DIBUJANDO MOLÉCULAS ORGÁNICAS

Transcripción

1 DIBUJANDO MOLÉCULAS ORGÁNICAS La química orgánica se estudia a través de estructuras. Las estructuras de las moléculas son la forma en que los átomos que componen una molécula se acomodan mediante enlaces para dar la forma de dicha molécula. Pensemos en un juego de Lego. Cada pieza de plástico puede acomodarse para hacer diferentes objetos: aviones, edificios, barcos, helicópteros y ciudades. Dependiendo de cómo acomodemos las diferentes piezas de Lego así podemos hacer diferentes objetos. Las piezas siguen siendo las mismas, es el acomodo el que es diferente. Así funcionan las moléculas orgánicas, acomodando los átomos de 4 elementos principales: Carbono, Hidrógeno, Oxígeno y Nitrógeno. Dependiendo de cómo acomodemos estos átomos, obtendremos diferentes moléculas con diferentes características. Los elementos siguen siendo los mismos, es el acomodo el que es diferente. Al igual que con las piezas de Lego, los átomos en una molécula orgánica deben enlazarse de alguna manera que preserve la estructura de dicha molécula. En el caso de las piezas de Lego este dispositivo son los dientes circulares que por medio de un sistema macho/hembra logran

2 enlazarse con otras piezas. Para los elementos, este dispositivo son los electrones los cuales buscan siempre espacios libres donde habitar y los elementos arriba citados son ideales para ello. Geometría de los Enlaces Empecemos con las bases. Geometría. Resulta que las moléculas orgánicas deben de preservar un principio básico: las cargas iguales se repelen. Suave! Cómo? Pues sí, las cargas iguales se repelen, las cargas opuestas se atraen. Y en los enlaces dónde hay cargas? Pues en los electrones los cuales tienen carga negativa. Entonces, cuando se colocan enlaces, la molécula se orienta de tal forma que garantice la mínima repulsión entre los electrones, tanto los electrones en los enlaces como los electrones libres que no forman enlace. Hay varias geometrías en química pero en Química Orgánica las más importantes son 3: tetraédrica, trigonal planar y lineal. En otro documento explicamos por qué los átomos pueden tomar estas geometrías. Carbono Como hemos visto de la física cuántica y la teoría del enlace, el carbono tiene 4 electrones de valencia, puede formar cuatro enlaces en total y puede hibridar sus orbitales atómicos para hacer orbitales de enlace con hibridación sp 3 los cuales tienen una geometría tetraédrica, a sp 2 los cuales tienen una geometría trigonal planar y también hibridan a sp el cual tiene una geometría lineal. Y se ven de esta forma:

3 Cuando el carbono forma el enlace con otro átomo, los orbitales forman un enlace y estos tienen un ángulo de enlace con los siguientes valores para cada orbital híbrido. Orbital sp 3 Orbital sp 2 Orbital sp Nitrógeno Nitrógeno tiene 5 electrones de valencia, puede formar tres enlaces manteniendo un par de electrones libres. El nitrógeno, al igual que el carbono puede formar híbridos sp 3, sp 2 y sp los cuales, debido a esos pares de electrones libres tienen ángulos de enlace ligeramente diferentes. Los híbridos del nitrógeno se ven así:

4 Al momento que el nitrógeno forma los enlaces con otros átomos, los ángulos de enlace son los siguientes. Orbital sp 3 Orbital sp 2 Orbital sp Oxígeno Oxígeno tiene 6 electrones de valencia, puede formar dos enlaces manteniendo dos pares de electrones libres. El oxígeno puede hibridar a sp 3, sp 2 y sp sin embargo, hibridar a sp en el oxígeno ocurre en circunstancias muy particulares por lo que lo dejaremos de lado. Los híbridos sp 3 y sp 2 del oxígeno se ven así. Al igual que con el nitrógeno, los pares de electrones libres obligan a los enlaces a cerrarse un poco más siendo los ángulos de enlace los siguientes Orbital sp 3 Orbital sp Dibujando Moléculas Orgánicas Bien, con estos datos ya estamos listos para dibujar moléculas orgánicas de forma elegante. El dibujo de las moléculas de forma coherente, elegante, que facilite la comunicación de reacciones y mecanismos es parte del lenguaje químico que hay que dominar.

5 Regla No. 1 Cada enlace se compone de dos electrones, por tanto, cada enlace se representará como una línea recta, cada línea se debe entender como que en él hay dos (2) electrones. Si hay un par de electrones que NO forma un enlace, es decir, es un par de electrones libre, este se dibujará como dos puntos junto al átomo en cuestión. C : C C C Regla No. 2 Los carbonos no se dibujan ni se escriben, en su lugar, se entiende que en la unión de dos enlaces representados por dos o más líneas o bien al final de cada línea hay un átomo de carbono. Los ángulos con los cuales las líneas se trazan deben representar los ángulos esperados para la hibridación del átomo dibujado. Regla No. 3 Como todas las moléculas orgánicas, el carbono siempre tiene hidrógeno enlazado a él cuando no está enlazado con ningún otro elemento. Así entonces, para los dibujos de las moléculas orgánicas, NO se dibujan o escriben los hidrógenos y TAMPOCO se dibujan sus enlaces. Se asume que en cada vértice o final de línea hay un carbono y que los enlaces que no se muestran son enlace C H. Mentalmente aportamos los hidrógenos que hacen falta para completar la valencia del carbono.

6 Regla No. 4 SIEMPRE se muestran los átomos de elementos diferentes al carbono o al hidrógeno. Si por alguna razón fuese necesario mostrar los pares de electrones libres de átomos que los tengan, se muestran como dos puntos junto al átomo. Regla No. 5 Los átomos de hidrógeno enlazados a un elemento diferente del carbono SIEMPRE se muestran.

7 Regla No. 6 Si por alguna razón se necesita hacer evidente la presencia de un carbono o un hidrógeno, estos se pueden dibujar en su forma expandida o condensada. Ejemplos

8 Ejercicios Dibuje las siguientes moléculas de forma limpia

9 Indique la hibridación de los átomos señalados Notas: Notar que el cloro no hibrida, tiene 7 electrones de valencia, solo puede formar un enlace, por eso no necesita hibridar. Notar que el nitrógeno en la molécula inferior izquierda tiene hibridación sp 2 debido a que tiene un híbrido de resonancia con el carbonilo, C=O. Los pares de electrones libres del nitrógeno se deslocalizan en el carbonilo.

10 Identifique y explique los errores en los dibujos de las siguientes estructuras