la proximal la de menor energía de los tres, para ambas especies tanto la neutra como la protonada. Cabe mencionar que los resultados aquí obtenidos 1391
5 reproducen los previamente reportados por [18] a un nivel de teoría de más alto. Esto válida la metodología aquí empleada, ya en este caso, la variación de los ángulos diedros a un nivel de teoría bajo (AM1) reproduce los resultados obtenidos a un nivel más alto, pero a un menor costo computacional. La re-optimización geométrica también a un nivel más bajo seguida de un cálculo a un solo punto B3LYP/6-311G(d)//B3LYP/6-31G(d), da diferencias de energía también parecidas a las reportadas a un nivel más alto [18]. Comparando los perfiles de las graficas 1(b) y (d) se puede ver que aunque los rotámeros de mínima energía son iguales, en el caso de la dopamina protonada la conformación proximal distal pueden coexistir en el equilibrio, mientras para alcanzar la conformación anti requerirá de una mayor energía y es estabilizada en menor proporción con respecto a la distal y proximal, ver Tabla I y II. En el caso de la neutra, las tres coexisten en el equilibrio indistintamente, pues las energías máximas rotacionales son muy parecidas entre ellas, ver Figura 1(b). Figura 2. (a) Estructura geométrica para la dopamina neutra, H 2 DA y (b) PES para la dopamina neutra, H 2 DA, variación simultánea de los ángulos diedros Φ 1 y Φ 2 ; (c) estructura geométrica para la dopamina protonada, H 3 DA + y (d) PES para la dopamina protonada, H 3 DA +. Los cálculos de realizaron en Gaussian 2003, a nivel semiempírico AM1. Las estructuras geométricas resultantes se presentan en la Tabla I. En la Tabla III se presenta la distribución de cargas atómicas y el momento dipolar para ambas especies H 2 DA y H 3 DA +. Se obtiene un mayor momento para la especie protonada. En negritas se resalta los átomos de hidrógeno más importantes de ambas especies, en donde para el caso de la dopamina neutra los hidrógenos ligados a los oxígenos del grupo catecol muestran una mayor acidez con respecto a los hidrógenos ligados al átomo de nitrógeno. Cuando la dopamina se encuentra protonada se obtiene una redistribución de la carga atómica y ahora se obtiene una acidez similar tanto para los hidrógenos ligados a los oxígenos del grupo catecol como para los hidrógenos ligados al átomo de nitrógeno, tornándose ligeramente más ácido el hidrógeno H23, 1392
6 éste se encuentra ligado al átomo de nitrógeno en la dopamina protonada, ver Tabla III. La redistribución de la carga atómica por la presencia del protón ácido en la estructura provoca cambios electrónicos importantes en la dopamina, como se discutirá a continuación. Tabla I. Se presentan los rotámeros de mínima energía para la dopamina neutra, obtenidos de la variación del los ángulos diedros Φ 1 y Φ 2, así como sus valores y las diferencias de energía entre ellos. El rotámero distal es tomado como referencia. El cálculo se realizó B3LYP/6-31G(d). Tabla II. Se presentan los rotámeros de mínima energía para la dopamina protonada, obtenidos de la variación del los ángulos diedros Φ 1 y Φ 2, así como sus valores y las diferencias de energía entre ellos. El rotámero distal es tomado como referencia. El cálculo se realizó B3LYP/6-31G(d). La distribución orbital del HOMO y LUMO para ambas moléculas H 2 DA y H 3 DA + se muestra en la Figura 3. Analizando la distribución de la isosuperficie, tanto del HOMO como del LUMO en ambas moléculas (Figura 3(a),(b) (c), (d)), podemos ver que la distribución orbital de la H 2 DA se ve afectada por la presencia del protón. De esta manera, para la H 2 DA, la distribución del HOMO se localiza principalmente en la región cercana al grupo amino, mientras el LUMO está localizado en la región perteneciente al grupo catecol. Curiosamente, la presencia del protón en la H 3 DA + invierte esta distribución, localizándose ahora el HOMO en la región del grupo catecol y el LUMO en la región del grupo amino, como puede verse en las Figura 3. Si 1393
7 relacionamos el HOMO con la capacidad para ceder electrones (oxidación) y el LUMO con la capacidad de aceptar electrones (reducción), entonces podríamos decir que el proceso de oxidoreducción para la dopamina neutra, se vería modificado por la presencia del protón en su estructura y que en el caso de una oxidación ó reducción en la molécula neutra, se vería favorecido cualquiera de estos dos proceso en el grupo catecol. Pero en caso de la dopamina protonada, solo se vería favorecida la oxidación en este grupo, pero no la reducción, la distribución de la isosuperficie orbital coincide con la literatura [18]. Tabla III. Se presenta la distribución de carga atómica para las especies de dopamina neutra y protonada al nivel de teoría B3LYP 6-311G(d)// B3LYP 6-31G(d). Figura 3. Esquema de la isosuperficie del (a) HOMO, (b) LUMO para la Dopamina Neutra H 2 DA y (c) HOMO, (d) LUMO para la Dopamina protonada H 3 DA +. Valor del contorno de la isosuperficie Haciendo un análisis de los parámetros de reactividad química, se obtuvieron los valores del potencial químico (μ) y de la dureza global (η) de ambos sistemas, ver Tabla IV. De la tabla se puede ver que la dopamina protonada, H 3 DA +, presenta una menor dureza que la H 2 DA neutra, esto es, se vuelve más blanda por la presencia del protón en su estructura molecular. De acuerdo a estos índices de reactividad química cuando una molécula es más blanda con respecto a otra, se considera que puede presentar una mayor reactividad frente a otra especie, si las condiciones son favorables. Por lo que se esperaría, que la H 3 DA + presente una mayor reactividad química 1394
8 comparada con la H 2 DA. Nuestros resultados obtenidos se comparan con la literatura [19] mostrando resultados similares. Tabla IV. Índices Globales de Reactividad Química para la dopamina neutra (H 2 DA) y la dopamina protonada (H 3 DA + ), a nivel Hartree-Fock con la base 6-311G(d). Se realiza una comparación respecto al estudio realizado por Aliste [19], a nivel Hartree-Fock con la base G-31G, para el rotámero proximal, ver Tabla I y II. Haciendo un análisis de los parámetros de reactividad química, se obtuvieron los valores del potencial químico (μ) y de la dureza global (η) de ambos sistemas, ver Tabla IV. De la tabla se puede ver que la dopamina protonada, H 3 DA +, presenta una menor dureza que la H 2 DA neutra, esto es, se vuelve más blanda por la presencia del protón en su estructura molecular. De acuerdo a estos índices de reactividad química cuando una molécula es más blanda con respecto a otra, se considera que puede presentar una mayor reactividad frente a otra especie, si las condiciones son favorables. Por lo que se esperaría, que la H 3 DA + presente una mayor reactividad química comparada con la H 2 DA. Nuestros resultados obtenidos se comparan con la literatura [] mostrando resultados similares. En las Tabla IV y V se presenta el análisis de frecuencia vibracional calculadas al nivel de teoría B3LYP/6-31G(d), para la H 2 DA y H 3 DA + y en la Figura 4, se presenta un diagrama esquemático de su distribución, señalando las vibraciones más importantes para ambas moléculas. Como se puede ver entre 0 y 1700 cm -1, corresponde a la huella digital de las moléculas, respectivamente. De 3000 a 3200 cm -1, en el caso de la dopamina neutra, aparecen las vibraciones C-H correspondientes al grupo catecol y de las vibraciones NH 2 del grupo amino por último a cm -1 aparecen las vibraciones OH pertenecientes al grupo catecol. Para el caso de la dopamina protonada, a altas frecuencias de cm -1 desaparecen las vibraciones C-H correspondientes al grupo catecol y solo se hacen presentes las 1395
9 vibraciones OH y NH 2 del grupo catecol y amino, como puede observarse en la Figura 4 (a) y (b). Tabla IV. Análisis de frecuencia vibracional calculado al nivel de teoría B3LYP/6-31G(d), para la molécula de dopamina neutra, H 2 DA. Tabla V. Análisis de frecuencia vibracional calculada al nivel de teoría B3LYP/6-31G(d), para la molécula de dopamina protanada, H 3 DA +. En las Tabla VI y VII se presenta las longitudes de absorción Ultra violeta (UV) también para ambas moléculas, H 2 DA y H 3 DA +, calculada al nivel de teoría CIS(d)/6-31-G(d) y se compara con los valores experimentales reportados en [20], de acuerdo a los valores obtenidos, se puede ver que los obtenidos teóricamente son muy cercanos a los experimentales, por lo que queda bien representado con este nivel de teoría. Ahora para el caso del AA y de acuerdo a lo obtenido para la molécula de dopamina, se siguió el mismo procedimiento y se presentan solo los resultados obtenidos de la geometría mínima y distribución orbital para la molécula neutra, la desprotonación se encuentra bajo estudio. En la Figura 5, se muestra la geometría de mínima de energía obtenida para el AA y de acuerdo con la distribución orbital del HOMO y el LUMO, se obtiene que principalmente se encuentran distribuidos en la estructura endiol, por lo que esta sería la región más afectada en un proceso de óxido-reducción. 1396
10 Figura 5. (a) geometría de mínima energía obtenida para el ácido ascórbico, AA. Esquema de la isosuperficie del (b) HOMO, (c) LUMO para el AA. Valor del contorno de la isosuperficie CONCLUSIONES En este estudio se presento el estudio de las propiedades intrínsecas para las especies de la dopamina neutra, protonada y del AA. Se muestra como se ve afectada las propiedades electrónicas de las especies, en especial de la dopamina por la presencia de un protón en su estructura. De tal manera que en un proceso biológico, en el cual el ph de equilibrio es alredor de 7.0, la dopamina se encuentra protonada y por lo tanto el grupo catecol podrá sufrir reacciones de oxidación solamente, mientras para la molécula neutra podría sufrir indistintamente reacciones 1397
11 de oxidación-reducción en el grupo catecol. Se mostró, como la teoría puede generar información a nivel fundamental importante que complementa los resultados obtenidos experimentalmente. 5. AGRADECIMIENTOS Los autores agradecen a CONACYT el soporte financiero a través de los diferentes proyectos 58541, Y (24658) y SEP-CONACYT (80361). 6. REFERENCIAS [1] L. Tierney, S. Mc Phee, M. Papadakis. Diagnostico Clínico y Tratamiento, CAP.24, 25 y 26. Quinta Edic. Edit. El Manual Moderno. p ,1015, 1016, (2000). [2] S.S. Kumar, J. Mathiyarasu and L. Pan, J. Electroanal. Chem., 578, 95, (2001). [3] R. Bahema, G. Flores, J. Arias. Dopamina: Síntesis, liberación y receptores en el Sistema Nervioso Central. Rev. Biomed. 11, 39, (2000). [4] G. Alarcón-Ángeles, S. Corona-Avendaño, M. Palomar-Pardavé, M. Romero- Romo, A. Rojas-Hernández and M. Ramírez-Silva. Electrochem. Soc. Trans., 15(1), 507, (2008). [5] G. Alarcón-Ángeles, S. Corona-Avendaño, M. Palomar-Pardavé, M. Romero- Romo, A. Rojas-Hernández and M. Ramírez-Silva. Electrochem. Soc. Trans., 15(1), 325, (2008). [6] G. Alarcón-Ángeles, B. Pérez-López, M. Palomar-Pardavé, M. T. Ramírez-Silva, S. Alegret, and A. Merkoçi., Carbon, 46, 898, (2008). [7] A. Fragoso, E. Almirall, R. Cao, L. Echegoyen and R. González-Jonte. Chem. Comm., 2230, (2004). [8] M.I. Manzanares, V. Solís and R. H. de Rossi., J. Electroanal. Chem., 407, 141, (1996). [9] S. Corona-Avendaño, G. Alarcón-Ángeles, M.T. Ramírez-Silva, G. Rosquete- Pina, M. Romero-Romo and M. Palomar-Pardavé. J. Electroanal. Chem., 609, 17, (2007). [10] Z. N. Gao, X. L. Wen and H.L. Li. Polish. J. Chem., 76, 1001, (2002). [11] A. Cuán, M. Galván, and P. Chattaraj, J. Chem. Sci,. 117, 1, (2005). [12] M. J. Frisch et al. Gaussian 03, Revision B.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, [13] a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 98, 5648, (1993). b) C. Lee, W. Yang, R. G.Parr, Phys. Rev. B, 37, 785, (1988). [14] R. G. Parr, R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc., 105, 7512, (1983). [15] W. Yang, R. G.; Parr, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 82, 1960, (1985). 1398
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