NOTA CALI/ORDEN/PRES ORTOGRAFÍA PUNTUACIÓN EXPRESIÓN NOTA FINAL

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1 1.- Formule o nombre los compuestos siguientes: a) Ácido dicrómico b) Hidrógenosulfito de calcio c) Hex-2-en-2-ol d) CO e) Sn(OH) 4 f) HC C-CH=CH-CH 2 -C CH Res. a) H 2 Cr 2 O 7 ; b) Ca(HSO 3 ) 2 ; c) CH 3 COH=CHCH 2 CH 2 CH 3 ; d) monóxido de carbono; e) tetrahidróxido de estaño; f) hept-3-en-1,6-diíno. 2.- Formule o nombre los compuestos siguientes: a) Fenantreno: d) CH 2 =COHCH 2 CH=CHCH 2 CONH 2 : b) 2,3,4-trinitrotolueno: e) ClC CCl: c) [p]-dihidroxibenceno: f) N(C 6 H 5 ) 3 : Res. a) Consultad libro o apuntes; b) consultad libro o apuntes; c) consultad libro o apuntes; d) 6-hidroxi-3,6-heptadienamida ó 6-hidroxihepta-3,6-dienamida ; e) dicloroetino; f) trifenilamina. 3.- a) Qué tipo de isomería presentan estos dos compuestos: CH 3 -CO-CH 2 CH 3 y CH 3 -CH 2 -CH 2 CHO? Defínela. b) Nombra los compuestos anteriores e indica su grupo funcional. Res. a) Estos compuestos presentan la misma fórmula molecular simple C 4 H 8 O y tienen diferentes grupos funcionales el primero es una cetona, concretamente la butanona, y el segundo es un aldehído, concretamente el butanal, cuando esto sucede entre dos compuestos orgánicos decimos que son isómeros de función y la isomería que presentan es la isomería de función. b) El primero es la butanona y presenta el grupo funcional carbonilo característico de las cetonas /\ C=O, y el segundo es el butanal y presenta el grupo funcional carbonilo característico de los aldehídos H/\ C=O.

2 4.- Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique el tipo al que pertenecen: a) CH 3 CH=CH 2 + I 2 b) C 6 H 6 (benceno) + CH 3 Cl c) CH 3 CH 2 COOH + CH 3 OH Res. a) CH 3 CH=CH 2 + I 2 CH3CHICH 2 I ; reacción de adición (halogenación). b) C 6 H 6 + CH 3 Cl C 6 H 5 CH 3 + HCl ; reacción de sustitución (síntesis de Friedel-Crafts). c) CH 3 CH 2 COOH+CH 3 OH CH 3 CH 2 COOCH 3 + H 2 O; reacción de esterificación. 5.- En la reacción del cinc con ácido nítrico se desprende hidrógeno. Se ponen en un matraz 40 g de cinc del 95 % de pureza y se añaden 100 ml de un ácido nítrico concentrado de densidad 1,40 g ml -1 y del 90 % de pureza en masa. Con estos datos, calcula: a) Cuál es el reactivo limitante? b) El volumen de hidrógeno que se obtendrán a 25 0 C y 740 mm de Hg? Datos masas atómicas: Zn = 65,38 ; N = 14; O = 16; H = 1; R = 0,082 atm L mol -1 K -1. Res. Inicialmente, calculamos la masa molecular del ácido para averiguar la masa de su mol (el mol de cualquier sustancia puede definirse como: el número de gramos de una sustancia igual a su masa molecular). M molecular del HNO3 = = 63, su mol será 63 g. a) La reacción ajustada es: 2 HNO 3 + Zn Zn(NO 3 ) 2 + H 2 Para hallar el reactivo limitante suponemos, de los dos que tenemos, que es el HNO 3 ; y procedemos a calcular los gramos de Zn que se necesitarían para que reaccionen, hasta agotamiento, todos los moles de ácido (si no hubiese suficientes gramos de Zn el reactivo limitante no sería el HNO 3 y, por consiguiente, tendríamos que empezar haciendo cálculos nuevamente, tomando como reactivo limitante el Zn). Calculamos la molaridad del ácido comercial aplicando la fórmula:

3 M = 10 R d / M M (moles/l) = 10 R(%) d (g/ml) / M (g/mol) = (1,40 g/ml) / (63 g/mol) = = 20,00 M. A continuación, hallamos los moles de ácido nítrico que tenemos en 100 ml (0,1 L) de ácido utilizando la fórmula que se obtiene de la definición de la molaridad. M = n / V D de donde n = M V D = (20,00 moles/l) (0,1 L) = 2 moles de HNO 3. Acto seguido, calculamos los gramos de cinc puros que tenemos disponibles para la reacción. m gramos de cinc puros = 40 g impuros de Zn ( 95g puros de Zn / 100 g impuros de Zn ) = 38,00 g de cinc puros. En este momento, nos disponemos a calcular los gramos de cinc que reaccionarían con 2 moles de ácido. 2 moles HNO3 (1 mol Zn / 2 moles HNO3 ) (65,38 g Zn / 1 mol Zn ) = 65,38 g de Zn. Como disponemos tan solo de 38,00 g, este sería el reactivo limitante, el que se agota antes, y el HNO 3 el que está en exceso. Por tanto la suposición inicial no es cierta. Podemos decir, sin ninguna duda, que el reactivo limitante es el cinc. b) Para calcular el volumen de hidrógeno hallamos los moles que se han desprendido y, a continuación, aplicamos la ecuación de Clapeyron:

4 n H2 = (38,00 g Zn /65,38 g Zn /mol Zn ) (1 mol H2 / 1 mol Zn ) = 0,5812 moles de H 2. Ecuación de Clapeyron: pv = nrt de donde V = nrt/p = = (0,5812 moles 0,082 atm L mol -1 K K)/[740 mmhg (1atm/760 mmhg )] = 14,59 L. Luego podemos indicar que se han desprendido 14,59 L de hidrógeno molecular, H La combustión de 1,00 g de un hidrocarburo genera 3,30 g de dióxido de carbono y 0,899 g de agua. Sabiendo que la densidad de una muestra gaseosa del compuesto es de 1,78 g/l en condiciones normales, indica si se trata de un hidrocarburo saturado o insaturado y escribe todos los isómeros posibles. Datos de masas atómicas: C = 12; H = 1. Res. La reacción de combustión se simboliza con la siguiente ecuación química: C x H y + O 2 x CO 2 + y/ 2 H 2 O ; (nota: M mol de CO2 = 12 g g = 44 g) De donde se deduce que todo el carbono presente en el CO 2 proviene del carbono que tenía el hidrocarburo. Según eso: 3,3 g de CO 2 (12 g de C / 44 g de CO 2 ) = 0,9 g de C ; 1,00 g -0,90 g = 0,10 g de H. Lo que nos permite calcular la fórmula empírica del hidrocarburo (cálculo de los subíndices): (multiplicamos por 3 para obtener subíndices enteros) 0,90 g de C (1 mol /12 g C) = 0,075 moles de C Dividiendo ,10 g de H (1 mol /1 g H) = 0,1 moles de H ==> entre 0,075 / \ 1, (el menor de ellos) La fórmula empírica del hidrocarburo es C 3 H 4

5 La masa de un mol de compuesto se puede obtener a partir de la ecuación de Clapeyron modificada: M = drt /p = (1,78 g /L) (0,082 atml/molk) 273 K /1 atm = 39,85 g/mol y deducimos que la fórmula molecular será: M molecular = 3n n 1 = 40 n ==> n = M molecular /40 = 39,85 /40 = 1. Sabemos que los subíndices de la fórmula molecular son múltiplos de la fórmula empírica, luego partiendo de C 3n H 4n y conocido n obtenemos la fórmula molecular C 3 H 4. Esta fórmula molecular podría corresponder con un hidrocarburo insaturado como, por ejemplo, el propino( H-C C-CH 3 ). Los posibles isómeros que se adecuan a esa fórmula molecular serán, además del anteriormente mencionado: - El ciclopropeno CH = CH \ CH2 / - El propadieno H 2 C=C=CH 2.

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