UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACUTAD DE CIENCIAS MEDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO GUIAS DE ESTUDIO 2016 SEMANA 19 ALCOHOLES, FENOLES Y TIOLES Elaborado por: Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar 1. Clasifique en 1º.,2º y 3º. Nombre por el sistema UIQPA los siguientes alcoholes ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN Primario (1º.), Secundario (2º.), Terciario (3º.) NOMBRE UIQPA a. b. c. d. e. 1/14
ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN Primario (1º.), Secundario (2º.), Terciario (3º.) NOMBRE UIQPA f. g. CH3-CH2-CH2-OH h. i. j. CH3-OH 2. Escriba la estructura y nombre UIQPA de los siguientes es nombres comunes: a. NOMBRE COMUN ESTRUCTURA NOMBRE UIQPA Alcohol isopropiico 2/14
NOMBRE COMUN ESTRUCTURA NOMBRE UIQPA b. Alcohol bencílico c. Alcohol sec-butilico d. Alcohol isopropilico e. Alcohol metilico f. Alcohol ter-butilico g. Alcohol neopentilico h. Alcohol etílico 3/14
Escriba el nombre UIQPA de las siguientes estructuras a. ESTRUCTURA b. c. d. e. 4/14
NOMBRE a. 3. Escriba las estructuras de los siguientes nombres: NOMBRE ESTRUCTURA 3-etil-2,5-dietil-4-heptanol b. 4-ter-butil-6-etil-3,6,7-trimtil-4-octanol c. 3.5-dimetil-4-heptanol ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS. Son los alcoholes que tienen más de un grupo hidroxilo (-OH) en la cadena de carbonada. NOMENCLATURA: - Se indica la posición de los grupos hidroxilo - se emplean los sufijos: diol, triol, poliol. Tres alcoholes polihidroxilados importantes son: ESTRUCTURA COMUN UIQPA Etilenglicol Propienglicol Gicerol 1,2-Etanodiol 1,3-propanodiol 1,2,3-propanotriol 5/14
4. Escriba el nombre UIQPA de los siguientes alcoholes ESTRUCTURA a. b. c. PROPIEDADES FISICAS El grupo hidroxilo (-OH) presente en la estructura de los alcoholes proporcionan cierta polaridad a la molécula, estos grupos formaran puentes de hidrógeno influyendo en las propiedades físicas de estas moléculas. PUNTO DE EBULLICION Los alcoholes muestran un aumento en el punto de ebullición a medida que aumenta el tamaño de la cadena de átomos de carbonos. Ejemplo Al comparar alcoholes con el mismo número de átomos de carbono tendrá un menor punto de ebullición el alcohol que sea ramificado. Ejemplo: P.E. 118 C P.E. 138 C P.E. 118 C P.E. 108 C 6/14
Cuando se comparan hidrocarburos y alcoholes de mismo peso molecular los alcoholes tendrán mayor punto de ebullición. Ejemplo: P.E. 118 C P.E. 36 C SOLUBILIDAD La solubilidad en agua también se ve afectada por la formación de puentes de hidrógeno. Los alcoholes de 1 a 3 átomos de carbono son solubles en agua, la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbonos. Los alcoholes de cuatro átomos de carbono son poco solubles, observe el comportamiento de los isómeros en la siguiente tabla: ALCOHOLES FORMULA SOLUBILIDAD (g/100g de agua) n-butílico CH3-CH2-CH2-CH2-OH 8 Isobutílico 11 sec-butílico 12.5 ter-butílico COMPLETAMENTE SOLUBLE A partir de cinco átomos de carbono son insolubles en agua. 5. Subraye el compuesto que tiene un MAYOR punto de ebullición a) CH 3CH 2CHOH b) CH 3OH c) CH 3CH 2CH 2CH 2OH d) CH 3CH 2CH 2CH 3 e) CH 3CH=CHCH 3 6. Encierre en un círculo el compuesto que sea más soluble en agua a) CH 3CH 2CH 2CHOH b) 7/14
PROPIEDADES QUIMICAS OXIDACION Los alcoholes se oxidan en presencia de un agente oxidante como el KMnO 4, los primarios se oxidan a aldehídos, los secundarios a cetonas y los terciarios no se oxidan. Se forma el subproducto dióxido de manganeso (MnO 2) que se manifiesta como un precipitado café. REACCION GENERAL (ecuación no balanceada) 7. Complete las siguientes ecuaciones de la reacción de oxidación de un alcohol primario c) + KMnO4 + + d. + KMnO4 + + + 8/14
A. DESHIDRATACION DE ALCOHOLES Los alcoholes forman alquenos cuando reaccionan de ácido sulfúrico a 180 C.Los alcoholes primarios forman un alqueno y agua como productos de la reacción. CH 3CH 2OH H 2SO 4 180 C CH 2=CH 2 +H 2O Los alcoholes secundarios y terciarios cuando reaccionan con ácido sulfúrico (H 2SO 4) y calor se obtienen dos alquenos uno en mayor porcentaje (PRODUCTO PRINCIPAL) y uno en menor porcentaje (PRODUCTO SECUNDARIO). Para predecir cuál de los alquenos es el producto principal se utiliza la Regla de Saytzeff. Regla de Saytzeff: En la deshidratación, el alqueno mas sustituido es el producto principal. El doble enlace se formará entre el carbono con el grupo OH y el carbono vecino que tenga menos hidrógenos. 8. Complete las siguientes ecuaciones de a deshidratación de alcoholes a) b) c) Cuál es el producto principal de la siguiente reacción? CH2-CH-CH3 OH H 2SO 4 180 C + 9/14
d) Indique cuál es el producto principal de la siguiente reacción? e) indique el producto principal en la siguiente reacción f) g) B. PRUEBA DE LUCAS Es una prueba utilizada para la identificación y diferenciación de alcoholes 1, 2 y 3. El orden de reactividad decreciente es el siguiente: 3 > 2 > 1. El reactivo de Lucas lo componen HCl y ZnCl 2. ALCOHOLES TERCIARIOS TURBIDEZ INMEDIATA ALCOHOLES SECUNDARIOS ALCOHOLES PRIMARIOS TURBIDEZ 1-3 LUEGO DE COLOCAR EN BAÑO MARÍA 10/14
9. Complete las siguientes ecuaciones de la reacción de Lucas a) b) c) FENOLES Son moléculas que contienen el grupo hidroxilo unido a un anillo aromático El fenol en sí, es un compuesto soluble en agua, en forma pura es sólido, cristalino, con un olor característico, es un germicida poderoso pero raras veces se emplea como otro antiséptico, debido a su extrema toxicidad. Es cáustico para la piel y puede absorberse a través de ésta. y cuando se ingiere, se comporta como un tóxico. Se le conoce también como ácido fénico. Se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos con la llama. IDENTIFICACION DEL FENOL Con el reactivo de FeCl 3 al 1% (prueba coloreada) Los fenoles y enoles en disolución acuosa o hidroalcohólica, dan coloraciones intensas características al añadirles unas gotas de disolución de FeCl 3 (0.01 M). El fenol da un color violeta al formar compuestos de coordinación con el hierro 11/14
NOMENCLATURA COMUN: Se utilizan nombres ya establecidos UIQPA: Se pueden nombran como derivados del fenol utilizando las posiciones orto(o), meta (m) ó para (p) para indicar la posición del otro sustituyente con respecto al OH en el benceno. FENOL CATECOL OH HIDROQUINONA OH RESORCINOL Cl p-clorofenol CH3 m-cresol -NAFTOL -NAFTOL 10. Nombre lo siguientes compuestos Ejemplo: o-clorofenol a) b) c) TIOLES o MERCAPTANOS Los tioles son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional tiol (-SH) enlazado a un átomo de carbonos. El sistema UIQPA se nombran agregando tiol al nombre del alcano de la cadena de carbono más larga y se numera la cadena de carbonos desde el extremo más cercano al grupo -SH. En la nomenclatura común se menciona primero el nombre del radical y a continuación la palabra mercaptano. 12/14
ESTRUCTURA UIQPA COMUN CH 3SH Metanotiol Metilmercaptano CH 3CH 2SH Etanotiol Etilmercaptano 11. Nombre los siguientes compuestos CH3 CH-SH CH3 Estructura UIQPA COMUN CH3CH2CH2CH2SH 12. Lea la química en la salud AGUNOS ALCOHOLES Y FENOLES IMPORTANTES y llene el siguiente crucigrama VERTICALES 1. Nombre del compuesto que pertenece a la familia de los fenoles se encuentra en el clavo y la vainillina. 2. Nombre UIQPA del alcohol que cuando se absorbe por la piel puede causar ceguera y la muerte. Su nombre común es alcohol etílico. 3. Nombre común del alcohol que es trihidroxilado empleado como suavizante de pie en productos como cosméticos jabones. Su nombre UIQPA es 1,2,3-propanotriol. HORIZONTALES 4. Pertenece a la familia de los fenoles se encuentra en la nuez moscada. 5. Alcohol que se obtiene de la fermentación de granos y azucares su nombre común es alcohol etílico. 6. Nombre común del alcohol que es empleado como anticongelante en sistemas de calefacción y enfriamiento. Si se ingiere es toxico. Su nombre UIQPA es 1,2-etanoglicol. 7. Fenol utilizado para elaborar policarbonato (plástico transparente) empleado para fabricar envases para bebidas. 8. Compuestos que se encuentran en muchos aceites esenciales de las plantas y producen e olor y sabor de la planta. 9. Miembro de la familia de los fenoles, tiene un sabor agradable a menta, empleado en los enjuagues antes bucales, los dentistas lo usan para desinfectar una caries antes de taparla. 13/14
Solución del crucigrama 14/14