Test de Orgánica con enunciados formativos NOMENCLATURA ORGÁNICA 2

Transcripción

1 Test de Orgánica con enunciados formativos NOMENCLATURA ORGÁNICA La elección de la cadena principal en un hidrocarburo no saturado sufrió algunas variaciones a través de los diferentes sistemas de nomenclatura orgánica desarrollados en las distintas conferencias al efecto. Por ese motivo el hidrocarburo no saturado dado debería nombrarse como: a) 3-etilideno-4-(2-propinil)-4-hepteno b)3-etil-4-(2-propinil)-2,5-heptadieno c)5-etilideno-4-(2-propinil)-7-hepteno d) 5-etil-4-(2-propinil)-3,5-heptadieno Como la cadena principal de este hidrocarburo deberá tener el mayor número de insaturaciones, y dado que predominan los dobles sobre los triples enlaces, la cadena principal será la dada, y será numerada de forma que al doble enlace le corresponda el número mas bajo, nombrándose alfabéticamente las ramificaciones, por eso el nombre correcto de dicha fórmula será el dado en la b La elección de la cadena principal, a veces parece complicada, pero se solventó en la conferencia de Ginebra, en el caso de tratarse de un hidrocarburo, ya que siempre prevalecía éste. En este caso debería tener el máximo de funciones insaturadas, y al mismo tiempo el de carbonos, por eso su nombre, ya actual deberá ser: a) 2-etenil-3-metenil-1,5-pentadieno b) 2-etenil-3-metilideno-1,5-pentadieno c) 3,4-dimetilidenohexadieno -1,5 d)3,4-dimetilideno-1,5-hexadieno En la nomenclatura de Ginebra, las ramificaciones unidas a doble enlace eran meten, y se situaba los localizadores detrás de lo localizado y al final. A partir de la conferencia de Amsterdan, 57 años mas tarde dichas ramificaciones pasaron a ser metilidenos, y a situarse los localizadores delante de lo localizado. En este caso la cadena mas larga con dos dobles enlaces, contiene 6 carbonos y es un hexadieno. La numeración puede iniciarse por cualquier punto sin que afecte al nombre que será 3,4-dimetilideno-1,5- hexadieno, como se expone en d *. La clasificación de los carbonos en sus cadenas, va a motivar diferentes tipos de compuestos de la misma familia, como alcoholes primarios, secundarios y terciarios, e incluso, a átomos diferentes del carbono, como el nitrógeno, y que afectarán a las aminas y amidas. Así de las 4 fórmulas dadas dirás que: a) La 1, es un alcohol secundario b) La 2, es una amida terciaria c) La 4, es una amina primaria d) La 3, es un alcohol terciario Son correctas la 1 y la 2, pues se trata de alcoholes secundarios y terciarios (el carbono sobre el que se encuentra el grupo alcohol, tiene un H, o ninguno, y la 4 es una amina primaria ( sólo ha sustituido un H, el NH 3 )

2 10.24*. Es curioso que los prefijos que nos indican 1,2,3 y 4 carbonos, conserven una razón histórica en función de compuestos muy representativos: alcohol metílico, etílico y ácidos propiónico y butírico, mientras que los demás sean específicamente latinos o griegos, siendo quizá lo único que nos recuerde a los primitivos sistemas de formulación orgánica, junto con los nombres genéricos de las familias de compuestos y series homólogas. Actualmente casi todos los compuestos constan de una estructura hidrocarbonada lineal, ramificada o cíclica, sobre la que se encuentran las diferentes funciones de las familias orgánicas. Por eso es importante determinar la cadena o tronco principal, que debe contener la función principal o el mayor número de ellas, debiéndola numerar de forma que a aquella le corresponda el más bajo. Así, de una estructura de compuesto orgánico como el dado, podrás decir que: a) La cadena principal tiene 5 carbonos b) El doble enlace está en la posición 1 c) La función principal sobre el carbono 2 es el OH d) Se denominaría 3-etil- 3-metil-3-buteno-2-ol La cadena principal deberá contener el mayor número de funciones orgánicas, numerándose de forma que a la función principal le corresponda el número más bajo. Según esto la estructura del compuesto para formular sería la dada, siendo correctas las propuestas c y d La primera clasificación de los compuestos orgánicos fue realizada por Berthelot, que posteriormente sería ministro francés, en Sólo establecía 8 funciones: carburos de hidrógeno (en lugar de hidrocarburos), alcoholes, aldehidos, ácidos, ésteres, aminas, amidas y radicales organometálicos. De los compuestos dados, sólo podrían estar incluidos en esta clasificación: a) el 2 y 4 b) el 2, y 3 c) el 1 y 3 d) el 3 y 4 Sólo es correcta la a), dado que los éteres (3) y las cetonas(1), no estaban incluidos Antiguamente los aldehídos eran femeninos, pues era conocido el grupo de las aldehidas, y nombre proviene de su obtención deshidrogenando (oxidando), los alcoholes, por eso se llamaron alcoholdeshidrogenatus, y de su resumen salió su nombre. El esqueleto dado, pertenece a un aldehído que recibiría por nombre, una vez completados los hidrógeno: a) 2-etil-2-metilpropanal b) 2-etil-2-metilbutanal c) 3,3-dimetilbutanal d)2,2-dimetilbutanal La cadena mas larga que contenga el grupo aldehído, es de 4C, por lo tanto se tratará de un butanal, dado que se comenzará a numerar por el carbono del aldehído, las ramificaciones estarán sobre el carbono 2. Es correcta la propuesta d.

3 Cuando escribimos una fórmula orgánica estructural o desarrollada, lo que menos se nos ocurre es pensar es que fue el ruso Butlerow, el que a mediados del pasado siglo las inventó, y que las rayas que ponemos entre los diferentes átomos, y que sugirieron mucho después, un par de electrones compartidos, fueron idea de Archibald Scott Couper, un escocés discípulo de Wurtz, 40 años antes de que se descubriera el electrón. Si te dan 4 fórmulas desarrolladas para representar al 3,4-metilideno-1,5-hexadieno, dirás que la única incorrecta es la: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 La 1, dado que su cadena principal tiene 5C.Como se puede apreciar en la figura, la 2,3 y4, corresponden a la misma fórmula Esqueleto de enol. La función con un doble enlace y un grupo alcohol, corresponde a lo que llamaríamos un enol, compuesto isómero de los aldehídos. Por eso el esqueleto dado correspondería a: a)3-metil-1-penten-3-ol b) 3-metil-4-penten-3-ol c)1-etil-1-eteniletanol d)3-hidroxi-3-metil-1-penteno SOLUCIÓN La cadena principal deberá contener el doble enlace y la función alcohol por lo tanto se trata de un pentenol se numerará por el doble enlace, ya que el grupo OH, está en el centro. Por ello la propuesta correcta es la a El enol que se presenta en la figura, tiene mayor dificultad a la hora de elegir la cadena principal. Si se siguiera la nomenclatura de Ginebra, sería un hidroxipenteno, sin embargo en la actualidad se denominaría: a)3-metil-3-metilideno- 2-hidroxipentano b)2-etil-2-metil-1-buten-3-ol c) 2-etil-2-metil-1-buten-3-ol d) 2-etil-2-metil-3-buten-2-ol Dado que la cadena principal debe contener las dos funciones eno y ol la cadena mas larga que las contiene es de 4 carbonos, que se numerará de forma que a la función principal, el alcohol, le corresponda el número mas bajo. Por ello la correcta es la d Cuando en la cadena principal hay varias funciones oxigenadas, conviene tratar a la de menor rango como secundarias, esto es, como ramificaciones en la cadena principal. De esa forma el alcohol, sería el grupo hidroxi. Así el compuesto dado se denominará: a)2-etil-6-hidroxi-4-hexenal b) 5-etil-1-hidroxi-2-hexenal-6 c) 5-etil-1-hidroxi-4-hexenal d) 2-etil-6-hidroxi-2-hexenal SOLUCIÓN La cadena principal deberá contener el doble enlace y las funciones alcohol y aldehido por lo tanto se trata de un hidroxihexenal,numerándose a partir del aldehído que será la posición 1, que se omite. Por ello la propuesta correcta es la a.

4 En la conferencia de Ginebra en 1892, fue la primera vez que se fijó el sufijo oico para los ácidos que antes eran carboxílicos. Sin embargo un compuesto como el dado que en la nomenclatura de Ginebra, se nombraría como se menciona en la figura, actualmente sería el ácido: a) butinoico b)1-butinoico c)3-butinoico d) 4 butinoico 1 Dado que en la actualidad se numera la cadena principal a partir de la función ácida que al ser la dominante siempre estaría en la posición 1, que no es preciso indicar Por eso la correcta es la fórmula * En la nomenclatura orgánica de Ginebra, según propuesta del profesor ruso Beilstein, los éteres se nombraban como compuestos de hidrocarburo (regla 18 a 21), unidos por el término oxi, siempre comenzando por el hidrocarburo mas complejo, en contra del sistema que los consideraba como óxidos, o también se empleaba la nomenclatura radicofuncional, tomando la parte hidrocarburo como radical. Así el compuesto dado se denominará: a) etano-oxi-propano b) propano-oxi-etano c) etilpropiléter d) propiletiléter Dado lo mencionado en el enunciado es correcta la b, ya que hay que tomar el hidrocarburo de cadena mas larga, sin embargo si se emplea la nomenclatura radicofuncional, ya que primaría la secuencia alfabética la correcta sería la c En la fórmula dada, existen 3 grupos alcohol, y sólo 2 pueden estar en la cadena principal, por ello uno de los grupos ha ser nombrado como hidroxi, esto es en una ramificación, por lo tanto el nombre mas apropiado para dicha fórmula será: a)3-hidroximetil-5-metil-2,6-heptanodiol b)2,4-dihidroxietil-1-pentanol c) 2,4-hidroxietano-1-pentanol d) 3-hidroximetano-5-metil-2,6-heptanodiol Es correcta la a, puesto que la cadenas mas larga que contiene dos grupos OH Contiene 7 carbonos, siendo las ramficaciones hidroximetil y metil En la nomenclatura de Ginebra, las cetonas se nombraban, tal como los éteres, por el sistema radicofuncional, como se muestra en la figura. Este sistema actualmente es poco recomendado, dado que las reglas de la IUPAC( C-311), recomienda la nomenclatura sustitutiva. Por eso deberá nombrarse como: a) hexanona-3 b) 2-hexanona c)3-hexanona d)propiletilcetona La nomenclatura sustitutiva, toma el hidrocarburo, numerándola de forma que la función cetona le corresponda el número mas bajo. Por eso es correcta la c.

5 Antiguamente, en la nomenclatura de Ginebra, se podían juntar dos funciones en la cadena principal, nombrándolas como funciones principales, y solo en la numeración de la cadena, distinguir las prioridades. Actualmente, las normas de la IUPAC, preconizan separar dichas funciones, nombrando la de inferior rango como radical. Por ese motivo el compuesto de la figura se deberá nombrar como: a) 4-butanol-2-ona b)2-butanol-4-ona c)4-hidroxi-2-butanona d)2-hidroetil-metilcetona La nomenclatura sustitutiva, toma el hidrocarburo, numerándola de forma que la función cetona le corresponda el número mas bajo por eso sería correcta la c. También estaría correcta la d, si se empleara la nomenclatura radicofuncional, aunque es menor recomendada por la IUPC El nombre de las cetonas, propuesto por Gmelin, procede de la acetona, que a su vez lo hace del acetato de plomo, pues se obtenía a partir de éste, ya que el sufijo ona, procedía del griego con el significado de hija de. El compuesto dado posee dos grupos cetónicos, lo cual no sería problema a la hora de nombrarlo, si en cambio sus ramificaciones, de esa forma su nombre sería: a) 3-butil-2,4-hexanodiona b)3-(1-metilpropil)-2,4-hexanodiona c)3-secbutil-3,5-hexanodiona La única propuesta correcta sería la b, puesto que habrá que numerar la cadena de forma que a los grupos cetónicos les corresponda los números mas bajos. La ramificación secbutil es la misma que 1- metilpropil; la diferencia está en la numeración respecto a la cadena principal, como se observa en los dibujos. d)4-(1-metilpropil)-3,5-hexanodiona Cuando existen varias funciones en la cadena principal, como en este caso la función éter, que casi siempre es secundaria, se suele significar como oxa. De esta forma el compuesto dado se denominaría: a) 2-heptin-5-oxadial b) 5-hexin-2-oxadial c)5-oxa-2-heptinodial d)3-oxa-4-hexinodial La única propuesta correcta sería la c, al emplear la nomenclatura por reemplazamiento, puesto que el éter (oxa) se toma como si fuera parte del hidrocarburo, formando una cadena lineal de 7, predominando a la hora de numerar la cadena el triple enlace sobre el propio éter, como se ve en la figura 10.38*. Cuando un compuesto como el dado, presenta varios grupos iguales, es difícil elegir la cadena principal, puesto que unos deberán actuar como ramificaciones. Por eso el compuesto dado será: a) bis(2,2-metilformil)-propanodial b)3,3-diformilpentadial c)heptanotetral Empleando la nomenclatura sustitutiva, y dado que el compuesto es simétrico, la cadena principal contiene 5 C, actuando los grupos aldehídos laterales como ramificaciones, tal como se expone en las figuras. Son correctas b y d. d) 1,2,2,3-propanocarbaldehido

6 10.39*. La nomenclatura conjuntiva o por reemplazamiento, está recomendada por la IUPAC, en muchos casos, junto con la sustitutiva, habitual. De esa forma el compuesto dado teniendo en cuenta que el grupo ácido es el principal se deberá llamar ácido: a) etoxipropanoico b) etiloxipropanoico c)3-oxabutanoico d)3-oxapentanoico Las propuestas correctas son la a (nomenclatura sustitutiva, se sustituye un hidrogeno por un radical etoxi) o la conjuntiva que considera todo un conjunto derivado del hidrocarburo, reemplazando el C por el grupo oxa(éter) en este caso, la d También se puede emplear la nomenclatura conjuntiva a un caso como el dado, nombrando dicho compuesto como ácido: a) 3,5-heptanodionaoico b) 3,5-diosoheptanoico c)2,4-diosopentanoico d)3,5-dionaheptanoico La propuesta correcta es la b, porque en la nomenclatura conjuntiva, se toma todo el conjunto del compuesto, tal como se da en la figura.