QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 23

Transcripción

1 UNIDAD # 5: COMPUESTOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS CONTENIDO Aldehídos y Cetonas Clasificación Nomenclatura común Nomenclatura IUPAC OBJETIVOS 1. Describir la estructura, clasificación y sistemas de nomenclatura para aldehídos y cetonas 2. Fundamentar la estructura, clasificación y sistemas de nomenclatura para Aldehídos y cetonas 3. Esforzarse por la fundamentación de la importancia que tiene el estudio de los compuestos oxigenados en las moléculas biológicas. ALDEHÍDOS Y CETONAS Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo el cual es uno de los grupos funcionales de mayor importancia en química orgánica. El grupo funcional carbonilo aparece en los compuestos orgánicos de origen natural conocidos como aldehídos y cetonas. La fórmula general de los aldehídos es La fórmula general de las cetonas es

2 ALDEHÍDOS Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. o R CHO El grupo carbonilo está unido a un solo radical orgánico. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del inglés aldehyde y a su vez del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado). Nomenclatura de aldehídos a. Nombres comunes. Los nombres comunes de los aldehídos derivan de los ácidos carboxílicos y reflejan con frecuencia la palabra latina o griega de la fuente original del ácido o del aldehído. HCHO Formaldehído CHO C2H5CHO C3H7CHO C4H9CHO C5H11CHO Acetaldehído Propionaldehído o propilaldehído n- Butiraldehído n Valeraldehído o almilaldehído Capronaldehído

3 b. Nombres sistemáticos o IUPAC. Regla 1. Se escoge la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga al grupo carbonilo, esto nos da el nombre base. Reemplazamos la terminación ano del alcano de igual número de carbonos por al. H CHO CHO CH 2 CHO Metanal Etanal Propanal Regla 2. Se numera la cadena principal empezando por el carbono carbonílico el cual siempre será el número 1. NOTA. Para los nombres comunes de los aldehídos se emplean letras griegas para indicar la posición de los sustituyentes. La primera letra alfa (α) la recibe el átomo de carbono vecino del grupo carbonilo. Regla 3. Se nombran los grupos sustituyentes siguiendo las reglas establecidas en los alcanos y demás compuestos estudiados. Regla 4. El grupo funcional carbonilo de los aldehídos es de mayor jerarquía que cualquier grupo funcional estudiado anteriormente. Br Br δ 5 γ CH 4 CH β CH2 3 α CH CH2 2 CHO CH 1 CHO γ-bromo-α-metilvaleraldehído 4-bromo-2-metilpentanal Br OH δ γ CH β 4 CH2 α CH CHO CH2 3 CH2 2 CH 1 CHO γ-bromo-α-metilvaleraldehído 4-hidroxi-2-metilbutanal CH2 5 4 CH2 3 CH2 2 C 1 CHO 2,2-Dimetilpentanal 5 OHC 4 CH2 3 CH2 2 CH2 1 CHO Pentanodial

4 Regla 5. Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formal. También se utiliza el prefijo formil cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto.en esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos. Serie homóloga de los aldehídos. Los aldehídos saturados forman una serie homóloga cuya fórmula general es: CnH2nO. Usos Los usos principales de los aldehídos son: La fabricación de resinas Plásticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias

5 Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en el metabolismo se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc. CETONAS El segundo grupo de compuestos carbonílicos corresponden a la familia orgánica cetonas. o R CO R En esta función el carbonilo está unido a dos grupos alquilos. Nomenclatura de las cetonas. a. Nombres comunes. Se forman mencionando los dos grupos alquilos enlazados al grupo carbonilo en orden alfabético y la palabra cetona. Para señalar la posición de los sustituyentes se utiliza el alfabeto griego (al igual que los aldehídos) comenzando con el carbono adyacente al carbono carbonílico. CH2 CH2 CO Metil npropil cetona CH2 CH CO CH Secbutil isopropil cetona CO Acetona Dimetilcetona Br β α CH CO CH α-bromoetil isopropil cetona

6 b. Nombres sistemáticos o IUPAC. Regla 1. Se escoge la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga al grupo carbonilo, esto nos da el nombre base. Se cambia la terminación ano del alcano de igual número de carbonos, por ona. Regla 2. Se numera la cadena principal, de tal forma, que el grupo carbonilo reciba el número más bajo posible. Regla 3. Se nombran todos los sustituyentes siguiendo las reglas establecidas en los compuestos estudiados anteriormente. Regla 4. Cuando el grupo carbonilo cetónico está frente a un grupo funcional de mayor jerarquía, debe nombrarse como sustituyente oxo. Regla 5. En las cetonas cíclicas, al átomo de carbono carbonílico se le asigna el número CH2 4 CH2 3 CH 2 CO 1 3-metil-2-hexanona

7 Serie homóloga de las cetonas. Las cetonas forman una serie homóloga cuya fórmula general es: CnH2nO. Puede observarse que las cetonas y los aldehídos poseen la misma fórmula general por lo que son isómeros funcionales. ORDEN DE JERARQUIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES Ácido carboxílico > Aldehído > Cetona > alcohol > alqueno > alquino > alcano > éteres EJERCICIOS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 1. Dibuje y dé el nombre de los compuestos carbonílicos isómeros de fórmula molecular a) C5H10O b) C6H12O 2. Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos: a) 3,3-dimetilbutanal. b) Propionaldehído. c) 2-pentenal. d) 4-hexen-2-ona. e) Ciclopentanona. f) Ciclohexanona. g) 2-etil-3-yodoheptanal. h) 2-metoxi-3-heptanona. i) 2,3-butanodiona.