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4 Valora la importancia de los compuestos del carbono en su entorno B 4 58

INSTRUCCIONES: I. Contesta los siguientes reactivos que servirán como parámetro de tus conocimientos ates de abordar los temas contenidos del bloque III, recuerda que este examen no formará parte de tu calificación final, solo es una evaluación diagnostica. Marca con una (X) la respuesta que relacione correctamente con el enunciado. 1.- Es la rama de la química que se encarga del estudio del carbono y sus derivados. a) Estequiometria b) Inorgánica c) Cuántica d) Orgánica 2.-Son compuestos con la misma cantidad de átomos y estructuras diferentes. a) Isómeros b) Halógenos c) Radicales d) Isotopos 3.- Hidrocarburos que se caracterizan por contener en su estructura triples enlaces. a) Alcanos. b) Alquenos c) Alquinos. d) Aromáticos. 4.-Es la combinación de orbitales en los compuestos orgánicos. a) Concatenación b) Hibridación c) Alotropos d) saturación 5.-Hidrocarburos que presentan Hibridación sp 3 de forma tetraédrica? a) Alquenos b) Alquinos c) Alcanos d) Aromaticos B 4 59

6. Tipo de cadena que se representa comúnmente con formas geométricas. a) Lineal. b) Cíclica. c) Ramificada. d) Saturada. 7.- Grupo funcional que se caracteriza por al presencia de un radical oxidrilo(oh). a) Ácidos Carboxílicos b) Esteres c) Cetonas d) Alcoholes 8.- El compuesto 2- Pentanona pertenece al grupo funcional de las... a) Cetonas b) Aminas c) Amidas d) Halogenuros 9.- Cadena cíclica de 6 átomos de Carbono que presenta 3 dobles enlaces. a) Hexano b) Hexatrieno c) Benceno d) Tolueno 10.- Propiedad del Carbono de forma cuatro posibles enlaces con átomos eternos. a) Concatenación b) Tetravalencia c) Electronegatividad d) Isomería Total de aciertos: B 4 60

Identifica la configuración electrónica del carbono y la geometría molecular del carbono Es tanta la importancia de la química del carbono que constituye una de las ramas de la química de más vasto campo de estudio: la QUÍMICA ORGÁNICA. La Química Orgánica se define como la rama de la Química que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono. Esta definición excluye algunos compuestos tales como los óxidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus características pertenecen alcampo de la química inorgánica. Pero éstos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la química orgánica. A este campo de de estudio se le conoce como química orgánica porque durante un tiempo se creyó que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos, teoría conocida como de la fuerza vital. La Química Orgánica estudia aspectos tales como: Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas. Industria textil Madera y sus derivados Industria farmacéutica Industria alimenticia Petroquímica Jabones y detergentes Cosmetología Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podríamos citar sobre el estudio de la química orgánica. INVESTIGA LOS SIGUIENTES CONCEPTOS: CONCATENACIÓN ALOTROPOS HIBRIDACIÓN B 4 61

Para facilitar el aprendizaje de este tema deberás traer al salón de clase 6 esferas pequeñas de unicel 10 picadientes, un marcador y un tetraedro de cartulina de 10 cm de cada lado. El tipo de hibridación determina la geometría molecular: Geometría molecular tetraédrica El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices. Geometría triangular plana El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos. Geometría lineal Se forman dos enlaces sencillos y uno triple. B 4 62

De acuerdo a lo aprendido en las dos lecturas anteriores completa los datos de la tabla según las estructuras Carbono a) b) c) d) e) f) Tipo de enlace Tipo de carbono Tipo de hibridación Geometría molecular Ángulo de enlace Carbono a) b) c) d) e) f) g) h) Tipo de enlace Tipo de carbono Tipo de hibridación Geometría molecular Ángulo de enlace B 4 63

Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular Completa correctamente la siguiente tabla Condensada Semidesarrollada Desarrollada ó Estructural Planas Expresa el tipo y número de átomos de la molécula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma. En ella se representa sólo los enlaces carbono-carbono. Se representan todos los enlaces de la molécula. Ejemplo : C 6 H 6 compuesto formado por seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno. Ejemplo: HC CH presenta un enlace triple carbono-carbono. Ejemplo: H - C C - H En la mayor parte de los casos bastará con la fórmula semidesarrollada. en lugar de CH 3 - CH 2 - CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 2 -CH 3 CONDENSADA SEMIDESARROLLADA DESARROLLADA ZIG-ZAG CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 6 H 14 H H H H - C - C C - H H H H B 4 64

Investiga cada una de las cadenas y un ejemplo de cada una de ellas CADENA CONCEPTO EJEMPLO ALIFATICA AROMATICA ABIERTA CICLICA LINEAL RAMIFICADA SATURADA INSATURADA HOMOGENEA HETEROGENEA B 4 65

ALIFATICA ABIERTA RAMIFICADA SATURADA HETEROGENEA Clasifica las cadenas según se muestra en el ejemplo CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 CH= CH CH- CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 - O CH 2 CH 3 B 4 66

Describe las propiedades físicas, la nomenclatura y usos de los compuestos del carbono Siempre damos por sentado que se usan solamente para la fabricación de combustibles, pero poco se sabe de los usos alternativos que se les puede dar gracias a su composición química. Qué son los Hidrocarburos? Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen diferentes combinaciones de carbono e hidrógeno, presentándose en la naturaleza como gases, líquidos, grasas y, a veces, sólidos. El petróleo crudo y el gas natural, que son una combinación de diferentes hidrocarburos, son sus principales representantes. Se forman por la descomposición y transformación de restos de animales y plantas, que han estado enterrados a grandes profundidades durante siglos, así tenemos que: El petróleo crudo, es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos, compuesto en mayor medida de carbono e hidrógeno, con pequeñas cantidades de nitrógeno, oxígeno y azufre. El gas natural, es un hidrocarburo en estado gaseoso compuesto de metano, principalmente, y de propano y butano en menor medida. Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de energía para las industrias, nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no es sólo un combustible, sino que a través de procesos más avanzados se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a través de la industria petroquímica. Donde se encuentran? Los hidrocarburos se encuentran a profundidades que varían entre unos pocos metros hasta casi 6 kilómetros y pueden hallarse tanto en el mar como en tierra firme. Las llamadas cuencas sedimentarias son aquellas en la que existe mayor posibilidad de hallar hidrocarburos. Los usos de los hidrocarburos Mediante la aplicación de distintos procesos de transformación (refinación) de los hidrocarburos, se pone a disposición del consumidor una amplia gama de productos, que podemos agrupar en: Energéticos: que son combustibles específicos para transporte, la industria, la agricultura, la generación de corriente eléctrica y uso doméstico. Productos especiales: como lubricantes, asfaltos, grasas para vehículos y productos de uso industrial. Sin duda, la mayor demanda de hidrocarburos se da para la fabricación de los combustibles que usamos a diario en nuestros hogares, en nuestros automóviles y en las industrias. Los combustibles que más se comercializan en nuestro país son las gasolinas, el kerosene y el diesel. El gas natural, Asimismo, la Industria Petroquímica hace uso de los elementos que se encuentran presentes en los hidrocarburos produciendo compuestos más elaborados que sirvan de materia prima para B 4 67

HIDROCARBUROS ALIFATICOS AROMATICOS ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS BENCENO Hibridación sp 3 Enlace sencillo Forma tetraédrica Terminació n äno Hibridación sp 2 Enlace doble Forma trigonal Terminació n eno Hibridación sp Enlace triple Forma lineal Terminació n ino Cadenas abiertas Cadenas cerradas B 4 68

Propiedades y usos: El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo: Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano". Fórmula Nombre Radical Nombre Metano Etano Propano Metil-(o) Etil-(o) Propil-(o) Butano Butil-(o) Pentano Pentil-(o) Hexano Heptano Octano Hexil-(o) Heptil-(o) Octil-(o) B 4 69

PARA NOMBRAR A LOS ALCANOS 1. Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones. 2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible. 2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano 3. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, por orden alfabetico, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales. 4-etil-2-metil-5-propil-octano Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc. Estos prefijos no se toman encuenta par ordenar alfebeticamente 2,3-dimetil-butano 4. Finalmente se nombra la cadena principal con la terminación äno B 4 70

Nombra los siguientes Alcanos B 4 71

B 4 72

Realiza las siguientes cadenas de Alcanos 4,5-diIsopropil, 2,3,7-triMetil,6-propil, Nonano 4-etil, 2,3-dimetil,5-propil, nonano 5-etil,3,3-dimetil,7-propil, undecano 4,4-diisopropil, 2,3,5,6-tetrametil, heptano 5-isopropil, 3-metil, decano 5-butil, 8-isopropil, 4,4-dimetil, 6-pentil, 7-propil, undecano 3-etil, 5-metil, octano B 4 73

Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono. La terminación sistémica de los alquenos es ENO. El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno, su nombre común. La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de los alcanos. Propiedades y usos Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos. Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares. Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular. El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos. Alquenos de importancia El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH 2 =CH 2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc.. El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate). El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos. Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos. Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también son alquenos. B 4 74

PARA NOMBRAR A LOS ALQUENOS 1. Elegir la cadena más larga de carbono, los dobles enlaces siempre deben quedar dentro de la cadena principal 2. Numerar la cadena por el extremo que tenga más cerca un doble enlace, si están a la misma distancia empezar la numeración por el que tenga más cerca un radical 3. Nombrar los radicales indicando en que carbono se encuentra 3-Butil, 4. Nombrar la cadena indicando donde se encuentra el doble enlace y con la terminación eno 3-Butil, 2,4-Hexadieno B 4 75

Nombra los siguientes Alquenos B 4 76

Realiza las cadenas de los siguientes Alquenos 4,5-dietil, 2,2-dimetil, 3- Hepteno 4,4-dimetil, 2-Octeno 3-metil, 2- Penteno 2,3,4-trimetil, 2- Hexeno 5-etil, 5-metil, 1,3,6 Octatrieno 2,3,4 Hexatrieno 2- metil, 4 Noneno B 4 77

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono. La terminación sistémica de los alquinos es INO. El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino. Propiedades físicas y usos de los alquinos.- Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos. La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular. Alquinos importantes.- El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales como hule, cueros artificiales, plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales. PARA NOMBRAR A LOS ALQUENOS SE NOMBRAN IGUAL QUE LOS ALQUENOS, CAMBIANDO LA TERMINACIÓN ENO POR INO EJEMPLO: 6 etil, 4,5,7 trimetil, 2 - Octino B 4 78

Nombra los siguientes Alquinos B 4 79

Realiza las cadenas de los siguientes Alquinos 5-metil, 1,3 Octadiino 5 etil, 2,6 dimetil, 3- Heptino 3- metil, 1 Pentino 6,7 dietil, 3,8 dimetil, 4 Nonino 5 etil, 5 metil, 1,3,6 Octatriino 5,6,7 trietil, 2,5,6 trimetil, 3 Decaino B 4 80

EL BENCENO: Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno.según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clinico con seis atomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su formula empírica es C 6 H 6 y también se les llama algunas veces fenol. FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL BENCENO: Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos. PARA NOMBRAR A LOS AROMÁTICOS EJEMPLOS: Metil, Bencen ORTO META PARA Butil, Benceno Orto-dimetil, Benceno Meta-dimetil, Benceno Para-etil, metil, Benceno B 4 81

Nombra los siguientes compuestos aromáticos Realiza los siguientes compuestos aromáticos etil, Benceno Pentill, Benceno Orto-dipropill, Benceno meta-metil, propill, Benceno B 4 82

5 MACROMOLÉCULAS B 4 83

EVALUACIÓN SUMATIVA BLOQUE III CONOCIMIENTO 70% PRODUCTO Y DESEMPEÑO 30% NOMBRE DEL ALUMNO: GRUPO: ACTIVIDAD 1 ACTIVIDAD 2 ACTIVIDAD 3 ACTIVIDAD 4 ACTIVIDAD 5 ACTIVIDAD 6 ACTIVIDAD 7 ACTIVIDAD 8 PORCENTAJE CONOCIMIENTOS PRACTICA ACTIVIDADES CALIFICACIÓN BLOQUE 3 FIRMA DEL PADRE B 4 84