Universidad de La Laguna

Transcripción

1 Curso FACULTAD DE QUÍMICA TITULACIÓN Departamento/os: INGENIERO QUÍMICO QUÍMICA ORGÁNICA Código Nombre de la Asignatura Asignatura QUÍMICA ORGÁNICA Prerrequisitos Correquisitos Curso: PRIMERO Tipo de asignatura (troncal, obligatoria u optativa): TRONCAL Cuatrimestre: ANUAL INDICAR si la asignatura participa, o no, en algún Proyecto de Innovación Docente: PILOTO DE ECTS Profesorado y Horarios de Docencia Profesorado Teléfono Correo electrónico Dr. Javier Gutiérrez Luis jgutluis@ull.es Horario de clases Prácticas Tutorías tradicionales Lunes, martes y miércoles (9:00-10:00). Aula A-2.6 Lunes, Martes y Miércoles de 12,00 a 13,00 h. y Jueves de 12,00 a 15,00 horas. Previa cita Objetivos. El objetivo general de esta asignatura es que los alumnos adquieran una visión sencilla pero amplia de la química orgánica, insistiendo en los principios básicos de la misma. El alumno deberá conseguir: - Nombrar correctamente las moléculas orgánicas de acuerdo con las reglas de nomenclatura de la IUPAC. Dinámica de la asignatura - Familiarizarse con las estructuras tridimensionales de las moléculas orgánicas, incluyendo el análisis conformacional y la estereoquímica. - Reconocer los grupos funcionales y la reactividad de los mismos. - Dominar conceptos fundamentales (efecto inductivo, resonancia, acidez, etc) y aplicarlos en la predicción de las propiedades físicas y químicas de los distintos tipos de moléculas orgánicas. - Dominar los distintos mecanismos de las reacciones orgánicas, incluyendo los intermedios de reacción, los estados de transición, etc. - Reconocer los centros reactivos en las moléculas y ser capaces de predecir los productos que se pueden formar en cada reacción. - Familiarizarse con las principales técnicas espectroscópicas rutinarias en Química Orgánica y elucidar, mediante las mismas, las estructuras de moléculas sencillas. - Familiarizarse con las principales estructuras de los Productos Naturales de Interés Biológico.

2 Metodología de Enseñanza-Aprendizaje.- Universidad de La Laguna La metodología a utilizar distará bastante de las llamadas clases magistrales. Así, en las clases teóricas se procurará la participación activa del alumnado, de forma que durante la exposición el profesor intercale preguntas y establezca diálogos. Con este mismo fin, el profesor hará uso, no sólo de la pizarra, sino de todas las técnicas auxiliares de que pueda disponer, tales como proyecciones en Power Point, multimedia de reacciones, etc.también será imprescindible el uso de modelos tridimensionales, ya que harán mucho más evidente e intuitiva la explicación. Estimamos que el trabajo del alumno en esta actividad sea de 192,5 horas (ECTS = 7,7). Programa de Tutorización Las dudas que persistan en un alumno sobre algún aspecto de la disciplina explicada en las clases teóricas y/o en los seminarios serán resueltas por el profesor en una entrevista personal o tutoría. La pronta resolución de estas dudas es importante para que el alumno pueda comprender el contenido de las siguientes lecciones y resolver con acierto los problemas propuestos. Estas tutorías también permiten al profesor evaluar el grado de seguimiento de la materia impartida y corregir aquellos aspectos que no hayan quedado claros. Las horas de dedicación del alumno a estas tutorías son difíciles de evaluar y posiblemente no todos los alumnos utilizarán este medio, por lo que no estimamos ninguna hora de trabajo del alumno en esta actividad (ECTS = 0). Dinámica de la asignatura Página Web La asignatura contará con una página Web (webpages.ull.es/users/jgutluis), en la que se irán colocando las presentaciones dadas por el profesor en clase; los problemas y test a realizar por el alumno, para los que se establecerá un plazo de presentación a través de internet y para los que una vez entregados, se dará su solución comentada a través de la web, de modo que el alumno pueda ir autoevalúandose; se colocará también en la página Web cualquier otro material multimedia que pueda servir de apoyo al desarrollo y comprensión de la Asignatura. Dicha página contará, asimismo, con enlaces externos a otras páginas de interés para el desarrollo de la Asignatura y para la autoevaluación continua del alumno. El alumno podrá en todo momento contactar con el profesor a través de , para solicitud de ayuda ó aclaración de dudas concernientes con la asignatura. Evaluación.- La labor de verificación y valoración del proceso de aprendizaje se verá facilitada si el profesor no olvida que alcanzar el máximo rendimiento posible es el objetivo principal de su función docente. Por tanto, además de los exámenes formales de verificación, que serán puras confirmaciones de las apreciaciones hechas por el profesor a lo largo del curso y fundadas en sus observaciones y en hechos concretos, se tendrá en cuenta la actividad desarrollada a lo largo del curso a través de la discusión dirigida, que permite al profesor hacerse una idea del grado de participación de los alumnos, comunicaciones o informes orales hechos por los alumnos en clase, la entrevista individual, así como los ejercicios hechos en clase, en los seminarios, etc. Estimamos que el trabajo del alumno en esta actividad sea de 32,5 horas (ECTS = 1,3). Asimismo y más para su propia evaluación, el alumno tendrá oportunidad de mostrar sus aptitudes, actitudes y habilidades adquiridas sobre la materia del curso, en dos exámenes parciales que serán liberadores de materia y en un examen final (coincidente con la correspondiente convocatoria). Las calificaciones de los parciales no serán guardadas entre convocatorias. Con objeto de seguir su evaluación continua, el alumno entregará al profesor una ficha (que podrán obtener en la Secretará del Departamento), al inicio del curso.

3 Programa.- dos y Bibliografía Tema 1.- Naturaleza, objeto e importancia de la Química Orgánica. Panorama histórico, situación actual e importancia de la Química orgánica.- El carácter químico especial del carbono.- Fuentes y transformaciones de los compuestos orgánicos.- La estructura de la Industria química orgánica. Tema 2.- Conceptos y principios básicos. Fórmulas químico-orgánicas. Teoría estructural.- El enlace covalente.- Resonancia.- Orbitales moleculares. Hibridación de orbitales.- Comparación entre los compuestos orgánicos e inorgánicos.- Principales series de compuestos orgánicos.- Grupos funcionales. Series homólogas.- Formulación y nomenclatura. Tema 3.- Estereoisomería.- Isomería de esqueleto. Isomería de posición. Isomería de función.- Estereoisomería y estereoquímica.- El carbono tetraédrico. Ángulos y longitudes de enlace. Energías de enlace. Modelos moleculares.- Isomería geométrica.- Isomería óptica. El átomo de carbono asimétrico. Configuración absoluta.- Mezclas racémicas. Resolución.- Conformaciones de las moléculas. Tema 4.- Las partículas intermedias en las reacciones orgánicas. Procesos de ruptura y de formación de enlaces en las reacciones orgánicas.- Radicales libres.- Carbocationes.- Carbaniones.- La energía y las reacciones orgánicas. Tema 5.- Hidrocarburos saturados I. Alcanos. Nomenclatura.- Propiedades físicas.- Fuentes naturales. Petróleos.- Síntesis de alcanos.- Reacciones de los alcanos. Oxidación (Combustión). Pirólisis. Isomerización. Halogenación. Nitración. Tema 6.- Hidrocarburos saturados II. Cicloalcanos. Nomenclatura.- Propiedades físicas.- Tensión del anillo y geometría de los cicloalcanos. Conformaciones. Sustituyentes axiales y ecuatoriales.- Síntesis. Hidrogenación de compuestos aromáticos. Reacciones de cierre de anillo. Reacciones de cicloadición. Síntesis diénica de Diels-Alder. Reacción de Simmons-Smith.- Reacciones de los cicloalcanos. Reacciones de apertura de anillo. Expansiones y contracciones de anillo. Efectos transanulares. Tema 7.- Hidrocarburos no saturados I. Alquenos.- Nomenclatura.- Propiedades físicas.- Síntesis. Deshidratación de alcoholes. Regla de Saytzeff. Transposiciones de Wagner-Meerwein. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo.- Eliminación E 1 y Eliminación E 2.- Deshalogenación de dihalogenuros vecinales. Regla de Bredt.- Reacciones de los alquenos. Adición de hidrógeno. Adición de halógenos. Adición de halogenuros de hidrógeno. Regla de Markofnikoff. Efecto peróxido. Adición de ácido sulfúrico. Aplicaciones industriales. Formación de halohidrinas. Hidroxilación. Oxidación. Ozonización. Hidroboración. Halogenación alílica. Alquilación. Polimerización.- Dienos y polienos. Adición 1,4 a dienos conjugados.- Isomerización de alquenos. Tema 8.- Hidrocarburos no saturados II. Alquinos. Nomenclatura y propiedades físicas.- El acetileno y alquinos naturales.- Síntesis. Deshidrohalogenación de dihalogenuros 1,2. y 1,1. Alquilación de alquinos.- Reacciones de los alquinos. Formación derivados metálicos. Hidrogenación. Adición de halógenos y halogenuros de hidrógeno. Hidratación. Tautomería ceto-enólica. Transposición de alquinos. Vinilación. Polimerización. Tema 9.- Hidrocarburos aromáticos. Aromaticidad. Estructura, nomenclatura y propiedades físicas.- Síntesis de compuestos aromáticos.- Reacciones de los hidrocarburos aromáticos. Reacciones de adición. Reacciones de sustitución. Nitración. Halogenación. Reacciones de Friedel-Crafts. Formación de complejos π. Oxidación de la cadena lateral.- Mecanismo de la sustitución aromática electrofílica.- Polisustitución: Efectos de orientación de las sustituciones electrófilas.- Sustitución aromática nucleófila y por radicales libres.- Estructura de los derivados del benceno.- Derivados aromáticos no bencénicos.- Otros compuestos aromáticos no bencénicos: Compuestos heterocíclicos aromáticos.

4 nidos y Bibliografía Universidad de La Laguna Tema 10.- Alcoholes y fenoles. Nomenclatura, propiedades físicas y caracterización de los alcoholes.- Enlace de hidrógeno. Influencia en las propiedades físicas.- Fuentes y usos de los alcoholes. Metanol. Etanol. Alcoholes superiores.- Síntesis de alcoholes. Reducción de compuestos carbonílicos. Hidrólisis de halogenuros de alquilo. Hidratación de alquenos. Hidroboración de alquenos. Con reactivos de Grignard.- Alcoholes polihidroxílicos. Dioles. Trioles. Polioles superiores.- Reacciones de los alcoholes. Formación de sales de oxonio. Reacción con los metales. Formación de ésteres. Deshidrogenación y oxidación. Transformación en halogenuros de alquilo. Deshidratación.- Reacciones de los glicoles. Ruptura de los α glicoles. Transposición pinacolínica.- Fenoles. Síntesis, fuentes y usos.- Acidez de los fenoles.- Reacciones de los fenoles. Tema 11.- Halogenuros orgánicos y compuestos organometálicos. Nomenclatura, propiedades físicas y caracterización.- Síntesis de halogenuros orgánicos. A partir de alcoholes, alquenos, alcanos y arenos. A partir de otros halogenuros de alquilo. Derivados orgánicos del flúor.- Reacciones de los halogenuros orgánicos. Deshidrohalogenación y reducción. Formación de compuestos organometálicos. Reacciones de sustitución nucleofílica.- Estructura y reactividad de los halogenuros orgánicos.- Halogenuros orgánicos contaminantes de la atmósfera, el mar y los suelos. Tema 12.- Éteres y derivados sulfurados análogos a los alcoholes y éteres. Nomenclatura y propiedades físicas de los éteres.- Fuentes y usos de los éteres.- Síntesis de éteres. Deshidratación intermolecular de los alcoholes. Con sulfato de metilo. Síntesis de Williamson.- Reacciones de los éteres. Formación de sales de oxonio. Ruptura por los ácidos. Formación de peróxidos. Transposición de Claisen.- Epóxidos.- Mercaptanos.- Sulfuros.- Compuestos de azufre contaminantes por olores. Tema 13.- Aldehídos y cetonas. Nomenclatura y propiedades.- Síntesis de aldehídos y cetonas.- Síntesis de aldehídos.- Síntesis de cetonas.- Síntesis industriales de aldehidos y cetonas. Reacciones de los aldehídos y cetonas. Tautomería cetoenólica. Ensayos cualitativos de aldehídos, cetonas y enoles. Reducción a alcoholes. Reducción a hidrocarburos. Reducción bimolecular de las cetonas. Reacción con el agua y los alcoholes. Reacción con el amoniaco y sus derivados. Isomería de las oximas. Transposición de Beckmann. Polimerización. Otras reacciones de adición. Condensación aldólica. Condensaciones similares. Condensación benzoínica. Reacción de Cannizaro. Reacción de Wittig.- Reacción de Baeyer-Villiger. Reacción con diazometano.- Aldehídos y cetonas α, β insaturados.- Quinonas.- Tropolonas. Tema 14.- Ácidos carboxílicos. Nomenclatura y propiedades físicas.- Acidez de los ácidos carboxílicos.- Síntesis de ácidos carboxílicos.- Reacciones de los ácidos carboxílicos. Formación de sales. Reducción a alcoholes primarios. Halogenación α.- Nitrilos.- Acidos dicarboxílicos. Acidos oxálico, malónico, succínico y otros.- Hidroxiácidos y lactonas. Tema 15.- Derivados de los ácidos carboxílicos. Esteres. Nomenclatura y propiedades físicas. Esteres naturales. Jabones y detergentes. Síntesis de ésteres. Esterificación directa. O-acilación de alcoholes. Reacción de halogenuros de alquilo con sales carboxílicas. Formación de ésteres metílicos con diazometano.- Reacciones de los ésteres.- Carboxamidas.- Halogenuros de acilo.- Anhídridos de ácidos carboxílicos. Tema 16.- Compuestos orgánicos nitrogenados. Aminas. Nomenclatura.- Estructura del amoniaco y de las aminas.- Propiedades físicas de las aminas.- Basicidad de las aminas.- Caracterización de las aminas.- Síntesis generales de aminas. Síntesis de aminas primarias, secundarias y terciarias.- Reacciones de las aminas. Con los reactivos de Grignard. Con ácido nitroso. N-acilación. Oxidación. Enaminas.- Nitrocompuestos. Estructura, Síntesis y reacciones.- Diazocompuestos.- Colorantes. Tema 17.- Síntesis orgánica. Principios generales y metodología en síntesis.- Interconversión de grupos funcionales.- Síntesis lineales.- Los grupos protectores en síntesis.- Síntesis asimétrica. Tema 18.- Química de Productos Naturales. Hidratos de carbono.- Aminoácidos.- Alcaloides.- Terpenos.- Esteroides

5 Bibliografía.- Organic Chemistry: Structure and Function. K. Peter, C. Vollhardt and N. E. Schore. 3ª Edición. Editorial: W. H. Freeman & Co., New York, (traducción al castellano de la 3ª ed., Editorial Omega, Barcelona). Organic Chemistry. T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle. 7ª Edición. Editorial: John Wiley & Sons, New York, "Química Orgánica". F.A. Carey, 3ª Edición. Editorial McGraw-Hill. Madrid Organic Chemistry. R. T. Morrison, R. K. Boyd. 7ª Edición. Editorial: Prentice Hall, New Jersey, Organic Chemistry, Structure and Reactivity. S. Ege. 4ª Edición, (Traducción castellana Editorial Reverté, Barcelona, 1997). Organic Chemistry. A. Streitwieser Jr., C. H. Heathcook. E. M. Kosower. 4ª Edición. Editorial: McMillan Publishing Co., Inc. New York, (Impresión revisada 4ª Ed. 1998) Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica. W. R. Peterson. Editorial Eunibar, 15ª Edición. Barcelona Observaciones.-