GUÍA DOCENTE DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL. JOSE SEPÚLVEDA ARQUES Departamento de Química Orgànica Universitad de Valencia
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1 45 GUÍA DOCENTE DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL Curso JOSE SEPÚLVEDA ARQUES Departamento de Química Orgànica Universitad de Valencia
2 46 I. Datos iniciales de identificación Nombre de la asignatura: Determinación Estructural Carácter: Obligatoria Titulación: Licenciatura en Química Curso/ciclo: 4ºcurso/2ºciclo Departamento: Química Orgánica Profesor responsable: José Sepúlveda Arques Despacho 4.59, 4º piso Facultad de Farmacia Tel Correo electrónico : jose.sepulveda@uv.es WEB: II. Introducción a la asignatura. La Determinación Estructural es una asignatura obligatoria de 6 créditos dirigida a estudiantes de la Licenciatura de Químicas que se imparte en el primer cuatrimestre del cuarto curso. Esta asignatura tiene como objetivo proporcionar al alumno conocimientos básicos para poder determinar las estructuras de compuestos orgánicos, a partir de sus características espectroscópicas. La asignatura refuerza la comprensión de los conocimientos de Química Orgánica y Química Orgánica Avanzada y proporciona medios cualitativos y cuantitativos para el seguimiento de las reacciones orgánicas. III. Volumen de trabajo Asistencia a clases teóricas: 2 hora/semana x 14 semanas/curso = 28 horas/curso Asistencia a clases de problemas: 1 horas/semana x 12 semanas/curso = 12 horas/curso Preparación de trabajos: 1 trabajo = 8 horas/curso Estudio teórico y práctico de la asignatura: 5 horas/semana x 14 semanas/curso = 60 horas/curso Estudio para la preparación de clases de problemas: 1 hora/semana x 12 semanas = 12 horas/ curso Estudio para la preparación de exámenes y pruebas escritas:
3 47 8 horas/prueba escrita x 1 prueba escrita/curso = 6 horas/curso 18 horas/examen x 1 examen/curso = 15 horas/curso Realización de exámenes: 2 horas/prueba escrita x 1 prueba escrita /curso = 2 horas /curso 4 horas/ examen x 1 examen/curso = 4 horas /curso Asistencia a tutorías: 5 horas /curso Asistencia a seminarios: 3 horas /curso Volumen total de trabajo: 155 horas/curso Actividad Asistencia a clases teóricas 28 Asistencia a clases prácticas 12 Preparación de trabajos para entregar 8 Estudio teórico-práctico de la asignatura 60 Estudio para la preparación de problemas 12 Estudio para la preparación de exámenes 21 Realización de exámenes 6 Asistencia a tutorías 5 Asistencia a seminarios 3 Volumen total de trabajo: 155 Total créditos ECTS: 6 Nº de horas por crédito: 25,83 Horas por curso IV. Objetivos generales 1.- Se pretende que los alumnos adquieran los conocimientos básicos de las técnicas de caracterización espectroscópicas de uso más frecuente en química Orgánica. 2.- El alumno deberá ser capaz de deducir estructuras de compuestos orgánicos e a partir de los datos suministrados por dichas técnicas. 3.- A partir de una estructura determinada el alumno deberá poder predecir las características más significativas de los correspondientes espectros.
4 48 V. Contenidos. * Conocimiento de los métodos clásicos de análisis y sus diferencias con los métodos espectroscópicos. * Conocimientos básicos de la interacción de la materia con la radiación electromagnética. Espectroscopia de UV (1930), IR (1940) y RMN (1960), espectrometría de Masas (1911). Definición y unidades internacionales. Absorción. Emisión. Espectrómetros y componentes. Fuente, contenedor de muestra, Analizador de frecuencias. Detector. Registrador. Registros continuos. Transformada de Fourier FT. * ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA. Conocimientos generales: Unidades, modos de vibración o deformación, vibraciones simétricas y antisimétricas. Análisis de un espectro de IR: 1) Nº de bandas 2) Intensidad 3) Posición. Modelo mecánico. Regiones del espectro Factores que influyen sobre la frecuencia de vibración a) enlaces de H: concentración, disolventes, puentes intramoleculares b) efectos electrónicos c) ángulos de enlace d) efectos isotópicos e) efectos dipolares f) acoplamiento vibracional Preparación de muestras. Espectroscopía infrarroja cuantitativa * ESPECTROSCOPÍA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE HIDRÓGENO Y CARBONO. Conocimiento de los fundamentos físicos y aplicaciones prácticas de RMN. Absorción de energía en el seno de un campo magnético. Longitud de onda de la radiación absorbida. Magnitud de la energía absorbida. Núcleos con spin. Número de orientaciones. Frecuencia de precesión de Larmor. Relación frecuencia y campo aplicado. Razón giromagnética.. Abundancia relativa de núcleos con spin. Intervalo de frecuencias de resonancia para 1H y 13C en función del campo. Desplazamiento químico. Compuestos utilizados como estandar interno. Aparatos de CW y FT. Información RMN : 1) Número de señales. 2) Posición. 3) Intensidad. 4) Multiplicidad. 1) Número de señales. Protones y carbonos químicamente equivalentes. Isócronos y anisócronos. Homotópicos, enantiotópicos y diastereotópicos.. Disolventes y reactivos de desplazamiento químico quirales. Isocronía accidental. Anisocronía por rotaciones restringidas. Procesos de intercambio químico. Tautomerias.(Tropolona) 2) 2) Posición de las bandas. Efectos intramoleculares. Efectos electrónicos. Inductivos. Mesómeros. Anisotropía. Efectos estéricos. Puentes de Hidrógeno. Factores externos. 3) Intensidad de las bandas. 4) Multiplicidad. Acoplamiento spin-spin. Constantes de acoplamiento. Número de señales e intensidad relativa. Tipos de acoplamiento. (geminal, vecinal, alílico, homoalílico, larga distancia). Valor de desplazamiento y constante de acoplamiento. Karplus y ángulo diedro. Acoplamientos con H intercambiables. Acoplamientos con otros núcleos. Espectros de segundo orden. Diferentes sistemas de spin (2H, 3H, 4H, 6H, 8H..).
5 49 Equivalencia magnética. Isógamos y anisógamos. Isocronía y anisocronía en disolventes quirales. Simplificación de espectros. Aumento de campo. Reactivos de desplazamiento. Desacoplamiento. NOE. COSY. NOESY. Análisis cuantitativo. Análisis de mezclas. Determinación de relaciones enantioméricas y diastereoisoméricas de mezclas. Resonancia de spin electrónico * ESPECTROSCOPÍA ULTRAVIOLETA-VISIBLE. Conocimiento de los términos comunes en UV. Concepto de cromóforo. Efectos estructurales y otros efectos en UV. Aplicación de las Reglas de Woodward en la determinación UV. Espectroscopía electrónica cuantitativa. * ESPECTROMETRÍA DE MASAS. Conocimiento de los Fundamentos de la Espectrometría de Masas y su instrumentación. ionización. Iones estables y metaestables. Reacciones de fragmentación. Transposiciones. Isomerizaciones. Aplicaciones de la Espectrometría de Masas: Determinación de la masa molecular. Iones moleculares. Determinación de la fórmula molecular. Picos isotópicos. Tipos de fragmentaciones: Fragmentación en a, fragmentación en a con transferencia de hidrógeno. Fragmentación con pérdida de moléculas neutras. Fragmentaciones más características de los compuestos orgánicos. VI. Destrezas a adquirir. Capacidad para la utilización de la técnica espectroscópica adecuada en el análisis y resolución de problemas de identificación de compuestos orgánicos. VII. Habilidades sociales Capacidad de trabajo en grupo Capacidad de razonamiento y argumentación. Capacidad de resolución de problemas. Capacidad de expresión oral. Capacidad de expresión escrita. Capacidad para el manejo de la bibliografía
6 50 VIII. VI. Temario Tema 1._ INTRODUCCIÓN. El espectro electromagnético. Absorción de la radiación electromagnética por las moléculas. Técnicas espectroscópicas en química orgánica. Tema 2._ ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA. Vibraciones moleculares. Factores que influyen en las frecuencias de vibración. Instrumentación: El espectrómetro infrarrojo. Preparación de muestras. Aplicaciones de la espectroscopía infrarroja: Identificación por la huella dactilar. Identificación de grupos funcionales. Espectroscopía infrarroja cuantitativa. Tema 3._ ESPECTROSCOPÍA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE HIDRÓGENO. El fenómeno de la resonancia. Desplazamiento químico. Factores que influyen en el desplazamiento químico. Integrales. Acoplamiento spin-spin. Constantes de acoplamiento. Factores que influyen en las constantes de acoplamiento. Acoplamiento geminal, vecinal y a larga distancia. Espectros de primer orden y de orden superior. Equivalencia química y equivalencia magnética. Simplificación del espectro. Efecto nuclear Overhauser (NOE). Tema 4._ ESPECTROSCOPÍA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE CARBONO. Introducción. Simplificación del espectro: Desacoplamiento 1H-13C. Desplazamientos químicos de 13C. Factores que influyen en el desplazamiento químico de 13C. Integración de espectros. Experimento DEPT. Tema 5._ ESPECTROSCOPÍA ULTRAVIOLETA-VISIBLE. Introducción. Concepto de cromóforo. Teoría de la espectroscopía electrónica. Instrumentación y preparación de muestras. Efectos de disolvente. Aplicación de la espectroscopía electrónica a la elucidación estructural Reglas de Woodward. Compuestos aromáticos y heteroaromáticos. Espectroscopía electrónica cuantitativa. Tema 6._ ESPECTROMETRÍA DE MASAS. Principios básicos. Analizadores. Fuentes de iones. Abundancias isotópicas. Conjuntos isotópicos. Clases de iones y su significación práctica. Procesos de fragmentación. Fragmentaciones básicas, tipos y reglas. Reagrupamientos. Fragmentaciones asociadas a grupos funcionales. IX. Bibliografía MÉTODOS ESPECTROSCÓPICOS EN QUÍMICA ORGÁNICA M. Hesse, H. Meier, B. Zee. Editorial Síntesis, 7ª edición Determinación estructural de compuestos orgánicos por métodos espectroscópicos E. Pretsch, P. Buhlman, C. Affolter, A. Herrera, R. Martinez. Springer-Verlag. Ed Williams, D. H.; Fleming, I. Spectroscopic Methods in Organic Chemistry, 5ª ed., McGraw-Hill, Londres, 1997.
7 51 X. Conocimientos previos Es interesante para poder abordar con éxito la asignatura, que el estudiante posea una serie de conocimientos básicos de Química Orgánica. XI. Metodología Para el desarrollo de la materia se plantean las siguientes técnicas didácticas: (a) Clases teóricas magistrales: Se programan 28 clases, para desarrollar los contenidos fundamentales del programa mediante explicaciones teóricas. Los guiones de los contenidos y las presentaciones a desarrollar se encontrarán disponibles en la web con anterioridad al desarrollo de las lecciones. Con la ayuda de estos materiales y la bibliografía recomendada, los alumnos deberán conocer los contenidos de las lecciones de manera previa a su impartición. Se incentivará la participación de los alumnos en las clases de teoría, mediante la elaboración de preguntas o colaborando en la exposición de aspectos concretos del programa. (b) Seminarios de problemas. Se llevarán a cabo 12 clases prácticas, en las que los alumnos deberán participar activamente en el análisis y la resolución de los problemas seleccionados por el profesor. Los cuestionarios de problemas a resolver se encontrarán disponibles en la web. Después de cada tipo de problemas el profesor asignará a cada alumno la preparación y estudio de problemas adicionales. (c) Tutorías en grupos reducidos. Están programadas 5 horas de tutorías en grupos reducidos. Los alumnos deberán trabajar en la resolución de problemas encomendados por el profesor (trabajo individual y una parte en grupo). Para la participación en las tutorías, se entregará a los alumnos un conjunto de problemas individualizados que serán resueltos y entregados en el tiempo indicado. Mediante la realización de estos trabajos, los alumnos deberán analizar y proponer soluciones a problemas que requieran la integración de contenidos de temas diferentes y se enfrentarán a la valoración crítica de las soluciones elaboradas por otros compañeros. En las tutorías en grupos reducidos el profesor resolverá las dudas que hayan podido surgir y realizará un seguimiento, orientación y evaluación de los trabajos de los alumnos. XII. Evaluación del aprendizaje Se programan dos exámenes escritos para la evaluación objetiva del grado de asimilación y la capacidad de aplicación de los contenidos de la materia por parte del alumno (diciembre 20% nota final y final cuatrimestre 80% nota final).
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