1. ASIGNATURA / COURSE

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1 1. ASIGNATURA / COURSE 1.1. Nombre / Course Title QUÍMICA ORGÁNICA / ORGANIC CHEMISTRY 1.2. Código / Course Code Tipo / Type of Course Troncal / Compulsory 1.4. Nivel / Level of Course Grado / Grade 1.5. Curso / Year of Course Segundo / Second course 1.6. Semestre / Semester 1º y 2º 1.7. Número de Créditos / Number of Credits Allocated 10 créditos LRU, 7 ECTS / 10 LRU credits, 7 ECTS 1.8. Requisitos Previos / Prerequisites 1 de 13

2 1.9. Es Obligatoria la Asistencia? / Is Attendance to Class Mandatory? Si / Yes Datos del Profesor/a / Profesores / Faculty Data 21 Juan Carlos Carretero Departamento: Química Orgánica, UAM Gonzálvez (Coordinador) Facultad de Ciencias, Despacho C-I, 608 Teléfono: juancarlos.carretero@uam.es Página Web: Horario de Tutorías Generales: Lunes y Miércoles de 15:30h a 16:30h 21 Mª Victoria Martínez Díaz Departamento: Química Orgánica, UAM Facultad de Ciencias, Despacho C-I, 103 Teléfono: victoria.martinez@uam.es Página Web: Horario de Tutorías Generales: Lunes de 15:30h a 16:30h 21 Inés Alonso Montero Departamento: Química Orgánica, UAM Facultad de Ciencias, Despacho C-I, 408 Teléfono: ines.alonso@uam.es Página Web: Horario de Tutorías Generales: Miércoles de 15:30h a 16:30h 26 Juan Carlos Rodríguez Ubis Departamento: Química Orgánica, UAM Facultad de Ciencias, Despacho C-I, 608 Teléfono: jcrubis@am.es Página Web: Horario de Tutorías Generales: Lunes y Miércoles de 9:30h a 10:30h 2 de 13

3 26 Gema de la Torre Ponce 26 Salomé Rodríguez Morgade Departamento: Química Orgánica, UAM Facultad de Ciencias, Despacho C-I, 303 Teléfono: Página Web: Horario de Tutorías Generales: Miércoles de 10:30h a 11:30h Departamento: Química Orgánica, UAM Facultad de Ciencias, Despacho C-I, 307 Teléfono: salome.rodriguez@uam.es Página Web: Horario de Tutorías Generales: Miércoles de 9:30h a 10:30h Objetivos del Curso / Objective of the Course Objetivos de la Asignatura Aprender las reglas básicas de la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos sencillos y de dificultad media. Adquirir un conocimiento básico de los aspectos estereoquímicos y conformacionales de los compuestos orgánicos y de sus representaciones tridimensionales. Conocer los aspectos más fundamentales de la estructura y propiedades físicas y ácido-base asociadas a cada grupo funcional. Asimilar la reactividad básica de los grupos funcionales más importantes y de los factores que la modulan y condicionan. Aprender los mecanismos más básicos y generales de las reacciones orgánicas, incluyendo sus aspectos estereoquímicos y la influencia que ejerce en ellos la sustitución existente. Conocer la implicación e importancia de los compuestos orgánicos en múltiples facetas de la vida cotidiana. Capacidades a desarrollar Ser capaz de manejar de forma integrada los conceptos y aspectos básicos de la estructura, estereoquímica, representación, propiedades físicas y reactividad de los compuestos orgánicos. Comprender la doctrina interpretativa inherente a la Química Orgánica que subyace en la estrecha relación entre estructura y reactividad. 3 de 13

4 Ser capaz de plantear estrategias sintéticas para la preparación de moléculas orgánicas sencillas. Destrezas asociadas al desarrollo del razonamiento crítico en química orgánica y su interacción con otras áreas de la química, bioquímica y procesos industriales. Se fomentará la lectura de textos científicos y la discusión de problemas integrales de química orgánica en grupo Contenidos del Programa / Course Contents Siguiendo la presentación típica de la asignatura básica de química orgánica, el temario está organizado en función de la estructura y reactividad de los principales grupos funcionales. Contenidos Teóricos y Prácticos BLOQUE I: ESTRUCTURA ELECTRÓNICA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. 1. Introducción histórica y actualidad de la Química Orgánica. 2. Enlace en compuestos orgánicos. Grupos funcionales. 3. Deslocalización. Formas resonantes. BLOQUE II: ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 1. Isómeros estructurales y estereoisómeros. 2. Quiralidad. Actividad óptica. 3. Configuración absoluta: reglas de secuencia R y S. Propiedades de los enantiómeros. 4. Moléculas con varios estereocentros: diastereómeros. Racémicos. 5. Análisis conformacional. Proyecciones de Newman. BLOQUE III: ALCANOS Y CICLOALCANOS. 1. Ejemplos representativos. Nomenclatura. Propiedades físicas. 2. Los alcanos como fuente de energía. 3. Estructura y tensión de anillo en cicloalcanos. 4. Conformaciones del ciclohexano y ciclohexanos sustituidos. 5. Halogenación. BLOQUE IV: ALQUENOS. 2. Estabilidad relativa de los dobles enlaces. Hidrogenación catalítica. 3. Reacciones de adición electrófila. Regio- y estereoselectividad. 4. Hidroboración. Síntesis de alcoholes. 5. Epoxidación. Dihidroxilación. Ozonolisis. 6. Adición de radicales libres. 7. Dimerización y polimerización de alquenos. 4 de 13

5 8. Intermedios alílicos. Halogenación alílica. BLOQUE V: ALQUINOS Y DIENOS. 2. Estabilidad de los triples enlaces. Acidez de alquinos terminales. 3. Hidrogenación catalítica. Hidratación. 4. Reacciones de adición de dienos: Adición conjugada. 5. Reacción de cicloadición de Diels-Alder. BLOQUE VI: HALOALCANOS. 2. Sustitución nucleófila bimolecular: introducción y generalidades. Cinética y estereoquímica de la sustitución. Grupos salientes. 3. Sustitución nucleófila unimolecular. Estructura y estabilidad de los carbocationes. Transposiciones de carbocationes. 4. Eliminación unimolecular y bimolecular. Selectividad en la sustitución y eliminación. 5. Preparación de reactivos organometálicos. Reacciones de adición a aldehídos y cetonas. BLOQUE VII: ALCOHOLES Y ÉTERES. Enlace de hidrógeno. 2. Acidez de alcoholes. 3. Protonación de alcoholes y formación de carbocationes. 4. Reacciones de sustitución: transformaciones de alcoholes en haluros y otros grupos salientes. 5. Oxidación de alcoholes. 6. Ejemplos representativos de éteres y propiedades. 7. Reactividad con hidrácidos. 8. Éteres cíclicos. Reacciones de oxaciclopropanos. BLOQUE VIII: AMINAS. 2. Basicidad de aminas. 3. Alquilación de aminas. Sales de amonio cuaternario. 4. Reacciones de aminas. Eliminación de Hofmann. BLOQUE IX: BENCENO Y AROMATICIDAD. 1. Aromaticidad. Regla de Hückel. 2. Sustitución electrófila aromática: halogenación, nitración, sulfonación y reacciones de Friedel-Crafts. 3. Reactividad y orientación en bencenos sustituidos. Hidrocarburos aromáticos policíclicos. 4. Reactividad de los heterociclos -excedentes. 5 de 13

6 5. Reactividad de los heterociclos -deficientes. Sustitución nucleófila aromática. 6. Reactividad bencílica. 7. Síntesis de derivados aromáticos polisustituidos. BLOQUE X: FENOLES Y ANILINAS 1. Ejemplos representativos. 2. Acidez de los fenoles. 3. Basicidad de las anilinas. 4. Reactividad. Sales de diazonio. BLOQUE XI: COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ADICIÓN NUCLEÓFILA. 2. Adición de agua, alcoholes y tioles. Acetales y tioacetales. 3. Adición de cianuro de hidrógeno. 4. Adición de reactivos organometálicos. 5. Adición de aminas. Aminación reductora. 6. Reacción de Wittig. 7. Hidrogenación catalítica. Reducciones con hidruros. 8. Reacciones de oxidación. BLOQUE XII: COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ENOLES Y ENOLATOS. 1. Tautomería ceto-enólica. Enoles e iones enolato. 2. Halogenación de compuestos carbonílicos. 3. Reacción aldólica. Reacción aldólica mixta. 4. Adición conjugada a compuestos carbonílicos,-insaturados. Reacción de Michael y anulación de Robinson. BLOQUE XIII: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. 2. Acidez de ácidos carboxílicos. 3. Reactividad del grupo carboxilo: mecanismo de adición-eliminación. 4. Transformaciones de ácidos carboxílicos en haluros de ácido y anhídridos de ácido. Ésteres y lactonas: esterificación y otros métodos de formación de ésteres. Síntesis de amidas. 5. Reacciones en de los ácidos carboxílicos: halogenación. BLOQUE XIV: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. 2. Propiedades ácido-base de amidas. 3. Reactividad relativa de los derivados de ácidos carboxílicos. Hidrólisis. Reducción. Reacciones con compuestos organometálicos. 4. Condensación de Claisen. Acidez de compuestos -dicarbonílicos. Descarboxilación. 6 de 13

7 5. Síntesis malónica y acetilacética. 6. Transposición de Hofmann de amidas. Deshidratación de amidas primarias a nitrilos. Objetivos y Capacidades a Desarrollar Conocer los aspectos básicos de la nomenclatura, estructura, propiedades físicas y ácido-base de los principales grupos funcionales, así como los fundamentos de la estereoisomería y aspectos conformacionales de los compuestos orgánicos. Asimilar la base teórica e interpretativa en la que se fundamenta la reactividad en química orgánica. Conocer las herramientas básicas que controlan esta reactividad a través del dominio de los mecanismos claves de la química orgánica. Desarrollar la capacidad de abordar por sí mismo la resolución de problemas de reactividad concretos. Con las herramientas y los conocimientos básicos de reactividad, ser capaz de diseñar procesos sintéticos simples. Conocer la importancia y relevancia de los compuestos orgánicos en otras áreas científicas y en múltiples facetas de la vida cotidiana Referencias de Consulta Básicas / Recommended Reading VOLLHARDT K.P.C. y SCHORE N.E., Organic Chemistry: Structure and Function, 5ª Edición, Ed. W. H. Freeman & Co., New York, 2007 (trad. castellano 3ª Edición, Ed. Omega, Barcelona, 2000) SOLOMONS, T.W.G., FRYHLE, C.B., Organic Chemistry, 9ª Edición. Ed. Wiley & Sons, New York, 2007 (trad. castellano 2ª Edición, Ed. Limusa Wiley, México, 2006) WADE, L.G., Organic Chemistry, 6ª Edición, Ed. Prentice Hall, 2006 (trad. Castellano 5ª Edición, Ed. Pearson Education, Madrid, 2004 MCMURRY, J., Organic Chemistry, 7ª Edición, Ed. Brooks/Cole Thomson Learning, Belmont, 2008 (trad. castellano, 6ª Edición, Ed. Internacional Thomson Editores, 2004) CAREY, F. A., Organic Chemistry, 6ª Edición, Ed. McGraw-Hill, 2006, (trad. castellano 6ª Edición, Ed. McGraw-Hill, Madrid, 2006) HART, H., Química Orgánica, 12ª Edición, Ed. McGrawHill - Interamericana de España, Madrid, 2007 BRUICE, P.Y., Organic Chemistry, 5ª Edición, Ed. Prentice Hall, de 13

8 Bibliografía de consulta específica 1. Libros de nomenclatura TRAYNHAM, J. G., Organic Nomenclature: A Programmed Introduction, 6ª ed., Ed. Prentice Hall, New Jersey, 2006 QUÍNOÁ CABANA, E., RIGUERA VEGA, R., Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos, Una guía de estudio y autoevaluación, 2ª Edición, McGrawHill/Interamericana de España, Madrid, Modelos moleculares Organic Molecular Model Kit, Prentice Hall, Libros de problemas QUIÑOÁ, E. y RIGUERA, R., Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica, 2ª Edición, Ed. McGrawHill/Interamericana de España, Madrid, 2004 SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B., Study Guide to accompany Organic Chemistry, 8ª Edición, 2003 VOLLHARDT K. P. C., SCHORE N. E., Study Guide and Solutions Manual for Organic Chemistry, 3ª Edición, Editorial W. H. Freeman and Co., New York, 1999 Otra información de interés Una herramienta interesante en el aprendizaje de la química orgánica es el manejo de programas de dibujo de estructuras orgánicas. Estos programas, algunos de ellos gratuitos, como por ejemplo facilitan el conocimiento de la estructura de compuestos orgánicos ya que permiten su representación tridimensional, advierten de posibles inconsistencias en la estructura y facilitan la formulación IUPAC de los compuestos, tanto en sentido de dar nombre a estructuras escritas, como a la generación de estructuras a partir del nombre del compuesto. Del mismo modo es muy importante que el alumno se familiarice con las herramientas que internet pone a su disposición para el acceso a todo tipo de información químico orgánica. Posibles puntos de partida son los portales o guías de la química orgánica: y 8 de 13

9 2. Métodos Docentes / Teaching Methods En el desarrollo de la asignatura se utilizarán una combinación de procedimientos de enseñanza, abarcando clases magistrales con gran contenido en aspectos teóricos y explicación de conceptos generales, clases de seminario de carácter más aplicado y participación más directa del estudiante, la resolución individual y en grupo de problemas concretos y la docencia en red a través de la página web de la asignatura. Actividades Presenciales - Clases teóricas: Aproximadamente 50 horas En ellas se introducirán los principales conceptos y contenidos teóricos de la asignatura. El contenido de cada tema estará bien planificado en cuanto a extensión y grado de profundidad de modo que se pueda fomentar la interacción con el estudiante mediante la formulación de preguntas de aplicación directa de los conceptos explicados y la resolución de dudas. La asimilación de estas clases permitirá disponer de los conocimientos necesarios para abordar su aplicación a casos más complejos en las clases de seminario. - Clases prácticas: Aproximadamente 23 horas En ellas el estudiante participará de forma mucho más activa, tanto a nivel individual como en grupo. Preferentemente, en estas clases de seminario se resolverán cuestiones y problemas propuestos por el profesor que contribuirán de forma decisiva a la consolidación e integración de los conceptos y conocimientos impartidos en las clases teóricas. Los ejercicios propuestos y cualquier otro material necesario se entregarán con la suficiente antelación a la clase de seminario. Se propondrán tanto ejercicios de resolución individual como en grupo que faciliten el desarrollo del espíritu crítico. Colateralmente se abordarán algunos aspectos de interés no explicados en clases teóricas, especialmente aquellos relacionados con la interacción con otras materias básicas de química. Actividades Dirigidas - Trabajos individuales y en grupo Aproximadamente, cada dos semanas se repartirá un conjunto de ejercicios para que el alumno los resuelva de forma individual consultando las fuentes necesarias. Estos ejercicios se entregarán al 9 de 13

10 profesor con anterioridad a la clase práctica, donde se analizarán con detalle y de forma crítica. Con una periodicidad superior también se propondrán cuestiones y/o ejercicios para la resolución en grupos reducidos (no más de cuatro alumnos) y presentación en la clase de seminario. - Docencia en red Los alumnos podrán descargar de la red los ejercicios que se le propongan con la periodicidad antes mencionada. Así mismo podrá encontrar en la misma una cantidad significativa de material suplementario, que va desde el enunciado de los problemas que se le proponen para su resolución en las clases prácticas, hasta una batería de problemas interactivos, enunciados de exámenes de convocatorias anteriores, o links de interés. - Tutorías Dada la naturaleza de la asignatura y la acumulación de conceptos y reacciones a lo largo del curso, es conveniente que los estudiantes asistan al menos a dos tutorías a lo largo del curso, lo que facilitaría detectar las mayores dificultades de aprendizaje. Estas tutorías se realizarían de forma individual o en grupos muy reducidos. También se estimulará la utilización del correo electrónico para la resolución de dudas y tutorías virtuales. 3. Tiempo Estimado de Trabajo del Estudiante / Estimated Workload for The Student El estudiante asistirá a unas clases presenciales de una hora, incluyendo clases teóricas (unas 50 h) y prácticas (unas 23 h de seminarios). Con carácter general, se consideran 2 horas de estudio y la consulta de los libros recomendados de química orgánica para la asimilación de los contenidos de cada clase teórica. Igualmente, se estiman 3 horas de trabajo del alumno para la resolución de los ejercicios propuestos para cada clase de seminario. Se realizarán un examen parcial de la materia en febrero y un examen final en junio, ambos con una duración aproximada de 3 horas. Asimismo, se realizarán dos controles escritos de corta duración (60-90 minutos), uno en cada cuatrimestre. Las asistencias a tutorías serían por término medio de 2 horas a lo largo del curso (1 tutoría por cuatrimestre). En caso de no superar 10 de 13

11 la asignatura en la convocatoria de junio, el examen correspondiente a la convocatoria de septiembre tendrá también una duración aproximada de 3 horas. Guía para estimar el volumen de trabajo del estudiante medio en horas/créditos ECTS: horas Asistencia a clases teóricas en aula: 50 Asistencia a clases prácticas en aula: 23 Asistencia a clases prácticas en aula de informática Asistencia a clases prácticas en laboratorio Asistencia a clases de prácticas de campo Preparación y elaboración de trabajos prácticos: 36 Estudio y Preparación de exámenes: 130 Realización de exámenes: 9 Trabajos en grupo: Otras actividades (especificar): Asistencia a tutorías programadas: 2 Carga total de horas de trabajo: 250 ECTS 4. Métodos de Evaluación y Porcentaje en la Calificación Final / Assessments Methods and Percentage in the Final Marks Descripción detallada del procedimiento para la evaluación. El aprendizaje y la formación adquirida por el estudiante serán evaluados a lo largo de todo el curso, intentando que el estudiante avance de forma regular y constante en la asimilación de los contenidos de la asignatura. Para ello se emplearán los siguientes criterios y pruebas objetivas: - A lo largo de todo el curso se repartirán una serie de hojas de problemas y ejercicios que, con carácter obligatorio, el alumno deberá resolver fuera del horario de clase y entregar a su profesor en los plazos convenidos. Estos ejercicios serán calificados y se resolverán y discutirán con todo detalle durante las clases de seminario. La participación directa de los alumnos en las clases de seminario formará 11 de 13

12 parte igualmente de la calificación por lo que su asistencia es imprescindible. Dado el gran componente de evaluación continua que supone este criterio de evaluación, la participación en las clases de seminario y la realización y entrega de las hojas de problemas conlleva automáticamente la obtención de calificación en la convocatoria de junio. Para superar la asignatura el alumno deberá obtener una calificación mínima de 4.0 en este concepto de evaluación. Este criterio de evaluación supondrá un 20% de la calificación final de la asignatura. - En fechas establecidas previamente y conocidas por los alumnos, se realizarán dos controles de minutos de duración (un control por cuatrimestre) en los que los alumnos realizarán por escrito y de forma individual un breve examen sobre la materia impartida hasta ese momento. Este criterio de evaluación supondrá un 10% de la calificación final. - En el meridiano de la asignatura, se realizará un examen parcial en Febrero de una duración aproximada de 3 horas que permita valorar el conocimiento y grado de asimilación de los temas impartidos hasta esa fecha. Este criterio de evaluación supondrá un 20% de la calificación final. - Una vez finalizada la impartición de las clases, se realizará un examen final en Junio de unas 3 horas de duración sobre el conjunto de los contenidos de la asignatura. Este criterio de evaluación supondrá un 20% de la calificación final. El alumno deberá obtener una calificación mínima de 4.0 en este examen para poder aplicar los porcentajes correspondientes a los tres apartados anteriores del procedimiento de evaluación. - Aplicando los criterios anteriores, en caso de no superar la asignatura en la convocatoria de Junio, la evaluación de la convocatoria de Septiembre se basará exclusivamente en la calificación obtenida en el examen establecido para dicha convocatoria. Porcentaje en la calificación final Convocatoria ordinaria de Junio: - Evaluación de ejercicios entregados y su resolución en clases de seminario: 20% - Realización de dos controles breves de min de duración: 10% - Realización de un examen parcial en el meridiano de la asignatura: 20% - Examen final de la asignatura: 50% Convocatoria extraordinaria de septiembre: - Examen: 100% 12 de 13

13 5. Cronograma de Actividades (opcional) / Activities Chronogram (optional) Los tiempos en semanas de este cronograma pueden variar ligeramente. BLOQUE TEMÁTICO ESTIMACIÓN SEMANAS / BLOQUE 1 1, , ,5 12 2, TOTAL 23 SEMANAS 13 de 13