UNIDAD IV ALCOHOLES Alcoholes: Introducción y Nomenclatura Pte. M. en C.Q. Macaria Hernández Chávez
ALCOHOLES Introducción. Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH). Son compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y útiles en la industria y en el hogar. La palabra alcohol es uno de los términos más antiguos de la química, deriva del término árabe al-kuhl. Originalmente significaba <<el poder>> y más tarde <<la esencia>>. El alcohol etílico, destilado a partir del vino, fue considerado como <<la esencia>> del vino. El alcohol etílico (alcohol de uva) se encuentra en las bebidas alcohólicas, los cosméticos, y en tinturas y preparados farmacéuticos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como combustible y disolvente. El alcohol isopropílico se utiliza como antiséptico y desinfectante de la piel para pequeños cortes y cuando se ponen inyecciones. Los alcoholes se sintetizan a partir de una gran variedad de métodos y el grupo hidroxilo se puede transformar en la mayoría del resto de los grupos funcionales. Por estas razones, los alcoholes son intermediarios sintéticos versátiles. Tienen usos importantes en la química orgánica como reactivos, disolventes e intermedios sintéticos. Nomenclatura Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerdo con el tipo de átomo de carbono al que está enlazado el grupo OH. Si este átomo de carbono es primario (enlazado a otro átomo de carbono), el compuesto es un alcohol primario. Un alcohol secundario tiene el grupo OH enlazado a un átomo de carbono secundario y un alcohol terciario tiene el grupo OH enlazado a un carbono terciario.
Para nombrar a los alcoholes, seguiremos las reglas de nomenclatura de la IUPAC, que son muy similares a la de los grupos funcionales que hasta el momento hemos revisado. En general, los nombres utilizan el sufijo ol, junto con un número que indica la localización del grupo hidroxilo (-OH). Las reglas de nomenclatura de alcoholes se engloban en los siguientes tres pasos: 1. Seguimos las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos para identificar la cadena principal que debe incluir al átomo de carbono que va enlazado al grupo OH, (recuerda que para nombrar alcoholes, se elimina la letra o de la terminación del alcano y se añade el sufijo (terminación) ol para obtener el nombre base). 2. Se nombra la cadena de carbonos más larga tomando en cuenta que para numerar la cadena debemos iniciar la numeración comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo (-OH). Se debe indicar la posición del grupo -OH. El grupo hidroxilo (- OH) tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces (alquenos y alquinos). 3. Se antepone la posición y el nombre del alcohol como prefijo, se escriben las ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Ejemplo:
En el ejemplo siguiente, la cadena de carbonos más larga tiene cuatro carbonos, por lo que el nombre base es butanol. El grupo OH se encuentra en el segundo átomo de carbono, por lo que es el 2- butanol. El nombre completo, siguiendo las reglas de la IUPAC es 1-bromo-3,3-dimetil-2- butanol. Si se tienen en cuenta las nuevas reglas de la IUPAC sobre la colocación de los números localizadores, el nombre sería 1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol. 1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol Nomenclatura de alcoholes cíclicos. Los alcoholes cíclicos se nombran utilizando el prefijo ciclo-. Al carbono sobre el que esté el grupo hidroxilo se le da el número 1 (carbono donde inicia la numeración). Ejemplos: Nomenclatura IUPAC: 2-bromociclohexanol 1-etilciclopropanol Nueva nomenclatura IUPAC: 2-bromociclohexan-1-ol 1-etilciclopropan-1-ol Nomenclatura cuando están presentes otros grupos funcionales además del grupo alcohol (-OH) Cuando se nombran los alcoholes que contienen dobles y triples enlaces, el sufijo ol se utiliza después del nombre del alqueno o del alquino. El grupo funcional de un alcohol tiene
preferencia sobre los dobles o los triples enlaces, por lo que la cadena se numera de forma que al carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo le corresponda el número más bajo posible. La posición del grupo OH se indica poniendo el número delante del sufijo ol. Los números correspondientes a los enlaces múltiples se colocaban delante del nombre, pero en la revisión de la IUPAC de 1997 se los colocó al lado del sufijo eno ó ino al que representaban. A continuación se muestra tanto la nomenclatura nueva de la IUPAC como la antigua. Nomenclatura IUPAC: 2-penten-1-ol 4-cloro-3-buten-2-ol Nueva nomenclatura IUPAC: 2-pent-2-en-1-ol 4-clorobut-3-en-2-ol Nomenclatura IUPAC: Nueva nomenclatura IUPAC: 2-ciclohexen-1-ol ciclohex-2-en-1-ol Nombres comunes de los alcoholes El nombre común de un alcohol se obtienen con la palabra alcohol y el nombre común del grupo alquilo. Con este sistema se describe a un alcohol como una molécula de agua en la que se ha sustituido uno de los átomos de hidrógeno por un grupo alquilo. Si la estructura es compleja, la nomenclatura común sería muy complicada, por lo que en este caso se suele utilizar la nomenclatura de la IUPAC.
Nombre común: alcohol metílico alcohol n-propílico alcohol isopropílico Nomenclatura IUPAC: metanol 1-propanol 2-propanol Referencias Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall. McMURRY, J. (2001). Química Orgánica. International Thomson. SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley. http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm