Tema 11 ESTRATEGIAS DE FARMACOMODULACIÓN
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- Lucas Flores Lozano
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1 Tema 11 ESTRATEGIAS DE FARMACMDULACIÓ 1
2 ESTRATEGIAS DE FARMACMDULACIÓ 1. Introducción 2. Finalidad de la farmacomodulación 3. Técnicas de farmacomodulación 3.1. Aproximaciones disyuntivas 3.2. Aproximaciones modulativas 3.3. Aproximaciones conjuntivas 4. Ejemplo de aplicación de la estrategia 2
3 1. Introducción 3
4 DESARRLL DE UEVS FÁRMACS Búsqueda de CABEZAS DE SERIE o prototipos Moléculas que presentan una actividad interesante ptimización del prototipo Uno de los métodos más utilizados Modificación química para mejorar un cabeza de serie 4
5 1) CABEZA DE SERIE 2) DISEÑ DE AÁLGS Exploración sistemática del cabeza de serie FARMACMDULACIÓ (MDIFICACIÓ MLECULAR) 5
6 FARMACMDULACIÓ Modificaciones estructurales sobre un prototipo Inconveniente Ventajas Mayor probabilidad de mejorar las propiedades farmacológicas Método empírico Estrecha relación estructural entre los compuestos Compuestos más simples rutas sintéticas comunes ahorro: tiempo y dinero Mismo método de valoración farmacológica o bioquímica Interés económico y científico mejor comparación de las actividades relaciones estructura-actividad más fiables 6
7 ESTRATEGIAS DE FARMACMDULACIÓ 1. Introducción 2. Finalidad de la farmacomodulación 3. Técnicas de farmacomodulación 3.1. Aproximaciones disyuntivas 3.2. Aproximaciones modulativas 3.3. Aproximaciones conjuntivas 4. Ejemplo de aplicación de la estrategia 7
8 2. Finalidad de la farmacomodulación 8
9 FARMACMDULACIÓ FIALIDAD Explorar las propiedades de un cabeza de serie en relación a los siguientes aspectos: a) Estudio preliminar de las relaciones estructura-actividad (REA) b) Modificación del espectro de acción c) Modificación de la farmacocinética d) Aumento de la estabilidad química 9
10 A) Estudio preliminar de las relaciones estructura-actividad (REA) Modificaciones estructurales del prototipo SERIES DE FÁRMACS Gradación de propiedades farmacológicas Características estructurales más idóneas 10
11 Ejemplo Farmacomodulación de antihistamínicos H 1 11
12 FARMACMDULACIÓ FIALIDAD a) Estudio preliminar de las relaciones estructura-actividad (REA) b) Modificación del espectro de acción c) Modificación de la farmacocinética d) Aumento de la estabilidad química 12
13 B) Modificación del espectro de acción Espectro de acción Conjunto de acciones, con sus respectivas potencias, que presenta un determinado compuesto Farmacomodulación potenciar efectos secundarios enmascarar efectos secundarios búsqueda de propiedades antagonistas Histamina Agonista natural de receptores H 2 Cimetidina anti H 2 Antiulceroso 13
14 FARMACMDULACIÓ FIALIDAD a) Estudio preliminar de las relaciones estructura-actividad (REA) b) Modificación del espectro de acción c) Modificación de la farmacocinética d) Aumento de la estabilidad química 14
15 Modificación de la farmacocinética Modificación del ADME Absorción Distribución Metabolismo Ejemplo Modificación de la concentración plasmática de un fármaco sin afectar su espectro de acción Excreción Tolbutamida Clorpropamida 15
16 Modificación de la Farmacocinética Modulación de la distribución del fármaco entre los tejidos y órganos Ejemplo Atropina Bromuro de ipratropio Anticolinérgico central y periférico CH 3 H H Atropina (Alcaloide de las solanaceas) Anticolinérgico exclusivamente periférico Br H 3 C CH(CH 3 ) 2 H H Bromuro de ipratropio Broncodilatador por inhalación 16
17 FARMACMDULACIÓ FIALIDAD a) Estudio preliminar de las relaciones estructura-actividad (REA) b) Modificación del espectro de acción c) Modificación de la farmacocinética d) Aumento de la estabilidad química 17
18 D) Aumento de la estabilidad química Ejemplo: Penicilinas lábiles en medio ácido Ph Apertura del H H H anillo de S CH 3 -lactama CH 3 H H Pérdida de la CH Ph actividad antibacteriana S CH 3 CH 3 CH Modificaciones en la cadena lateral: grupos atrayentes de electrones Grupo atrayente de electrones estabilidad del sistema -lactama frente a los ácidos R H 2 H H H H R = H Ampicilina R = H Amoxicilina S CH 3 CH 3 CH nucleofilia del oxígeno del C de la cadena lateral Administración oral 18
19 ESTRATEGIAS DE FARMACMDULACIÓ 1. Introducción 2. Finalidad de la farmacomodulación 3. Técnicas de farmacomodulación 3.1. Aproximaciones disyuntivas 3.2. Aproximaciones modulativas 3.3. Aproximaciones conjuntivas 4. Ejemplo de aplicación de la estrategia 19
20 3. Técnicas de Farmacomodulación 20
21 Las técnicas de farmacomodulación dependen de: Tamaño Complejidad estructural CABEZA DE SERIE Simplificación: aproximación disyuntiva Complejidad semejante: aproximación modulativa Introducción de elementos estructurales adicionales: aproximación conjuntiva 21
22 3.Técnicas de farmacomodulación 3.1. Aproximaciones disyuntivas 3.2. Aproximaciones modulativas 3.3. Aproximaciones conjuntivas 22
23 3.1. APRXIMACIÓ DISYUTIVA Reducción de la estructura del modelo conservación del fragmento esencial para la actividad o farmacóforo Utilizada en modelos de estructura compleja (productos naturales de núcleo policíclico) R H Ejemplo de aproximación disyuntiva CH 3 H H R S R ATIPALÚDIC DE SÍTESIS H Quinina Alcaloide de la quina Cl Cloroquina 23
24 tro ejemplo de aproximación disyuntiva Cocaína: efectos estimulantes centrales Farmacóforo para la acción anestésica local H 3 C CCH 3 H H 3 C H 3 C Cocaína H 2 C Procaína CH 3 CH 3 H 3 C H C Tetracaína CH 3 CH 3 24
25 3.Técnicas de farmacomodulación 3.1. Aproximaciones disyuntivas 3.2. Aproximaciones modulativas 3.3. Aproximaciones conjuntivas 25
26 3.2. APRXIMACIES MDULATIVAS Modificaciones moleculares Se caracterizan por Ser transformaciones limitadas Conservar aspectos esenciales del modelo Pueden incidir en propiedades físicoquímicas de la molécula 26
27 APRXIMACIES MDULATIVAS RECURSS MÁS EMPLEADS Apertura de anillos Formación de anillos Variación del tamaño de anillo Reorganización de anillos Homología Vinilogía Isomerización AILLS Ramificación, alquilación desalquilación Saturación de dobles enlaces Bioisostería 27
28 A) Apertura de anillos Mayoría de los ejemplos descritos menos potentes que el prototipo Excepción: Dietilestilbestrol y otros análogos de elevada potencia estrogénica 28
29 B) Formación de anillos Formación de anillos a partir de estructuras lineales Fusión de anillos Inverso a la apertura de anillos (en cierto modo) H 3 C H S Sumatriptán H CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 S Almotriptán H CH 3 CH 3 CH 3 ndansetron Cilansetron 29
30 Ejemplo de compuestos con diferente perfil farmacológico por formación de ciclos Difenhidramina ( Antihistamínico H1) ciclación efopam (relajante muscular a nivel central) 30
31 C) Variación del tamaño de anillo Una de las técnicas más utilizadas Pocas alteraciones terapéuticas Ejemplo Metilfenobarbital y mefenitoína (fármacos antiepilépticos) 31
32 D) Reorganización de anillos Lipofilia semejante a la del prototipo Guanetidina: antihipertensivo, graves efectos 2ºs Espiros Sistemas con puente 32
33 Homólogo E) Homología Análogo que resulta de la adición o sustracción de un grupo metileno Derivados monoalquilados R X R CH 2 X R CH 2 CH 2 X etc Derivados cíclicos X (CH 2 ) n X (CH 2 ) n+1 Derivados difuncionales X (CH 2 ) n Y X (CH 2 ) n+1 Y 33
34 Ejemplo Cloruro de tubocurarina Antagonista de los receptores nicotínicos Aproximación disyuntiva Homología Antihipertensivos (desuso) Herramientas farmacológicas 34
35 Comportamientos frecuentes en series homólogas a) Actividad del compuesto ligada a la lipofilia (función del coeficiente de reparto) Introducción de grupos metileno Aumenta la actividad hasta un máximo, a partir del cual comienza a decrecer 35
36 b) Fármacos que se unen a una diana específica: la homologación no afecta si la distancia entre grupos esenciales para la unión con el receptor no se ve afectada Ph C 2 Et Ph C 2 Et CH 3 Meperidina (hipnoanalgésico) CH 3 Etoheptazina (hipnoanalgésico) c) ueva actividad resultado de la homologación S S (CH 3 ) 2 Dietazina (antihistamínico H1) (CH 3 ) 2 Clorpromazina (neuroléptico) 36
37 F) Vinilogía Dos sustituyentes X e Y unidos por una cadena vinílica o polivinílica se comportan como si estuvieran unidos directamente El grupo vinilo se comporta como conductor de propiedades electrónicas (resonancia) X Y X CH=CH Y X (CH=CH) n Y La actividad del prototipo puede mantenerse en los vinílogos si la densidad electrónica en una determinada zona de la molécula es importante en la unión con el receptor 37
38 Descubrimiento: Claisen (1926) Formilacetona Propiedades ácidas semejantes al ácido acético Extensión del principio de vinilogía 38
39 Inconvenientes de la vinilogía - Posibles metabolitos tóxicos - Cambios geométricos Ejemplos Analgésico Antiinflamatorio Antipirético Uricosúrico Bloqueante de los receptores - adrenérgicos 39
40 G) Isomerización Isomería de doble enlace (Z y E ) Antidepresivo Isomería de posición Mantenimiento en adictos a opiáceos 40
41 G) Isomerización Isomería de función Analgésicos opiáceos Más activo 41
42 H) Ramificación, alquilación y desalquilación Alquilación y desalquilación Cambios en la polaridad de la molécula Importante en grupos hidroxilo o amino Ramificación Disminución de la lipofilia Cambios conformacionales o estéreos Alteración sustancial de la actividad del modelo 42
43 Ejemplo de Farmacomodulación por Ramificación HS CH Mercaptoalcanoilprolina Ramificación H 3 C H HS CH Captopril Inhibidor de la ECA Ejemplo de un cambio de la actividad por ramificación Profármaco de la dopamina Antiparkinsoniano Antihipertensivo 43
44 i) Saturación de dobles enlaces Puede modificar la conformación del fármaco Alteración de la capacidad para formar enlaces con la biofase xitócico potente Carece de acción sobre la Alcaloide aislado del musculatura lisa uterina Claviceps purpurea Uso: migrañas y arterioesclerosis hongo parásito del cerebral leve cornezuelo del centeno 44
45 J) Bioisostería Uno de los métodos más frecuentes de farmacomodulación Equivalencia entre átomos o grupos de átomos Tamaño Criterios Distribución electrónica Propiedades físico-químicas de la molécula rigen: Isostería química (Langmuir, 1919) ISÓSTERS: moléculas con mismo número de átomos y distribución electrónica C C C 45
46 Ley del desplazamiento del hidruro (Grimm, 1925) Extiende el concepto a especies con distinto número de átomos La adición de un átomo de hidrógeno a un átomo de número atómico n proporciona una especie con las propiedades del átomo de número atómico superior n+1 Ejemplo: Isostería F y H C F e CH H H FH CH 2 H 2 H 2 CH 3 H 3 CH 4 46
47 Erlenmeyer Ampliaciones posteriores Isósteros: - Átomos idénticos en su capa electrónica externa Ejemplo:, P y As;, S, y Se, etc -Grupos diferentes con propiedades semejantes Ejemplo: pseudohalógenos (Cl, C, SC) -Grupo CH=CH y S -Equivalencias de anillo Isosterismo CH- Isosterismo - Isosterismo -H Isosterismo vinilo-s y y S y H y S 47
48 BIISÓSTERS Principios 1950 (Friedman) Grupos o moléculas similares en algunas de sus propiedades físicas o químicas y con el mismo tipo de actividad biológica Compuestos bioisósteros (o bioequivalentes) Máxima analogía en cuanto a las características físicas y químicas Interacción fármaco-receptor acción biológica Agonistas y Antagonistas interacción con el mismo tipo de receptor pueden ser bioisósteros 48
49 Parámetros a) Tamaño o volumen de los grupos: Br/iso-propilo y I/terc-butilo b) Ángulos de hibridación: RCH=R /R=R c) Distribución electrónica, polarizabilidad, efectos inductivos, cargas, dipolos efectos electrónicos d) Solubilidad en lípidos (lipofilia): grupos CH 2 - y S- e) Acidez CH 3 y Cl - benceno/ tiofeno f) Capacidad de formar enlaces de hidrógeno: H (fenol) CH 3 S 2 H- RHCH- 49
50 Bioisosterismo Clásico Distribución electrónica o clásico Geometría (hibridación, ángulos de enlace, tamaño molecular) Solubilidad Acidez Capacidad para formar puentes de hidrógeno Polaridad 50
51 Bioisósteros propiedades comparables Ejemplo: H y Cl Bioisósteros: volumen o biosósteros: lipofilia Mayor número de propiedades equivalentes entre bioisósteros mayores probabilidades de que se conserven las propiedades esenciales de la molécula original benceno tiofeno S Tamaño, forma, lipofilia y propiedades electrónica semejantes Intercambiables en prácticamente en todos los tipos de fármacos sustitución bioisóstera frecuente CH 3 y H: muy pocas propiedades en común 51
52 Aplicación del concepto de bioisostería Ejemplos iketamida y la dietilamida del ácido meta-nitrobenzoico Distribución electrónica análoga en los anillos aromáticos propiedades analépticas similares Et Et Et Et 2 iketamida,-dietil-meta-nitrobenzamida xofenarsina y su análogo piridínico Semejanza en el carácter básico actividad tripanocida As As H H H 2 xofenarsina 52
53 53
54 3.Técnicas de farmacomodulación 3.1. Aproximaciones disyuntivas 3.2. Aproximaciones modulativas 3.3. Aproximaciones conjuntivas 54
55 3.3 Aproximaciones conjuntivas Reunión de elementos estructurales de varios modelos uevo compuesto: propiedades farmacológicas comunes Enlaces covalentes Ventajas galénicas o farmacocinéticas 55
56 Duplicación molecular Combinación de dos moléculas idénticas H CH 3 + H 3 C Ácido acetilsalicílico H H Diaspirina H Combinación o hibridación molecular Combinación dos moléculas diferentes H H Ácido salicílico + H H Paracetamol CH 3 H Benorilato H CH 3 56
57 HÍBRID BIRREVERSIBLE Componentes precursores: regeneración mediante un proceso metabólico profármacos H H Ácido salicílico + H H Paracetamol CH 3 H Benorilato H CH 3 Perfil terapéutico comparable al ácido salicílico Menos efectos gastrointestinales que el AAS Administración cada 8-12 horas 57
58 HÍBRID REVERSIBLE METABÓLICAMETE Unión en una misma molécula dos fragmentos cuyas acciones sean complementarias Ventaja respecto a la administración por separado: farmacocinética propia Híbridos del pindolol diseño de nuevos antihipertensivos 58
59 ESTRATEGIAS DE FARMACMDULACIÓ 1. Introducción 2. Finalidad de la farmacomodulación 3. Técnicas de farmacomodulación 3.1. Aproximaciones disyuntivas 3.2. Aproximaciones modulativas 3.3. Aproximaciones conjuntivas 4. Ejemplo de aplicación de la estrategia 59
60 4. Ejemplo de aplicación de la estrategia 60
61 Diseño racional para el descubrimiento de nuevos fármacos Farmacomodulación de la histamina Antihistamínicos H 2 de 2ª generación Antagonistas selectivos H 2 Fármacos Antiulcerosos H 2 H histamina Agonista H 1 y H 2 H 3 C H H CH H S 3 C cimetidina (primer anti H 2 con utilidad terapéutica) 61
62 Diseño racional para el descubrimiento de nuevos fármacos tiourea H histamina H 2 Ensayo de más de 200 compuestos H H H Guanilhistamina H 2 Primer agonista parcial Bioisostería H S H H 2 agonista parcial mayor carácter antagonista 62
63 Farmacomodulación de la guanilhistamina: análogos A, B y C Estudio de los análogos A, B y C Modelo de interacción de la guanilhistamina y el análogo de tiourea sobre el receptor H 2 Grupo guanidina y tiourea interaccionan con el carboxilato de una zona accesoria del receptor mediante un enlace iónico Cambio conformacional del receptor H 2 a un estado inactivo 63
64 Farmacomodulación de la guanilhistamina ecesidad de dos grupos amino 64
65 Búsqueda de grupos funcionales capaces de bloquear el receptor H 2 H H H guanilhistamina H 2 H SFK H S H 2 H H CH 3 H burimamida S Primer antagonista Antagonista puro Introducción de elementos en la cadena lateral para aproximar el ph al de la histamina H 3 C H H CH H S 3 S metiamida agranulocitosis y daño renal agudo H 3 C H H CH H S 3 C cimetidina (primer anti H 2 con utilidad terapéutica) 65
66 Antihistamínicos H 2 de segunda generación: naturaleza no imidazólica H 3 C CH 3 S H 2 H CH 3 S S H H 2 S2 H 2 Ranitidina H 2 H 2 Famotidina S S H izatidina H 2 CH 3 CH 3 CH 3 66
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