UNIVERSIDAD INTERAMERICANA DE PUERTO RICO RECINTO METROPOLITANO FACULTAD CIENCIAS Y TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES PRONTUARIO
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- Emilio Carmona Salinas
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1 [Type text] UNIVERSIDAD INTERAMERICANA DE PUERTO RICO RECINTO METROPOLITANO FACULTAD CIENCIAS Y TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES PRONTUARIO I. INFORMACION GENERAL Título del Curso: Determinación de Estructuras por Métodos Espectroscópicos Código y Número:CHEM 3230 Créditos: 3 II. DESCRIPCION Determinación de estructuras moleculares orgánicas por interpretación de los datos espectrales obtenidos por medio de los principales métodos espectroscópicos (Infrarrojo, Resonancia Magnética Nuclear, de Masas y Ultravioleta/Visible. III. OBJETIVOS 1. Fórmulas moleculares. Calcular el porcentaje de composición de un compuesto desconocido utilizando lo datos obtenidos del análisis de combustión. Calcular la fórmula empírica a partir del porcentaje de composición. Determinar la fórmula molecular a base de la fórmula empírica y de la masa molecular. Calcular el índice de deficiencia de hidrógeno a partir de la fórmula molecular. Aplicar la Regla de Trece utilizando la masa molecular redondeada para determinar la fórmula base y la fórmula molecular. 2. Espectroscopia Infrarroja. Analizar el espectro de infrarrojo sobre la base de su fundamento teórico y su aplicación en la determinación de estructuras moleculares. Identificar modos
2 vibratorios de estiramiento y de doblamiento de los grupos funcionales de compuestos orgánicos: Alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos, compuestos carbonílicos, alcoholes, éteres, aminas, nitrilos, compuestos nitrados, sulfonas, sulfóxidos y halogenuros orgánicos. Mediante el uso de tablas de correlación y aspectos teóricos fundamentales, determinar la estructura molecular de compuestos desconocidos. Discutir los aspectos básicos de la instrumentación infrarroja, la preparación de las muestras. Utilizar fuentes de la red cibernética para la resolución interactiva de ejercicios de espectroscopia infrarroja. 3. Resonancia Magnética Nuclear 1. Espectroscopia Infrarroja. Analizar el espectro de resonancia magnética nuclear de protones ( 1 H-RMN) sobre la base de los conceptos teóricos básicos y su aplicación en la determinación de estructuras moleculares. Explicar el fenómeno de resonancia y su significado en la posición y en el tipo de señal de RMN de los núcleos examinados. Examinar espectros de primer orden a base de los desplazamientos químicos y la integración. Explicar el desplazamiento químico de una señal por efectos de electronegatividad, hibridación, intercambio de protones y anisotropía magnética. Examinar el mecanismo de acoplamiento del espín nuclear y la constante de acoplamiento resultante entre núcleos adyacentes y aplicar la regla M = n +1 para determinar el entorno estructural de los núcleos magnéticos en moléculas orgánicas. Examinar espectros de RMN de: Alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos, compuestos carbonílicos, alcoholes, éteres, compuestos nitrogenados y azufrados. Mediante el uso de tablas de correlación y aspectos teóricos fundamentales, determinar la estructura molecular de compuestos desconocidos. Discutir los aspectos básicos de la instrumentación infrarroja, la preparación de las muestras. Utilizar fuentes de la red cibernética para la resolución interactiva de ejercicios de resonancia magnética nuclear de protones. 4. Resonancia Magnética Nuclear 2. Analizar el espectro de resonancia magnética nuclear de carbono-13 ( 13 C-RMN) sobre la base de los conceptos teóricos básicos y su aplicación en la determinación de estructuras moleculares. Explicar la posición y el tipo de señal de 13 C-RMN. Examinar espectros desacoplados, acoplados, el Efecto Nuclear de Overhauser y las distintas variantes de la técnica DEPT como recursos para la determinación de
3 estructuras moleculares. Utilizar fuentes de la red cibernética para la resolución interactiva de ejercicios de resonancia magnética nuclear de carbono Resonancia Magnética Nuclear 3. Aplicar los conceptos básicos estudiados previamente a sistemas moleculares más complejos. Enfatizar el origen y el significado de las constantes de acoplamiento en espectros de segundo orden, la Relación de Karplus, determinación de aspectos moleculares tridimensionales como las conformaciones más estables y aspectos dinámicos del experimento de RMN. Determinar las constantes de acoplamiento de espectros de primer y segundo orden. Examinar espectros de RMN de sistemas homotópicos, enantiotópicos y diastereotópicos. Clasificar sistemas de protones por la nomenclatura convencional de los sistemas de espines nucleares. 6. Resonancia Magnética Nuclear 4. Emplear técnicas avanzadas de RMN para la interpretación de espectros multidimensionales: DEPT, APT, COSY y HETCOR. Utilizar fuentes de la red cibernética para la resolución interactiva de ejercicios de resonancia magnética nuclear, así como para el uso combinado de varias técnicas espectroscópicas en la determinación de estructuras moleculares de compuestos desconocidos. 7. Espectroscopia ultravioleta-visible. Analizar los espectros de Ultravioleta-Visible (UV-Vis) sobre la base de su fundamento teórico y su aplicación en la determinación de estructuras moleculares. Examinar las las transiciones electrónicas, el origen y la forma de las bandas de absorción ultravioleta-visible. Discutir los aspectos básicos de la instrumentación UV-Vis, la preparación de las muestras y los disolventes utilizados. Identificar el cromóforo en una estructura orgánica e interpretar el efecto de la conjugación en la posición de las bandas en el espectro. Aplicar las reglas empíricas de Woodward-Fieser para dienos, dienonas y compuestos aromáticos carbonilados. Discutir los espectros de la región visible. Determinar el el color de un compuesto a base de su espectro UV- Vis. Utilizar fuentes de la red cibernética para la resolución interactiva de ejercicios de espectroscopia ultravioletra-visible. 8. Espectrometría de masas. Analizar el espectro de masas sobre la base de su fundamento teórico y su aplicación en la determinación de estructuras moleculares. Cromatografía de gas y espectrometría
4 de masas. Discutir los aspectos básicos de un espectrómetro de masas. Explicar el origen de los picos en un espectro de masas. Determinar los pesos y las fórmulas moleculares por espectrometría de masas. Utilizar los datos de los isótopos más comunes y su importancia en la determinación de estructuras orgánicas. Examinar los modos de fragmentación de los diferentes grupos funcionales: alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos, alcoholes, éteres, compuestos carbonílicos, compuestos nitrogenados y halogenados. Examinar el uso de bibliotecas espectrales para la identificación de compuestos desconocidos. IV. CONTENIDO TEMATICO 1. Determinación de fórmulas moleculares por análisis de combustión. Análisis elemental. Determinación de la masa molecular. Fórmulas moleculares. Índice de deficiencia de hidrógeno. La regla de Espectroscopía Infrarroja. El proceso de absorción de radiación infrarroja. Movimientos vibratorios de estiramiento y doblamiento. El espectrómetro infrarrojo. La preparación de muestras. El examen de un espectro infrarrojo. Tablas de correlación. Métodos de análisis de espectros infrarrojos. Características infrarrojas de grupos funcionales: alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos, alcoholes, éteres, compuestos carbonílicos, aminas, nitrilos, iminas, y aminoácidos. 3. Resonancia Magnética Nuclear 1. Los estados del espín nuclear. Momentos magnéticos nucleares. El mecanismo de absorción de radiación de un núcleo magnético en un campo magnético. Desplazamiento químico y el concepto de apantallamiento electrónico. Los instrumentos de Onda continua y de transformada de Fourier. Equivalencia química. Integración de un espectro. Entorno químico y desplazamiento químico. Efectos electrónicos que influyen en el desplazamiento químico. Las absorciones características de 1 H-RMN de los diferentes grupos funcionales: alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos, alcoholes, éteres, compuestos carbonílicos, aminas, nitrilos, iminas, y aminoácidos. 4. Resonancia Magnética Nuclear 2. El núcleo de carbono-13. Desplazamientos químicos de carbono-13. Tablas de correlación.
5 Espectros acoplados y desacoplados de 13 C-RMN. El efecto nuclear de Overhauser (NOE). El origen del efecto NOE. Espectros DEPT. 5. Resonancia Magnética Nuclear 3. Acoplamiento espín-espín. Constantes de acoplamiento, 1 J, 2 J, 3 J,, 4 J,- n J. Equivalencia magnética. Diagramas de acoplamiento y la regla M = n + 1. Determinación de las constantes de acoplamiento de espectros de primer orden. Acoplamientos más complejos: el sistema alílico. Espectros de segundo orden. Nomenclatura de sistemas del espín: A2, AB, AX, AB2, AX2, A2X2, AA BB. Acoplamientos de larga distancia. Sistemas homotópicos, Enantiotópicos y diastereotópicos. 6. Resonancia Magnética Nuclear 4. Técnicas avanzadas de Resonancia magnética nuclear. Secuencias de pulsos y vectores de magnetización. El experimento DEPT: las señales de carbonos que llevan un hidrógeno, dos hidrógenos, tres hidrógenos y de carbonos cuaternarios. Espectros bidimensionales de resonancia magnética nuclear. Espectros COSY y HETCOR. Imágenes de resonancia magnética. SEGUNDO EXAMEN PARCIAL Fecha: 16 de septiembre 7. Espectroscopia ultravioleta-visible. Las transiciones electrónicas. El origen y forma de las bandas de absorción ultravioleta-visible. Instrumentación y disolventes. El cromóforo en una estructura orgánica. El efecto de la conjugación. Las reglas empíricas de Woodward-Fieser para dienos, dienonas y compuestos aromáticoscarbonilados. Espectros de la región visible. El color de un compuesto. 8. Espectrometría de masas. El espectrómetro de masas. Cromatografía de gas y espectrometría de masas. El espectro de masas. Determinación de pesos y fórmulas moleculares. Los isótopos y su importancia en la espectrometría de masas. Modos de fragmentación de los diferentes grupos funcionales: alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos, alcoholes, éteres, compuestos carbonílicos y aminas. Bibliotecas espectrales para la identificación de compuestos desconocidos. TERCER EXAMEN PARCIAL FECHA: 21 de octubre
6 EXAMEN FINAL COMPRENSIVO - FECHA: Será anunciado oportunamente V. ACTIVIDADES Conferencia (Powerpoint, modelos moleculares) Programas interactivos en la red cibernética Ejercicios individualizados de interpretación de espectros VI. EVALUACION La evaluación del curso consta de: A. Tres exámenes parciales y un examen final de 100 puntos cada uno, pruebas cortas, asignaciones y participación activa en las clases. B. No habrá exámenes de reposición. Para los estudiantes que no asistan a un examen parcial, el valor del examen final contará doble. C. Se aplicará la escala de evaluación, Química-2, en la nota final. VII. NOTAS ESPECIALES Servicios Auxiliares o Necesidades Especiales Todo estudiante que requiera servicios auxiliares o asistencia especial deberá solicitar los mismos al inicio del curso o tan pronto como adquiera conocimiento de los que necesita, a través del registro correspondiente en la Oficina del Consejero Profesional, el Sr. José Rodríguez, ubicada en el Programa de Orientación Universitaria. Honradez, fraude y plagio (Reglamento General de Estudiantes, Capítulo V) La falta de honradez, fraude, plagio y cualquier otro comportamiento inadecuado con relación a la labor académica constituyen infracciones mayores sancionadas por el Reglamento General de los Estudiantes. Las infracciones mayores, según dispone el Reglamento de Estudiantes pueden tener como consecuencia la suspensión de la Universidad por
7 un tiempo definido mayor de un año o la expulsión permanente de la Universidad, entre otras sanciones. VIII. RECURSOS EDUCATIVOS A. Libro de texto: Introduction to Spectroscopy, 4th Edition, Donald L. Pavia et al., Saunders College Publishing, B. Guía de Estudio para acompañar el texto de la clase (Compendio de las transparencias Powerpoint utilizadas en la clase), Arnaldo Alzérreca, Ph.D.,Editor, C. Libros o colecciones complementarios: 1. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 5th Edition by Robert M. Silverstein, G. Layton Bassler, Terrence Morrill, John Wiley & Sons, Disponible en la biblioteca del Recinto Metro QD272.S6 S Interpretation of Mass Spectra - S. W. McLafferty, University Science Books, 1980, ISBN Spectral Problems in Organic Chemistry - B. Davis, C.H.J. Wells, International Textbook Company, 1984, ISBN High Resolution NMR E.D. Becker, Academic Press, Inc., 2 nd Edition, 1980, ISBN Carbon - 13 Nuclear Magnetic Resonance Structure - G.C. Levy, R.L. Luchter, G.L. Nelson, John Wiley & Sons, Second Edition, 1980, ISBN X. 6. Las referencias indicadas en el texto oficial de la clase al final de cada capítulo. 7. Recursos cibernéticos interactivos que el estudiante podrá utilizar para el ejercicio de la identificación de compuestos por métodos espectroscópicos. IX. BIBLIOGRAFIA 1. Organic Chemistry, Organic Chemistry, P. Y. Bruice, Quinta Edición, Prentice Hall ISBN Organic Chemistry, M. A. Fox and J. K. Whitesell, Tercera Edición, Jones and Bartlett
8 Publishers ISBN Advanced Organic Chemistry, F. A. Carey and J. Sundberg, Cuarta Edición, Plenum Publishers ISBN Advanced Organic Chemistry, March, J. Smith, M. B. Wiley- Interscience, Quinta Edición 2001, ISBN Organic Chemistry, P. Y. Bruice, Cuarta Edición, Prentice Hall 2001, ISBN Organic Chemistry, F. A. Carey, McGraw-Hill Science 2002, ISBN Organic Chemistry, L. G. Wade and L. G. Jr. Wade, Prentice Hall, Quinta Edición ISBN X. 8. Macroscale and Microscale Organic Experiments, Kenneth L. Williamson, D.C. Houghton Miflin Company, Cuarta Edición 2002, ISBN Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Macroscale Approach, J. C. Gilbert, S. F. Martin, Brooks College, Tercera Edición 2001, ISBN Computadoras con acceso a Internet y a los programas: 1. ChemDraw, Chem3D, Excel 2. Name It (nomenclatura)-trinity Software 3. Spectral Interpretation- Trinity Software 4. Introduction to Spectroscopy- Trinity Software
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