2013 Fernando Brierley Felipe Salas Química Química Orgánica Fernando Brierley V. Felipe Salas B. 2013 La gran ciencia de la química se puede d ividir en d os grandes caminos; la química inorgánica, y la química orgánica. En este capítulo, nos centraremos en esta última y aprenderemos cómo nombrar compuestos orgánicos y las posibles combinaciones de moléculas orgánicas.
Química Orgánica A menudo escuchamos que la química orgánica es la química del carbono. Pero esto va más allá, la orgánica es la rama de la química que estudia lo que permite la existencia de vida. La vida debe su existencia a la llamada tetravalencia del carbono, su capacidad para enlazarse con hasta cuatro especies distintas formando así un sinnúmero de compuestos los cuales forman casi todo cuanto nos rodea. En este capítulo, nos centraremos con especial atención a los hidrocarburos, cadenas de carbono con otros elementos ramificados de ella. I] Hidrocarburos Son estructuras formadas por átomos de carbono y de hidrógeno. Los carbonos forman el esqueleto de la molécula y los hidrógenos se enlazan con los carbonos para formar largas cadenas. Dentro de los hidrocarburos podemos distinguir dos tipos, los cíclicos donde podemos encontrar los aromáticos (cadenas cerradas de carbono) y los alifáticos o alicíclicos (cadenas abiertas de carbono). Nos centraremos principalmente en estos últimos. II] Nomenclatura orgánica Como existe un gran número de especies, fue necesario establecer una nomenclatura para los hidrocarburos, es decir, cada hidrocarburo debería tener su propio nombre. Un criterio para nombrar las distintas cadenas, es el número de carbonos que posea ésta. Así, las cadenas pequeñas tendrán un prefijo distinto que una cadena larga. Número de carbonos Prefijo Ejemplo 1 Met Metano 2 Et Eteno 3 Prop Propino 4 But Butano 5 Pent Penteno 6 Hex Hexino 7 Hept Hepteno 8 Oct Octano 9 Non Noneno 10 Dec Decano 2
Dentro de los ejemplos, los sufijos cambian y vimos tres tipos. Otro criterio para nombrar a los hidrocarburos, es qué tipo de enlace hay entre sus carbonos, obteniendo un sufijo. Veamos en la siguiente tabla: Presencia de enlaces Nombre Sufijo Ejemplo Simples Alcano Ano Propano Dobles Alqueno Eno Propeno Triples Alguino Ino Propino Donde los Alcanos son hidrocarburos saturados (tienen sólo enlaces simples) mientras que los Alquenos y los Alquinos son hidrocarburos insaturados (poseen enlaces dobles y triples respectivamente). De esta manera, si tenemos una cadena lineal de n carbonos, se cumple que la fórmula general de los alcanos, alquenos y alquinos es: Tipos de hidrocarburo Fórmula general Alcano C! H!!!! Alqueno C! H!! Alquino C! H!!!! Para nombrar una cadena de carbonos de este tipo es necesario primero identificar el número de carbonos, luego ver si hay enlaces dobles o triples y en qué posición está en la cadena. Por ejemplo, si queremos un alcano que en su cadena tenga tres carbonos, tendrá 3 2 + 2 = 8 hidrógenos, y al tener solamente enlaces simples su nombre será Propano. Ejemplo: CH! CH! CH! = CH! CH!. La cadena tiene 5 carbonos (pent). Tiene un enlace doble (alqueno) que está en el carbono 2. Finalmente su nombre será 2- penteno. III] Radicales Supongamos que tenemos una cadena de carbonos lineal. Qué pasaría si una nueva cadena de carbonos se origina en ella? Para poder nombrar una cadena ramificada tenemos que seguir una serie de instrucciones: (i) Contar la cadena más larga de carbonos. Esta será la cadena principal y se nombrará como vimos anteriormente 3
(ii) (iii) Contando desde el inicio de la cadena (o desde el final) se elige la menor posición de la ramificación respecto a los extremos de la cadena. Al nombrar la ramificación se debe poner el sufijo il. Ejemplo: CH! CH ( C! H! ) CH! CH! CH! La cadena principal tiene 5 carbonos. La ramificación tiene dos carbonos y se ubica en el carbono número 2. Su nombre será finalmente 2 etil pentano. En caso de existir más de una ramificación, es necesario identificar la cadena principal (la más larga o la que posea enlaces dobles o triples), ver la posición de las ramificaciones y al nombrarlas, anteponer el número del carbono en el que se encuentran. Es importante recalcar que irán en orden alfabético. IV] Grupos Funcionales Los grupos funcionales son moléculas que se unen a un hidrocarburo y le dan propiedades únicas. Debido a la gran cantidad de grupos funcionales es que existe una nomenclatura también para ellos. 1. Aldehído (CHO). Los aldehídos son grupos funcionales que siempre se encuentran al inicio o al fin de una cadena. Es un carbono enlazado a un hidrógeno y a un oxígeno (con un doble enlace). Para nombrarlos, basta poner el sufijo al. Ejemplo: CH! CH! CHO. Posee tres carbonos (prop), sólo enlaces simples (an), aldehído (al). Finalmente su nombre será propanal. 2. Alcohol (OH). Los alcoholes se pueden ubicar en cualquier lugar de la cadena. Es la unión de un oxígeno con un hidrógeno. Para nombrarlos basta con poner el sufijo ol. Ejemplo. OH CH! CH!. Posee dos carbonos (et), sólo enlaces simples (an), alcohol (ol). Finalmente su nombre será etanol. Además, dependiendo de dónde esté ubicado el alcohol es que existe una segunda clasificación: Alcohol primario: es aquel en que el grupo alcohol está en un extremo de la cadena. Alcohol secundario: es aquel que el grupo alcohol se encuentra en un carbono no extremo y que no posee más ramificaciones. Alcohol terciario: es aquel que el grupo alcohol se encuentra en un carbono no extremo y que hay una ramificación el dicho carbono. 4
3. Ácido Carboxílico: (COOH): Los ácidos carboxílicos son grupos funcionales que al igual que los aldehídos siempre se ubican al inicio o al fin de una cadena. Es un carbono con un alcohol y un doble enlace a un oxígeno. Para nombrarlos es necesario el prefijo ácido y el sufijo oico. Ejemplo: CH! CH! = CH! COOH. Posee cuatro carbonos (but), un enlace doble (alqueno) en el segundo carbono contando desde el grupo funcional, y un ácido carboxílico (oico). Finalmente su nombre será Ácido 2- butenoico. Donde el 2 nos indica la posición del doble enlace. 4. Éter (R O R ): Los éteres son oxígenos enlazados a dos cadenas de carbonos (representadas por la letra R y R respectivamente). Para nombrarlos, la cadena de la derecha se le nombra con el sufijo oxi y luego la otra cadena nombrada normalmente Tradicionalmente, los éteres se nombraban de la siguiente manera: nombrar la cadena de la derecha como si fuera un radical (con el sufijo il), luego nombramos a la cadena de la izquierda de la misma manera (sufijo il). Los ordenamos alfabéticamente. Finalmente decimos éter. Ejemplo: CH! CH! CH! O CH! CH!. La cadena de la izquierda tiene tres carbonos (prop), al lado derecho tenemos un etano. Finalmente el nombre nos queda propanoxi etano. Según la nomenclatura tradicional nos quedaría: la cadena izquierda tiene tres carbnonos (prop) y debe ir como un radical (il). La cadena de la derecha tiene dos carbonos (et), y debe ir como un radical (il). Finalmente decimos éter. Finalmente su nombre será etil propil etil éter. 5. Cetona (R C = 0 R ). Una cetona es un oxígeno enlazado a un carbono con un doble enlace. Para nombrarlos se pone el sufijo ona. Ejemplo: CH! CO CH! CH! CH!. Como son 5 carbonos (pent), sólo enlaces simples (alcano), la cetona está en el segundo carbono. Finalmente nos queda: 2 Pentanona. 6. Éster (R COO R ). Un éster es un carbono con un doble enlace a un oxígeno y un enlace simple a otro oxígeno el cual está enlazado a una cadena R de carbonos. Para nombrarlos debemos ponerle el sufijo ato a la primera cadena, luego ponemos de, y la segunda cadena con el sufijo ilo. Ejemplo: CH! CH! COO CH! CH! CH!. La cadena de la izquierda tiene dos carbonos (et), sólo enlaces simples (alcano). La cadena de la derecha tiene tres carbonos (prop), sólo enlaces simples (alcano). Finalmente nos queda Etanoato de propilo. 7. Amina (R NH! ): Las aminas son un nitrógeno con dos hidrógenos. Para nombrarlos basta con nombrar la cadena como si fuera radical (sufijo il) y luego nombrar amina. 5
Ejemplo: CH! CH = CH CH! NH!. Primero identificaremos los grupos de nuestro interés. La cadena carbonatada posee cuatro carbonos (but). Además, si contamos desde la derecha (pues está la amina) hay un enlace doble (en) en el carbono 2. Finalmente nombramos la amida. Nos queda: 2 Butenil amida. 8. Amida (R CO N R R ). Las amidas son una amina unida a un ácido carboxílico. Existen tres tipos de amidas: primarias en caso de tener una sola cadena de carbono; secundarias en caso de tener dos cadenas de carbono y teciarias en caso de tener tres. Para nombrarlas, es necesario nombrar todas las cadenas de carbono como radicales (sufijo il ), ordenarlas según el alfabeto y finalmente nombrar a la amida. Ejemplo: CH! CH! CH! CO NH CH!. Primero vemos los radicales; butil a la izquierda y metil a la derecha. Luego la amida secundaria se nombra butil metil amida. V] Macromoléculas de importancia biológica El correcto funcionamiento de nuestro cuerpo se debe, entre muchos otros factores, a grandes moléculas (las llamadas macromoléculas) orgánicas, las cuales son las encargadas de que ocurran procesos vitales. Estas moléculas, están formadas por largas cadenas de carbono, ya sean alicíclicas o cíclicas. A continuación veremos cuáles son las más importantes. 1. Proteínas. Las proteínas son macromoléculas que están formadas por aminoácidos, los cuales a su vez están formados por una cadena de carbono con un ácido carboxílico y una amina en sus extremos. Están formadas principalmente por carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y azufre. 2. Lípidos. Los lípidos son grandes cadenas insaturadas (en el caso de las grasas sanas) o bien saturadas (en el caso de las grasas dañinas). Están formados principalmente de carbono, oxígeno e hidrógeno. 3. Hidratos de carbono (o carbohidratos). Los hidratos de carbono son moléculas orgánicas formadas por carbono, oxígeno e hidrógeno. También son llamados azúcares y responden a la fórmula general C! H!! O!. Dato puntaje: Las tres macromoléculas recién nombradas, al metabolizarlas son capaces de dar energía al organismo en el cual ocurre el proceso. El cuerpo es capaz de usar a las macromoléculas antes mencionadas como combustible para producir energía. El proceso se conoce como respiración celular y químicamente es una combustión a niveles celulares. Las reacciones que definen la desintegración de los carbohidratos viene dada por la siguiente reacción: 6
Para efectos prácticos usaremos una molécula de glucosa: C! H!" O! + 6O! 6CO! + 6H! O + energía. De este modo es que los animales necesitamos oxígeno para producir energía; y uno de nuestros desechos es el dióxido de carbono. Tanto las grasas, las proteínas y los hidratos de carbono se pueden utilizar para producir energía, siendo los desechos dióxido de carbono más agua en el caso de los hidrocarburos y los lípidos. Para las proteínas, los elementos liberados pueden variar, dependiendo de la constitución original de los aminoácidos que forman la proteína. Sin embargo, el proceso de obtención de energía es similar. II] Pirólisis de moléculas constituyentes del petróleo Recordemos que el petróleo es una mezcla de hidrocarburos. Y los hidrocarburos son moléculas que poseen tanto carbono como hidrógeno en su estructura. Para términos prácticos haremos el proceso de pirólisis (o combustión) de un hidrocarburo general, donde su fórmula molécular será C! H!!!! es decir, un alcano. C! H!!!! + O! CO! + H! O + energía. Donde dependiendo de las cantidades de hidrógeno y carbono que posea el hidrocarburo es que debemos ajustar la ecuación de un modo distinto. 7