Grado en Química. 4º Curso MECANISMOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS. Guía Docente

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1 Grado en Química 4º Curso MECANISMOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS Guía Docente

2 Guía Docente. Curso Datos descriptivos de la materia. Carácter: Optativo Convocatoria: 2º cuatrimestre Créditos: 4,5 ECTS teórico-prácticos Profesorado: Enrique Guitián Rivera Catedrático de Química Orgánica Facultad de Química Idioma en que es impartida: Castellano 2. Situación, significado e importancia de la materia en el ámbito de la titulación Módulo al que pertenece la materia en el Plan de Estudios. Materias con las que se relaciona. Módulo de Química Avanzada Papel que juega este curso en ese bloque formativo y en el conjunto del Plan de Estudios. Proporciona al alumno el conocimiento de los métodos y técnicas utilizados para el estudio de mecanismos de reacción Conocimientos previos (recomendados/obligatorios) que los estudiantes han de poseer para cursar la asignatura. Haber cursado las asignaturas del módulo de química orgánica. 3. Objetivos del aprendizaje y competencias a alcanzar por el estudiante con la asignatura Objetivos del aprendizaje. Conocer las principales mecanismos de las reacciones orgánicas. Comprender los conceptos y teorías fundamentales para el estudio de las reacciones orgánicas. Conocer las técnicas utilizadas para el estudio de los mecanismos de las reacciones orgánicas Competencias básicas generales. CB2 - Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de estudio. CB3 -Que lo estudiantes tengan la capacidad de reunir e interpretar datos

3 relevantes (normalmente dentro de su área de estudio) para emitir juicios que incluyan una reflexión sobre temas relevantes de índole social, científica o ética. CB4 - Que los estudiantes puedan transmitir información, ideas, problemas y soluciones a un público tanto especializado como no especializado. CB5 - Que los estudiantes hayan desarrollado aquellas habilidades de aprendizaje necesarias para emprender estudios posteriores Competencias transversales. CT6 Realizar trabajo en equipo. CT7 - Realizar trabajo en un equipo de carácter interdisciplinar. CT8 - Ser capaz de trabajar en un contexto internacional. CT9 - Desarrollar habilidades en las relaciones interpersonales. CT10 Adquirir razonamiento crítico. CT11 Lograr compromiso ético Competencias específicas. CE4 - Conocer los tipos principales de reacción química y sus principales características asociadas CE13 - Conocer los tipos principales de reacción química y sus principales características asociadas CE15 - Ser capaz de reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para solucionarlos CE16 - Ser capaz de evaluar e interpretar datos.

4 4. Contenidos del curso Epígrafes del curso: Tema 1. - Introducción al estudio de los mecanismos de reacción Tema 2. - Métodos cinéticos Tema 3. - Uso de isótopos en investigaciones mecanísticas Tema 4. - Factores electrónicos y estéricos y reactividad Tema 5. - Los principales intermedios de reacción Tema 6. - Los mecanismos de las substituciones nucleofílicas Tema 7. - Los mecanismos de las transposiciones Tema 8. - Los mecanismos de las adiciones electrofílicas a los enlaces c=c. Tema 9. - Los mecanismos de las reacciones de beta-eliminación Tema Los mecanismos de las adiciones a los enlaces c=o Tema Otros mecanismos Bibliografía recomendada Básica (manual de referencia). E. V. Anslyn, D. A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, Complementaria. -A.F. CARROLL, Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry. Brooks-Cole Publishing & Co T.H. LOWRY, K.S. RICHARDSON, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3a edición. Harper and Row, New York, N. lsaacs, Physical Organic Chemistry. Longman, N. lsaacs N., Reactive Intermediates in Organic Chemistry.J.Wiley, M. SMITH, J. MARCH, March s Advanced Organic Chemistry. 5a. ed. J. Wiley, New York, R.A.Y. JONES, Physical and Mechanistic Organic Chemistry, 2ª edición. Cambridge University Press, F.A. CAREY, R.J. SUNDBERG, Advanced Organic Chemistry. 4ª edición (Parte A), Kluver Academic-Plenum Publishers, New York, P. SYKES: A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry, 6a. edición. London Scientífic and Technical, 1986.

5 TEMA 1. - INTRODUCCIÓN AL ESTUDIO DE LOS MECANISMOS DE REACCIÓN Situar la materia en el contexto de las enseñanzas del grado Métodos para el seguimiento de la cinética Science Books, 2006, capítulo 7, sección 7.6 Actualización de los conceptos básicos relacionados con el tema, adquiridos en materias relacionadas TEMA 2. - MÉTODOS CINÉTICOS Revisión de conceptos básicos de cinética química Análisis cinético de mecanismos sencillos. Superficies de energía potencial. Teoría del estado de transición. Postulados y principios relacionados con el análisis cinético Science Books, 2006, capítulo 7 Actualización de los conceptos básicos relacionados con el tema, adquiridos en materias relacionadas TEMA 3. - USO DE ISÓTOPOS EN INVESTIGACIONES MECANÍSTICAS Experimentos mecanísticos basados en el uso de isótopos Efectos isotópicos Science Books, 2006, capítulo 8, sección 8.1 Resolución de ejercicios mecanísticos en base a datos experimentales obtenidos mediante experimentos con isótopos

6 TEMA 4. - FACTORES ELECTRÓNICOS Y ESTÉRICOS Y REACTIVIDAD Cuantificar los efectos electrónicos y estéricos de sustituyentes y disolventes Efectos de los sustituyentes. Representaciones de Hammett y otras relaciones lineales de energía libre. Efectos del disolvente. Science Books, 2006, capítulo 8, secciones 8.2, 8.3 y 8.4 Resolución de ejercicios mecanísticos en base a datos experimentales obtenidos del establecimiento de relaciones lineales de energía libre TEMA 5. - LOS PRINCIPALES INTERMEDIOS DE REACCIÓN Estudio de los intermedios de reacción y su papel en los diferentes mecanismos Enlace y estructura de los intermedios. Termoquímica de los intermedios. Experimentos para el estudio de mecanismos Science Books, 2006, capítulos 1, 2 y 8, secciones 1.4, 2.2 y 8.8 Resolución de ejercicios mecanísticos en base a datos experimentales obtenidos mediante aislamiento, detección y atrapado de intermedios. TEMA 6. - LOS MECANISMOS DE LAS SUBSTITUCIONES NUCLEOFILICAS sustitución nucleofílica Reacciones de sustitución nucleófilica alifática. Sustitución nucleofílica aromática. Reacciones a través de bencinos. Participación de grupos vecinos. Science Books, 2006, capítulo10 y 11, sección 10.19, y 11.5 Ejercicios de formulación de mecanismos de reacciones de sustitución nucleofílica utilizando los métodos descritos en los capítulos 1 a 5

7 TEMA 7. - LOS MECANISMOS DE LAS TRANSPOSICIONES sustitución nucleófila Migraciones a átomos de carbono electrofílicos. Migraciones a heteroátomos electrofílicos. La transposición de Favorskii y otras transposiciones de carbaniones. Science Books, 2006, capítulo 11, secciones 11.8, 11.9 y Ejercicios de formulación de mecanismos de reacciones de transposición utilizando los métodos descritos en los capítulos 1 a 5 TEMA 8. - LOS MECANISMOS DE LAS ADICIONES ELECTROFILICAS A LOS ENLACES C=C. adición electrofílica Adición electrofílica de agua a alquenos y alquinos. Adición electrofílica de haluros de hidrógeno a alquenos y alquinos. Adición electrofílica de halógenos a alquenos y alquinos. Hidroboración. Epoxidación. Science Books, 2006, capítulo 10, secciones 10.3, 10.4, 10.5, 10.6, 10.7 y Ejercicios de formulación de mecanismos de reacciones de adición electrofílica utilizando los métodos descritos en los capítulos 1 a 5 TEMA 9. - LOS MECANISMOS DE LAS REACCIONES DE BETA-ELIMINACIÓN las reacciones de beta-eliminación Reacciones de eliminación en sistemas alifáticos- Formación de alquenos Science Books, 2006, capítulo 10, secciones 10.13, 8.3 y 8.4

8 Ejercicios de formulación de mecanismos de reacciones de beta-eliminación utilizando los métodos descritos en los capítulos 1 a 5 TEMA LOS MECANISMOS DE LAS ADICIONES A LOS ENLACES C=O las reacciones de adición a los enlaces c=o Catálisis. Adiciones nucleofílicas a compuestos carbonílicos. Adición de nucleófilos nitrogenados a compuestos carbonílicos, seguidas de eliminación. Adición de nucleófilos carbonados a compuestos carbonílicos, seguidas de eliminación: La reacción de Wittig. Science Books, 2006, capítulo 10, secciones 10.8 y Ejercicios de formulación de mecanismos de reacciones de adición a los enlaces c=o utilizando los métodos descritos en los capítulos 1 a 5 TEMA OTROS MECANISMOS. las reacciones radicalarias y pericíclicas Adiciones radicalarias a sistemas insaturados. Sustituciones alifáticas radicalarias. Cicloadiciones. Reacciones electrocíclicas. Transposiciones sigmatrópicas. Science Books, 2006, capítulos 10 y 11, secciones 10.10, 11.7, 15.3, 15.4 y 15.5 Ejercicios de formulación de mecanismos de reacciones radicalarias y pericíclicas utilizando los métodos descritos en los capítulos 1 a 5

9 5. - INDICACIONES METODOLÓGICAS Y ATRIBUCIÓN DE CARGA ECTS Tiempo de estudio y trabajo personal. TRABAJO PRESENCIAL EN EL AULA HORAS TRABAJO PERSONAL DEL ALUMNO HORAS Clases expositivas en grupo grande Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios) Tutorías en grupo muy reducido Total horas trabajo presencial en el aula 14 Estudio autónomo individual o en grupo 20 Resolución de ejercicios, u otros trabajos 2 Preparación de presentaciones orales, escritas, elaboración de ejercicios propuestos. Actividades en biblioteca o similar 36 Total horas trabajo personal del alumno ,5 76, Actividades formativas en el aula con presencia del profesor A) Clases expositivas en grupo grande ( CE en las tablas horarias): Lección impartida por el profesor que puede tener formatos diferentes (teoría, problemas y/o ejemplos generales, directrices generales de la materia ). El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no necesitan manejarlos en clase. Habitualmente estas clases seguirán los contenidos de un Manual de referencia propuesto en la Guía Docente de la asignatura. La asistencia a estas clases no es obligatoria. B) Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios, S en las tablas horarias): Clase teórico/práctica en la que se proponen y resuelven aplicaciones de la teoría, problemas, ejercicios El alumno participa activamente en estas clases de distintas formas: entrega de ejercicios al profesor (algunos de los propuestos en boletines de problemas que el profesor entrega a los alumnos con la suficiente antelación); resolución de ejercicios en el aula, etc. El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no los manejarán en clase. Se incluyen las pruebas de evaluación si las hubiere. La asistencia a estas clases es obligatoria. C) Tutorías de pizarra en grupo muy reducido ( T en las tablas horarias): Tutorías programadas por el profesor y coordinadas por el Centro. En general, supondrán para cada alumno 2 horas por cuatrimestre y asignatura. Se proponen actividades como la supervisión de trabajos dirigidos, aclaración de dudas sobre teoría o las prácticas, problemas, ejercicios, lecturas u otras tareas propuestas; así como la presentación, exposición, debate o comentario de trabajos individuales o realizados en pequeños grupos. En muchos casos el profesor exigirá a los alumnos la entrega de ejercicios previa a la celebración de la tutoría. Estas entregas vendrán recogidas en el calendario de actividades que van a realizar los alumnos a lo largo del curso de la Guía Docente de la asignatura correspondiente. La asistencia a estas clases es obligatoria Recomendaciones para el estudio de la materia Es aconsejable asistir a las clases expositivas. Es importante mantener el estudio de la materia al día. La resolución de problemas es fundamental para el aprendizaje de esta materia.

10 5.4. Calendario de actividades Enero-Febrero Marzo Abril L Ma Mi X Vi L Ma Mi X Vi M M L Ma Mi X Vi M M M M M M M M M M M Mayo Otras actividades Notas Exámenes Examen ordinario: :00 h, Aula QF Examen extraordinario: , 10:00h, Aula QO-QI L Ma Mi X Vi M M Horarios de tutoría y asistencia al alumnado. Clases expositivas (teóricas) CE Clases interactivas seminario S Clases interactivas tutorías T Días no lectivos festivos Recuperación

11 6. Indicaciones sobre la evaluacón Procedimiento de evaluación. La calificación del alumno se hará mediante evaluación contínua y la realización de un examen final. La calificación del alumno no será inferior a la del examen final ni a la obtenida ponderándola con la de la evaluación contínua. La asistencia a las clases en grupo reducido (seminarios) y a las tutorías será obligatoria con carácter general La evaluación contínua comprenderá el seguimiento del trabajo personal del alumno mediante controles escritos, la participación del estudiante en el aula y las tutorías. El examen final tiene por objeto verificar que el alumno ha adquirido las competencias y habilidades establecidos para la asignatura. Ponderación de la evaluación: examen final 70%, evaluación contínua 30% 6.3. Recomendaciones de cara a la evaluación. El alumno debe repasar los conceptos teóricos introducidos en los distintos temas utilizando el manual de referencia y los resúmenes. El grado de acierto en la resolución de los ejercicios propuestos proporciona una medida de la preparación del alumno para afrontar el examen final de la asignatura. Aquellos alumnos que encuentren dificultades importantes a la hora de trabajar las actividades propuestas deben de acudir en las horas de tutoría del profesor, con el objetivo de que éste pueda analizar el problema y ayudar a resolver dichas dificultades. Es muy importante a la hora de preparar el examen resolver algunos de los ejercicios que figuran al final de cada uno de los capítulos del manual de referencia Recomendaciones de cara a la recuperación. El profesor analizará con aquellos alumnos que no superen con éxito el proceso de evaluación, y así lo deseen, las dificultades encontradas en el aprendizaje de los contenidos de la asignatura. También les proporcionará material adicional (cuestiones, ejercicios, exámenes, etc.) para reforzar el aprendizaje de la materia. 11