Esteroles: qué son y cómo varían en el aceite de oliva.

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1 Esteroles: qué son y cómo varían en el aceite de oliva. Gabriel Beltrán IFAPA Centro Venta del Llano Mengibar, Jaén WORKSHOP OLI D OLIVA 2016: Els esterols en l oli d oliva Santa Coloma de Gramenet

2 Que son los fitosteroles? Componentes importantes de las membranas celulares. Los esteroles vegetales se clasifican en: fitosteroles y fitostanoles ß-Sitosterol Sitostanol

3 Funciones de fitosteroles en la planta - Componentes integrales bicapa lipidica membrana celular - Regulación de la fluidez y permeabilidad de la membrana - Regulación del crecimiento y reproducción de la planta - Precursores de hormonas esteroides de crecimiento (BRs) Estimulación elongación celular Diferenciación sistema vascular Reproducción Respuesta a stress - Adaptación a la temperatura - Defensa frente a patógenos y depredadores

4 Principales Fitosteroles Se han descrito mas de 40 esteroles vegetales. El 95% de ingesta total de de fitosteroles esta formada por: campesterol, estigmasterol,yß-sitosterol.

5 Propiedades bioactivas Inhibición de la absorción del colesterol Propiedades antitumorales Propiedades antinflamatorias Propiedades antioxidantes Acción hormonal de algunos fitosteroles

6 Fuentes de fitosteroles Origen Natural: Aceites vegetales (aceite de maiz, de oliva), frutos secos (pistachos), semillas y cereales Pulpa de madera Alimentos ricos esteres de estanoles de origen vegetal Esteroles esterificados mejoran su liposolubolidad para su incorporacion en alimentos.

7 Piironen et al., 2000 Aceites vegetales

8 Alimentos Funcionales

9 Esteroles en Aceite de oliva Tipos de esteroles: esteroles comunes (4 α desmetilesteroles), 4 α metilesteroles, 4,4 dimetilesteroles y ácidos hidroxiterpénicos.

10 Esteroles en Aceite de oliva Contenido total: mg/kg Principales esteroles: ß-sitosterol (75-90%), 5 Avenasterol (5-36%), Campesterol (3%) y Estigmasterol Influencia de la variedad, factores agronómicos y proceso de extracción.

11 Esteroles en Aceite de oliva Propiedades bioactivas Calidad reglamentada Seguridad alimentaria.

12 Calidad Reglamentada

13 Biosíntesis Esteroles en Fruto Los esteroles proceden del Acetil-CoA, vía mevalonato y escualeno. (Verpoorte, 2000).

14 Biosíntesis Esteroles en Fruto

15 Biosíntesis Esteroles en Fruto El contenido en esteroles oscila aproximadamente entre 800 mg/100 mg. β Sitosterol, alcanza el 95% aproximadamente en las primeras etapas de maduración (Koutsaftakis et al., 2000 Campesterol, Estigmasterol y Clerosterol niveles más altos a las 26 semanas tras la floración (Sakouhi et al., 2009) Reducción contenido de esteroles al final de maduración

16 Esteroles en Aceite de oliva Variedad del olivo Zona del cultivo (condiciones edafoclimáticas) Maduración del fruto Condiciones de molienda Condiciones del batido

17 Esteroles en Aceite de oliva Variedad del olivo Zona del cultivo (condiciones edafoclimáticas) Maduración del fruto Condiciones de molienda Condiciones del batido

18 Kyçyk, O., Aguilera, M. P., Gaforio, J. J., Jiménez, A. and Beltrán, G. (2016), Sterol composition of virgin olive oil of forty-three olive cultivars from the World Collection Olive Germplasm Bank of Cordoba. J. Sci. Food Agric., 96: doi: /jsfa.7616 Esteroles en Aceite de oliva. Variedad Variedades Campesterol Estigmasterol β Sitosterol 5 Avenasterol β Sitosterol Estimado Esteroles Totales (mg/kg) Amigdalolia Nana 3.30 ± 0.15ª 1.40 ± ± ± ± ±473.7 Arbequina 4.00 ± ± ± ± ± ± 32.5 Arroniz 3.10 ± ± ± ± ± ± 77.7 Beyaz Yagl 3.40 ± ± ± ± ± ± 98.9 Blanqueta 3.30 ± ± ± ± ± ± 45.2 Callosina 3.10 ± ± ± ± ± ± 81.3 Chetoi 2.90 ± ± ± ± ± ± Cipresino 4.10 ± ± ± ± ± ± 20.5 Cornicabra 2.60 ± ± ± ± ± ± Crnica 4.00 ± ± ± ± ± ± Docle Agogia 4.20 ± ± ± ± ± ± Frantoio 3.00 ± ± ± ± ± ± Galega Vulgar 3.20 ± ± ± ± ± ± Kalinjot 4.30 ± ± ± ± ± ± 58.6 Kelb-el Ter ± ± ± ± ± ± Kerkiras 3.60 ± ± ± ± ± ± Khashabi 3.10 ± ± ± ± ± ± 9.8 Kotruvsi 3.40 ± ± ± ± ± ± 64.3 Lastovka 3.50 ± ± ± ± ± ± Lechin de Granada 3.70 ± ± ± ± ± ± 71.4 Levantinka 3.10 ± ± ± ± ± ± 299.1

19 Kyçyk, O., Aguilera, M. P., Gaforio, J. J., Jiménez, A. and Beltrán, G. (2016), Sterol composition of virgin olive oil of forty-three olive cultivars from the World Collection Olive Germplasm Bank of Cordoba. J. Sci. Food Agric., 96: doi: /jsfa.7616 Esteroles en Aceite de oliva. Variedad Variedades Campesterol Estigmasterol β Sitosterol 5 Avenasterol β Sitosterol Estimado Esteroles Totales (mg/kg) Manzanilla 2.70 ± ± ± ± ± ± Megaritiki 3.10 ± ± ± ± ± ± 0.70 Meski 2.80 ± ± ± ± ± ± Mision San Vicente 3.20 ± ± ± ± ± ± Mixani 3.10 ± ± ± ± ± ± Moraiolo 2.90 ± ± ± ± ± ± 33.9 Morrut 5.10 ± ± ± ± ± ± 60.8 Nevado Azul 3.00 ± ± ± ± ± ± Pajarero 2.80 ± ± ± ± ± ± 35 Palomar 3.10 ± ± ± ± ± ± 59 Pendolino 2.50 ± ± ± ± ± ± 75 Picholine Marrocaine 3.10 ± ± ± ± ± ± 83 Plementa Bjelica 2.80 ± ± ± ± ± ± 180 Racimal 2.40 ± ± ± ± ± ± 153 Razzola 4.30 ± ± ± ± ± ± 211 Salonenque 2.60 ± ± ± ± ± ± 67 San Sun Tuzcamalik 3.10 ± ± ± ± ± ± 4.0 Sevillneca 3.60 ± ± ± ± ± ± 161 St. George Grey 2.80 ± ± ± ± ± ± 139 Ulliri i Kuq 3.50 ± ± ± ± ± ± 19 Zalmati 3.30 ± ± ± ± ± ± 31 Zarza 2.60 ± ± ± ± ± ± 83

20 Kyçyk, O., Aguilera, M. P., Gaforio, J. J., Jiménez, A. and Beltrán, G. (2016), Sterol composition of virgin olive oil of forty-three olive cultivars from the World Collection Olive Germplasm Bank of Cordoba. J. Sci. Food Agric., 96: doi: /jsfa.7616 Esteroles en Aceite de oliva. Variedad Variedades Amigdalolia Nana Colesterol 0.05 ± 0.05ª Brasicasterol 24- Metilencolesterol Campestenol 0.05 ± 0.05 Clerosterol 1.30 ± 0.10 Sitostanol 0.05 ± Estigmastadienol 0.20 ± Estigmastenol 0.10 ± Avenasterol 0.20 ± 0.00 Arbequina 0.11 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.02 Arroniz 0.02 ± ± ± ± ± ± ± ± 0.02 Beyaz Yagl 0.14 ± ± ± ± ± ± ± 0.09 Blanqueta 0.09 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.01 Callosina 0.23 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.00 Chetoi 0.24 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.03 Cipresino 0.27 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.13 Cornicabra 0.08 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.16 Crnica 0.32 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.01 Docle Agogia 0.14 ± ± ± ± ± ± ± ± 0.00 Frantoio 0.06 ± ± ± ± ± ± ± 0.05 Galega Vulgar 0.11 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.02 Kalinjot 0.65 ± ± ± ± ± ± ± ± 0.00 Kelb-el Ter ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.07 Kerkiras 0.30 ± ± ± ± ± ± ± ± 0.00 Khashabi 0.08 ± ± ± ± ± ± ± ± 0.02 Kotruvsi 0.15 ± ± ± ± ± ± ± ± 0.00 Lastovka 0.20 ± ± ± ± ± ± ± 0.05 Lechin de Granada 0.09 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.00 Levantinka 0.13 ± ± ± ± ± ± ± 0.00 Manzanilla 0.16 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.02

21 Kyçyk, O., Aguilera, M. P., Gaforio, J. J., Jiménez, A. and Beltrán, G. (2016), Sterol composition of virgin olive oil of forty-three olive cultivars from the World Collection Olive Germplasm Bank of Cordoba. J. Sci. Food Agric., 96: doi: /jsfa.7616 Esteroles en Aceite de oliva. Variedad Variedades Megaritiki Colesterol 0.12 ± 0.01 Brasicasterol 24- Metilencolesterol 0.08 ± 0.00 Campestenol 0.10 ± 0.10 Clerosterol 1.04 ± 0.05 Sitostanol 0.49 ± Estigmastadienol 0.71 ± Estigmastenol 0.25 ± Avenasterol 0.53 ± 0.01 Meski 0.06 ± ± ± ± ± ± ± 0.10 Mision San Vicente 0.06 ± ± ± ± ± ± ± 0.01 Mixani 0.90 ± ± ± ± ± ± ± ± 0.05 Moraiolo 0.10 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.01 Morrut 0.18 ± ± ± ± ± ± ± 0.03 Nevado Azul 0.05 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.02 Pajarero 0.06 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.08 Palomar 0.14 ± ± ± ± ± ± ± 0.08 Pendolino 0.07 ± ± ± ± ± ± ± ± 0.05 Picholine Marrocaine 0.05 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.01 Plementa Bjelica 0.25 ± ± ± ± ± ± ± 0.00 Racimal 0.09 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.04 Razzola 0.25 ± ± ± ± ± ± ± ± 0.05 Salonenque 0.05 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.02 San Sun Tuzcamalik 0.09 ± ± ± ± ± ± ± ± 0.09 Sevillneca 0.07 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.08 St. George Grey 0.10 ± ± ± ± ± ± ± ± 0.01 Ulliri i Kuq 0.20 ± ± ± ± ± ± 0.05 Zalmati 0.08 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.07 Zarza' 0.10 ± ± ± ± ± ± ± ± ± 0.01

22 Kyçyk, O., Aguilera, M. P., Gaforio, J. J., Jiménez, A. and Beltrán, G. (2016), Sterol composition of virgin olive oil of forty-three olive cultivars from the World Collection Olive Germplasm Bank of Cordoba. J. Sci. Food Agric., 96: doi: /jsfa.7616 Esteroles Totales Categoría I Categoría II Categoría III Categoría IV Categoría V Muy alto..> 2200 mg/kg. Alto mg/kg. Medio mg/kg. Bajo mg/kg. Muy bajo < 1300 mg/kg.

23 Esteroles Amigdalolia Arbequina Arroniz Beyaz Yagl Callosina Chetoi Cipresino Cornicabra Dolce Agogia Frantoio Galega Vulgar Kalinjot Kerkiras Khashabi Kotruvsi Lastovka Levantinka Manzanilla Megaritiki Meski Mixani Moraiolo Morrut Nevado Azul Palomar Pendolino Picholine Marrocaine Plementa Bjelica Razzola Salonenque San Sun Tuzcamalik Sevillenca Ulliri i Kuq Zalmati Zarza Grupo I Grupo II Grupo III Grupo IV Grupo V Muy alto contenido en β Sitosterol, muy bajo en Δ 5 Avenasterol. Alto contenido en β Sitosterol, bajo en Δ 5 Avenasterol. Valor medio en β Sitosterol, y alto en Campesterol y Estigmasterol Bajo contenido en β Sitosterol, alto en Δ 5 Avenasterol. Muy bajo contenido en β Sitosterol, muy alto en Δ 5 Avenasterol.

24 IFAPA Centro Venta del Llano, Esteroles en Aceite de oliva. Medio agrológico Variedades: Picual, Arbequina, Frantoio, Leccino y Barnea EEUU España Chile Argentina Australia

25 25 20 Palmítico Chile EEUU Argentina 5 0 Arbequina Picual Linoleico Chile EEUU Argentina Oleico Chile EEUU Argentina Arbequina Picual 0 Arbequina Picual Beltran et al (datos sin publicar)

26 Polifenoles y ácido linoleico descienden al aumentar la latitud Beltran et al (datos sin publicar) Polifenoles totales (mg/kg) Chile EEUU Argentina Esteroles totales (mg/kg) Chile EEUU Argenti 0 Arbequina Picual 0 Arbequina Picual Importante efecto de la latitud en la que se cultive cada variedad Incremento del contenido en esteroles y de los ácidos palmitico y linoleico en latitudes más elevadas

27 Esteroles en Aceite de oliva. Medio agrológico (Ferrero y Aparicio, 1991).

28 Esteroles en Aceite de oliva. Maduración Β-sitosterol -5-avenasterol Gutierrez et al., 1999

29 Esteroles en Aceite de oliva. Riego Stefanoudaki et al., 2001

30 Esteroles en Aceite de oliva. Molienda (criba perforada) Beltran et al (datos sin publicar)

31 Esteroles en Aceite de oliva. Molienda (criba perforada) Beltran et al (datos sin publicar)

32 Esteroles en Aceite de oliva. Molienda (Listello) Beltran et al (datos sin publicar)

33 Esteroles en Aceite de oliva. Batido (Koutsaftakis et al., 1999). Guillaume et al., 2012

34 Esteroles en Aceite de oliva. Batido Esteroles (mg/kg) β Sitosterol Temperatura del batido 20 C b 1057 a Δ 5 Avenasterol Δ 7 Avenasterol Esteroles Totales 67.4 a 5.36 b 1210 a 63.4 b 5.93 a 1187 b Esteroles (mg/kg) Tiempo del Batido 20 min 40 min Colesterol a 2.20 b 24 Metilencolesterol 2.35 a 2.13 b Beltran et al (datos sin publicar) Δ 5 Avenasterol 66.4 a 64.3 b

35 Recomendaciones Selección técnica de la variedad Evaluar adaptación varietal al medio Utilizar las condiciones de cultivo y la época de recolección para modular niveles de esteroles totales y especificos. Modulación de la fracción esterolica del aceite de oliva virgen mediante la regulación de las condiciones de extracción. Complicidad entre agricultor y maestro de almazara!

36 Contacto: Dr. Gabriel Beltrán Maza Centro IFAPA Venta del llano Telef Centralita: Fax

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