Problemas 3. Cromatografía.
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- Aarón Sáez Herrero
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1 UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA PATAGONIA SAN JUAN BOSCO FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES DEPARTAMENTO DE FARMACIA CATEDRA DE FARMACOGNOSIA Problemas 3. Cromatografía. 1- Con el objetivo de analizar la presencia de flavonoides en un extracto hidroalcohólico de flores de Tilia cordata (Tiliaceae), se realizó una cromatografía planar bidimensional ascendente sobre soporte activo. Se obtuvo el siguiente cromatograma: 2 ) AcOH 15 % 1 ) BAW (BuOH - AcOH - H 2 O, 3:1:1) a) Elabore una conclusión sobre los resultados obtenidos. Justifique su respuesta indicando resolución obtenida, polaridad de las sustancias separadas, nº de sustancias que contenía el extracto, ventajas del sistema cromatográfico empleado. b) Cómo mejoraría la resolución de dicho cromatograma?. 2- Para el análisis de una muestra de un medicamento fitoterápico en cápsulas que contiene un extracto purificado de semillas de Aesculus hippocastanum (Hippocastanaceae), se utilizó el siguiente sistema cromatográfico: FE: sílicagel GF 254 FM: CHCl 3 Me OH - H 2 O (65: 50 : 10); T, H y P ambiente. Sustancia patrón: escina. Cromatograma obtenido: Escina Muestra 112
2 a) Establezca una conclusión justificando su respuesta. b) Podría asegurar que la muestra contiene dos componentes? Si considera que no, proponga otro sistema para verificar la composición. c) Si en lugar de utilizar la FE señalada, usara celulosa microcristalina, qué resultados esperaría obtener y por qué?. 3- La pasiflora, Passiflora coerulea (Passifloraceae), presenta entre los flavonoides de su composición química: vitexina (flavona), kaempferol (flavonol), glicósido de kaempferol y quercetina. Dibuje los cromatogramas esperados como resultado de la aplicación de los sistemas cromatográficos planares ascendentes sobre papel Whatman N 1 con las siguientes FM y justifique lo dibujado: a) BAW (3:1:1) b) FORESTAL (HCl HAcO - H 2 O, 3:30:10) c) BN (Butanol - NH 4 OH 2 M, 1:1) 4- Para cuantificar los flavonoides presentes en el Ginkgo biloba (Ginkgoaceae), se realizó una CLAE en fase reversa de un extracto metanólico hidrolizado en medio ácido, utilizando como fase móvil metanol-agua con un gradiente de elución. El sistema cromatográfico utilizado fue el siguiente: - F.E.: columna Microsorb-MV100 C 18 (250 mm x 4,6 mm x 5 μm) - F.M.: (metanol-agua con 0,3 % v/v de ácido fosfórico) - Flujo de la Fase móvil: 1 ml/min - Gradiente inicial: 30 % Metanol 70 % agua con 0,3% v/v de ácido fosfórico - Gradiente final: 60 % Metanol- 40 % agua con 0,3% v/v de ácido fosfórico - Volumen de inyección: 20 μl - Detector: UV modelo ProStar - Longitud de onda de trabajo: 370 nm - Temperatura: 25 C - Tiempo de corrida: 40 min a) Analice el cromatograma y explique por qué la quercetina tiene un tiempo de retención menor y la isoramnetina el mayor. Dibuje las estructuras químicas que permiten justificar su explicación. b) Qué ventajas otorga el utilizar un gradiente de elución? c) Por qué se hidroliza el extracto antes de efectuar la cromatografía? 113
3 5- Dado el siguiente Sistema cromatográfico: F.M.: Forestal (HCl cc-haco- H 2 O, 3:30:10) F.E. papel Whatman Nº 1. T, P, H, ambiente. Cromatofolio con dimensiones: 7 x 16 cm Muestra: extracto etanólico de las hojas de Gingko biloba (Gingkoaeae) (M) Patrón: apigenina (P) Frente de solvente: 10 cm 1 (M) 2 (P) Nº 1: Rf 0,84 Nº 4: Rf 0,83 Nº 2: Rf 0,57 Nº 3: Rf 0,43 114
4 a) Realice una búsqueda en bibliografía respecto de los componentes que debería contener la muestra. b) De acuerdo a las estructuras químicas de dichos componentes, justifique los Rf obtenidos usando este sistema cromatográfico. 6- Una muestra contiene las sustancias X e Y. Se desea determinar cuantitativamente X, utilizando el método del estándar interno. Se probaron los compuestos 1, 2 y 3 como posibles estándares internos, obteniéndose el siguiente cromatograma: a) Cuál elegiría como estándar? b) Cómo procedería para la cuantificación de X? 7- Dado el siguiente sistema cromatográfico: FE: papel Whatman Nº 1. FM: 1º D: n-butanol-ácido acético-agua (3:1:1), 2º D: ácido acético al 15 %. Muestra: extracto seco retomado con etanol y sembrado en forma puntual. Patrón: rutina. Revelado: luz UV sin y con vapores de NH 3. Temperatura ambiente, P y H normal. a- Clasifique el tipo de cromatografía. b- Indique a qué compuestos corresponden las manchas obtenidas, si la muestra presentaba: - flavonas metiladas - flavonas/flavonoles - glicósidos de flavonas - glicósidos de flavonoles 115
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