Recibido: 22/08/2013 Aceptado: 06/12/2013
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1 Predicción de las constantes de ionización (pka) de fenoles usando descriptores mecánico cuánticos Prediction of the ionization constant (pka) of phenols using quantum mechanical descriptors Carlos Rivas R. 1, Jesús Núñez 2, Edgar Márquez 3,4, Francisco Esparragoza 1, Yannelis Brusco 1,4 y Félix Rosas 4. 1 Lab. Química Computacional, Centro de Investigación de Ingeniería de Sistemas, Núcleo de Monagas, Universidad de Oriente, Venezuela. 2 Departamento de Biología, Universidad Politécnica Territorial del Oeste de Sucre "Clodosbaldo Russian", Venezuela. 3 Departamento de Química, Núcleo de Sucre, Universidad de Oriente, Venezuela. 4 Lab. Fisicoquímica Orgánica, Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas, Venezuela. crivas@udo.edu.ve Recibido: 22/08/2013 Aceptado: 06/12/2013 RESUMEN La acidez de los compuestos químicos es una propiedad de mucho interés, ya que la capacidad para interactuar con otras moléculas dependerá de dicha característica. El pk a puede ser determinado experimentalmente pero en ocasiones es difícil cuantificarla. La química cuántica permite calcular una variedad de propiedades electrónicas para las moléculas. En este trabajo se estimaron las constantes de ionización (pk a ) de fenoles sustituidos utilizando descriptores tales como el índice de electrofilicidad (), la electronegatividad (), el potencial químico (), la dureza química (), la carga electrónica (Q) y el momento dipolar (MD). Para determinar los valores de los descriptores se utilizaron las energías de los orbitales de frontera HOMO y LUMO, los cuales se obtuvieron a partir de las estructuras optimizadas en solución acuosa (simulamos el efecto del agua con IEFPCM) de los fenoles utilizando el software Gaussian 03. En todos los cálculos se uso el funcional de intercambio-correlación MPW1PW91 y la base-set 6-311G ++ (d,p). Un análisis de regresión múltiple permitió obtener la ecuación pk a (Pred)= 32539,50E HOMO 0,21MD 1,46Q O 32549, , ,05. Este modelo puede predecir el valor de pk a de un compuesto hipotético de una serie similar. Palabras clave: Fenol, DFT, pk a, Índice de Electrofilicidad, electronegatividad. ABSTRACT The acidity of chemical compounds is a property of great interest, since the ability to interact with other molecules depends upon this characteristic. The pk a can be determined experimentally but sometimes it is difficult to quantify. Quantum chemistry allows to calculate a great variety of electronic properties for different molecules. In this work, we used quantum chemistry to estimate the ionization constant (pk a ) of substituted phenols with through several descriptors such as: electrophilicity index, electronegativity, chemical potential, chemical hardness, electronic charge and dipole moment. In turn, those descriptors were calculated from frontier orbitals (HOMO and LUMO), which were obtained from optimized structures under simulated aqueous environment through the IEFPCM model. All of calculations were performed by the Gaussian 03 package along with DFT/MPW1PW91/6-311G ++ (d,p) level of theory. A multiple regression analysis yielded the equation pk a (Pred)= E HOMO
2 0.21MD 1.46Q O ; this model might be used to predict the value pk a of any hypothetical chemical compound of alcohol similar series. Keywords: Phenol, DFT, pka, electronegativity, electrophilicity index. INTRODUCCIÓN La química computacional ha permitido la predicción de propiedades fisicoquímicas y biológicas de una amplia variedad de familias de compuestos. Específicamente, los métodos mecánico-cuánticos han sido exitosos para calcular las propiedades moleculares de compuestos fenólicos (Ibrahim y Abdalrazaq, 2009). Al combinar un descriptor global (tal como electrofilicidad, potencial electrónico químico, dureza química, etc.) con alguna magnitud experimental (por ejemplo toxicidad, pk a, etc.) se pueden lograr establecer modelos matemáticos que permitirán predecir el comportamiento de un compuesto no evaluado experimentalmente (Elango, 2005). Parr et al. (1999), definió la electrofilicidad global como un valor numérico intrínseco y sugirió el término índice de electrofilicidad (ω) como un nuevo descriptor global de átomos y moléculas. Se calcula utilizando la ecuación 1: ω = μ 2 /2η (1) donde μ es el potencial electrónico químico y η es la dureza química (Islam y Ghosh, 2012). En muchas aplicaciones numéricas, μ y η son calculados a partir de las energías de los orbitales de frontera (HOMO y LUMO). Las ecuaciones siguientes (2 y 3) son versiones extensamente usadas, cuyas aproximaciones están basadas en el teorema de Koopman (Pasha et al., 2006). η =( E LUMO E HOMO )/2 (2) μ = (E HOMO + E LUMO )/2 (3) La electronegatividad () se define como la tendencia del compuesto a retener su densidad electrónica, o dicho de otra forma, como la tendencia a no reaccionar, expresándose como se muestra en la ecuación 4 (Margabandu y Subramani, 2010): = μ (4) Los pk a de los ácidos y bases son valores muy importantes debido a que permiten profundizar acerca del comportamiento de las propiedades fisicoquímicas de un compuesto. Para la química medicinal es fundamental poder estimar los valores de pk a de las drogas y así poder optimizar las características ADME (Administración, Digestión, Metabolismo y Excreción). Por ejemplo, una droga en su forma no-ionizada tenderá a ser menos hidrosoluble pero podrá penetrar más fácilmente las barreras lipofílicas (Yuan et al., 2005). El presente trabajo tiene como objetivo estimar las constantes de ionización (pk a ) de fenoles monosustituidos utilizando relaciones simples con descriptores mecánicocuánticos tales como el índice de electrofilicidad (), la electronegatividad (), el potencial químico (), la dureza química (), la carga electrónica (Q) y el momento RITI UDO 2(2) Página 4
3 dipolar (MD). Finalmente se obtuvo una ecuación multiparamétrica para predecir la acidez de los fenoles utilizando los descriptores globales. Detalle computacional MATERIALES Y MÉTODOS Todas las geometrías estructurales de los fenoles monosustituidos en posición meta- y para- se optimizaron usando la Teoría del Funcional de la Densidad (TFD), con el funcional de intercambio-correlación MPW1PW91 y el conjunto base 6-311G ++ (d,p) considerando el efecto del disolvente (agua) a través del empleo del formalismo de la ecuación integral (IEFPCM). Las geometrías optimizadas se obtuvieron usando el software Gaussian 03 (Frisch et al., 2003). Los valores de los descriptores se determinaron mediante las ec A través del Análisis de Regresión se obtuvieron las expresiones del pka relacionadas de manera explícita con los descriptores globales. RESULTADOS Y DISCUSIÓN En el cuadro 1 se muestran los valores correspondientes a los descriptores obtenidos computacionalmente. Entre los descriptores están la carga de Mulliken sobre el Oxígeno del fenol, el momento dipolar, la dureza química, energía del orbital HOMO, el potencial químico, el índice de electronegatividad y la electronegatividad. Cuadro 1. Descriptores de los fenoles. N Compuesto Q O Momento Dipolar (D) E HOMO 1 Fenol -0,688 2,20-0,2210 0,1108-0,1102 0,0548 0, Aminofenol -0,694 1,49-0,1891 0,1018-0,0872 0,0374 0, Bromofenol -0,679 4,85-0,2307 0,1095-0,1212 0,0670 0, Clorofenol -0,678 5,41-0,2328 0,1099-0,1229 0,0688 0, Cianofenol -0,679 8,10-0,2367 0,0935-0,1432 0,1097 0, Fluorofenol -0,681 4,68-0,2304 0,1119-0,1185 0,0627 0, Hidroxifenol -0,689 2,20-0,2150 0,1101-0,1049 0,0499 0, Metoxifenol -0,686 2,00-0,2154 0,1097-0,1057 0,0509 0, Metilfenol -0,689 1,88-0,2194 0,1099-0,1095 0,0545 0, Nitrofenol -0,674 8,94-0,2428 0,0644-0,1784 0,2471 0, Aminofenol -0,701 3,47-0,1751 0,0902-0,0849 0,0399 0, Bromofenol -0,680 3,65-0,2246 0,1063-0,1184 0,0659 0, Clorofenol -0,679 4,11-0,2282 0,1071-0,1211 0,0685 0, Cianofenol -0,669 7,09-0,2367 0,0981-0,1386 0,0979 0, Fluorofenol -0,684 3,42-0,2238 0,1059-0,1179 0,0656 0, Hidroxifenol -0,693 4,37-0,2018 0,0996-0,1022 0,0524 0, Metoxifenol -0,592 0,30-0,2349 0,1144-0,1205 0,0635 0, Metilfenol -0,690 2,19-0,2139 0,1074-0,1065 0,0528 0, Nitrofenol -0,656 8,55-0,2494 0,0710-0,1784 0,2239 0,1784 Los mayores valores de los índices de electrofilicidad (), de acuerdo a la tabla 1, corresponden a los fenoles que poseen grupos Nitro- y Ciano- los cuales tienen un alto carácter electroatractor y en consecuencia una alta tendencia a estabilizar la carga que RITI UDO 2(2) Página 5
4 se generará luego de la desprotonación del hidroxilo. Lo contrario ocurre al observar los valores de de los fenoles sustituidos por grupos electrodonadores (por ejemplo Amino-), siendo éstos los más bajos. De manera general, la dureza química () de los compuestos fenólicos presentaron un promedio de 0,1017 lo cual implica una baja dispersión alrededor del valor del Fenol (=0,1017). Significa que toda la serie de compuestos evaluados tienen aproximadamente la misma resistencia a la desprotonación. Para el potencial químico () existe una alta dispersión de los datos usando como referencia el fenol, lo cual indica que la presencia de sustituyentes sobre el anillo fenólico afecta significativamente la desprotonación del grupo hidroxilo. (a) (b) (c) (d) (e) (f) Figura 1. Gráfica de pk a vs descriptores: (a) Carga de Mulliken sobre el O, (b) Momento dipolar, (c) Potencial químico, (d) Dureza química, (e) Índice de electrofilicidad y (f) Electronegatividad. La figura 1 ilustra las relaciones entre los diferentes descriptores mecánicos cuánticos y los valores experimentales de pk a. Los descriptores mecánico-cuánticos y tienen la tendencia a ser más positivo a medida que incrementa la constante de ionización de los derivados fenólicos (figura 1c y 1d). Caso contrario ocurrió al evaluar (figura 1e), (figura 1f) y el Momento dipolar (figura 1b), donde se determinó que a mayor acidez más elevado fue el valor del descriptor. El mejor ajuste lineal se obtuvo al graficar pk a vs Carga de Mulliken sobre el O fenólico (Q O ), donde se encontró un R 2 de 0,88 (figura 1a). Se logró establecer la siguiente ecuación: RITI UDO 2(2) Página 6
5 pk a (Pred) = 76,811Q (O) 43,142 (5) En el Cuadro 2, se exhiben los valores experimentales de pk a de los fenoles. Los valores máximos de acidez corresponden a los nitrofenoles (para = 7,15 y meta = 8,40) y cianofenoles (para = 7,95 y meta = 8,61), estos valores bajos pk a implican que el efecto de resonancia del sustituyentes electroatractores son predominante. Existe una alta similitud entre los valores de las constantes de ionización experimental y teórica. Este hecho se evidencia debido a la poca variabilidad presentada en los residuales, el valor mínimo fue -0,53 y el máximo de 0,40. Cuadro 2. Valores de pk a experimentales y calculados a partir de la ecuación 5. Número Compuesto pk a Experimental pk a calculados con la ecuación 5 Valor Residual 1 Fenol 9,98 9,68-0, Aminofenol 9,87 10,21 0, Bromofenol 9,03 9,03 0, Clorofenol 9,02 8,95-0, Cianofenol 8,61 8,87 0, Fluorofenol 9,28 9,16-0, Hidroxifenol 9,44 9,75 0, Metoxifenol 9,65 9,50-0, Metilfenol 10,08 9,79-0, Nitrofenol 8,40 8,65 0, Aminofenol 10,30 10,70 0, Bromofenol 9,36 9,11 0, Clorofenol 9,38 9,05-0, Cianofenol 7,95 8,26 0, Fluorofenol 9,95 9,42-0, Hidroxifenol 9,96 10,07 0, Metoxifenol 10,21 10,35 0, Metilfenol 10,14 9,86-0, Nitrofenol 7,15 7,24 0,09 La ecuación 5 considera únicamente un solo descriptor (Q O ),; sin embargo, el modelo logró estimar los valores de pk a con un alto nivel de aproximación. La idea es estructurar una ecuación multiparamétrica que, adicional a la variable Q O, contenga otros descriptores mecánico-cuánticos para integrar un modelo matemático más robusto. El nuevo modelo predictivo para la constante de ionización se construyó integrando varios descriptores: Electronegatividad (), Dureza Química (), Carga de Mulliken sobre el O fenólico (Q O ), Momento dipolar (MD) y Energía del orbital HOMO (E HOMO ). pk a (Pred) = 32539,50E HOMO 0,21MD 1,46Q O 32549, , ,05 (6) La ecuación 6 se obtuvo al aplicar un análisis de regresión múltiple, en donde se presentó que el P-valor en el ANOVA fue menor de 0,01 lo cual implica que existe una RITI UDO 2(2) Página 7
6 correlación lineal estadísticamente significativa entre las variables a un nivel de confianza de 99%. El valor de R 2 del modelo explica el 82,4% de los parámetros seleccionados en el rango de respuesta. Mientras que el R 2 ajustado compara el modelo con los diferentes parámetros, el valor obtenido fue 75,7%. El estadístico de Durbin-Watson examina los residuos para determinar si hay alguna correlación significativa basada en los parámetros seleccionados. En la presente investigación se obtuvo el valor de 1,6374 para el estadístico de Durbin-Watson. Dado que el estadístico es mayor que 1,4 significa que existe la posibilidad que ningún error se autocorrelacione (Canavos, 1988). Cuadro 3. Valores de pk a experimentales y calculados a partir de la ecuación 6. Número Compuesto pk a Experimental pk a calculados con la ecuación 6 Valor Residual 1 Fenol 9,98 9,92-0, Aminofenol 9,87 9,99 0, Bromofenol 9,03 9,21 0, Clorofenol 9,02 9,06 0, Cianofenol 8,61 8,38-0, Fluorofenol 9,28 9,26-0, Hidroxifenol 9,44 9,62 0, Metoxifenol 9,65 9,95 0, Metilfenol 10,08 10,01-0, Nitrofenol 8,40 8,12-0, Aminofenol 10,30 10,23-0, Bromofenol 9,36 9,54 0, Clorofenol 9,38 9,39 0, Cianofenol 7,95 8,25 0, Fluorofenol 9,95 9,65-0, Hidroxifenol 9,96 9,70-0, Metoxifenol 10,21 10,00-0, Metilfenol 10,14 10,01-0, Nitrofenol 7,15 7,32 0,17 En el cuadro 3 se muestran los valores de las constantes de ionización estimados por la ecuación multiparamétrica (ec. 6) comparados con sus respectivos valores experimentales, donde sus valores residuales están dentro del intervalo 0,30. Basados en la calidad estadística de estos resultados queda claro que se puede utilizar la ec. 6 para aproximar el valor de pk a de un compuesto hipotético dentro de una serie homóloga de fenoles monosustituidos. CONCLUSIONES El primer modelo relaciona la carga de Mulliken sobre el átomo de Oxígeno del fenol con la constante de ionización (pk a ) y aunque describe exitosamente la acidez fue necesario estructurar una segunda ecuación que incluyera otros descriptores. El segundo modelo resultó ser una ecuación multiparámetrica que incluye la electronegatividad (), dureza química (), carga de Mulliken sobre el O fenólico (Q O ), RITI UDO 2(2) Página 8
7 momento dipolar (MD) y energía del orbital HOMO (E HOMO ). El nuevo modelo permite estimar confiablemente los valores de pk a de los fenoles y servirá para predecir la acidez de un compuesto hipotético de una serie similar. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Canavos, G Probabilidad y estadistica. Aplicaciones y métodos. España. Editorial McGraw Hill. Pag 480. Elango, M Relationship between electrophilicity index, Hammett constant and nucleus-independent chemical shift. J. Chem. Sci., 117(1): Frisch, M.; Trucks G., Schlegel, H.; Scuseria, G.; Robb, M; Cheeseman, J.; Zakrzewski, V.; Montgomery, J.; Stratmann, R.; Burant, J.; Dapprich, S.; Millam, J.; Daniels, A.; Kudin, K.; Strain, M.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G.; Ayala, P.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D.; Rabuck, A.; Raghavachari, K.; Foresman, J.; Cioslowski, J.; Ortiz, J.; Stefanov, B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R.; Fox, D.; Keith, T.; Al-Laham, M; Peng, C.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M.; Andres, J.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E.; Pople J Gaussian 03, Revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA. Ibrahim, A; Abdalrazaq, E Physical properties of phenol compound: Semiempirical calculation of substituent effects. Am. J. Appl. Sci., 6(7): Islam, N; Ghosh, D On the electrophilic character of molecules through its relation with electronegativity and chemical hardness. Int. J. Mol. Sci., 13: Margabandu, R.; Subramani, K Comparative study of various quantum mechanical descriptors for prediction of ionization constant (pk a ) of substituted Anilines. Int. J. ChemTech. Res., 2(3): Parr, R.; Von Szentpaly, L.; Liu S Electrophilicity index. J. Am. Chem. Soc., 121: Pasha, F.; Srivastava, H.; Beg, Y.; Singh, P DFT based electrophilicity index and QSAR study of Phenols as Anti Leukaemia agent. Am. J. Inmol. 2(1): Yuan, X.; Lu, G.; Su, L Correlation study of toxicity of substituted Phenol to river bacteria and their biodegradability in river water. Biomed. Environ. Sci. 18: RITI UDO 2(2) Página 9
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