Unidad II: Cromatografía. Contenidos mínimos. Guía de estudio
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- Diego Valenzuela Marín
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1 Universidad Nacional de Quilmes Departamento de Ciencia y Tecnología Química Orgánica I Unidad II: Cromatografía Contenidos mínimos Fundamentos de las técnicas cromatográficas. Fenómenos de adsorción y partición. Cromatografía en capa delgada. Criterios de pureza e identificación. Cromatografía en columna. Guía de estudio 1) Enuncie el principio en que se basa toda separación cromatográfica. Clasifique las técnicas cromatográficas de acuerdo al: a) fenómeno en que se fundamenta la separación. b) estado de agregación de la fase móvil 2) Explique en qué consiste el fenómeno de adsorción en cromatografía en capa delgada. 3) Qué tipos de adsorbentes se usan para realizar cromatografías en capa delgada? 4) Mencione las principales técnicas cromatográficas analíticas y preparativas. 5) Describa los pasos involucrados al realizar una cromatografía en capa delgada. 6) Por qué la cuba debe estar saturada? Cómo se hace para saturarla? 7) Cuáles son los usos que se dan a una cromatografía en capa delgada (CCD) y a una cromatografía en capa preparativa (CCP)? 8) Qué es el Rf? Cuáles son las variables que lo afectan? 9) Cómo utiliza la cromatografía en capa fina para determinar la pureza de una sustancia? y para identificarla? 10) Cuando se utiliza una cromatografía en columna? 11) Cuáles son los pasos a seguir para separar compuestos de una mezcla por cromatografía en columna? 12) Porque los compuestos a separar en una cromatografia en columna deben estar en solventes orgánicos? Qué sucede con la actividad del adsorbente si hay trazas de agua? 13) En qué solvente debe estar disuelta una mezcla a ser separada por cromotografía en columna? qué técnica se utiliza en caso de que no sea soluble? 14) Qué sucede si aumenta el tamaño del gránulo del adsorbente? 15) Si la columna esta mal empaquetada que puede suceder? Como debe armar la columna para que sea homogénea? 16) Qué medidas de seguridad debe tomar cuando va a realizar una cromatografía en columna? Y para realizar una CCD? 17) Cómo descarta los solventes utilizados? 18) Si la muestra no es coloreada cómo determina en que fracción de los eluidos se encuentra la muestra de interés? 19) Se puede calcular el Rf en una cromatografía en columna? 20) En una cromatografía en capa fina desarrollada en las siguientes condiciones: Solvente: Hexano:acetato de etilo 1:1. Adsorbente: silicagel -1-
2 21) se obtienen los siguientes valores de Rf: Compuesto Rf Naftaleno 0.85 Bromuro de 2-naftilo 0.60 Acetanilida 0.30 Acido benzoico 0.10 Realice un esquema de la capa delgada obtenida y relacione los Rf obtenidos con la polaridad de los compuestos analizados A B C D A B C D Las placas A, B, C y D corresponden a cromatogramas de una misma muestra desarrollados con distintos solventes. a) Indique el orden de polaridad de los solventes utilizados. b) Describa como realizaría una cromatografía en columna utilizando los solventes del ítem anterior. Indique el solvente de armado, los solventes de corrida y en que orden espera obtener los distintos compuestos. c) Cómo verificaría que la separación fue eficiente? 22) a) Dado un compuesto A, cómo será el Rf cuando la elución se hace con benceno en relación a otra realizada con diclorometano, si el adsorbente es silicagel? Esquematice. b) Si B es un compuesto más polar que A, indicar el Rf relativo a A en ambos solventes. Justifique. 23) Se realiza una cromatografía en capa delgada de silicagel de una solución clorofórmica de los siguientes compuestos: etilfenileter, acetofenona y ácido para metilbenzoico. Se prueban dos solventes obteniéndose los siguientes resultados: Solvente Rf1 Rf2 Rf3 A B Asigne los compuestos a cada Rf en la corrida. Qué solvente es más polar? -2-
3 24) Se tiene una muestra que consta de cuatro componentes. El estudio por CCD en silicagel arrojó los datos que se dan a continuación: CH 2 Cl 2 CH 2 Cl 2 /MeOH 5% CH 2 Cl 2 /MeOH 10% a) Analice el problema para poder separar los componentes en una columna en base a: elección del solvente, armado de la columna, siembra, elución, análisis por CCD de las fracciones colectadas. b) Analice el problema para poder separar los componentes mediante una cromatografía en capa preparativa. 25) Se sospecha que un colorante desconocido puede ser azul de metileno. Se podría comprobar esta suposición utilizando un procedimiento basado en alguna técnica cromatográfica estudiada hasta el presente? Explique. 26) Al realizar un cromatograma en capa delgada de una muestra que contiene azul de metileno se observa: 1 Patrón de azul de metileno 2 Muestra problema. 1 2 Indique la secuencia de operaciones para obtener el colorante puro por cromatografia en capa delgada preparativa. 27) Si mediante un análisis por cromatografía en capa delgada se obtiene una sola mancha puede asegurar que la muestra es pura? 28) Al finalizar la síntesis de la benzofenona, se obtiene un producto crudo, que al ser analizado en capa delgada da lugar a los siguientes cromatogramas:. Hexano Hexano /Acetato de etilo 20:1 1-Patrón 2-Mezcla de reacción Indicar los pasos a seguir para obtener la benzofenona pura, aclarando el criterio a seguir para dar por finalizada la operación. -3-
4 29) A partir de la separación obtenida por cromatografía en columna (adsorbente: silicagel) y donde el solvente de desarrollo utilizado fue acetato de etilo, responda X Y Z Qué mancha en la CCD realizada posteriormente en una cuba saturada con acetato de etilo, corresponde a cada uno de los componentes recuperados de la columna? Justifique. 30) Para seguir la evolución de la siguiente reacción: A + B C Se realizaron CCD en tres momentos diferentes (en un solvente polar) y se obtuvieron los siguientes resultados: I II III Si se sabe que : - C es más polar que B y A - A es el sustrato limitante de la reacción Indique y justifique: a) Cuál de las 3 CCD fue la que se realizó antes de iniciar la reacción? b) Cuál es la CCD que se realizó cuando finalizó la reacción? c) Cuál de los sustratos es más polar: A o B? d) Si cambia el solvente en el cual se realizaron las CCD anteriores por un solvente poco polar, espera que C tenga mayor Rf que A y B? e) Al finalizar la reacción para recuperar C se realiza una cromatografía en columna. cuál de los compuestos eluirá primero? -4-
5 Problemas adicionales 1. Al producto crudo de una reacción se le hace una placa cromatográfica de sílica en dos solventes diferentes y se revela con yodo, obteniéndose los siguientes resultados: en CHCl 3 se ven dos manchas de Rf 0.3 y Rf 0.4 en CHCl 3 /MeOH 5:1 se ven tres manchas de Rf 0.8, 0.6 y 0.5. a) Qué puede decir de la polaridad de los solventes? b) Qué puede decir de la polaridad de los solutos? c) Puede decir cuántos componentes tiene la muestra? 2. Dadas las siguientes placas y teniendo en cuenta que A y B son sustancias patrones y X una muestra incógnita. Qué puede decir acerca del orden de polaridad de los solventes y de la composición de la muestra X? A X B A X B A X B A X B A X B A X B A X B A X B 3. Al sembrar una muestra que contiene: etanol, 2,3-diclorodecano, ácido pícrico (2,4,6- trinitrofenol) y butanoato de octilo en una placa de sílica gel junto a dos patrones correspondientes a dos de estas sustancias, se obtiene la siguiente placa: M P 1 P 2 a) Ordene los componentes de la muestra en orden creciente de Rf para un solvente polar y otro no polar. b) Identifique a cada uno de los patrones. 4. En relación al problema 2 adicionales de la guía 1 de seminarios (extracción): a) Cómo determinaría si la separación fue efectiva? b) Esquematice cómo espera que se desarrolle una CCD de las distintas fracciones si utiliza: 1.- un solvente polar 2.- un solvente no polar 3.- un solvente de polaridad media 5. En relación al problema 3 adicionales de la guía 1 de seminarios (extracción): Cómo podría corroborar si la separación fue efectiva? Justifique -5-
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