Figura 1. Ligando con el sustituyente H, se puede observar la interacción que se lleva a cabo con la Tyr 150, Asn 346 y Ser 389 de la beta-lactamasa.
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- Cristina Montero Cárdenas
- hace 6 años
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1 Metodología computacional Se obtuvo la estructura de las enzimas β- lactamasa de la base de datos Protein Data Bank, la cual tiene asignada la clave 1Y54. Una vez obtenidas las enzimas, se llevará a cabo el modelado de sus hidrógenos y se efectuará la asignación de cargas parciales con el software SwissPDBViewer. 1 Por otra parte, se construyeron los ligandos y se regularizará su geometría (pre-optimizacion con un método semi-empiico AM1) con los programas isis/draw. e Hyperchem respectivamente. 2 Finalmente se efectuó la optimización de geometría definitiva usando el programa GAUSSIAN 98 con una base de datos de HF/6-31G*. Posteriormente se asignarán las cargas parciales con el software Gaussian 98 versión A.3. 4 Ya teniendo la enzima y los ligandos en su mínima energía se simulará la asociación de cada ligando sobre el sitio activo de la enzima con el software AutoDock versión Una vez obtenido el ligando de mayor afinidad se llevará a cabo el aislamiento de los residuos o aminoácidos para observar que tipo de interacciones se están llevando a cabo, el ligando que tenga un mayor numero de interacciones o sea un G mayor, no arrojará una constante de inhibición mayor, es decir, será el ligando que muestre una mayor afinidad. La constante de inhibición se obtendrá de la siguiente fórmula: G = TlnK d ESULTADS DEL DCKING N Cl Tabla 3. esultados obtenidos en el programa AutoDock, donde, K i es la constante de inhibición, mientras que el G son las sumas de las interacciones moleculares que se llevan a cabo entre el ligando y la enzima en cuestión Compuestos Sustituyente () K i (M) G (kcal/mol). 1a H 2.57 x b H c NH d CH x e C f N g F 2.63 x h Cl 2.34 x
2 Figura 1. Ligando con el sustituyente H, se puede observar la interacción que se lleva a cabo con la Tyr 150, Asn 346 y Ser 389 de la beta-lactamasa. Figura 9. Ligando con el sustituyente H, se puede observar las interacciones que se llevan a cabo con los aminoácidos pertenecientes a la enzima. (Tyr 150, Asn 346 y Ser 389). Figura 12. Ligando con el sustituyente C 2 H, se puede observar las interacciones que se llevan a cabo con los aminoácidos pertenecientes a la enzima son nulas. Síntesis de ácidos arilmaleámicos. + NH 2 (1) = NH 2,C 2,CH 3,F,CL,N 2,H,H HN H (2)
3 Sustituyente endimiento Punto de fusión f s H 96.8 % ºC 0.66 NH2 98.7% 162.7ºC 0.60 CH3 97.6% ºC 0.33 N2 95.3% ºC 0.79 C2 97.3% ºC F 98.5% ºC 0.5 Cl 94.6% º ºC Tabla 4. esultados obtenidos en la síntesis realizada en la preparación de ácido arilmaleámicos de las evaluaciones que se le realizaron. En tabla 4, se muestra los resultados de los ensayos realizados a los siete compuestos sintetizados en la primera parte de síntesis. En los rendimientos que se obtuvieron podemos observar que son de muy buena calidad, ya que la reacción que se lleva a cabo es casi instantánea, al adicionar cada uno de los componentes al mezclase empieza dicha reacción. Los puntos de fusión se tomaron por triplicado, habiendo una variación menor entre cada toma de menos de 1ºC por los que podemos inferir que los compuestos sintetizados
4 contaban con una buena pureza, esto lo confirmamos al realizar las cromatografías en capa fina, lo que nos mostró una solo mancha por cada compuesto, las cromatografía se corrieron con acetona-hexano (2:1), cada compuesto se corrió con un estándar y con la materia prima utilizada para corroborar que contábamos con la estructura buscada. Infrarrojos realizados Figura 16. Infrarrojo realizado al compuesto con sustituyente H. 1. CNCLUSINES PELIMINAES Los compuestos que tuvieron un G menor y por lo tanto una mayor afinidad a la enzima β-lactamasa fueron los sustituidos por H y NH 2..
5 La síntesis realizada de los ácidos arilmaleámicos se llevó a cabo en forma eficiente y con resultados excelentes debido a que estuvieron puros, se obtuvo un buen rendimiento y se comprobó mediante los ir s realizado que si se contaba con el compuesto deseado. eferencias 1. SwissPDBViewer, versión 6.7.2; Tripos, Inc,: Sr. Louis, Hyperchem (TM), Hypercube; Inc. 115NW 4 th Stree, Gainesville, FL, 32601, USA. 3. M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. obb, J.. Cheeseman, V.G. Zakrzewski, J.A. Montgomery Jr.,.E. Stratmann, J.C. Burant, S. Dapprich, J.M. Millam, A.D. Daniels, K.N. Kudin, M.C. Strain,. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi,. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. chterski, G.A. Peterson, P.Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D.K. Malick, A.D. abuck, K. aghavachari, J.B. Foresman, J. Cioslowski, J.V. rtiz, A.G. Baboul, B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi,. Gomperts,.L. Martin, D.J. Fox, T. Keith, M.A. Al-Laham, C.Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, J.L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E.S. eplogle, J.A. Pople, Gaussian 98, evision A.9, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Halliday,. S.; Huey,.; Hart, W. E.; Belew,. K.; lson, A. J. J. Comp. Chem. (1998); 19: 1639.
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