ASPECTOS FÍSICOS Y QUÍMICOS DE LA INTERACCIÓN FÁRMACO - RECEPTOR
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- Montserrat Moya Valenzuela
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1 Universidad Privada Antonio Guillermo Urrelo Facultad de Ciencias de la Salud Carrera Profesional de Farmacia y Bioquímica ASPECTOS FÍSICOS Y QUÍMICOS DE LA INTERACCIÓN FÁRMACO - RECEPTOR Mg. Q.F. Patricia I. Minchán Herrera
2 RESPUESTA BIOLÓGICA IDEA DE PARTIDA La actividad biológica se puede interpretar como una reacción entre una macromolécula (la diana biológica) y otra molécula, el llamado fármaco. El efecto biológico será considerado como un producto de una reacción química
3 RECEPTORES: ACCIÓN GENERAL mensajero Encaje inducido mensajero mensajero Membrana celular receptor receptor receptor Citoplasma Citoplasma mensaje Citoplasma
4 ACTIVIDAD BIOLÓGICA Interacción Fármaco - Receptor Formación de nuevos enlaces Reacción química Cambios conformacionales
5 Recordando la definición de Receptor
6 RECEPTORES: DEFINICIÓN «Macromolécula o complejo macromolecular a la que se unen, de forma muy selectiva, diversos ligandos * que provocan un efecto biológico específico». «Macromolécula situada en el organismo con la que el fármaco interactúa específicamente para producir su efecto biológico característico» *LIGANDO: sustancia que se enlaza al receptor.
7 Qué comportamiento tienen los ligandos sobre los Receptores
8 ACCIÓN DE LOS LIGANDOS SOBRE EL RECEPTOR Se debe asumir: a. Cualquier compuesto que estimule selectivamente el receptor se denominará Agonista. a. Sólo los agonistas son reconocidos por el receptor y desencadenan los acontecimientos biológicos consecuentes. a. Existencia de otras formas de interacción entre el ligando y el receptor: Antagonista, Agonista inverso..
9 Ligando Agonista Antagonista Agonista: Compuesto químico que se enlaza al receptor y produce una activida biológica Antagonista: Compuesto químico que se enlaza al receptor pero no activa al receptor y no produce actividad biológica [D] + [R] [DR] Respuesta Biológica
10 NERVIO 1 NERVIO 2 Agonista Agonistas imitan la acción de los neurotransmisores en los sitios del receptor
11 NERVIO 1 NERVIO 2 Antagonistas Antagonistas bloquean la acción de los neurotransmisores en los sitios de los receptores
12 LIGANDOS Agonista: fármacos que activan o estimulan los receptores, provocando una respuesta que incrementa o disminuye la función celular. Ejemplos: Carbacol: Bronconstrictor Albuterol: Broncodilatador Agonista parcial: tiene afinidad pero actividad intrínseca menor. Frente a un agonista pleno pueden comportarse como un antagonista Agonistas alostéricos (activadores): unión a sitios receptores distintos del agonista endógeno.
13 Agonista Parcial
14 LIGANDOS Antagonistas: Fármacos que bloquean o disminuyen la respuesta de los agonistas con sus receptores. Ejemplo: Propanolol
15 Interacción ligando - receptor
16 Interacción ligando - receptor NO SI RESPUESTA BIOLÓGICA NO
17 CAMBIO PARADIGMATICO: AGONISMO INVERSO AGONISTA ANTAGONISTA CH 2 -CH 2 -NH 2 HN N G Compite por el receptor A B
18 CAMBIO PARADIGMATICO: AGONISMO INVERSO CH 2 -CH 2 -NH 2 AGONISTA ANTAGONISTA HN N AGONISTA INVERSO R i R a G G A X B A B
19 TIPO DE AGONISMO INVERSO
20 Qué Propiedades deben tener los Ligandos?
21 LIGANDOS AFINIDAD: Capacidad de que posee el ligando para enlazarse al receptor y formar el complejo Fármaco Receptor (F - R). ACTIVIDAD INTRÍNSECA : EFICACIA Capacidad del ligando una vez unido al receptor, de activarlo y así producir una respuesta biológica.
22 LIGANDO AGONISTA ANTAGONISTA AFINIDAD + EFICACIA AFINIDAD Agonista Parcial??
23 AGONISTA TOTAL Fármaco que interactúa con los R para desencadenar una respuesta. TIENE AFINIDAD Y EFICACIA. Fármaco que interactúa con una serie específica de R de una célula determinada o en un conjunto determinado de células, de manera que el complejo A-R desencadena una respuesta cuando: Los R no están en otra forma interactuando con drogas de origen exógeno o endógeno, y El A no efectúa acciones en otras partes del sistema en estudio que pudieran influir en la respuesta procedente de la interacción específica A-R.
24 AGONISTA PARCIAL Tiene afinidad pero menor eficacia que un agonista total
25 ANTAGONISTA LIGANDOS Tiene afinidad pero no eficacia COMPETITIVO NO COMPETITIVO Antagonista Competitivo Compite con el agonista por el receptor Superable con concentraciones crecientes de agonista. Reduce la afinidad (aparente) del agonista, es decir aumenta 1/Ka Antagonista No Competitivo El fármaco se une al receptor y permanece unido Con frecuencia su unión al receptor es irreversible A mayores concentraciones, el ANC se une a más receptores y el agonista es incapaz de producir el efecto máximo.
26 Cómo se establece la interacción?
27 Interacción Fármaco - Receptor Formación de nuevos enlaces Reacción química Cambios conformacionales
28 Cómo un Receptor cambia su forma? Interacciones específicas entre mensajero y receptor. Ambas toman conformaciones diferentes para lograr la mejor respuesta. Muchos NT se unen rápidamente entregan msj se liberan rápidamente. H O H H N H CH 3
29
30 RECEPTORES Neurotransmisión por mensajeros químicos Nervio señal Receptor Respuesta Célula
31 Neurotransmisores (NT)
32 Nervio 1 Torrente sanguíneo Hormona Nervio 2 Neurotransmisores
33 INTERACCIONES ENLAZANTES CON LA BIOFASE Mecanismo de acción de fármacos Capacidad de formar enlaces Interacción estabilizante entre determinados grupos funcionales de ambas entidades
34 En las reacciones químicas, como en toda la naturaleza, opera el principio de mínima energía según el cual los sistemas materiales tienden a evolucionar en el sentido en el que disminuye su energía potencial, y cuando ello ocurre se produce un desprendimiento de energía en forma de calor. G = H T S ΔG < 0 Desprendimiento de energía ΔH < 0 Los enlaces formados son más estables que los enlaces rotos ΔS >0 Aumento del desorden
35 Importancia de la variación entrópica (ΔS) en la interacción fármaco - biofase S>0 H 2 O Biofase Fármaco H<0
36 Recordando los enlaces
37 ENLACE COVALENTE Qué características tiene el enlace covalente? Ejemplos de interacciones con este enlace:
38 R Interacción de una b-haloalquilamina con el DNA _ Nu Cl Nu Nu _ + Nu N R N R N R N Cl Cl Cl Nu C T G G A C X R N X C T G G A C H 2 O C T G A C C G C G C A T A T G R N G A T DNA DNA con alteraciones en la secuencia P O H 2 N O N H N N O + N R N O H N NH 2 + N N N O O P hidrólisis separación de purinas DNA con alteraciones en la secuencia O O H2O H2O
39 ENLACE IÓNICO Qué características tiene el enlace iónico? Ejemplos de interacciones con este enlace:
40 O HO O H C OH CH 2 NH 3 O H 3 N Requiere cambios complementarios en la forma del receptor de la proteína.
41 Restos de aminoácidos que pueden participar en la formación de enlaces iónicos NH COO - C O aspartato NH C COO - O glutamato C O NH arginina H N NH 2 NH + C O NH histidina N H NH + C O NH lisina NH 3 +
42 En cuanto al fármaco Los grupos amonio cuaternario están ionizados permanentemente. A ph fisiológico, lo están también otros grupos muy comunes tales como: * carboxilatos, * sulfonamido, * amino y * muchos heterociclos nitrogenados. De este modo, los iones del fármaco y los de la carga contraria de la zona receptora pueden atraerse mutuamente, estableciendo un enlace iónico.
43 FUERZAS INTERMOLECULARES QUE OPERAN EN LAS INTERACCIONES F - R 1.- Electrostáticas Electrostáticas Ión- Ión Ión- dipolo Dipolo- dipolo (incluye enlace de hidrógeno) Polarización Transferencia de carga 2.- Fuerzas no polares Fuerzas no polares Dispersión (Van der Waals) 3.- Fuerzas basadas en la entropía Pérdida de entropía rotacional o traslacional Interacciones hidrofóbicas
44 UNIONES DIPOLARES Qué características tienen las uniones dipolares? Se establece un enlace carbono-heteroátomo. Ocurre por una distribución no homogénea de la densidad electrónica en un enlace, lo que da lugar a extremos de carga contraria. Dichos enlaces están polarizados (consecuencia de la distinta electronegatividad entre los heteroátomos implicados y el átomo de carbono). Estos dipolos son especialmente intensos:
45 Grupos funcionales que participan en uniones dipolares -C-OH : alcoholes y fenoles -C=O : cetonas, aldehídos, ac. carboxílicos y derivados - C-N : aminas y heterociclos nitrogenados - S=O : sulfóxidos, sulfonas, ác. sulfónicos y derivados -N-O : oximas y nitroderivados
46 IÓN DIPOLO Qué características tiene el enlace ión dipolo? Ejemplos de interacciones con este enlace:
47 DIPOLO DIPOLO Qué características tiene el enlace dipolo - dipolo?
48 ENLACE POR PUENTE HIDRÓGENO Qué características tiene el enlace por puente de hidrógeno? Ejemplos de interacciones con este enlace:
49 ENLACE POR PUENTE HIDRÓGENO HO O H C OH CH 2 N H H O H H 2 N Enlace complementario de hidrógenos requiere grupos donores y aceptores en el receptor proteico.
50 ENLACE POR TRANSFERENCIA DE CARGAS Qué características tiene el enlace por transferencia de carga? Ejemplos de interacciones con este enlace:
51 Ejemplos de interacciones con este enlace: HO HO Catecol (sistema -excedente) OH noradrenalina (dador ) NH 2 P P P O O N OHOH NH N 2 N N Adenina ATP (aceptor ) (anillo aromático pobre en e- por tratarse de un sistema deficiente)
52 ENLACE DE VAN DER WAALS Qué características tiene el enlace por Fuerzas de Van Der Waals? Ejemplos de interacciones con este enlace:
53 ENLACE DE VAN DER WAALS El refuerzo del enlace de Van der Waals, lo constituye el denominado enlace hidrófobo, de gran importancia en medios biológicos. Ejemplo: Proteínas Este tipo de interacción ayuda a mantener la conformación (estructura terciaria) de muchas proteínas, siendo fundamental en la estabilización de la membrana lipídica.
54 ENLACE DE VAN DER WAALS HO HO H C OH CH 2 N H H Cuando el receptor proteínico tiene una forma para encajar, la molécula es atraida por el receptor.
55 ENLACE DE COORDINACIÓN Qué características tiene el enlace de Coordinación? Ejemplos de interacciones con este enlace: Enlaces de coordinación entre el ión calcio y el acido etilendiaminotetraacetico.
56 ENLACE DE COORDINACIÓN Duros Ácidos Ca 2+, Sr 2+, Mg 2+, H 2+, Be 2+, Fe 2+ Blandos Pd 2+, Cd 2+, Pt 2+,Hg 2+ Bases H 2 O, HO -, F -, I -, SCN -, CN -, Cl - CO, NO
57 ENERGÍA DE ENLACES Tipos de enlace Energía (kj/mol) Covalente Iónico reforzado 40 Iónico Transferencia de carga 5 30 Ion-dipolo 5 30 Enlace de hidrógeno 5 30 Dipolo-dipolo 5 30 Hidrófobo 4 Van der Waals 2 4 Energía máxima disponible a temperatura ambiente: 80 kj/mol Energía requerida para el cambio conformacional: 10 kj/mol
58 A través de estos enlaces
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61 Aspectos Estereoquímicos relacionados con la Interacción F - R
62 Quiralidad A: L-isoproterenol se une al R β adrenérgico en 3 sitios enlaces de H+, hidrófobo e iónico (F. Van der Waals B: D-isoproterenol se une al R β adrenérgico en 2 sitios (incapaz de unirse al 3º sitio)
63 C: Propranolol se une al R β adrenérgico en 2 sitios (= que A). El grupo N forma uniones débiles que no son suficientes paran que tenga actividad intrínseca
64 Asimismo, los isómeros de cis/trans de los compuestos del cíclico, o los isómeros de Z/E de alquenos también tienen diversa potencia obligatoria y por lo tanto también diversa actividad biológica.
65 Isómeros Conformacionales trans gauche + gauche --
66 Qué Teorías sobre la interacción Fármaco - Receptores existen?
67 TEORÍAS CLÁSICAS DEL RECEPTOR
68 TEORÍAS CLÁSICAS DEL RECEPTOR Ehrlich Langley Langley Aceptor o sustancia receptorial: sitio por el cual compiten los agonistas y antagonistas y que se encarga de transmitir a la célula el estímulo producido por el agonista de modo que se origine respuesta fisiológica. El lugar de reconocimiento no debe alterar químicamente al ligando endógeno Erlich Corpora non agunt nisi fixata Introduce el concepto de RECEPTOR
69 TEORÍAS CLÁSICAS DEL RECEPTOR Clark F + R = (FR) Efecto biológico 1. Efecto farmacológico, consecuencia de la unión F-R. 2. Alteración de la función celular. 3. Cantidad de fármaco unido al receptor es pequeña en comparación al fármaco administrado. 4. Unión F-R reversible. 5. Interacción F-R regida por la ley de acción de masas. 6. La magnitud del efecto farmacológico, proporcional a la cantidad de receptores ocupados por el fármaco. 7. Efecto farmacológico máximo se obtiene cuando todos los receptores están ocupados por el fármaco. Se demostró que fármacos que actúan en el mismo sistema R- Efector, pueden producir efectos máx. diferentes.
70 TEORÍAS CLÁSICAS DEL RECEPTOR Ariens F + R a F-R b Respuesta. Efecto = α [FR] α = 1 agonistas puros. α = 0 antagonistas puros. 0 < α < 1 = agonista parcial.
71 TEORÍAS CLÁSICAS DEL RECEPTOR Stephenson Agonista total puede producir un efecto máximo sin ocupar el 100% de los receptores. 2. Agonistas parciales, efecto máximo, 100% de los receptores ocupados. 3. Estímulos de igual valor, producen efectos de igual magnitud. 4. Capacidad del fármaco para iniciar una respuesta una vez unido al receptor está determinada por su eficacia. Eficacia = Actividad intrínseca
72 TEORÍAS CLÁSICAS DEL RECEPTOR Patón Teoría de la velocidad. La acción biológica desarrollada por un fármaco es proporcional al numero de interacciones F-R que ocurren en la unidad de tiempo En cada asociación F-R se libera un quantum de excitación. K de F-R. Agonistas totales K elevada. Antagonistas K baja.
73 TEORÍAS ACTUALES SOBRE EL RECEPTOR Los receptores no solamente son estimulados por muchos fármacos sino que constantemente reciben impulsos eléctricos y químicos con el fin de controlar el transporte de moléculas a nivel intra y extra celular. Ejemplos: Nt, Hormonas, Factores del crecimiento (interno) Fármacos (externo)
74 CONCEPTO MODERNO DE RECEPTOR RECEPTOR como parte de un SISTEMA RECEPTOR SISTEMA RECEPTOR = Receptor propriamente dicho + Eventos anteriores y posteriores a la interacción fármacoreceptor
75 QUÉ SE ASUME AL ESTUDIAR LA INTERACCIÓN FARMACO RECEPTOR? Se aplica la Ley de Acción de las Masas Todos los receptores están idéntica e igualmente accesibles al fármaco. La intensidad de la respuesta es proporcional al número de receptores ocupados. La cantidad de fármaco que interactúa con el receptor es muy pequeña.
76 Interacción Fármaco-Receptor Ley de Acción de las Masas k 1 En el equilibrio: F + R F - R k 2 k 2 /k 1 = K d = Constante de disociación en el equilibrio para el complejo F-R. K d orienta sobre la afinidad de la unión del F al R (Kd pequeña = alta afinidad).
77 RELACIÓN DOSIS - EFECTO!º Efecto = (Efecto Máximo) X ([F]/Kd + [F]) Kd= A=EC 50 E E max C EC 50 C E = 0, CUANDO C= 0 E = Emax, CUANDO C = GRANDE
78 DOSIS: Escala Logarítmica Transforma una curva hiperbólica en una curva sigmoidea. Comprime la escala de la dosis. Proporciona dosis que ocurren en iguales intervalos Lineariza el gráfico. Fácil de analizar matemáticamente.
79 Asíntota máxima Oblicuidad Limite o umbral Caracterizan y cuantifican actividad medicamento
80 CURVA GRADUAL DOSIS - EFECTO Identifica la dosis/concentración terapéutica Define el sitio de acción del fármaco (receptor) Clasifica el efecto producido por la interacción fármaco - receptor (agonista, antagonista) Compara la potencia relativa y eficacia de fármacos que producen el mismo efecto. Permite establecer el mecanismo de acción de la interacciones.
81 INTERACCIÓN FÁRMACO - RECEPTOR UNA CURVA DOSIS EFECTO TÍPICA INDICA: EFICACIA POTENCIA PENDIENTE
82 INTERACCIÓN FÁRMACO - RECEPTOR
83 Sólo se da interacción Fármaco - Receptores?
84 Los Fármacos de acción específica interactúan con receptores Pero no es la única interacción que los Fármacos realizan para lograr la respuesta farmacológica
85 ENZIMAS COMO DIANA DE FÁRMACOS
86 ANALOGÍAS Y DIFERENCIAS ENTRE LA INTERACCIÓN F - R Y LA INTERACCIÓN SUSTRATO ENZIMA F + R => [ FR ] => F + R + respuesta biológica. S + E => [ SE ] => E + producto (s) de reacción. Interacciones entre macromoléculas biológicas (E ó R) y moléculas pequeñas (S ó F). Complejos, evolución diferente. Fuerzas de unión de complejos, enlaces químicos.
87 ANALOGÍAS Y DIFERENCIAS ENTRE LA INTERACCIÓN F-R Y LA INTERACCIÓN SUSTRATO ENZIMA.
88 Qué Fármacos actúan así?
89 FÁRMACOS DE ACCIÓN INESPECÍFICA Acciones no ejercidas sobre estructuras precisas Alteración de propiedades fisicoquímicas: modificación de la función biológica celular
90 FÁRMACOS DE ACCIÓN INESPECÍFICA
91 FÁRMACOS DE ACCIÓN INESPECÍFICA
92 INHIBIDORES ENZIMÁTICOS Acumulación de sustrato Disminución del metabolito
93 Ejemplos : Mecanismo de inactivación del enzima transpeptidas por la acción de un antibiótico b- lactámico O R C H H N O H H N H O S CH 3 CH 3 C O O- O R C H H N O H H HN O S CH 3 CH 3 C O O- transpeptidasa transpeptidasa inactivada
94 GRACIAS La vida carece de valor si no nos produce satisfacciones. Entre éstas, la más valiosa es la sociedad racional, que ilustra la mente, suaviza el temperamento, alegra el ánimo y promueve la salud. Thomas Jefferson
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