COLOR EN COMPUESTOS ORGÁNICOS: SÍNTESIS DE TINTES

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Lorena Giménez Araya
hace 6 años
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1 359 COLOR EN COMPUESTOS ORGÁNICOS: SÍNTESIS DE TINTES NH 3 - SO 3 1. Na 2 CO 3 (aq) 2. HCl / NaNO 2 Cl - N 2 SO 3 - Ph-NMe 2 Na - O 3 S N N NMe 2 4-[4-(Dimetilamino)fenilazo]benzene sulfonic acid, sodium salt (mw = ) OBJETIVOS 1. Escribir los pasos envueltos en la formación de una sal de diazonio y conocer como se manipula. 2. Reconocer la estructura de un tinte. 3. Saber la función y propósito de cada reactivo usado en el laboratorio. 4. Determinar el comportamiento del tinte en medio ácido y básico. REACTIVOS 1. Ácido sulfanílico: 0.12 g, P.M.= g/mol. 2. Carbonato de sodio (Na 2 CO 3 ): g, P.M.= g/mol. 3. Nitrito de sodio (NaNO 2 ): g, P.M.= 69 g/mol. 4. Ácido clorhídrico (HCl conc.): ml. 5. N,N-dimetilanilina: ml, pe= 193 o C, d= g/ml, P.M.= g/mol. 6. Ácido acético glacial (HOAc glacial): g, d= g/ml, P.M.= 60 g/mol. PRECAUCIONES El HCl concentrado causa severas quemaduras al contacto con la piel. Los vapores también son irritantes. Utilice el extractor de vapores (hood) para hacer las transferencias. Limpie inmediatamente cualquier derrame. Para esto puede utilizar una solución acuosa de bicarbonato de sodio (NaHCO 3 (ac) ). Evite contacto entre la piel y la sal de diazonio. Algunas sales de diazonio pueden ser explosivas cuando están SECAS. Utilícelas SIEMPRE en solución. Disponga de los materiales en los envases provistos y apropiados.

2 360 INTRODUCCIÓN La industria de la química orgánica se originó en 1856 con el descubrimiento por parte de William Henry Perkin del primer tinte sintético, Perkin s Mauve (figura 1). Me H 2 N N N H N CH 3 Perkin's Mauve Figura 1: Estructura del primer tinte sintético Los tintes son generalmente absorbidos por las fibras en soluciones acuosas. El tinte penetra los poros de la fibra e interacciona con esta por medio de fuerzas electrostáticas, atracciones de van der Waals, puentes de hidrógeno ó enlaces covalentes. Los tintes más comunes son los del tipo azo, formados por el acoplamiento de aminas y fenoles. El tinte naranja de metilo se prepara por el acoplamiento de una sal de diazonio con N,N-dimetilanilina en una solución levemente acídica. El tinte naranja de metilo también puede ser utilizado como un indicador por que cambia de color en un ph de Este cambio en color se debe a la transición de un cromóforo (grupo azo) a otro (sistema quinoide). Un cromóforo es el grupo responsable del color. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL En un matraz Erlenmeyer de 10 ml hierva (si es necesario) hasta que se disuelva una mezcla de gramos de ácido sulfanílico monohidratado, gramos de carbonato de sodio (Na 2 CO 3 ) y 1.25 ml de agua. Enfríe la solución (de ser necesario) a temperatura ambiente. Añada gramos de nitrito de sodio (NaNO 2 ) y agite hasta que la mezcla se disuelva. Enfríe el Erlenmeyer en un baño de hielo y añada, con agitación, una mezcla de 0.75 gramos de hielo y ml de HCl concentrado. En cuestión de minutos se debe precipitar un sólido blanco que es la sal de diazonio deseada. Este producto NO se aísla y es usado directamente en el próximo paso. De no precipitarse la sal de diazonio luego de un tiempo razonable se puede continuar con el experimento tal y como si esta se hubiese precipitado.

361 En un Erlenmeyer de 10 ml mezcle 0.075 gramos (0.078 ml) de N,Ndimetilanilina y 65 mg (0.062 ml) de ácido acético glacial.

3 361 En un Erlenmeyer de 10 ml mezcle gramos (0.078 ml) de N,Ndimetilanilina y 65 mg (0.062 ml) de ácido acético glacial. Añada la suspensión de la sal de diazonio del ácido sulfanílico, con agitación, a la solución del acetato de N,Ndimetilanilina, lavando las últimas porciones con agua (gotas). Agite la solución y luego de unos minutos, la forma estable del tinte en medio ácido se observará (color rojo). En alrededor de 5 a 10 minutos una pasta se debe formar. Cuando esto suceda, añada 1 ml de una solución de NaOH 3M. Se debe observar un cambio de color amarillo a anaranjado (forma estable del tinte en medio básico, figura 2). Figura 2: Estructura del tinte en medio ácido y básico Caliente la mezcla hasta llegar al punto de ebullición (baño de agua) con agitación constante, disolviendo así la mayor parte del tinte. Permita que el matraz se enfríe a temperatura ambiente y luego de esto colóquelo en un baño de hielo. Aisle el producto filtrándolo al vacío. Utilice una solución de cloruro de sodio (NaCl) saturada para lavar el sólido aislado. Reducción del tinte Una de las características principales del grupo azo es la facilidad con que el doble enlace es roto por agentes reductores para producir dos (2) aminas (figura 3). NH 2 NH Na 2 SnCl 2 - O 3 S N N NMe 2 SO 3 - Na NMe 2 Figura 3: Formación de aminas por reacción del tinte con SnCl 2

4 362 Como las aminas son incoloras, el progreso de la reacción es fácil de seguir por el cambio de color. Esta reacción puede servir para análisis de un compuesto azo por titulación con un agente reductor ó para la posible identificación de compuestos azo examinando los productos (aminas) formados al ocurrir el rompimiento. Esta reacción puede ser llevada a cabo disolviendo 0.1 g de cloruro de estaño (II) en 0.2 ml de HCl concentrado, añadiendo una pequeña cantidad del compuesto azo (20 mg) y calentando. La solución debe tornarse incolora (ó amarillo claro) y no se debe observar la formación de un precipitado al añadir agua. Anote sus observaciones.

5 363 INFORMACIÓN ESPECTROSCÓPICA Espectro IR ácido sulfanílico TABLA DE INFRAROJO ÁCIDO SULFANÍLICO GRUPO FUNCIONAL FRECUENCIA (cm -1 ) INF. ADICIONAL

6 364 Espectro IR N,N-dimetilanilina TABLA DE INFRAROJO N,N-DIMETILANILINA GRUPO FUNCIONAL FRECUENCIA (cm -1 ) INF. ADICIONAL

7 365 RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR H 3 C CH 3 N H RMN de N,N-dimetilanilina H 3 C CH 3 N C RMN de N,N-dimetilanilina

8 H 3 C CH 3 N Off-resonance decoupled 13 C RMN de N,N-dimetilanilina TABLA PARA INTERPRETACIÓN 1 H RMN COMPUESTO: N,N-DIMETILANILINA DESPLAZAMIENTO QUÍMICO MULTIPLICIDAD INTEGRACIÓN GRUPO TABLA PARA INTERPRETACIÓN 13 C RMN Off-resonance decoupled COMPUESTO: N,N-DIMETILANILINA DESPLAZAMIENTO QUÍMICO MULTIPLICIDAD GRUPO COMENTARIO

9 367 COLOR EN COMPUESTOS ORGÁNICOS: SÍNTESIS DE TINTES NH 3 - SO 3 1. Na 2 CO 3 (aq) 2. HCl / NaNO 2 Cl - N 2 SO 3 - Ph-NMe 2 Na - O 3 S N N NMe 2 4-[4-(Dimetilamino)fenilazo]benzene sulfonic acid, sodium salt (mw = ) Pre-laboratorio Nombre: Fecha: Sección: 1. Cuál es el producto que se forma cuando el ácido sulfanílico reacciona con Na 2 CO 3? 2. Cómo se llama el grupo responsable del color en un tinte? 3. Cómo se utilizaría la espectrometría de masa (MS) para corroborar la presencia de N,N-dimetilanilina?

10 En un tinte Cuál es la diferencia entre el grupo azo y quinoide? 5. Escriba la estructura de una sal de diazonio

11 369 COLOR EN COMPUESTOS ORGÁNICOS: SÍNTESIS DE TINTES NH 3 - SO 3 1. Na 2 CO 3 (aq) 2. HCl / NaNO 2 Cl - N 2 SO 3 - Ph-NMe 2 Na - O 3 S N N NMe 2 4-[4-(Dimetilamino)fenilazo]benzene sulfonic acid, sodium salt (mw = ) Informe de laboratorio Nombre: Fecha: Sección: Resultados experimentales 1. Masa de ácido sulfanílico: 2. Masa de nitrito de sodio: 3. Apariencia del tinte: 4. Color del tinte en medio ácido: 5. Color del tinte en medio básico: 6. Resultados de pruebas de reducción:

12 370 Preguntas finales 1. Utilizando el espectro de IR, la tabla provista y conociendo la estructura química de N,N-dimetilanilina indique cuales son los picos más importantes del espectro de IR para esta. 2. Utilizando las tablas provistas, identifique y asigne los picos del espectro de 1 H RMN y de 13 C RMN de N,N-dimetilanilina. 3. Cómo se prepara una solución saturada de NaCl acuosa? 4. Cuál es el propósito de la solución saturada de NaCl en este experimento? 5. Cuál es el producto o los productos de la reacción abajo dada? Na O 3 S N N NH 2 S n Cl 2

13 Qué color tendrá naranja de metilo a ph = 2? A ph = 8? 7. Qué detalle de la estructura o representación de una sal de diazonio (R-N 2, Ar-N 2 ) nos puede indicar la posibilidad de que el compuesto se pueda descomponer bajo las condiciones apropiadas en una forma violenta? 8. Qué podrá suceder si en vez de usar nitrito de sodio (NaNO 2 ) en el experimento se utilizara nitrato de sodio (NaNO 3 ) en su lugar? Se utilizara nitrito de potasio (KNO 2 )?

14 372 Conclusión. En el espacio provisto a continuación discuta los aspectos más importantes encontrados en el presente experimento (no menos de 500 palabras)

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